FÁRMACOS: ME TOO. Me too: Fármaco estruturalmente muito similar a outro já conhecido, com pequenas modificações.
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- Caio Beltrão Sanches
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1 FÁRMACS: ME T FÁRMACS: ME T MEPRAZL (S)-MEPRAZL = ESMEPRAZL Me too: Fármaco estruturalmente muito similar a outro já conhecido, com pequenas modificações.
2 Comercialmente disponível AstraZeneca: esomeprazol através de oxidação assimétrica TALIDMIDA: Uma história sem sucesso exium, assim como o Prilosec, são fármacos da classe do PPIs, os quais boqueiam a etapa final da produção de ácido, através da inibição das Acidez do estômago Menos ácido do células parenterais produtoras de ácido no Estômago produzido estômago. exium é uma CE que Bombas exibe um de perfil Prilosec metabólico melhor do que o Prilosec, o agente ácido ativas precursor PPI. exium Chiral switching : exium, ou esomeprazol, é o enantiômero S do omeprazol, o princípio ativo do Prilosec, da AstraZeneca A patente do Prilosec, que rendeu US$ 5,6 bilhões em vendas em 2001, expirou em meprazol doença do refluxo gastro-esofágico genérico teria ganho cerca de 85% do mercado do Prilosec, mas graças ao desenvolvimento do exium, a AstraZeneca conseguiu ficar com o seu mercado intacto. As vendas combinadas do exium e Prilosec foram quase US$ 6,2 bilhões em 2001 e US$ 6,6 bilhões em 2002 (top 5 em vendas de 2007) Bombas de ácido desativas TALIDMIDA: Uma história sem sucesso TALIDMIDA Sedativo-hipinótico Mutagênico Talidomida ( ) Biotransformação dos Metabólitos A tragédia não poderia ser evitada pela administração de um único enantiômero, porque os dois isômeros eram identificados no plasma. s enantiômeros racemizavam in vivo Talidomida H Conversão sem sucesso
3 FLUXETIA: Sem Sucesso ABRTAD CF 3 H (R)-Fluoxetina Triagem clínica terminada em dezembro de 2000 Único enantiômero do Prozac não obteve sucesso devido a efeitos colaterais graves As vendas globais do Prozac: US$ 2,6 bilhões em 1999 A patente do Prozac nos EUA expirou em agosto de 2001 MRFIA MRFIA
4 MRFIA: ESTUDS DE SAR MRFIA H A B D E C H A morfina tem 5 anéis A, B, C, D e E A, anel aromático B, anel ciclo-hexano C, anel ciclo-hexeno D, anel piperidínico E, anel tetra-hidrofurano Morfina: composto opióide MRFIA: ESTUDS DE SAR Estrutura da morfina: Composta de 5 sistemas (anéis fundidos) Possui cinco centros quirais Esteroquímica absoluta: 5(R), 6(S), 9(R), 13(S), 14(R) Isômero natural: L [( )] Morfina ( + ) foi sintetizada e não apresentou efeitos analgésicos ou outras atividades opióides MRFIA: ESTUDS DE SAR Modificações nos grupos hidroxila nas posições 3 e 6 Inversão na configuração do C-6 Melhor efeito analgésico Este é o único centro quiral que quando invertido, melhora a potência analgesia SAR: diferentes propriedades físico-químicas (solubilidade, coeficiente de partição, pk a, etc.) resultam em diferentes propriedades farmacocinéticas para um novo fármaco e também em perfis farmacológicos diferentes Exemplo: derivados da morfina pequenas modificações estruturais resultam em diferenças significativas n farmacológica Estudos de SAR centenas de derivados da morfina foram preparados e testados C-6
5 Conversão do grupo 3-H para 3- Codeína MRFIA: ESTUDS DE SAR A atividade analgésica: cerca de 15% menor que a morfina Grupos maiores do que metóxi causam drástica redução n Codeína é um potente agente no combate da tosse Conversão do grupo 6-H para 6- Heterocodeína 6 vezes mais potente MRFIA: ESTUDS DE SAR xidação do grupo 6-H a cetona Aumenta quando a dupla ligação não está presente Di-hidromorfinona xidação do grupo 6-H a cetona Morfinona A atividade é reduzida significativamente Acetilação da morfina 3,6-diacetilmorfina Heroína: 2-3 vezes mais potente do que a morfina Melhor lipossolubilidade Melhor penetração CS Quebra da ponte do éter cíclico Grupo hidroxila no anel aromático A atividade é reduzida em 90%
