ALCALÓIDES TROPÂNICOS
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- Eric Valgueiro Álvaro
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1 ALCALÓIDES TROPÂNICOS
2 ALCALÓIDES TROPÂNICOS Generalidades
3 ALCALÓIDES TROPÂNICOS Ações Farmacológicas
4 ALCALÓIDES TROPÂNICOS Extração e Caracterização
5 Drogas com Alcalóides Tropânicos Atropa belladona (Beladona) Características, história, descrição. É uma planta perene que chega até dois metros de altura. Possui flores solitárias de cor púrpura que aparecem no inverno ou até mesmo no outono. Folhas amargas e odor desagradável, frutos são negros, adocicados e do tamanho de cerejas. A droga raízes e folhas (Farmacopéia Alemã) 0,3-0,5% alcalóides totais Colheita feita no fim do verão, onde se concentra a maior parte dos princípios ativos. Normalmente coletam-se plantas com até 5 anos de vida, uma vez que com o passar do tempo as quantidades de ativos se reduzem.
6 Inicialmente os alcalóides se concentram nos talos e galhos que com a lignificação os mesmos migram para as folhas (20 anos). Sempre foi considerada mágica sendo usada para envenenamento em Roma e Idade média Um dos ingredientes para a pomada de bruxa. Drogas com Alcalóides Tropânicos Atropa belladona (Beladona)
7 Composição química. Drogas com Alcalóides Tropânicos Atropa belladona (Beladona) Vai variar com a idade da planta, época de colheita e parte utilizada. folhas 0,14 a 1,32 %, raízes de 0,25 a 0,69 % frutos de 0,48 a 0,88 %. Entre os principais alcalóides l-hiosciamina (cuja mistura racêmica é chamada de atropina) l-hioscina (escopolamina, cuja mistura racêmica se chama atroscina). No processo de secagem a escopolamina se converte a atropina pela presença da enzima racemase. Algumas plantas possuem concentrações variáveis desses alcalóides entre elas a Datura stramonium, Hyosciamus niger e Scopolia carniolica.
8 Espécie Alcalóides Totais Hiosciamina Hioscina Atropa belladona 0,3 0,6% 90-95% 5 10% Datura stramonium 0,2 0,5 % 60% 30% Hyosciamus niger 0,05 0,15% % BIOSSINTESE
9 Vários derivados semi-sintéticos foram desenvolvidos a partir dos alcalóides tropânicos, VANTAGEM: manter as propriedades terapêuticas, sem atuarem no SNC. Brometo de Butilescopolamina Cloridrato de homoatropina
10 Vários derivados semi-sintéticos foram desenvolvidos a partir dos alcalóides tropânicos, VANTAGEM: manter as propriedades terapêuticas, sem atuarem no SNC.
11 Brometo de ipratrópio
12 Propriedades farmacológicas. Drogas com Alcalóides Tropânicos Atropa belladona (Beladona) Os alcalóides da beladona atuam como inibidores da Acetilcolina, inibindo os efeitos da acetilcolina nos nervos colinérgicos pós-ganglionares e sobre a musculatura lisa com inervação colinérgica. Dessa forma tem ação parasimpatolítica, antimuscarínica ou bloqueadora colinérgica muscarínica. O mecanismo de ação é pelo antagonismo competitivo da acetilcolina e de outros agonistas colinérgicos como a muscarina.
13 Drogas com Alcalóides Tropânicos Atropa belladona (Beladona) O extrato de beladona tem atividade superior à atropina pura, evidenciando o sinergismo entre os alcalóides. A escopolamina possui ação mais potente sobre a íris, corpo ciliar e glândulas (sudoríparas, salivares e brônquicas), atropina é mais potente no coração, intestino e músculo brônquico, possuindo atividade mais prolongada que a primeira.
