a) C 4 H 8. b) C 4 H 10. c) C 4 H 8 O. d) C 5 H 12. e) C 6 H 6.

b) Quantos substituintes estão ligados na cadeia principal? LISTA DE HIDROCARBONETOS Questão 01 - (FPS PE/2017) Numa análise química, verificou-se que um hidrocarboneto continha 80,0% em massa de carbono, sendo o restante correspondente à massa de hidrogênio. Qual dos compostos abaixo pode ser o hidrocarboneto analisado? Considere as seguintes massas molares: C = 12 g/mol; H = 1g/mol. a) Metano b) Etano c) Butano d) 2-buteno e) 2-butino Questão 02 - (UEL PR/2017) As fórmulas de linhas na química orgânica são muitas vezes empregadas na tentativa de simplificar a notação de substâncias. Dessa maneira, as fórmulas de linhas para o butano e o metil-butano são representadas, respectivamente, por Questão 03 - (UEPG PR/2017) Em se tratando de hidrocarbonetos acíclicos e saturados, assinale o que for correto. 01. São compostos que têm cadeia aberta e apresentam apenas ligações simples entre seus carbonos. 02. Apresentam fórmula geral C n H 2n + 2. 04. Podem ser obtidos com o refino do petróleo. 08. O 3-etil-2-metilexano é um exemplo deste tipo de composto. 16. A parafina é uma mistura de hidrocarbonetos acíclicos e saturados de massa molecular elevada. Questão 04 - (UFRGS RS/2017) Qual a fórmula molecular do hidrocarboneto que possui 1/6 em massa de hidrogênio na sua composição? Considere a substância representada pela estrutura a seguir. A partir dessas informações, responda aos itens a seguir. a) Qual a fórmula molecular dessa substância? a) C 4 H 8. b) C 4 H 10. c) C 4 H 8 O. d) C 5 H 12. e) C 6 H 6. Questão 05 - (UEL PR/2016) Cidades menores, quando não organizadas, podem apresentar problemas sérios de saúde pública, como é o caso de epidemias de dengue. Esforços têm sido dedicados à descoberta de novos métodos para controle da dengue. A curcumina, uma substância presente no açafrãoda-terra, pode matar as larvas do Aedes aegypti. Basta colocar o pó em

locais onde o mosquito da dengue Questão 06 - (UFRGS RS/2016) costuma se reproduzir, como pratos e A combustão completa de um vasos de plantas. Além de ser eficaz, hidrocarboneto levou à formação do a substância não agride o meio mesmo número de moles de CO 2 e ambiente. H 2 O. Quando esse composto foi (Adaptado de: colocado em presença de H 2 e de um <http://g1.globo.com/sp/sao-carlosregiao/noticia/2015/03/ catalisador, observou-se o consumo de um mol de H 2 por mol do substancia-presente-no-acafrao-pode- composto orgânico. ajudar-no-combate-dengue-diz- usp.html>. Acesso em: 14 abr. 2015.) H 3 CO HO A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é uma substância presente no açafrão-daterra e que dá o tom de amarelo ao pó. O Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir. ( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea e insaturada. ( ) Contém igual número de átomos de carbono e hidrogênio. ( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e peróxido de hidrogênio. ( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e dois carbonos terciários. ( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e éster. Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta. a) V, V, V, F, F. b) V, V, F, F, V. c) V, F, F, V, F. d) F, V, F, V, V. e) F, F, V, F, V. OH OCH OH Em relação a esse composto, é correto afirmar que se trata de um hidrocarboneto a) aromático. b) alifático acíclico insaturado. c) alifático acíclico saturado. d) alifático cíclico saturado. e) alifático cíclico insaturado. Questão 07 - (UFRR/2015) O Menteno, é um hidrocarboneto encontrado na hortelã, tem o nome sistemático 1 isopropil 4 metilciclohexeno. Com base nessa informação, assinale a alternativa em que aparece a fórmula molecular: a) C 9 H 16 b) C 10 H 18 O c) C 9 H 18 d) C 10 H 17 e) C 10 H 18 Questão 08 - (UFJF MG/2015) Um método clássico para a preparação de alcoóis é a hidratação de alcenos catalisada por ácido. Nessa reação, o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os alcoóis formados na hidratação de dois alcenos são, respectivamente, 2-metil-2-hexanol e 1-etilciclopentanol, quais são os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem?

