UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO

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1 UNIVERSIDADE DE SÃ PAUL Disciplina QFL 9 Prática de Ensino de Química e Bioquímica TUTRIAL CM AS REGRAS DE NMENCLATURA DE CMPSTS RGÂNICS Ricardo Bentini Dezembro/009

2 . Introdução Durante a Idade Média os produtos químicos foram nomeados de acordo com sua origem, propriedades ou aplicação. Quando o número de compostos orgânicos cresceu, a necessidade de uma nomenclatura sistemática foi evidente. s esforços dos pesquisadores produziram avanços; no sistema resultante da nomenclatura de estrutura foi a base para a identificação, classificação, e nomenclatura química i,ii. As regras de nomenclatura IUPAC são um tema central nos cursos de química. Nomenclatura química é fundamental para a ciência da transformação de matéria desde que o estudo das reações químicas e os seus mecanismos é reconhecidamente difícil sem um bom conhecimento das estruturas químicas. Além disso, o uso extensivo de nomes sistemáticos e triviais em cursos de química orgânica complica a nomenclatura. A aplicação das regras de nomenclatura correta facilita a comunicação global desde as estruturas podendo ser consideradas as linguagens da química. s livros didáticos utilizados para o ensino de cursos de graduação estabelecem regras básicas e exemplos de nomes compostos monofuncionais. No entanto, os alunos de cursos mais avançados de química orgânica e estudantes de pós-graduação lidam com moléculas mais complexas necessitando de um conjunto de regras e diretrizes adicionais para identificar os compostos polifuncionais. seguinte tutorial contendo os princípios gerais também pode ser útil para os instrutores. A formação do nome sistemático de um composto orgânico envolve várias etapas, a serem tomadas, na medida em que forem aplicáveis, na ordem em que segue iii.

3 . bjetivo presente trabalho tem o objetivo de servir como uma ferramenta complementar a alunos de graduação e pós-graduação para os estudos das disciplinas de orgânica fornecendo um conhecimento básico das regras de nomenclatura IUPAC de forma simples e objetiva.. Material e método Neste trabalho foi usado um tutorial com as regras básicas de nomenclatura IUPAC. tutorial foi analisado por cinco alunos matriculados na disciplina de estrutura e propriedades de compostos orgânicos (QFL 0) para dar sugestões e opiniões sobre o mesmo.

4 TUTRIAL (Regras de nomenclatura IUPAC) Passo : Determinar o grupo funcional principal no composto. Quando o mesmo possuir mais de um grupo na Tabela, o grupo principal é aquele que tem a mais alta prioridade. Este grupo principal será citado como um sufixo; todos os outros grupos serão citados como prefixos. Passo : Determinar o hidrocarboneto principal (cadeia principal ou sistema de anel principal): (a) Se o grupo principal está presente na cadeia, a cadeia é selecionada como: (i) A cadeia contendo o grupo funcional de mais alta prioridade como sendo o principal: -(propan--il)pentan--ol (ii) Se mais de uma escolha for possível, selecione a cadeia com o número máximo de ligações múltiplas. -(hexan--il)buta-,-dieno (iii) Se (i) e (ii) não estão juntos, então escolha a cadeia de maior comprimento. (iv) Se duas cadeias de mesmo comprimento são possíveis, escolha aquela que contém o número máximo de substituintes. H -(butan--il)--metilhexanal A cadeia principal aqui contém seis átomos de carbono.

5 Tabela : rdem de prioridades da maioria dos grupos funcionais Grupo funcional Sufixo de mais alta prioridade Prefixo de baixa prioridade -(C) acido -oico - -C ácido -carboxílico carboxi- -S ácido -sulfonico sulfo- -C()C()- anidrido -óico - -(C)R -oato alquil alcoxi-oxo -CR carboxilato alquil - -(C)al haleto -oil halo-oxo- -Cal haleto carbonil halocarbonil -(C)NH -amida amino-oxo -CNH -carboxiamida aminocarbonil -(C)ΞN -nitrila - -C ΞN -carbonitrila ciano- -(C)H -al oxo- -CH -carbaldeído formil- >(C)= -ona oxo- - -ol hidroxi- -SH -tiol sulfanil- -NH -azano(-amina) azanil- (amino-) >NH -azano(-imina) azanilideno- (imino-) >C=C< -eno * -C Ξ C- -ino ** -X, -R, -R *** halo-, alquil-, alcoxi- -Ar, -N *** aril-, nitro -N, -N *** nitroso-, azido- =N, - SR *** diazo-, (R)-sulfanil (b) Se o grupo funcional principal estiver presente em um sistema cíclico, o sistema formado é o principal. -(octan--il)ciclohexanol -(hexan--il)ciclopentano Passo : Nomeie a estrutura principal e o grupo funcional(s). Dê o mesmo nome, como se fosse um alcano, mas substitua o sufixo ano característico pelo grupo funcional de prioridade mais alta (Tabela ). bservação: Múltiplas insaturações nos hidrocarbonetos é indicado pelo prefixo numérico: di, tri, etc. Em cada caso, entretanto, o final ano do alcano principal é substituito pelo adieno, -atrieno, etc. deixando o a no radical alcano sempre que a primeira

