DETERMINAÇÃO DE FIPRONIL EM MEL EMPREGANDO MICROEXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO DISPERSIVA (DLLME) E CROMATOGRAFIA LÍQUIDA
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- Bárbara Carneiro Caetano
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1 Universidade Federal do Rio Grande FURG Escola de Química e Alimentos - EQA Laboratório de Análises de Compostos Orgânicos e Metais LACOM Seminários 2010 DETERMINAÇÃO DE FIPRONIL EM MEL EMPREGANDO MICROEXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO DISPERSIVA (DLLME) E CROMATOGRAFIA LÍQUIDA Débora Tomasini Orientador: Prof. Dr. E dnei Gilberto Primel Rio Grande, 30 de setembro de
2 Tópicos abordados Importância e justificativa para a determinação de fipronil em mel; Instrumentação utilizada; Preparo de amostra; Otimização da DLLME: -Tipo e volume de solvente extrator; -Concentração do dispersor; -Efeito do ph da solução da amostra; -Concentração de NaCl; - Influência do tempo de extração Avaliação do método proposto 2
3 Introdução 1 acessada em Maio Kadar, A.; Faucon, J. P.; J. Agric. Food Chem. 2006, 54, El Hassani, A. K.; et al. Pharmacol., Biochem. Behav. 2005, 82, 30. 3
4 Fipronil Grupo químico: Pirazol Classificação toxicológica: Classe II (AT) Ingestão diária aceitável: 0,0002 mg/ kg Propriedades físico-químicas: Kow logp= 4,0 Solubilidade em água: 1,9 g/ L (ph 5,0 20ºC) em acetona: 545,9 g/ L em hexano: 0,028 g/l em diclorometano: 22,3 g/ L Estabilidade: Estável em ph 5 e 7. Levemente hidrolisado em ph9,0 4
5 5
6 Instrumentação utilizada Wang, series LC (Agilent Technologies Inc., USA) equipped with photodiode-array detector (DAD). HPLC Waters (Milford, MA, USA) composto por bomba 600, detector PDA 2996, válvula injetora Rheodyne, com alça de 20 µl e sistema de aquisição de dados Empower 2 software. 6
7 Preparo de amostra Wang, 2010: 2,0 g de mel + 20 ml de água Homogeneização Homogeneização Adição de 0,6 g de Na Cl 150 μl de RTIL + 50 μl de Triton X % são injetados na amostra aquosa 10 min. Agitação manual 5 μl da microgota formada são injetados no HPLC Centrifugação : 5 min / rpm Fortificação por 30minutos com solução padrão de fipronil 7
8 Otimização da DLLME Volume de solvente extrator; Concentração do dispersor; Fator de enriquecimento (E F) ph da solução da amostra; Concentração de sal; Tempo de extração; Recuperação da extração (R) 8
9 Tipo e volume de solvente extrator Bom comportamento cromatográfico*; Maior densidade que a água; Capacidade de extrair os analitos; Baixa solubilidade em água; Capacidade de formar um sistema de duas fases estável quando o solvente dispersor é injetado na solução aquosa 9
10 Wang, 2010: RTIL: [C 4 MIM] [PF 6 ] [C 6 MIM] [PF 6 ] Volumes testados: 125, 150, 175 e 200 μl Figura 1: Efeito do volume do solvente extrator nas recuperações (a) e fatores de enriquecimento (b) 10
11 Solventes extratores testados: C 2 Cl 4 (1,62 g ml μ 1 ) CCl 4 (1,59 g ml μ 1 ) CHCl 3 (1,47 g ml μ 1 ) CH 2 Cl 2 (1,32 g ml μ 1 ) C 6 H 4 Cl 2 (1,31 g ml μ 1 ) C 6 H 5 Cl (1,11 g ml μ 1 ) Volumes testados: 40, 60, 80, 100, 120, 140 μl Figura 2. Efeito do volume de solvente extrator (CCl 4 ) na recuperação. 11
12 Concentração de dispersor Wang, 2010: 0.025, 0.05, 0.075, 0.1, 0.2% de Triton X 114 Figura 3: Efeito da concentração do dispersor 12
13 Tipo e volume de solvente dispersor Solventes dispersores testados: Acetona Acetonitrila Metanol Volumes testados: 1,0 ; 1,5 ; 2,0 ; 2,5 ; 3,0 ml Figura 4. Efeito do volume de solvente dispersor (acetonitrila) na recuperação. 13
14 ph da solução da amostra (A) (B) Figura 5. Efeito do ph da solução da amostra na recuperação para o autor do artigo (A) e os resultados obtidos para o fipronil (B) 14
15 Concentração de NaCl Wang, 2010: Figura 6: Efeito da concentração de NaCl nas recuperações O NaCl não influenciou nas recuperações para o fipronil, mantendo-as praticamente constantes, e por esta razão não foi adicionado o sal nos experimentos. 15
16 Influência do tempo de extração Wang, 2010: Figura 7: Efeito do tempo de extração 16
17 Avaliação do método Curva trabalho e análises de amostras fortificadas: 17
18 Figura 8: Cromatogramas obtidos para o branco da amostra (A) e a amostra fortificada (B) 18
