QUÍMIA Prof. Rodrigo Rocha/Arthur/Jorge Luis IDROARBONETOS 1. (UEA AM/2016) A fórmula mostra a estrutura do iso-octano, um dos rinciais comonentes da gasolina. O nome sistemático IUPA do iso-octano é a) 2,2,3-trimetiloctano. b) isobutil-isoroilmetano. c) 2,2,4-trimetilentano. d) 2,2-dimetil-3-isoroilentano. e) 2-isobutilroano. 2. (UNITAU SP/2015) O gás liquefeito de etróleo é comosto or uma mistura cujos comonentes rinciais são a) 3 8 e 4 10 c) 10 22 e 16 34 e) e 4 b) 6 14 e 12 26 d) 5 12 e 6 14 3. (PU RJ/2014) onsidere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilentano. I. Possui cadeia carbônica normal. II. Possui fórmula molecular 6 14. III. É um hidrocarboneto insaturado. IV. Possui três átomos de carbono rimários. É correto o que se afirma somente em a) I e II b) I e III c) I e IV d) II e III e) II e IV 4. (UNITAU SP/2014) Quanto à classificação e nomenclatura da estrutura abaixo, assinale a alternativa correta: a) hidrocarboneto de cadeia aberta, alcano, metano b) hidrocarboneto de cadeia aberta, álcool, metanol c) hidrocarboneto aromático, alcino, metileno d) hidrocarboneto aromático, alcano, metanal e) hidrocarboneto de cadeia aberta, alceno, metila 5. (UEL PR/2014) A gasolina é uma mistura de vários comostos. Sua qualidade é medida em octanas, que definem sua caacidade de ser comrimida com o ar, sem detonar, aenas em contato com uma faísca elétrica roduzida elas velas existentes nos motores de veículos. Sabe-se que o hetano aresenta octanagem 0 (zero) e o 2,2,4-trimetilentano (isoctano) tem octanagem 100. Assim, uma gasolina com octanagem 80 é como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e 20% de hetano. om base nos dados aresentados e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, resonda aos itens a seguir. a) Quais são as fórmulas estruturais simlificadas dos comostos orgânicos citados? b) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão comleta de cada um dos hidrocarbonetos usados. 6. (PU am SP/2013) O coro de uma vela é constituído de arafina, uma mistura de hidrocarbonetos que contém o tetracontano, cuja fórmula está reresentada a seguir. A fórmula molecular desse comosto é a) 36 78 b) 36 80 c) 40 78 d) 40 80 e) 40 82 1 2016_QUÍMIA_RODRIGO ROA_IDROARBONETOS_2ª SÉRIE_26-09.DOX
7. (UEG GO/2009) O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomenclatura da IUPA (International Union of Pure and Allied hemistry), é o a) 3-etil-2-metiloctano. b) 6-etil-7-metiloctano. c) 3-isoroiloctano. d) 2-metil-3-etiloctano. 8. (UFV MG/2009) Assinale a alternativa que aresenta corretamente os nomes sistemáticos ara os comostos I, II e III, resectivamente: I II III a) 3,3,6-trimetiletano, 3-roilexano, 3-metil-4-metiletano. b) 2,5,5-trimetiletano, 4-etiletano, 4-etil-3-metiletano. c) 3,3,6-trimetiletano, 4-etiletano, 3-metil-4-metiletano. d) 2,5,5-trimetiletano, 3-roilexano, 4-etil-3-metiletano. 9. (UEPG PR/2009) Sobre as características do comosto 2,2 dimetilroano, assinale o que for correto. 01. Sua fórmula molecular é 5 12. 02. A cadeia rincial é saturada com três átomos de carbono. 04. Aresenta cadeia carbônica alifática, homogênea e ramificada. 08. Sua cadeia carbônica aresenta 1 átomo de carbono quaternário. 10. (FATE SP/2008) O gás liquefeito de etróleo, GLP, é uma mistura de roano, 3 8, e butano, 4 10. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos a) alcanos. c) alcinos. e) cicloalcenos. b) alcenos. d) cicloalcanos. 11. (UFOP MG/2008) A mídia divulgou que uma exlosão de gás metano rovocou a morte de elo menos 78 mineiros, em uma mina de carvão, na Sibéria, no dia 19 de março de 2007, segundo informações de Valery Korchagin, orta-voz do Ministério de Situações Emergenciais da Rússia. a) Dê a fórmula tridimensional do metano. b) Dê a equação de reação da combustão comleta do metano. c) ite duas fontes naturais ara obtenção do metano. 12. (EFOA MG/2005) Um dos arâmetros utilizados ara avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse índice é estabelecido com base em uma escala arbitrária em que ao comosto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao comosto (II) o valor 100 (cem). 2 2 2 2 (I) (II) Os nomes sistemáticos dos comostos (I) e (II) são, resectivamente, a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. b) hetano e 2,2,4-trimetilentano. c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano. d) hetano e 2,4,4-trimetilentano. e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. 13. (EFOA MG/2004) De acordo com as regras da IUPA, o nome sistemático do hidrocarboneto reresentado abaixo é: a) 4-cloroexano d) 3-cloroexano b) 4-cloro-hexila e) hexano-3-cloro c) hexano-4-cloro 2
