Relatório: Proposta de Atividade Didática

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1 São Paulo, 9 de dezembro de 2008 QFL 5925 Prática de Ensino de Química e Bioquímica Relatório: Proposta de Atividade Didática Curso: QFL 2308 Introdução à Química Orgânica Aluna: Juliana Ribeiro Cordeiro # USP:

2 Relatório: Proposta de Atividade Didática Aluna: Juliana Ribeiro Cordeiro Número USP: Programa de Pós-Graduação: Mestrado Orientador: Prof. Dr. Jonas Gruber Na disciplina QFL 5925 Prática de Ensino de Química e Bioquímica, foram realizadas atividades de monitoria da disciplina QFL 2308 Introdução à Química Orgânica, ministrada pelo Prof. Dr. Claudio DiVitta para a turma do 4 o semestre regular da carreira de Engenharia Química (Núcleo Comum Materiais) da Escola Politécnica da Universidade de São Paulo. Acompanhando e atuando nas aulas de exercícios, ministradas semanalmente às sextas-feiras, pude observar logo no início do curso a extrema dificuldade que os alunos possuem em visualizar estruturas em três dimensões, o que dificulta bastante a compreensão de conceitos de Química Orgânica. Nas aulas em que foram explorados os mecanismos de adição em alcenos, por exemplo, era de fundamental importância, para a completa elucidação dos mecanismos de reação, definir a estrutura dos produtos obtidos. Isso implicava em, muitas vezes, definir a configuração de centros estereogênicos e, nesse ponto, os alunos apresentavam diversas dificuldades. Dificuldades não só em visualizar espacialmente centros estereogênicos de configuração R ou S como também em representar esses centros na forma escrita.

3 Nas aulas em que foram exploradas as conformações cadeira de cicloexanos e as inversões da cadeira, também notei que os alunos apresentavam dificuldade em entender e atribuir aos substiutintes de anel de seis membros a posição axial ou equatorial e prever as novas posições desses susbtituintes com a inversão da cadeira. Em suma, tendo em vista a dificuldade dos alunos em entender aspectos da Química Orgânica tridimensionalmente, proponho a seguir uma atividade visando sanar ou ao menos minimizar essas deficiências. Durante as aulas, quando era necessário visualizar moléculas tridimensionais, o Prof. Dr. Claudio DiVitta lançava mão de um modelo molecular a partir do qual propunha a estrutura da molécula, entretanto, a turma era composta por mais de 70 alunos e observei que aqueles alunos que estavam sentados no fundo da sala de aula não conseguiam visualizar a estrutura proposta pelo professor e, muitas vezes, em decorrência disso, deixavam de entender o que estava sendo explicado e perdiam o interesse na aula. Como a disciplina não compreende atividades experimentais, proponho uma atividade que acredito que seja de fácil implementação em sala de aula. Pensei que, para resolver esse problema, talvez fosse útil que os próprios alunos manipulassem modelos moleculares e que fossem propostas atividades em que os alunos montassem estruturas moleculares e com isso, elaborariam melhor seus modelos mentais. Para isso, seria necessário que os alunos portassem seus próprios modelos de moléculas ou que fossem fornecidos a eles bolas de isopor (de variados tamanhos, para que também desenvolvam melhor os conceitos de tamanho do átomo, volume de substituintes e impedimento estérico) e palitos (a partir dos quais também poderiam refinar seus conceitos sobre comprimentos de ligação).

4 De posse de modelos moleculares, uma aula poderia ser planejada afim de que os alunos desenvolvessem suas visões espaciais. Proponho a seguir, uma lista de exercícios em que os alunos devem montar estruturas tridimensionais, propor configurações de centros estereogênicos de moléculas, escrever, usando linhas cunhas e tracejadas, estruturas que contenham carbonos tetraédricos com centros estereogênicos e trabalhar com as estruturas tridimensionais de cicloexanos substituídos em suas conformações cadeira mais estáveis. Enfim, acredito que essa atividade pode ser relevante para o desenvolvimento do aluno e compreensão mais ampla da Química Orgânica, visto que, visualizar estruturas tridimensionais pode não ser tarefa fácil e em diversos momentos, no estudo da estrutura, propriedades e reatividade de compostos orgânicos, é necessário que tenhamos essa habilidade.

5 Lista de Exercícios Trabalhando com Modelos de Moléculas 1) Escreva os mecanismos, mostre as estruturas dos intermediários e produtos (usando linhas cunhas e tracejadas) e, além disso, comente sobre a regiosseletividade e a estereosseletividade das seguintes reações. Dica: construa as estruturas dos reagentes e produtos com auxílio de seu modelo de moléculas: (a) H H 3 C (CH 2 ) 5 C Br (R) CH 3 NaOH EtOH/H 2 O Br (b) CH - 3 (CH 2 ) 5 -CH-CH 3 (R) EtOH 2) Com auxílio de seu modelo, construa a estrutura dos reagentes e preveja os produtos e suas respectivas informações estereoquímicas das reações abaixo. Escreva as estruturas dos produtos usando linhas cunhas e tracejadas. (a) Adição de H 2 O-catalisada por ácido-ao isobutileno; (b) Adição de Br 2 ao Z-2-buteno; (c) Adição de Br 2 ao E-2-buteno; 3) Monte a estrutura da (R)-1-feniltert-butilamina e escreva essa estrutura usando linhas cunhas e tracejadas.

6 4) Monte a estrutura do cicloexano nas duas conformações cadeira e barco e mostre as posições axiais e equatoriais dos hidrogênios. Coloque no papel a sua representação espacial. 5) Monte e represente graficamente de forma conveniente, a conformação mais estável das estruturas dos dois estereoisômeros 1,2- etil-metilcicloexano cis e trans. Justifique. 6) Monte e represente de forma conveniente a estrutura de um hidrocarboneto quiral de fórmula molecular C 7 H 14. Dê o seu nome e defina se ele é R ou S. Repita o procedimento para um isômero constitucional aquiral deste hidrocarboneto. 7) Desenhe na projeção de Fischer um dibromoalcano meso. Faça as projeções de Newman e a de linhas desta molécula. Dica: use seu modelo de moléculas para tentar propor a estrutura. 8) Monte a estrutura do 2-butanol com todos os átomos. Troque as posições da OH com a do H do carbono 2. Verifique se elas representam a mesma molécula. Verifique se elas são uma a imagem especular da outra. Defina a estereoquímica das duas espécies. 9) Monte a estrutura do 2R-butanol e a partir dela, proponha a representação gráfica dessa molécula na conformação de Newman.