metabolismo primário reações comuns em todas as plantas metabolismo secundário reações de distribuição restrita

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Maria Luiza Estrela Carmona
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1 METABOLISMO SECUNDÁRIO metabolismo primário reações comuns em todas as plantas metabolismo secundário reações de distribuição restrita não tem participação direta no metabolismo essencial para a sobrevivência da planta Funções: - agem na interação da planta com o ambiente ex: protegem a planta contra a herbivoria servem como atrativos (cheiro, cor e sabor) interferem na interação planta x planta e planta x microorganismos

2 Os metabólitos secundários tem origem em quatro vias metabólicas primárias: terpenóides fenólicos compostos nitrogenados glicólise (acetil-coa) fenólicos terpenóides fatty acids metabolismo primário secundário terpenóides b-caroteno licopeno fenólicos lignina flavonóides c. nitrogenados amino ácidos alcalóides acetil-coa ác. graxos antraquinonas* *algumas (ciclo de Krebs) compostos com N Existem também compostos de biossíntese mista

microorganismos metabólitos secundários? http://www. ://www.

3 Via dos ácidos graxos: CUTINA, CERAS E SUBERINA compostos altamente hidrofóbicos (impermeabilizantes) de difícil degradação por microorganismos metabólitos secundários? :// biologie.uni.uni-hamburg hamburg.de/b.de/b-online online/e05/r03. /e05/r03.htm

4 * em vertebrados: polipeptídeo multifuncional em plantas e bactérias: cada passo é catalisado por um enzima livre AcCoA* Ácido graxo sintase etapas da reação carreganento MaCoA** condensação ** redução desidratação redução repetição da série de 4 reações via dos ácidos graxos

5 membrana contendo ác. graxos saturados membrana contendo ác. graxos saturados e insaturados Ligação van der Waals entre as moléculas diminuída, membrana mais fluida via dos ácidos graxos

6 Biossíntese de ceras ácidos aldeídos alcoois ésteres via dos ácidos graxos

7 16:0 18:1 Biossíntese de cutina ác. graxos ligados entre si por ligações éster via dos ácidos graxos

8 formados a partir da condensação de unidades isoprênicas Via dos terpenóides: β-caroteno metabólitos secundários: muitos compostos voláteis (aromáticos) (animais) metabólitos primários limoneno (aroma) clorofila biossíntese mista fitol (terpenóide)

9 (MEP) 3 Biossíntese de terpenóides: DXP algas verdes bactérias plantas Archea animais fungos duas vias: mevalonato DXP MEP terpenos!! terpenóides

10 5 C Via dos terpenóides: condensações em sequência: fragrância 10 C 15 C droga contra malária anti-neoplásico 20 C Kirby e Keasling, 2009, Ann. Rev. Plant Biol.60: 335

11 Compartimentalização das duas vias em plantas: Via DXP presente em: algas eubactérias, sendo várias patogênicas protozoários do Filo Apicomplexa (contém plastídeos sem via fotossintética) DXP gliceraldeído-3-fosfato

12 Terpenóides cores de flores e frutos flores atrativo para polinizadores frutos - atrativo para herbívoros Sandersonia aurantiaca Adonis aestivalis Tanaka, 2008, Plant J 54:733

14 Alteração do perfil de compostos voláteis após ao ataque da planta por herbívoros Turlings et al., PNAS 1995, 92:4169 a planta danificada pelas lagartas e outros herbívoros emite compostos voláteis que atraem inimigos naturais dos herbívoros. os compostos emitidos podem também proteger plantas vizinhas. Rodriguez-Saona e Frost, Plant Signal Behav : 58 via dos terpenóides

15 Fitoecdisonas Compostos que interferem no ciclo de vida de insetos hormônio natural produzido pela planta Pyrrhocoris apterus isolado de jornal feito a partir de polpa de Abies balsamea juvabiona esteróides via dos terpenóides

16 Cardenolídeos Digitalis purpurea Asclepias curassavica Nerium oleander via dos terpenóides

17 Fenólicos: Via Biossintética do ácido chiquímico amino ácidos aromáticos via biossintética tica ausente em animais

19 Lietal., 2008,PlantJ. 54:569 Rubin, 2008, Nature, 454:841 Lignina Via biossintética dos monolignóis: álcool p-cumarílico álcool coniferílico álcool sinapílico efeitos na parede celular: rigidez impermeabilização dificulta a sua digestão dificulta a invasão por patógenos