14. (UNESP SP/2004) O comosto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que aresenta cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea. Escreva a fórmula estrutural desse comosto e classifique os átomos de carbono da sua cadeia orgânica rincial. 15. (UFRR/2015) O Menteno, é um hidrocarboneto encontrado na hortelã, tem o nome sistemático 1 isoroil 4 metilciclohexeno. om base nessa informação, assinale a alternativa em que aarece a fórmula molecular: a) 9 16 b) 10 18 O c) 9 18 d) 10 17 e) 10 18 16. (UEM PR/2012) Assinale a(s) alternativa(s) que aresenta(m) a descrição correta da molécula de 3-bromo-3,6-dimetil-5-etil-octa-4-eno. a) O número de átomos de hidrogênio resente na cadeia rincial é maior do que o número de átomos de hidrogênio resente nas ramificações. b) A molécula aresenta uma cadeia aberta, normal, heterogênea e insaturada. c) A molécula aresenta 8 átomos de carbono. d) A molécula aresenta carbonos com hibridização s 3, s 2 e s. e) Os carbonos 3 e 6 são quirais. 17. (UDES S/2011) Analise o comosto reresentado na figura abaixo: Sobre o comosto, é incorreto afirmar que a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-enteno. b) aresenta dois carbonos com hibridização s 2. c) é um alceno ramificado de cadeia aberta. d) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta. e) aresenta seis carbonos com hibridização s 3. 18. (ITA SP/2007) Embrulhar frutas verdes em ael jornal favorece o seu rocesso de amadurecimento devido ao acúmulo de um comosto gasoso roduzido elas frutas. Assinale a oção que indica o comosto resonsável or esse fenômeno. a) Eteno. c) Dióxido de carbono. b) Metano. d) Monóxido de carbono. e) Amônia. 19. (UFA/2003) O refino do etróleo consiste na conversão de hidrocarbonetos em moléculas comercialmente mais interessantes. Um desses rocessos é o craqueamento catalítico, no qual um hidrocarboneto é convertido em dois outros de cadeia menor; outro é a isomerização, um rocesso de reforma catalítica que tem como resultado um hidrocarboneto ramificado. Esses rocessos odem ser exemlificados no esquema a seguir: 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 raqueamento catalítico 2 2 2 2 3 (1) (2) Isomerização 2 2 2 3 2 2 (3) Os nomes dos comostos 1, 2 e 3 são, resectivamente, a) hexano; 2 n-butil eteno; 2 metil entano b) hexeno; 1 hexino; 2 metil entano c) hexano; 1 hexeno; 1,1 dimetil butano d) hexano; butil eteno; 1,1 dimetil butano e) hexano, 1 hexeno, 2 metil entano 3 2016_QUÍMIA_RODRIGO ROA_IDROARBONETOS_2ª SÉRIE_26-09.DOX
20. Dê o nome IUPA ara cada um dos alcenos a seguir: I- 2 2 2 II- 2 III-2 IV- 2 2 V- 2 2 21. (UNITAU SP/2014) O acetileno ( 2 2 ), gás de roriedade anestésica, admite diversas alicações industriais. Assinale a alternativa incorreta em relação ao acetileno. a) É um hidrocarboneto. b) Aresenta uma ligação trila entre os carbonos. c) Seu nome oficial é etino. d) Aresenta cadeia acíclica ramificada. e) Aresenta dois carbonos rimários. 22. (Mackenzie SP/2007) Na reação de carbeto de cálcio com água, formam-se hidróxido de cálcio e gás acetileno, que tem fórmula molecular 2 2. A reseito do acetileno, é incorreto afirmar que Dado: massa molar (g/mol) = 1 ; = 12. a) é o alcino de menor número de carbonos. b) a combustão total de 2 mol desse gás com 5 mol de gás oxigênio roduz 4 mol de dióxido de carbono e 2 mol de água. c) seu nome oficial é etino. d) libera, ao queimar, grande quantidade de calor, e or isso é usado em maçaricos nas oficinas mecânicas. e) tem massa molar igual a 28 g/mol. 23. (UEM PR/2006) Sobre a molécula do but-1-ino, assinale o que for correto. a) A hibridização do carbono 2 é do tio s 3. b) A hibridização do carbono 1 é do tio s. c) Entre os carbonos 1 e 2, existem duas ligações sigma. d) Entre os carbonos 3 e 4, o tio de ligação é covalente do tio s 2 -s 2. e) A ligação σ (sigma) - do carbono 1 é do tio s-s 2. 24. Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: 25. Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: 4