6 Presença do grupo -fenil-etil Aumento de 14 vezes n Substituições no anel Derivados quaternários de amônio enhum analgésica,-dimetilmorfolina Anel E (tetrahidrofurano) A quebra da ponte éter fornece um tipo catecol, com atividade reduzida em 90% -substituído, grupos volumosos Antagonista narcótico grupos:propil, isobutil, alil, ciclopropilmetil 14-H na série dihidromorfina Aumento drástico n oximorfona (10 X morfina) MRFIA: ESTUDS DE SAR oxicodona Atividade similar a da morfina Derivados da Morfina Heroína ão é um produto natural Mais potente que a morfina Apresenta efeitos no CS mais fortes que a morfina: euforia Sua produção é ilegal: crime Penetra a barreira cérebro-sangue mais rápido do que a morfina cerca de 100 vezes Metabolismo: suscetível a desacetilação Intermediário: mono-acetilmorfina 6-metilene (80 X morfina) Heroína diacetilmorfina
7 ESTUDS DE SAR Controle da Potência e Afinidade Permeação Celular Afinidade Essencial para Ligação ao DA e Formação de Complexos Espectro Antibacteriano H é Preferencial Influência na Atividade Afeta a Potência R 1 = Et, ciclopropil, fenil substituído por halogênio R 2 = H, -SMe R 5 =H,-H 2,me X =, CH, CF, C-me Z = grupos variados ligados ao anel cicloalquilamina ESTUDS DE SAR ESTUDS DE SAR TERAPIA D CÂCER CLASSE A Taxol Vimblastina Colchicina CLASSE B
8 ESTUDS DE SAR ESTUDS DE SAR Contribui para Importante par Insaturação melhora Expansão não é permitida Pode ser trocado por grupos volumosos Cadeia lateral contribui para Epimerização diminui Pode ser trocado por outros substituintes Pode ser trocado por grupos alquila ou alquenila Anel essencial par ão essencial Importante para Permite Contração Importante par Contribuição significativa para Requerido para Permite troca por haletos, grupos alquil e amino. ão permite troca por grupos volumosos SAR do Taxol SAR da Colchicina ESTUDS DE SAR ESTUDS DE SAR Importante para a atividade Importante para Apresentam atividade SAR da Vimblastina Estudos de SAR da Alapiridaina
9 ESTUDS DE SAR ESTUDS DE SAR SAR de ucleosídeos com Atividade Anti-HIV ESTUDS DE SAR ESTUDS DE SAR
10 ESTUDS DE SAR ESTUDS DE SAR ESTUDS DE SAR ESTUDS DE SAR
11 ESTUDS DE SAR ESTUDS DE SAR H H Crum-Brown e Fraser: 1869 Demonstraram que compostos com diferentes propriedades farmacológicas, contendo aminas terciárias, tornavam-se relaxantes musculares quando convertidos a sais de amônio quaternários Anticonvulsivantes Anticolinérgicos H Morfina (analgésico) icotina (inseticida) H -metil-morfina (relaxante muscular) -metil-nicotina (relaxante muscular) Analgésicos Inseticidas H CH 2 H H CH 2 H Relaxantes Musculares Atropina (anticolinérgico) -metil-atropina (relaxante muscular)
12 Propriedades Físico-Química dos Fármacos Propriedades Físico-Química dos Fármacos Cipro Formas predominates da ciprofloxacina no trato gastrointestinal aril amina base fraca H halogênio neutro F alquil amina básico cetona, neutra C 2 H aril amina base fraca ácido carboxílico, ácido H F C 2 H F H H H Estômago (ph 1,0 3,5) Duodeno (ph ~4) C Princípio ativo: Ciprofloxacina. Cipro é um antibiótico de amplo espectro bactericida. É indicado para o tratamento de infecções urinárias e hospitalares. Cipro é aprovado para a forma inalante do antraz (anthrax) após o indivíduo ser exposto. Propriedades: pode ser tanto uma base, ácido ou anfótero (ambos ácido e base) S H H H
13 SAR da Ranitidina (Zantac) SAR da Famotidina (Pepcid) Grupo metila na posição 4 aumenta. Grupo metila na posição 3 elimina. Grupo ótimo para a atividade. tamanho ideal de cadeia é 4 ou 5 unidades. grupo sulfonilamida não é necessário para a atividade, podendo ser substituído por outros grupos planares. Substituir o anel furano por anéis mais hidofóbicos reduz. () 2 S H H CH 2 S CH 2 SCH 2 CH 2 H 2 S 2 H 2 Substituir o grupo S por CH 2 aumenta a atividade H 2 H 2 Melhor atividade quando o anel está substituído nas posições 2 e 5. Substituição do enxofre diminui. 3 dos 4 hidrogênios são necessários para Pesquisadores da Glaxo mostraram que o anel imidazólico poderia ser substituído por um anel furano que possuísse substituinte com nitrogênio; Ranitidina apresenta efeitos colaterais menores, maior tempo de meiavida e é 10 vezes mais potente que a cimetidina Famotidina é 30 vezes mais potente que a cimetidina in vitro. A cadeia lateral apresenta um grupo sulfonilamida e o anel heterocíclico é um 2-guanidinotiazol
Alcoóis. -Nomenclatura IUPAC: Quantidade de C + tipo de ligação entre C + ol. Ex: Butan-2-ol. Fenóis
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