APL 10º CPTAL: SÍNTESE DE BENZALACETOFENONA Protocolo experimental

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1 APL 10º CPTAL: SÍNTESE DE BENZALACETOFENONA Protocolo experimental A benzalacetofenona pertence à família das chalconas e são compostos que podem ser encontradas na natureza ou sintetizadas pelo Homem. Estes são compostos orgânicos, da família das cetonas, e apresentam grande interesse químico e farmacológico devido às suas atividades biológicas tais como: ação anti-inflamatória, hormonal, anti-hemorrágica, antialérgica, antioxidante e anticancerígena. São ainda responsáveis pelo aumento da resistência capilar e auxiliam a absorção da vitamina C. O composto 1,3-Difenil-2-propen-1-ona (benzalacetofenona - figura 1, 3) é obtido por reação de condensação entre o benzaldeído (figura 1, 1) e a acetofenona (figura 1, 2). A reação pode representar-se pela equação química representada na figura 1. Figura 1- Equação 1: síntese do 1,3-difenil-2-propen-1-ona (benzalacetofenona) 1. Reagentes Reagentes estequimoétricos Acetofenona Benzaldeído Catalisador Substâncias auxiliares Água desionizada Etanol 1

2 Produto Resíduos Água NaOH (em solução aquosa diluída) Excesso de benzaldeído (0,5 %) 2. Material e equipamento Material - 1 gobelé de 120 ml - 2 pipetas graduadas de 5 ml - Micropipeta - Vidro de relógio (para pesagem do NaOH) - Espátula - Proveta de 50 ml - Magnete - Tina de vidro - Termómetro - Funil de Buchner Equipamento - Suporte Universal e garra - Placa com agitação magnética - Balança analítica ou semi-analítica 2

3 3. Segurança Substâncias envolvidas Pictograma de perigo Palavra - sinal Advertência de perigo Recomendações de prudência Reagentes estequiométricos Acetofenona Atenção H302 - Nocivo por ingestão. H319 - Provoca irritação ocular grave enxaguar. Benzaldeído Atenção H302 - Nocivo por ingestão - Catalisador P280 - Usar luvas de protecção/ vestuário de protecção/ protecção ocular/ protecção facial. H314 - Provoca queimaduras na pele e lesões oculares enxaguar. P310 - Contacte imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou um graves médico Substâncias auxiliares Água desionizada Etanol H225 - Líquido e vapor facilmente inflamáveis P210 -Manter afastado do calor/faísca/chama aberta/superfícies quentes. Não fumar Atenção H302 - Nocivo por ingestão. H319 - Provoca irritação ocular grave. H335 - Pode provocar irritação das vias respiratórias Água (em sol. aquosa) H314 - Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves Produto P261 - Evitar respirar as poeiras. enxaguar Resíduos P280 - Usar luvas de protecção/ vestuário de protecção/ protecção ocular/ protecção facial. enxaguar. P310 - Contacte imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou um médico Excesso de benzaldeído (0,5%) Atenção H302 - Nocivo por ingestão - 3

4 4. Procedimento experimental A. Reação 1. Medir, num Gobelé de 120 ml, 2,4 g de NaOH (Fig. 2). Figura 2-2. Adicionar 30 ml de uma solução de água/etanol (1: 1) e agitar até dissolução completa do catalisador (NaOH). 3. Arrefecer a mistura anterior num banho de gelo. (Fig. 3) Figura 3 - Mistura de NaOH com água/etanol arrefecida 4. Retirar a mistura anterior do banho, adicionar 5,8 ml de acetofenona e 5,1 ml de benzaldeído (Fig. 4) e deixar a mistura a agitar durante 15 min à temperatura ambiente (Fig. 5). Figura 4 - Após adição de Acetofenona e Benzaldeído Figura 5 - Após uns minutos de agitação 4

5 B. Isolamento do produto 1. Transferir a mistura para um funil de Buchner e filtrar a pressão reduzida. (Fig. 6). Se necessário adicionar água ao gobelé para limpar os resíduos de produto (Não esquecer medir este volume de água utilizado). Figura 6 Filtração por sucção 5. Registo de dados experimentais e cálculos Registo de dados Massa de NaOH / g Volume de água / ml Volume de etanol / ml Volume de acetofenona / ml Volume de benzaldeído / ml Volume de água (usado na filtração) / g Massa de produto / g Cor e aspeto Substância Cor Aspeto Cálculos Massa de água / g ( = 1,000 g/cm 3 ) Massa de etanol / g ( = 0,789 g/cm 3 ) Massa de acetofenona / g ( = 1,030 g/cm 3 ) Massa de benzaldeído / g ( = 1,040 g/cm 3 ) Massa de água (usada na filtração) / g ( = 1,000 g/cm 3 ) 5