26. (UFV MG) A fórmula molecular de um alquino, com três átomos de carbono, é: a) 3 10 c) 3 6 e) 3 2 b) 3 8 d) 3 4 27. A seguir estão reresentados alcinos com até cinco átomos de carbono. Dê a nomenclatura oficial ara cada um deles: 28. Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: 29. Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: 30. (UFTM MG/2007) Dadas as reações orgânicas: I) + Pt 2 25 II) 2 ( 2 ) 3 + 2 Pt 25 ( 2 ) 4 Os nomes dos comostos formados nas reações I e II são, resectivamente, a) benzeno e 2,2-dimetilroano. d) cicloexano e n-hexano. b) benzeno e n-hexano. e) cicloexano e 2,2-dimetilroano. c) n-hexano e 2,2-dimetilroano. 31. (UFRN) A nomenclatura oficial IUPA do comosto é: a) 1-metil-3-etil-ciclo-butano. b) 1,1-dimetil-3-etil-butano. c) 1-etil-3,3-dimetil-butano. d) 1,1-metil-3-etil-butano. e) 1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano. 32. Qual o nome IUPA ara cada um dos comostos abaixo? 5 2016_QUÍMIA_RODRIGO ROA_IDROARBONETOS_2ª SÉRIE_26-09.DOX
33. (PU MG/2014) Sobre o comosto que aresenta a estrutura de linha abaixo, fazem-se as seguintes afirmativas: I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado. II. Aresenta 6 carbonos s 3 e 4 carbonos s 2. III. Possui fórmula molecular 15 28. IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPA, é 3-etil-7-metil-4-roil-nona-2,6- dieno. V. Possui interação intermolecular do tio ligação de hidrogênio. São verdadeiras: a) I, III e IV, aenas. b) II, III e IV, aenas. c) I, II, III e IV. d) I, III, IV e V. 34. (UFPR/2007) Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a coluna da esquerda. 1. 2. ( ) 2,3-dimetil-butano. ( ) 2-entino. ( ) 2-etil-1-buteno. ( ) 1,5-octadieno. ( ) 2-etil-3-metil-1-enteno. 3. 4. 5. Assinale a alternativa que aresenta a sequência correta da coluna da direita, de cima ara baixo. a) 4 1 2 3 5. c) 2 3 1 4 5. e) 4 1 5 3 2. b) 1 5 3 2 4. d) 2 1 5 4 3. 35. (Mackenzie SP/2001) Relativamente ao comosto de fórmula 2 =-= 2, é incorreto afirmar que a) é um hidrocarboneto. b) ossui dois carbonos secundários em sua estrutura. c) é um alceno. d) sua fórmula molecular é 4 6. e) é isômero do ciclobuteno 36. (UFSE SE) O hidrocarboneto de fórmula 2 = = 2 ertence à série dos a) alcanos c) alcinos e) alcatrienos b) alcenos d) alcadienos 37. (OSE SP) O nome oficial do hidrocarboneto é: a) 2-metil-2,3-butadieno. b) 3-metil-1,2-butadieno c) 2-metil-2-butino d) 3-metil-2-butino e) 2-metil-1,2-butadieno 38. Dê o nome IUPA ara o hidrocarboneto abaixo: 6
39. (UEG GO/2006) Uma das otencialidades do químico é a caacidade de imitar a natureza dentro dos limites de seu laboratório. Nesse caso, imitar é uma referência à caacidade de obtenção dos mais variados comostos químicos a artir da maniulação adequada de reagentes. Sobre este assunto, e tendo o alceno (abaixo) como material de artida, resonda aos itens a seguir: Forneça o nome oficial, segundo a IUPA, ara esse comosto. GABARITO 1. 2. A 3. E 4. A 5. a) 2 2 2 2 2 e 2 b) 7 16 + 11O 2 7O 2 + 8 2 O 2 8 18 + 25O 2 16O 2 + 18 2 O 6. E 7. A 8. B 9. 15 10. A 11. a) b) 1 4 2O 1O 22O(l) (g) 2(g) 2(g) c) A artir do etróleo (or destilação) e a artir de matéria orgânica em decomosição. 12. B 13. D 14. a) 15. E 16. 17 17. A 3 q t = rimário t = terciário q = quaternário 18. A 19. E 20. I- 2-metil-but-1-eno II- 2,3-dimetil-but-1-eno III- 2,3-Dimetil-ent-1-eno 21. D 22. E 23. B 24. 4,4-Dimetil-hex-2-ino 25. 4,4,7,7-Tetrametil-oct-2-ino 26. D 27. I. tino II.Proino III.But-1-ino IV.ent-2-ino V.ex-2-ino 28) Gab: I. ex-2-ino II. 5-Metil-hex-2-ino 28. 4-Metil-hex-2-ino 29. D 30. E 31. I. 1,2-Dimetil-cicloroano II. 1,1-Dimetil-cicloentano 32. A 33. A 34. 35. D 36. B 37. : I Proadieno II Buta-1,2-dieno III Buta-1,3-dieno IV Penta-1,3-dieno 38. a) 1-metilicloexeno 7 2016_QUÍMIA_RODRIGO ROA_IDROARBONETOS_2ª SÉRIE_26-09.DOX