14 Drogas com Alcalóides Tropânicos Atropa belladona (Beladona) Sistema Atropina Escopolam ina Observações SNC + bulbo e centros respiratórios superiores aumentando o ritmo e a perfusão. Provoca sonolência, amnésia, e fadiga. Sendo mais sedante que a atropina Escopolamina tem sido usada no tratamento de Parkinson (associada a L-Dopa). Olho + Midríase e paralisação da acomodação, devido ao bloqueio das respostas do músculo do esfíncter da íris e músculo ciliar do cristalino Sistema Cardiovascular Em doses usuais (0,4 0,6 mg) diminui freqüência cardíaca transitoriamente. Pressão não se altera. Em altas doses: taquicardia e arritmia. Doses baixas (0,1 0,2 mg) diminuem a freqüência cardíaca em maior grau que a atropina. Circulação periférica Aparelho Digestivo Aparelho Respiratório Outros Baixas doses inibem vasodilatação, mas com aumento da dose promove vasodilatação em especial no rosto. Pode ser usado para quedas abruptas da pressão arterial. Têm efeito antiespasmódico no estômago e intestino, o qual e aproveitado em casos de cólica e úlcera péptica. Muito usado por diminuir as contrações peristálticas. A escopolamina é empregada na profilaxia de náuseas e vômitos, tanto por interferência no sistema colinérgico como no histaminérgico. Os alcalóides inibem as secreções nasais, orofaríngeas e brônquicas. Podendo a atropina ser usada sob a forma de aerossol. A atropina provoca estimulação respiratória e broncodilatação, de forma mais intensa que a escopolamina, mas menor que a adrenalina. Antigamente cigarros eram preparados a partir de espécies de Solanáceas para tratamento da asma e bronquite. Sobre o trato biliar possui efeito antiespasmódico leve. Nas vias urinárias em doses de 1,2 mg IV, provoca dilatação pélvis, ureter e bexiga, útil em retenção urinária e pedras nos rins. Sobre o útero a atividade foi insignificante. Associados aos barbitúricos e alcalóides do esporão do centeio é útil em enxaquecas. Usada com antídoto para organofosforados e acetilcolinesterásicos.
15 Drogas com Alcalóides Tropânicos Atropa belladona (Beladona) Efeitos adversos e tóxicos. São descritos vários casos de intoxicação e morte desde tempos remotos. Em 1793 com 14 crianças e em 1813 com 150 soldados franceses. Os principais efeitos são descritos na tabela abaixo intoxicação é tratada provocando o vômito fisostigmina. Dose 0,5 mg 1,0 mg 2,0 mg 5,0 mg Efeito (modifica) A freqüência cardíaca, boca seca e diminuição do suor. Sede, boca seca, taquicardia (precedida de uma bradcardia) e midríase discreta, vermelhidão Taquicardia, palpitações, boca seca, midríase e visão borrada, dificuldade de micção Aumento dos efeitos anteriores, mais quietude, fadiga, cefaléia, pele seca e quente com redução do peristaltismo, alucinações, cãibras 10 mg Aumento dos efeitos
16 Drogas com Alcalóides Tropânicos Datura stramonium (Estramônio) A droga é composta pelas folhas, flores e sementes coletados na época de floração, devendo ter não menos que 0,25 % de alcalóides. Composição química. Hiosciamina, escopolamina (33% dos alcalóides totais) norescopolamina escopina escopolina e apoatropina. Tem menor proporção de alcalóides se comparado com a beladona Possui bases voláteis tais como a nicotina e putrescina (que confere o cheiro presente apenas nas folhas), taninos e ácidos cítrico e málico além de óleo essencial (nas sementes %).
17 Drogas com Alcalóides Tropânicos Datura stramonium (Estramônio) Propriedades farmacológicas. As propriedades são semelhantes a da beladona, sendo que é a planta que possui maior proporção de escopolamina frente a hiosciamina. Dessa forma tem uma ação no SNC menor que as outras plantas. O estramônio pode ser usado em casos de espasmos digestivos, tosse, laringites, asma, como analgésico local, inibidor das secreções e como coadjuvante no tratamento de Parkinson. Efeitos adversos e tóxicos. São os mesmos que da beladona, mas com maior magnitude. O tratamento por envenenamento também deve ser feitos com o uso de fisostigmina. É contra-indicado para a hipertensão arterial e glaucoma agudo.
18 Drogas com Alcalóides Tropânicos Datura suaveolens(trombeteira)
19 Drogas com Alcalóides Tropânicos Datura suaveolens(trombeteira)
20 Características, história, descrição Drogas com Alcalóides Tropânicos Hyoscyamus niger (Meimendro) É uma planta anual ou bianual, caracterizada por apresentar uma altura entre 30 e 150 cm. É oriundo da Europa, mas hoje é encontrado no norte da África, Ásia, Austrália, América do norte e Brasil. A droga é composta pelas folhas secas, podendo conter as flores. As farmacopéias em geral recomendam as flores do segundo ano. O Meimendro é usado há muitos anos possuindo registro já no Papiro de Ebers. Na escócia existem registros do uso já em 2800 a.c. Na idade média era usado em rituais mágicos e poções para o amor. Seu uso como medicamento começou já no século XIV como anestésico.
