Química rgânica Departamento de iências Naturais EBS/UNIRI 1 Lista de Exercícios (1) 1 Escrever a configuração eletrônica, mostrando o arranjo do orbital, forma e distribuição dos elétrons nos orbitais S e P, dos seguintes átomos: ( Be; (b) B; (c) ; (d) N e (e) 2 momento dipolar do cis-1,2-dicloro-eteno é 1,85 D (PE 60 ) e do trans-1,2- dicloro-eteno é 0 (PE 48 ) Justifique a diferença no momento dipolar destas moléculas Você acha que é possível separar uma mistura de cis-trans-1,2-dicloroeteno por destilação fracionada? E por cristalização fracionada? 3 om base na regra de Markovnikov, indique o produto que se espera obter da adição de cloreto de hidrogênio ao 4 onsidere que você dispõe como materiais de partida, os seguintes reagentes: etano, eteno e etino omo você obteria os seguintes compostos Esquematize 1,1-dicloro-etano; l 2 b) 1,2-dicloro-etano; l l c) 1,2-dibromo-etano; Br Br d) 1,1,2,2-tetrabromo-etano; Br 2 Br 2 5 Que tipo de reagentes você utilizaria para obter o acetato de etila? omo se chama este tipo de reação? 6 Quais seriam os produtos da oxidação de álcoois primários, secundários e terciários? 7 Que produtos você esperaria obter a partir da hidrólise do produto abaixo? R R' Na, 2, calor
Química rgânica Departamento de iências Naturais EBS/UNIRI 2 8 Identifique os grupos funcionais em cada uma das seguintes estruturas (Vitamina A1) b) (Testosteron ormônio sexual femenino c) (Nepetalacton onstituinte da erva dos gatos d) (Um anestésico) e) (Atrativo sexual do macho do gorgulho do algodão) 9 lassifique cada uma das seguintes reações, informando se é uma reação de substituição, de adição, de eliminação, de condensação, de oxidação, etc
Química rgânica Departamento de iências Naturais EBS/UNIRI 3 + 2 2 S 4 b) Br + : N - N + Br - c) + Br 2 2 Br alor + Br d) 2 r 2 7 e) + NN 2 NN + 2 10 lassifique os seguintes álcoois como primários, secundários ou terciários b) c) d) e) () () ( )() f) 11 Qual dos compostos, de cada um dos seguintes pares, apresentará ponto de ebulição mais alto? Álcool etílico ( ), ou éter metílico ( ) b) Etilenoglicol ( ), ou álcool etílico ( )
Química rgânica Departamento de iências Naturais EBS/UNIRI 4 c) Pentano ( 5 12 ), ou eptano ( 7 16 ) d) Acetona, ou 1-propanol ( ) l e) is-1,2-dicloro-eteno l ou trans-1,2-dicloro-eteno l l 12 omo você efetuaria a seguinte reação? 13 Escreva estruturas para os isômeros is e Trans do is-1,2-dimetil-ciclopentano e b) Trans-1,2-dimetil-ciclopentano Você esperaria propriedades físicas iguais ou diferentes destes diastereoisômeros? 14 Quando o 1,2-dimetil-cicloexeno reage com o hidrogênio na presença de platina como catalisador, qual é a estrutura do produto desta reação? Que tipo de reação seria? 15 Defina e dê exemplos de : omólise de uma ligação covalente b) eterólise de uma ligação covalente c) Um radical livre d) Um carbocátion e) Um carbânion 16 Disponha os seguintes radicais livres em ordem decrescente de estabilidade: 2 17 propano, quando aquecido a uma temperatura muito alta, sofre quebra térmica (cracking), com homólise das ligações - e - s principais produtos desta
Química rgânica Departamento de iências Naturais EBS/UNIRI 5 reação são o metano e o eteno Um mecanismo em cadeia é proposto para esta reação - Qual das seguintes reações é mais provável como a principal etapa de iniciação? - + 3 3 2 b) + c) + Ḣ Justifique 18 Que tipo de produto poderia ser formado a partir da seguinte reação? 85% P 4 alor "Pense" em desidratação Você conseguiria elaborar um mecanismo de reação? "Pense" em rearranjo 19 rdene os álcoois que se seguem de acordo com suas reatividades em relação à desidratação catalisada por ácido, e explique seu raciocínio 20 Escreva um mecanismo que explique o curso da seguinte reação l l 21 Algumas das moléculas abaixo têm carbonos quirais e algumas não têm Escreva fórmulas tridimensionais para os enantiômeros daquelas moléculas que têm carbonos quirais 1-cloro-propano b) loro-bromo-iodo-metano
Química rgânica Departamento de iências Naturais EBS/UNIRI 6 c) 2-metil-1-cloro-propano d) 2-metill-2-cloro-propano e) 2-bromo-butano f) 1-cloro-pentano g) 2-cloro-pentano h) 3-cloro-pentano 22 enantiômero abaixo é R ou S? 23 Represente os estereoisômeros possíveis do 2,3-dibromo-butano Quais seriam opticamente ativos? 24 Escreva fórmulas estereoquímicas para os produtos que você espera das reações que se seguem 1) s 4 2) Na 2 S 4 Br 2, l 4 b) 25 Quais a s principais diferenças entre as reações de substituição nucleofílica SN 1 e SN 2 26 Defina cada um dos seguintes termos: Isômeros b) Isômeros estruturais c) Estereoisômeros d) Diastereoisômeros e) Enantiômeros f) omposto meso g) Modificação racêmica h) Plano de simetria i) entro quiral j) Molécula quiral k) Molécula aquiral l) Atividade óptica