Aumenta Propriedades das Moléculas Orgânicas Propriedades Físicas e Químicas dos Compostos Orgânicos A partir das ligações químicas que unem os átomos de suas moléculas, e das forças que agem entre elas (chamadas de forças intermoleculares), é possível prever as propriedades físicas de cada compostos orgânico. Propriedades Físicas Polaridade; Solubilidade; Forças Intermoleculares; Temperatura de Fusão e de Ebulição; Densidade. Polaridade das Moléculas Molécula polar - A soma vetorial, dos vetores de polarização é diferente de zero.. Polaridade das Moléculas - Eletronegatividade Eletronegatividade: Consiste na capacidade que um átomo possui de atrai um par eletrônico de uma ligação covalente. Molécula apolar - A soma vetorial, dos vetores de polarização é nula. Aumenta Momento de Dipolo (µ) Produto da magnitude de carga em unidade eletrostática da carga pela distância que separa as cargas em centímetros. A unidade é Debye (D): Molécula polar: e x d Mapa do Potencial Eletrostático das Moléculas Molécula apolar:
Polaridade das Moléculas Orgânicas Solubilidade das Moléculas Dois ou mais líquidos são miscíveis quando um se dissolve completamente no outro, A solubilidade depende da polaridade. Substância polar dissolve substância polar. Ex: água e álcool etílico. Substância apolar dissolve em substância apolar. Ex: gasolina e querosene. Substância polar não dissolve substância apolar. Ex:água e óleo. Lembram da regra: SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTE??? Obs.: Essa regra não abrange rigorosamente todos os casos. Solubilidade Quebra das ligações químicas que compõe o sólido, retirando de um arranjo ordenado para um desordenado em que o composto tem uma interação como o solvente. Quando o solvente utilizado é a água, diz-se que os íons estão hidratados e, quando é diferente da água, diz-se que eles estão solvatados. As partes apolares de uma molécula são denominadas grupos hidrófobos. Sua presença contribui para que o composto não se dissolva bem em água. Enquanto que, as partes polares de uma molécula são chamadas grupos hidrófilos. Quanto maior o numero de grupos hidrófilos, maior será a tendência de a substância se solubilizar em água.
VITAMINAS Lipossolúveis não dissolvem na água, mas dissolvem em gordura; Hidrossolúveis - dissolvem na água. Os químicos orgânicos definem usualmente um composto solúvel em água se pelo menos 3 g do composto se dissolvem em 100 ml de água (3%m/v). Compostos que possuem grupos hidrofílicos seguem algumas regras: 1. Compostos com 1 a 3 átomos de carbono são solúveis; 2. Compostos com 4 a 5 átomos de carbono estão no limite da solubilidade; 3. Compostos com mais de 6 átomos são insolúveis. Essas regras não se aplicam quando um composto contém mais de um grupo hidrofílico. Por exemplo, os polissacarídeos, as proteínas e os ácidos nucleicos contêm milhares de átomos de carbono e são todos solúveis..
Forças Intermoleculares: São denominadas de forças de Van der Waals (homenagem ao físico Johannes Van der waals), e consiste, da força de ligação entre as moléculas. Dependem da estrutura (tamanho) e da polaridade da molécula. b) Dipolo-Dipolo São forças existente entre as moléculas polares. Estas forças são estabelecidas de modo que a extremidade negativa do dipolo de uma molécula se oriente na direção da extremidade positiva do dipolo de outra molécula. As forças podem ser: a) Íon-Dipolo São forças existente entre molécula polar e íons. c) Dipolo induzido Dipolo induzido São forças existente entre as moléculas apolares. São interações originadas quando ocorre aproximação entre as moléculas apolares, ou átomos, ocasionando acúmulo de elétrons em uma das extremidades da molécula. Logo, origina um dipolo instantâneo ou temporário, no qual irá induzir a formação de dipolos nas moléculas vizinhas. Ocorrem mais nos Hidrocarbonetos, óleos e gorduras. Quanto maior for a área da superfície maior a interação (força).
d) Ligação de Hidrogênio - São forças muito mais fortes e intensas do que as dipolo-dipolo. Ocorre em moléculas que apresentam átomos de hidrogênio ligados a átomos de Flúor, Oxigênio e Nitrogênio (Estes são bastante eletronegativo). Hierarquia das Forças Intermoleculares Ligação de hidrogênio>dipolo-dipolo> dipolo-dipolo induzido Ocorrem nas funções dos álcoois, ácidos carboxílicos, aminas primárias e secundárias, e amidas. Dois fatores que influem nas temperaturas de ebulição: o tamanho das moléculas e os tipos de interação intermolecular. Quanto maior o tamanho das moléculas, maior a superfície de contato, consequentemente, maior o nº de interações, e maior será a temperatura de ebulição e de fusão.
Efeito do comprimento da cadeia principal Quanto mais ramificada for a molécula, menor será a superfície de contato, e consequentemente, menor será o ponto de ebulição. Efeito do comprimento da cadeia principal Em diferentes grupos funcionais Quanto mais ramificada, menor superfície de contato e menor o ponto de fusão. As substâncias iônicas têm P.F, P.E elevados e são geralmente sólidas, devido os cátions e ânions se atraírem fortemente. As substâncias orgânicas são em geral covalentes e frequentemente apolares; em consequência têm P.F e P.E. baixos e são geralmente líquidos ou gases.
Massa Específica Dependem das massas moleculares; As substâncias orgânicas são em geral pouco densas (tem densidade menor que da água). Logo, quando insolúveis em água essas substâncias formam uma camada que flutua sobre a água, como acontece com a gasolina, o éter comum, o benzeno, etc. Substâncias orgânicas contendo um ou mais átomos de massas atômicas elevadas podem ser mais densas que a água, exemplo o grupo dos haletos orgânicos.