6 letra é uma consoante para deixar o nome mais fácil para pronunciar. Deste modo, nós mantemos alcadienos, alcatrienos, alcadiinos, etc. Passo : Completando a numeração: (a) Numere os átomos de carbono consecutivamente do fim da cadeia até o início da cadeia que possui o grupo funcional de mais alta prioridade.,-dimetilhexan--ona (b) Se o mesmo número de grupos funcionais de alta prioridade está presente nas duas direções, o nome correto IUPAC é aquele que contém o número de substituinte mais baixo.,-dimetilhex--eno primeiro substituinte tem número. Se nós numerássemos a cadeia do outro lado, o primeiro substituinte teria número. (c) Se o primeiro substituinte estiver a uma distância na mesma extremidade de cada cadeia, numere a partir do segundo substituinte mais próximo. (E)-,,-trimetilhex--eno (d) Se a numeração dos dois lados der a mesma localização, numere a partir substituinte que vier primeiro em ordem alfabética. do

7 Cl -cloro--metilhex--eno (e) Em cicloalcanos monosubstituídos e derivados do bezeno, o carbono o qual o substituinte é ligado será sempre o número. Se houver somente um substituinte a localidade é omitida. Entretanto, ela é necessária em composto polisubstituídos. CH N ciclopentanol Cl -cloro--metilciclohexano I Br -bromo--iodo--nitrobenzeno (f) Em compostos cíclicos polisubstituídos, o ponto de início e a direção da numeração são escolhido de acordo com a localização mais baixa, considerando sucessivamente a ordem listada abaixo até a decisão ser alcançada. (i) grupo funcional principal nomeado como sufixo é sempre colocado nas mais baixas numerações. Quando a numeração é predeterminada pela natureza do hidrocarboneto principal, como em compostos policíclicos e heterociclicos, as mais baixas numerações ainda estão na regra. N IUPAC: -nitrobenzen--ol Aceito: -nitrofenol N -metilazabenzeno -metilpiridina

8 Br bromonaftaleno--ol 7-bromo--naftol bservação: Quando um heteroátomo está presente no anel, a numeração é atribuída ao heteroátomo. Se dois ou mais tipos de heteroatomo estão presentes no mesmo anel, a numeração começa do heteroátomo citado primeiramente na seguinte ordem:, S, Se, N, P, As, Sb, Si, Ge, Sn, Pb, B e Hg. utros heteroátomos darão numeração baixa. IUPAC: oxole Aceito: furano S,-oxatiolano N N N,,-triazino (ii) Numeração baixa para compostos cíclicos de múltiplas ligações. Cl CH CH -cloro--metilciclohexano -metilciclohex--en--ol bservação: Nomeando um cicloalqueno, a dupla está localizada entre C e C, e o é frequentemente omitido no nome. anel é numerado no sentido horário ou no sentido anti horário para dar ao substituinte a numeração mais baixa. Entretanto, quando um grupo funcional de alta importância está presente, o carbono ligado ao grupo se torna C e então as ligações múltiplas estarão entre as possibilidades mais baixa. (iii) As mais baixas numerações para um primeiro substituinte (ou primeiro ponto de diferença). Cl CH -cloro--metilciclohean--ol CH CH CH Cl CH -cloro--metil--(propan--il)ciclohexano

9 (iv) Se os mesmos números resultarão nas duas direções, dar-se-á a numeração mais baixa ao substituinte citado primeiro. Br CH -etil--metilnaftaleno CH CH Cl -bromo--clorociclohexanona Passo Numera-se o grupo alquila, haletos, e outros substituinte e determina-se suas posições na cadeia pela numeração estabelecida no passo. Passo Atribuí-se a estereoquímica para os átomos de carbono quiral (estereocentro) e as duplas ligações da seguinte maneira: (a) Alquenos disubstituídos devem ser numerados de duas formas: (i) usando os termos cis- e trans- ou (ii) usando termos (E) ou (Z). bservação: o uso de (E-Z) é preferido. Entretanto, os termos cis-trans ainda são aceitos. (E)-pent--eno ou trans-pent--eno (Z)-hex--eno ou cis-hex--eno (b) Alquenos tri- e tetra- substituídos devem somente ser nomeados usando o sistema (E- Z). (E)-,,-trimetilhex--eno

10 (c) Cicloalcanos disubstituídos devem ser numerados usando os termos cis-trans ou (R-S). CH Cl cis--cloro--metilciclohexano sistema (R-S) não é aplicado aqui H CH trans--metilciclopentanol (R, R)--metilciclopentanol (d) Átomos de carbono quiral são atribuídos a designação (R) ou (S). H H (S)--metilhexan--ol H C - NH + (S, R) ácido -amino--hidroxibutanóico trivial: tionina (e) Quando ambos estéreo descritores (R-S) e (E-Z) estão presente, eles são colocados em parênteses seguido pelo hífen; cada estéreo descritor é imediatamente precedido pela mais baixa numeração e eles são arranjados em ordem numérica. H