a) 2-metil-2-hexeno e 2-04. A cadeia principal contém 4 radicais. b) 2-metil-2-hexeno e 1-08. A cadeia principal contém um radical iso-hexil. c) 2-metil-3-hexeno e 1-16. A cadeia principal contém um radical iso-heptil. d) 2-metil-1-hexeno e 2- e) 3-metil-2-hexeno e 2- Questão 09 - (UEA AM/2017) Entre os hidrocarbonetos indicados nas alternativas, o único que apresenta geometria molecular linear é o Questão 11 - (UERN/2015) Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua composição átomos de carbono e hidrogênio. Um caso de hidrocarboneto são os alcinos que apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla ligação. Considere o alcino apresentado na figura. a) etano. b) eteno. c) etino. d) metano. e) propeno. Questão 10 - (UEM PR/2017) Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta da molécula orgânica: 01. Na molécula, a cadeia principal contém o maior número de átomos de carbono em sequência possível de ser obtido. 02. A cadeia principal não apresenta carbonos quaternários, mas apresenta carbonos com hibridização sp 3, sp 2 e sp. But-1-ino Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois a) possui 1 carbono a menos. b) o nome não está adequado. c) não poderia ser representado por linhas. d) o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla não está correto. TEXTO: 1 - Comum à questão: 12 Considere o acetileno, C 2 H 2, um gás extremamente inflamável, empregado em maçaricos oxi-acetileno, que os funileiros utilizam para corte e solda de metais. Esse gás pode ser obtido pela reação de carbeto de cálcio com água, de acordo com a equação: CaC 2 (s) + 2 H 2 O (l) C 2 H 2 (g) + Ca(OH) 2 (s) Questão 12 - (UEA AM/2014) Quanto à polaridade e à geometria molecular, é correto afirmar que as moléculas de acetileno são a) apolares e lineares.

b) apolares e angulares. De acordo com a fórmula analisada, é c) apolares e tetraédricas. correto afirmar que o iso-octano d) polares e lineares. e) polares e tetraédricas. Questão 13 - (UNITAU SP/2014) O acetileno (C 2 H 2 ), gás de propriedade anestésica, admite diversas aplicações industriais. Assinale a alternativa INCORRETA em relação ao acetileno. a) É um hidrocarboneto. b) Apresenta uma ligação tripla entre os carbonos. c) Seu nome oficial é etino. d) Apresenta cadeia acíclica ramificada. e) Apresenta dois carbonos primários. Questão 14 - (UECE/2017) A substância responsável pelo sabor amargo da cerveja é o mirceno, C 10 H 16. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural dessa substância. a) b) a) é solúvel em água. b) é um composto insaturado. c) conduz corrente elétrica. d) apresenta carbono assimétrico. e) tem fórmula molecular C 8 H 18. Questão 16 - (UNESP SP/2014) Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa FAPESP, sob o título Voo Verde, anuncia que, até 2050, os motores de avião deverão reduzir em 50% a emissão de dióxido de carbono, em relação às emissões consideradas normais em 2005. Embora ainda em fase de pesquisa, um dos caminhos tecnológicos para se atingir essa meta envolve a produção de bioquerosene a partir de caldo de cana-de-açúcar, com a utilização de uma levedura geneticamente modificada. Essas leveduras modificadas atuam no processo de fermentação, mas, ao invés de etanol, produzem a molécula conhecida como farneseno, fórmula molecular C 15 H 24, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir. c) d) Questão 15 - (UNESP SP/2016) Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-octano, um derivado de petróleo componente da gasolina. CH 3 CH 3 H 3 C CH CH 3 3 Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em farnesano, conhecido como bioquerosene. Nessa reação de hidrogenação, a cadeia carbônica original do farneseno é mantida. Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do farnesano (bioquerosene) e forneça a equação química balanceada que representa a reação para a combustão completa de 1 mol da substância.

Questão 19 - (UNIFOR CE/2018) Questão 17 - (UECE/2014) Os hidrocarbonetos aromáticos Esqualeno, encontrado em grande policíclicos, também conhecidos quantidade no óleo de fígado de como HPAs (hidrocarbonetos bacalhau, com possível efeito policíclicos aromáticos), são anticarcinogênico, é um compostos químicos que constituem hidrocarboneto que contém seis vários tipos de combustíveis, e são ligações duplas entre átomos de responsáveis por boa parte da carbono. Como em sua molécula poluição atmosférica que afeta o meio existem 30 átomos de carbono, sua ambiente. Os hidrocarbonetos fórmula mínima é policíclicos aromáticos são prejudiciais e altamente tóxicos ao a) C 10 H 17. organismo. Sua toxicidade depende b) C 8 H 13. da presença de HAPs específicos, c) C 5 H 8. variando seu grau de toxicidade d) C 3 H 5. moderada a extremamente tóxico. Atualmente existem sete HPAs mais Questão 18 - (PUC MG/2014) conhecidos por serem altamente Sobre o composto que apresenta a cancerígenos; esses hidrocarbonetos estrutura de linha abaixo, fazem-se as policíclicos aromáticos específicos seguintes afirmativas: têm sido associados a uma variedade de cânceres, incluindo câncer de mama e de pulmão. São poluentes orgânicos de grande persistência (POP) ambiental, e muitos deles e/ou seus derivados são potencialmente carcinogênicos e ou/ mutagênicos. O HPAs são formados durante processos de combustão incompleta, incineração de matéria orgânica, erupções vulcânicas, assim como I. É um hidrocarboneto alifático e resultado de processos industriais ou ramificado. II. Apresenta 6 carbonos sp 3 outras atividades humanas, incluindo e 4 carbonos sp 2 o processamento e preparação de. alimentos. Um dos principais HPA III. Possui fórmula molecular C 15 H 28. apresenta a seguinte estrutura: IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7-metil-4- propil-nona-2,6-dieno. V. Possui interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio. São VERDADEIRAS: a) I, III e IV, apenas. b) II, III e IV, apenas. c) I, II, III e IV. d) I, III, IV e V. De acordo com a IUPAC, a nomenclatura correta para o composto acima é a) Trataceno. b) Pireno. c) Antraceno. d) Naftaleno.