19 Resultados de exatidão e precisão intralaboratorial: Tabela 1. Resultados de exatidão e precisão intralaboratorial do método para os 3 níveis analisados Nível de fortificação Recuperação RSD (mg kg -1 ) (%) (%) 0,03 72,5 11,2 0,06 70,7 7,3 0,15 101,1 7,1 Resultados obtidos para n= 9 O fator de pré-concentração do método foi 50; Os limites de detecção e quantificação foram de 0,01 mg kg -1 e 0,03 mg kg -1, respectivamente. A curva trabalho foi construída numa faixa linear de 0,03 mg kg -1 a 0,25 mg kg -1, com um valor de r> 0,99 19
20 Efeito Matriz 4 áreadoextratofortifi cado EM % 100 áreadopadrão Tabela 2. Avaliação do Efeito Matriz para o fipronil Nível de fortificação Efeito Matriz (mg kg -1) 0,03 0,06 101,1% 92,8% (%) 0,15 98,5% 4 Kruve, A. et al. J. Chromatogr., A. 2008, 1187,
21 (A) (B) Figura 9: Cromatogramas obtidos da amostra fortificada, demonstrando a pureza do pico para o fipronil (A) e comparando-se a amostra fortificada com a solução padrão de fipronil (B) 21
22 Aplicabilidade do método para diferentes tipos de méis; Comparação com o método QuEChERS: QuE ChE RS DLLME LOQ 0,6 mg/ kg 0,3 mg/ kg R (%) 76,3 87,7 70,7-101,1 RSD (%) 5,9-10,8 7,1-11,2 Efeito Matriz (%) -12,9 / - 27,2-7,2 / + 1,1 22
23 Conclusões O preparo de amostra por DLLME é rápido, simples e apresenta um baixo consumo de solventes orgânicos. Através do fator de pré-concentração da técnica, foi possível atingir níveis baixos de quantificação para o fipronil. Através das análises por HPLC-DAD foi possível escolher o comprimento de onda de máxima absorção para o fipronil e determinar a pureza dos picos cromatográficos, garantindo assim uma maior confiabilidade do método. O método mostrou-se exato e preciso, porém não apresentou robustez, não sendo apropriado para análises de matrizes complexas como o mel; Não foi possível realizar a reprodutibilidade do método com a mesma massa de mel utilizada; 23
24 Referências: 1. Caldas, S. S; Demoliner, A.; Primel, E.G; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 1, Blasco, C; Fernández, M.; Pena, A.; Lino, C.; Silveira, M. I.; Font, G.; Picó, Y.; J. Agric. Food Chem. 2003, 51, Mukherjee, I.; Bull. Environ. Contam. Toxicol. 2009, 83, portal.anvisa.gov.br/, acessada em Maio agrofit.agricultura.gov.br/ agrofit_cons/ principal_agrofit_cons, acessada em Maio Belitz, H.D.; Grosch, W. Química delos alimentos. 2ª ed., Acribia, S.A: Espanha, Kujawski, M. W.; Namiesnik, J.; Trends Anal. Chem. 2008, 27, 9, Pyrzynska, K.; Biesaga, M.; Trends Anal. Chem. 2009, 28, 7, Yao, L.; Jiang, Y.; D'arcy, B.; Singanusong, R.; Datta, N.; Caffin, N.; Raymont, K.; J. Agric. Food Chem. 2004, 52, Hermosín, I.; Chicón, R. M.; Cabezudo, M. D.; Food Chem. 2003, 83, Instituto Brasileiro de Geografia e Estatística (IBGE); Produção da Pecuária Municipal 2008, Produção da Pecuária Municipal Sánchez-Brunete, C.; Miguel, E.; Albero, B.; Tadeo, J. L.; Spanish Journal of Agricultural Research. 2008, 6, Kadar, A.; Faucon, J. P.; J. Agric. Food Chem. 2006, 54, Jiménez, J. J.; Bernal, J. L.; Nozal, M. J.; Martín, M. T.; Mayo, R. J. Chromatogr., A. 2008, 1187, El Hassani, A. K.; Dacher, M.; Gauthier, M.; Armengaud, C.; Pharmacol., Biochem. Behav. 2005, 82, Rial-Otero, R.; Gaspar, E. M.; Moura, I.; Capelo, J.L.; Talanta, 2007, 71, acessada em Maio Korta, E.; Bakkali, A.; Berrueta, L. A.; Gallo, B.; Vicente, F. J. Chromatogr., A. 2001, 930, Sánchez-Brunete, C.; Albero, B.; Miguel, E. Tadeo, J. L.; J. AOAC International. 2002, 85, 1, Rissato, S. R.; Galhiane, M. S.; Knoll, F. R. N.; Apon, B., M.; J. Chromatogr., A. 2004, 1048, Rezaee, M.; Assadi, Y.; Hosseini, M. R. M.; Aghaee, E.; Ahmadi, F.; Berijani, S.; J. Chromatogr., A. 2006, 1116, Caldas, S. S.; Costa, F. P.; Primel, E. G.; Anal. Chim. Acta. 2010, 665, Chen, H.; Chen, H.; Ying, J.; Huang, J.; Liao, L.; Anal. Chim. Acta. 2009, 632, Wang, Y.; You, J.; Ren, R.; Xiao, Y.; Gao, S.; Zhang, H.; Yu, H.; J. Chromatogr., A. no prelo 25. Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA); Guia para Validação demétodos Analíticos ebioanalíticos, RE nº 899, de 29 de maio de Kruve, A.; Künnapas, A.; Herodes, K.; Leito, I.; J. Chromatogr., A. 2008, 1187, Ribani, M.; Bottoli, C. B. G.; Collins, C. H.; Jardim, I. C. S. F.; Quim. Nova, 2004, 27, 5,
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