11 H Cl CH (S, E)--metilhept--en--ol (Z, E, R)--cloro--metilocta-,-dieno N IUPAC: azabenzeno Trivial: piridina IUPAC:,-dihidrobenzeno Trivial: benzina IUPAC: benzenol Trivial: fenol NH NH NH IUPAC: fenilazano, benzenamina Trivial: anilina CH IUPAC: -metilfenilazano, -metilbenzenoamina Trivial: o-toluidina IUPAC: naftalen--ilazano, naftalen--amina Trivial: -naftilamina CH IUPAC: ácido benzenocarboxílico Trivial: ácido benzóico IUPAC: metil benzenocarboxilato Trivial: metil benzoato IUPAC:-fenilpropan--ona Trivial: propiofenona Figura : Alguns exemplos de nomenclatura da IUPAC de compostos conhecidos Passo 7 Compostos com dupla e tripla ligação têm os seguintes sufixos: -adieno, -adiino, - atrieno, -atetraeno, etc. Especifique a localização de cada ligação múltipla colocada entre a e dieno, -diino, -trieno, etc. (E)--etilhexa-,-dieno ou (E)--etil-,-hexadieno

12 Passo 8 Compostos com ambas, dupla e tripla ligação, são chamados de eninos. Comece a numeração dos compostos com ambas, dupla e tripla ligação no começo da primeira ligação múltipla. Quando a dupla ligação está na mesma distância que a ligação tripla, atribua à ligação dupla a numeração mais baixa. 7 (E)-hept--en--ino (E)-oct--en--ino 7 8 Passo 9 Escreva o nome completo dos compostos como uma palavra única, com a localização correta para todos os substituintes que estão listados em ordem alfabética. A estereoquímica é indicada colocando o prefixo apropriado entre parênteses seguido pelo hífen em frente ao nome. (E)-,-dimetilhex--en--ona s prefixos di-, -tri, -tetra-, etc. não alteram a ordem alfabética dos substituintes. -etil-,-dimetilhexanal (a) s números indicando a localização dos substituintes estão separados por vírgula. (b) As letras e os números estão juntos por hífens.

13 Passo 0 Quando há um substituinte complexo começamos a numeração pelo hidrocarboneto principal e nós damos a este substituinte o sufixo Il e colocamos seu nome em parênteses quando o nome completo do composto é dado. SH Br -(bromometil)benzenotiol H -(-hidroxiciclohexil)propano-,-diol bservação: Há muitos nomes tradicionais aceitos pela IUPAC e mantidos por causa do seu amplo uso em orgânica, bioquímica, e polímeros. Alguns exemplos são: tolueno, estireno, fenol, anilina, acetona, acetileno, ácido acético, ácido benzóico, e ácido ftálico (Figura ). utros nomes são mantidos referindo-se a somente composto insubstituíveis. Compostos derivados dos mesmos por substituição devem ser nomeados sistematicamente. Por exemplo, os nomes ácido butanóico (sistemático) e ácido butírico (mantido) são aprovados pela IUPAC para os ácidos insubstituíveis. Entretanto, BrCH CH CH C devem ser nomeados sistematicamente como ácido -bromobutanóico. Entre outros exemplos de nomes mantidos para compostos insubstituíveis estão incluso, ácido lácteo, toluidina, anisol, glicerol, ácido propiônico, isopreno, cumeno, pinacol, e outros mais.

14 Resultados tutorial foi entregue para cinco alunos matriculados na disciplina de estrutura e propriedades de compostos orgânicos (QFL 0), os mesmos avaliaram o trabalho da seguinte forma. Aluno tutorial está bem organizado e didático. Porém ainda existem algumas dúvidas em relação à nomemclatura, geralmente quando tratam-se de casos especiais. Como o caso em que se tem um ciclo ligado à uma cadeia carbônica simples e a nomemclatura depende do número de carbonos. De forma geral, o tutorial abrange os conceitos elementares de nomemclatura de maneira instrutiva. Aluno Eu gostei do tutorial, achei bem auto-explicativo e didático. Aluno Está bem demonstrado e possui bons exemplos, inclusive a tabela de prioridade que é bem útil. Aluno Muito bem explicado, com ótimas figuras. Achei muito bom o fato da cadeia principal estar destacada, facilita bastante a compreensão. Aluno Adorei, muito bem explicado, a grande quantidade de exemplos foi muito útil e ajuda na compreensão de casos mais complicados.

15 i Chang, R. Química, nd ed.; McGraw Hill: México City, 997. ii Cram, D.; Hammond, G. S. rganic Chemistry; McGraw Hill: New York, 980. iii Skonieczny, S. Journal of Chemical Education, vol. 8, Nº, 00.