e) Fenantreno. c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é apolar. d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas carbonos secundários. e) O benzopireno apresenta fórmula molecular C 20 H 16. Questão 20 - (IFPE/2017) Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o cigarro não era considerado um vilão, até profissionais de saúde, como médicos, eram garotos-propaganda de marcas de cigarro e incentivavam o vício de fumar. Com o passar dos anos, pesquisas mostraram que o cigarro é sim extremamente prejudicial à saúde. Estudos mostram que existem mais de 4000 substâncias químicas no cigarro, das quais, 50 são comprovadamente cancerígenas, dentre elas, podemos citar: arsênio, polônio-210, DDT, benzeno e benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estruturais de duas dessas substâncias que estão na lista das 50 substâncias cancerígenas, o benzeno e o benzopireno. Questão 21 - (UniRV GO/2017) Uma ligação química pode ser definida como a força que mantém os átomos unidos. Como consequência, obtêm-se diversos compostos com comportamento e propriedades intrínsecas. Abaixo são listadas quatro substâncias, e com relação a elas, analise as alternativas e assinale V (verdadeiro) ou F (falso). Substância 1 CaC 2 O 4 Substância 2 Cu 3 (PO 4 ) 2 Substância 3 HClO 4 Substância 4 N Benzeno Benzopireno Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale a única alternativa CORRETA. a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos. b) O benzopireno apresenta hibridação sp 3 em todos os seus carbonos. a) A substância 1 é um composto orgânico classificado como sal de óxido de um ácido dicarboxílico. b) A substância 2 é um composto inorgânico chamado de fosfato de cobre. c) A substância 3 é um ácido e o elemento central possui NOx igual a +7. d) A substância 4 é uma base orgânica que apresenta no mínimo duas formas canônicas. Questão 22 - (UECE/2016) Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a 4000 mg. A pessoa que entra no carro e mantém as janelas fechadas, inevitavelmente

aspirará, em rápida sucessão, ( ) O composto (A) não é um excessivas quantidades dessa toxina. hidrocarboneto, é conhecido como O benzeno é uma toxina que afeta os cicloparafina. rins e o fígado, e o que é pior, é ( ) O composto (B) é conhecido como extremamente difícil para o organismo anel aromático. expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os manuais de instruções Assinale a alternativa que contém a de uso dos carros indicam que antes de seqüência correta, de cima para ligar o ar condicionado, deve-se baixo. primeiramente abrir as janelas e deixálas abertas por um tempo de dois minutos. Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta. a) V F F V V b) F V V F V c) F F V V F d) V V F F V e) V F V F F a) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor do que 75 g/mol. b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo sp 3. c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é chamado de fenil. d) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e heterogênea. Questão 23 - (UDESC SC/2009) Analise as afirmativas em relação aos compostos abaixo. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas. (A) (B) ( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina. ( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático. ( ) O composto (A) apresenta aromaticidade. Questão 24 - (UFTM MG/2007) Dadas as reações orgânicas: I) II) H Pt 2 25 C CH 2 CH(CH 2 ) 3 CH 3 + H 2 Pt 25 C + Os nomes dos compostos formados nas reações I e II são, respectivamente, a) benzeno e 2,2-dimetilpropano. b) benzeno e n-hexano. c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano. d) cicloexano e n-hexano. e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano. Questão 25 - (UNESP SP/2005) O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, compostos contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV, CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3

15) Gab: E I II III IV 16) Gab: Fórmula estrutural: a) dê as fórmulas moleculares de cada composto; b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático. GABARITO: 1) Gab: B 2) Gab: a) A fórmula molecular tem 8 carbonos e é saturada, portanto C 10 H 22. b) São dois grupos metila ligados na cadeia principal. 3) Gab: 31 4) Gab: D 5) Gab: C 6) Gab: B 7) Gab: E 8) Gab: B 9) Gab: C 10) Gab: 22 11) Gab: D 12) Gab: A Nome oficial: 2,6,10- trimetildodecano Equação química balanceada: 1C 15 H 32 + 23 O 2 15 CO 2 + 16 H 2 O 17) Gab: D 18) Gab: A 19) Gab: C 20) Gab: A 21) Gab: FFVV 22) Gab: C 23) Gab: E 24) Gab:D 25) Gab: a) I C 5 H 10 ; II C 5 H 6 ; III C 8 H 18 ; IV C 13 H 16 b) I Ciclo alcano (alcano) II Ciclo alcadieno (alceno de cadeia fechada) III Alcano IV Aromático 13) Gab: D 14) Gab: C