21 Drogas com Alcalóides Tropânicos Hyoscyamus niger (Meimendro) Composição química. Folhas e sementes: 0,05 a 0,10% de alcalóides totais como a (-) escopolamina (mais de 50 %), (-)-hiosciamina, apoatropina, escopina, entre outros. Propriedades farmacológicas. Semelhante às outras drogas. Efeitos adversos e tóxicos. Alguns casos de intoxicação ocorrem devido à confusão com as folhas de dente de leão (Taraxacum officinalis). Outros podem ocorrer com o consumo de carne e leite, sendo que os animais não manifestam qualquer reação ao comer à planta. Mas devido ao odor, os mesmos raramente a consomem..
22 Na intoxicação atropínica pode-se perceber quatro sintomas iniciais, são eles: rubidez do rosto, boca seca, taquicardia midríase Drogas com Alcalóides Tropânicos Hyoscyamus niger (Meimendro) seguido de confusão mental, desordens de acomodação ocular, enxaqueca, alucinações, delírio, sudorese, retenção hídrica e em casos sérios convulsão morte
23 Drogas com Alcalóides Tropânicos Hyoscyamus niger (Meimendro) As alucinações podem ser táteis, auditivas, gustativas, visuais e olfativas. Podem ocorrer desperto ou dormindo. Além de sensação de corpo desintegrando com pressão forte na cabeça, macroscopia, desejo constante de movimento e sensação de vôo e caminhar nas nuvens. Os alcalóides não se degradam com a secagem, armazenamento ou ebulição. Em caso de intoxicação, deve-se fazer lavagem gástrica com ácido tânico 4% ou produzir vômito. Como antídotos: cafeína, sais de fisostigmina ou morfina com precaução. Em casos de febre, nunca dar analgésicos, somente pano úmido. Em casos de muita excitação usar clorpromazida e se existirem espasmos diazepam
24 ALCALÓIDES TROPÂNICOS COCA Características, história, descrição. A palavra Erythroxylum vem do grego que significa vermelho. Indícios mostram que a coca já era usada de 2000 a 4000 anos a.c, pela nobreza Inca assim como por mensageiros que tinham que caminhar entre as cidades. Inicialmente a Igreja Católica tenta a proibição, mas como não teve sucesso, monopoliza a comercialização.
25 ALCALÓIDES TROPÂNICOS COCA Características, história, descrição. Era muito comum entre os indígenas da América Central e Norte da América do Sul, sendo comumente mastigada pelos nativos.
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28 laboratório de refino de cocaína, situado na Colômbia. Na primeira foto, temos o traficante jogando cal e cimento nas folhas de coca para decompô-las mais rápido, na segunda foto, temos o traficante misturando gasolina nas folhas de coca, já decompostas, estes são apenas os processos iniciais para se chegar a cocaína.
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30 ALCALÓIDES TROPÂNICOS COCA Até o século XIX era desconhecida na Europa e EUA, até que o francês Angelo Mariani comercializar um vinho. Algumas indústrias farmacêuticas elaboram então uma bebida estimulante com extrato de coca e cola (Cola nitida), sendo esta última rica em cafeína. O Papa Leão XIII carregava um frasco de Vinho Mariani consigo
31 . ALCALÓIDES TROPÂNICOS COCA Drops de Cocaína para Dor de Dente Cura instantânea - (1885) eram populares para crianças. Não apenas acabava com a dor, mas também melhorava o humor dos usuários Estes tabletes de cocaína eram indispensáveis para cantores, professores e oradores. Eles também aquietavam dor de garganta e davam um efeito animador para qu estes profissionais atingissem o máximo de sua performance
32 ALCALÓIDES TROPÂNICOS-COCAÍNA A cocaína, alcalóide, foi isolada em 1859 por Albert Niemann, que percebia na substância um sabor amargo e uma sensação de dormência na língua década de 60, há um reinício no consumo que cresce até hoje, sendo comercializada ilegalmente como sal, cloridrato de cocaína, usado na forma inalatória. Já na década de 90, surge o crack, que é a cocaína na forma de base livre.