20 a lignificação é um processo altamente controlado e provavelmente também guiado por proteínas diretoras

21 Via dos fenólicos: Tanaka, 2008, Plant J 54:733 Flavonóides flavonas e flavonóis atraem insetos polinizadores protegem contra a radiaçã ção UV ph do vacúolo influencia a cor da flor Ipomoea nil antocianinas pigmento de flores, quanto maior o número de hidroxilas mais a cor tende para o azul

22 Isoflavonóides fitoestrogênios fitoestrogênios

23 produz sensaçã ção adstringente presente em frutas verdes inibe a herbivoria usado para curtir o couro pois precipita as proteínas Taninos ácido elágico elagitaninos -importantes na defesa da planta -aplica aplicaçã ção médica: anti-oxidante -anti anti-tumoral tumoral -anti anti-microbiana

24 Compostos nitrogenados alcalóides glicosídeos cianogênicos glicosinolatos amino ácidos não usuais Alcalóides: toxicidade uso terapêutico atuam no sistema nervos de vertebrados transporte através de membranas sintese de proteínas estrutura contém N em um anel (heterociclo)

25 α-cetoglutarato glutamato * * Compostos nitrogenados Alcalóides derivados de ornitina Fonte: KEEGS

produzidos constitutivamente pelas plantas distribuição restrita e em famílias não relacionadas Alcalóides derivados de ornitina alcalóides pirrolizidínicos Toxicidade tóxicos para humanos e outros

26 produzidos constitutivamente pelas plantas distribuição restrita e em famílias não relacionadas Alcalóides derivados de ornitina alcalóides pirrolizidínicos Toxicidade tóxicos para humanos e outros animais. reagem com cytocromo P450 do fígado de vertebrados produzindo compostos que reagem com proteínas e ácidos nucleicos alguns insetos só se alimentam desta planta e também armazenam estes compostos em seus corpos para defesa própria Retronecina Oreina Necina intermediário comum Adenostyles

27 frequente na família Solanaceae - tomate - batata Alcalóides derivados de ornitina alcalóides tropânicos cocaína hioscianina anel tropânico Erythroxylum coca Hyoscyamus niger hioscianina é usada para aliviar distúrbios gastrointestinais cocaína, presente nas folhas de coca, é utilizada pelas populações nativas do Peru para aliviar o cansaço e inibir a sensação de fome. Usada como droga ilícita em outras culturas.

28 Alcalóides purínicos - xantinas Xanthylate formados a partir do intermediário da biossíntese de nucleotídeos (xantilato). usados com estimulante leve, consumido na forma de bebida: café, guaraná, mate e chá excesso de consumo pode levar a tarquicardias Ziegler e Facchini, 2008, Ann Rev Plant Biol 59: 735

Glicosídeos cianogênicos Na planta: glicosídeo cianogênico e a enzima que hidrolisa o composto ocorrem em células ou compartimentos diferentes.

29 Glicosídeos cianogênicos Na planta: glicosídeo cianogênico e a enzima que hidrolisa o composto ocorrem em células ou compartimentos diferentes. Quando a planta é danificada a enzima entra em contato com o substrato e forma o cianureto. cianureto bloqueia o transporte de elétrons na mitocôndria

30 Defesas: constitutivas induzidas Indução de defesa: mecânica química (eliciadores), ex: volicitina Defesas induzidas contra insetos herbívoros Categorias de insetos herbívoros: -seiva elaborada -conteúdo celular -mastigadores/cortadores a volicitina é formada a partir de ácido linolênico (planta) e glutamato (inseto)

31 Defesas induzidas contra insetos herbívoros o dano á planta leva à formação de compostos voláteis que atraem vespas que parasitam o herbívoro Arimura et al., 2009, Plant Cell Physiology50(5):911

indução da biossíntese de : metabólitos secundários proteínas - inibidores de α-amilases - lectinas - inibidores de proteases Defesas induzidas contra

32 indução da biossíntese de : metabólitos secundários proteínas - inibidores de α-amilases - lectinas - inibidores de proteases Defesas induzidas contra insetos herbívoros ácido jasmônico ubigsteltig_e.html Catharanthus roseus indução de defesa: local sistêmica

33 SITES INTERESSANTES: interação inseto-planta: mapas metabólicos:

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