ÍSIA E QUÍMIA A (ANO 1) icha de apoio Química Regras de nomenclatura de alcanos e derivados halogenados Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono e hidrogénio. O carbono, sendo um elemento do grupo 14 da Tabela Periódica, tem 4 electrões de valência, razão pela qual não tem tendência a formar compostos iónicos mas sim a estabelecer ligações covalentes: partilha de electrões com outros átomos. Vais estudar somente os hidrocarbonetos que contêm ligações simples (partilha de um par de electrões) entre os átomos de carbono: os alcanos e os seus derivados halogenados. Alcanos De cadeia aberta De cadeia fechada (cicloalcanos) De cadeia ramificada De cadeia fechada 1 Nomenclatura dos alcanos de cadeia linear O sistema de regras de nomenclatura que é usado internacionalmente é o proposto pela IUPA (International Union of Pure and Applied hemistry). Já se viu que o carbono tem 4 electrões de valência logo, para ficar estável, precisa de partilhar esses 4 electrões e mais 4, isto é, estabelece 4 ligações covalentes com outros átomos (lembra-te que uma ligação covalente é a partilha de 2 electrões). O nome do alcano depende do número de átomos de carbono que ele contém. Assim, o nome é obtido adicionando ao prefixo que indica o número de átomos de carbono a terminação ano. Por exemplo, o alcano mais simples que existe é o que tem um átomo de carbono, em que o prefixo é met. om a terminação ano, o composto chamar-se-á metano. Os restantes prefixos encontram-se na tabela seguinte: N.º átomos de carbono prefixo N.º átomos de carbono prefixo 1 Met 6 ex 2 Et 7 ept 3 Prop 8 Oct 4 But 9 Non 5 pent 10 Dec ristina Vieira da Silva Página 1 de 5
omo exemplos tens: etano 2 átomos de carbono butano 4 átomos de carbono 2 Nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada Vejamos os seguintes hidrocarbonetos com 5 átomos de carbono cada um. 3 Qual a diferença entre eles? Um é de cadeia linear, o primeiro, pois os átomos de carbono estão ligados a, no máximo, 2 átomos de carbono. O segundo é de cadeia ramificada, pois há, pelo menos, um átomo de carbono (assinalado a laranja na fórmula de estrutura) ligado a 3 átomos de carbono (poderá também ligar-se a 4, no máximo). Os grupos de átomos que constituem as ramificações chamam-se de grupos substituintes e o seu nome obtém-se a partir do nome do alcano respectivo substituindo a terminação ano por ilo : - 3 é o grupo metilo - 2 3 é o grupo etilo - 2 2 3 é o grupo propilo, etc. Para dar nome a um alcano de cadeia ramificada deves obedecer às seguintes regras: 1º) Identificar a cadeia principal: a cadeia linear mais comprida. 3 ou 3 Na figura a cadeia principal encontra-se a cores. É indiferente a cadeia que escolhes, desde que seja a cadeia linear que contenha o maior número de átomos de carbono, pois o nome do composto será sempre o mesmo. 2º) Dar nome à cadeia principal: é o nome do alcano correspondente; neste caso, como tem 6 átomos de carbono, a cadeia principal terá o nome de hexano. ristina Vieira da Silva Página 2 de 5
3º) Dar nome aos grupos substituintes: tudo o que não pertence à cadeia principal é um grupo substituinte (a azul na figura). 3 metil etil 4º) Numerar a cadeia principal: numerar cada átomo de carbono da cadeia principal em sequência, começando pela extremidade que origina menor soma dos números dos átomos de carbono ligados às ramificações. 3 1 2 3 4 5 3 Nesta numeração, os grupos substituintes ficam nas posições: Etil: carbono 4 Metil: carbono 2 3 6 5 4 3 2 1 Nesta numeração, os grupos substituintes ficam nas posições: Etil: carbono 3 Metil: carbono 5 A numeração a laranja é a mais baixa, logo a mais correcta. ada grupo substituinte é indicado pelo nome e posição do grupo, na cadeia principal, antes do nome desta. A posição de cada grupo substituinte é separada do nome respectivo da cadeia principal por um hífen (-). Os grupos substituintes são colocados por ordem alfabética. Assim, para o composto que estávamos a estudar: 3 1 2 3 4 5 6 adeia principal: hexano Grupos substituintes: 4-etil 2-metil Nome do composto: 4-etil-2-metil-hexano Pode acontecer que o grupo substituinte seja o mesmo. Neste caso, adicionas o prefixo di, tri, tetra, etc., ao nome do grupo e a posição de cada um deles deve ser assinalada por ordem crescente e separada por vírgulas. 3 1 2 3 4 5 adeia principal: pentano Grupos substituintes: 2,3-dimetil 3 Nome do composto: 2,3-dimetilpentano ristina Vieira da Silva Página 3 de 5
3 Nomenclatura dos cicloalcanos A cadeia principal é a cadeia cíclica. O restante são grupos substituintes. No composto seguinte, a cadeia principal encontra-se a verde. 3 3 O nome da cadeia principal é igual ao do alcano de cadeia linear mas com o prefixo ciclo. Então, para este composto a cadeia principal será ciclopentano. Os átomos de carbono são numerados segundo as regras anteriores. Então, para o composto que foi apresentado: 4 5 1 3 adeia principal: ciclopentano Grupos substituintes: 1,2-dimetil 3 2 3 Nome do composto: 1,2-dimetilciclopentano 4 Nomenclatura de derivados halogenados Muitas vezes, o grupo substituinte é composto não por átomos de carbono mas sim de outros elementos como, por exemplo, os halogéneos. Estes elementos, pertencentes ao grupo 17, têm 7 electrões de valência, o que faz com que fiquem estáveis partilhando 1 electrão de outro átomo (semelhante ao comportamento do hidrogénio). A nomenclatura para estes compostos é em tudo igual à dos restantes, com a única diferença em que o grupo substituinte não tem a terminação il mas é o próprio nome do elemento químico. 3 1 2 3 l grupo substituinte: metil grupo substituinte: cloro Nome do composto: 1-cloro-2-metilpropano A seguir, tens alguns exemplos de clorofluorcarbonetos, vulgarmente conhecidos como. reon 11 l l l triclorofluoretano reon 12 l l diclorodifluormetano reon 113 l l l 1,1,2-tricloro-1,2,2-trifluoretano ristina Vieira da Silva Página 4 de 5
Para finalizar, tens um exemplo de um composto um pouco mais complexo. No entanto, se seguires todas as regras de que se falou anteriormente, chegarás ao seu nome. l l 1 2 3 4 5 6 3 l l 6 5 4 3 2 1 3 adeia principal: hexano Grupos substituintes: dicloro; fúor; metil; etil Posição dos grupos substituintes: 4,5-dicloro 3-etil 2-flúor 5-metil Soma das posições: 4+5+3+2+5 = 19 adeia principal: hexano Grupos substituintes: dicloro; fúor; metil; etil Posição dos grupos substituintes: 4,5-dicloro 4-etil 5-flúor 2-metil Soma das posições: 4+5+4+5+2 = 20 A numeração mais baixa é a que está representada a laranja. Assim, o nome do composto será: 4,5-dicloro-3-etil-2-flúor-5-metil-hexano ristina Vieira da Silva Página 5 de 5