33 ALCALÓIDES TROPÂNICOS COCA A partir deste histórico, Von Arep em 1880, introduz a cocaína em forma subcutânea, provando que a mesma deixa a pele insensível a espetada de um alfinete, surgindo o uso como anestésico. Em 1905 com base na molécula da cocaína vários anestésicos locais foram sintetizados como a benzocaína, lidocaína e procaína, respectivamente e cocaína começa a ser proibida
34 ALCALÓIDES TROPÂNICOS COCA Composição química.. A folha possui entre 0,5 e 1,5 % de alcalóides cocaína (30 e 50%)-mais importante Cinamilcocaína Truxilinas Tropacocaína, entre outros. Além dos alcalóides estão presentes proteínas, minerais, flavonóides (rutina e isoquercitina), taninos, ácido clorogênico, óleo essencial (salicilato de metila) e vitaminas.
35 FORMAÇÃO COCAÍNA
36 ALCALÓIDES TROPÂNICOS COCA Propriedades farmacológicas. O. uso na Bolívia pela população, que masca a coca fez o Instituto Boliviano de Biologia da Altura (IBBA) fazer um amplo estudo? do consumo da coca tão amplamente na população. A coca mastigada teria uma série de benefícios na altitude do país, superior aos 4000 metros. Favorecendo a melhoria da respiração e oxigenação pulmonar, regula o consumo de glicose no sangue, diminui a agregação plaquetária e reduz a sensação de fome.
37 SNC ALCALÓIDES TROPÂNICOS COCA Atua na esfera cognitivo-afetiva melhorando o ânimo. dando sensação de bem estar e euforia. cocaína se fixa a locais específicos como as terminações serotoninérgicas e dopaminérgicas do núcleo estriado. Essa falha na recaptação de dopamina ativaria as vias dopaminérgicas mesolímbicas e mesocorticais, responsáveis pela euforia. Brotam-se os pensamentos e palavras taquipsiquismo, nem sempre com coerência, fazendo com que o usuário queira repetir a experiência. Com o uso contínuo, esgotam-se as reservas principalmente da dopamina o que leva o indivíduo a uma sensação de angústia e pânico. O mecanismo de ação se deve principalmente a inibição da recaptação de catecolaminas (noradrenalina, dopamina e serotonina).
38 ALCALÓIDES TROPÂNICOS COCA Aparelho Respiratório Adaptação à altura. Muitos estudos foram feitos com grupos de mastigadores de coca comparado aos não mastigadores e a conclusão dos mesmos foi que os alcalóides mastigados têm efeito no centro respiratório que respondem aos sinais de hipóxia e hiperóxia. Parâmetros Hematológicos O uso de coca aumenta os níveis de hematócritos e hemoglobina em usuários. Já a mastigação não possui tal efeito, mas é capaz de reduzir a agregação plaquetária, explicando a baixa incidência de doença trombótica nessa população.
39 ALCALÓIDES TROPÂNICOS COCA Aparelho Cardiovascular.. O aumento da noradrenalina nas zonas sinápticas promove a vasoconstricção, hipertensão arterial taquicardia e midríase. Os mastigadores de 50 g/ dia de folhas apresentam aumento no número de batimentos por minuto além de aumento de noradrenalina no plasma. Em usuários de drogas pode promover o infarto do miocárdio.
40 . ALCALÓIDES TROPÂNICOS COCA Atividade Anestésica. Atividade ocorre devido ao bloqueio, reversível, dos canais de sódio da membrana axonal, impedindo assim o impulso nervoso e transmissão da dor. Os derivados semi-sintéticos não apresentam efeitos psicoestimulantes e reduzida ação vasoconstrictora. Seu uso é restrito a intervenções no trato respiratório superior (broncoscopia e intubação naso-traqueal). A aplicação tópica é usada antes de cirurgias em áreas muito vascularizadas.
41 . ALCALÓIDES TROPÂNICOS COCA Efeitos adversos e tóxicos. Após o uso ocasional, vem uma sensação de cansaço. Com o uso crônico, surgem sensações de inquietude, vômito e tremores, que podem chegar a convulsões. COCAINA Gera tolerância rapidamente além da dependência física. Promove alteração no estado de vigília, insuficiência circulatória e cerebral, com perda de memória, concentração e raciocínio lógico.
42 . ALCALÓIDES TROPÂNICOS -COCAÍNA
43 . ALCALÓIDES TROPÂNICOS COCAÍNA AO CRACK
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Alcaloides derivados da ORNITINA
Alcaloides derivados da RNITINA N H 2 N H 2 CH alcaloides tropânicos alcaloides nicotínicos alcaloides pirrolizidínicos Alcaloides tropânicos núcleo tropânico HN NH NH Alcaloides tropânicos grupo da atropina
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