ESTEREOQUÍMICA
ISOMERISMO - REVISÃO ISÔMEROS são compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS - aqueles onde seus átomos estão conectados em diferentes ordens na molécula.
ISOMERISMO ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS cadeia funcionais posição
ISÔMEROS ENANTIÔMEROS DEFINIÇÃO ENANTIÔMEROS Figuras que são imagens no espelho uma da outra e que são diferentes entre si
ISÔMEROS ENANTIÔMEROS QUIRALIDADE MOLÉCULAS QUIRAIS Não são idênticas a suas imagens especulares e que existem, portanto, como dois enantiômeros Uma molécula não é quiral se ela contém um plano de simetria
ISÔMEROS ENANTIÔMEROS PLANOS DE SIMETRIA Regularidade que se observa, em disposição, tamanho ou forma, de uma coleção de objetos ou partes de um mesmo objeto, em relação a certos elementos geométricos de referência
ISÔMEROS ENANTIÔMEROS QUIRALIDADE - EXEMPLOS
ISÔMEROS ENANTIÔMEROS QUIRALIDADE Átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes CENTRO ESTEREOGÊNICO
ISÔMEROS ENANTIÔMEROS QUIRALIDADE
ISÔMEROS ENANTIÔMEROS QUIRALIDADE - EXEMPLOS
ISÔMEROS ENANTIÔMEROS QUIRALIDADE - EXEMPLOS EXERCÍCIOS
ESTEREOQUÍMICA - BREVE HISTÓRICO LUZ PLANOPOLARIZADA FÍSICO E MATEMÁTICO FRANCÊS QUE CONTRIBUIU PARA OS AVANÇOS EM GEOMETRIA, ASTRONOMIA, ELASTICIDADE, MAGNETISMO, TERMOLOGIA E ÓPTICA
ENANTIÔMEROS LUZ POLARIZADA POLARÍMETRO
ENANTIÔMEROS LUZ POLARIZADA SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS Sofrem rotação quando um feixe de luz planopolarizada passa pela solução
ENANTIÔMEROS LUZ POLARIZADA SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS LEVÓGIRAS DEXTRÓGIRAS (-) morfina Giram o plano de luz polarizada para a esquerda ou a direita (+) sacarina
ENANTIÔMEROS LUZ POLARIZADA SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS INVERSÃO DA SACAROSE
ENANTIÔMEROS - BREVE HISTÓRICO DESCOBERTA DA ENANTIOMERIA QUÍMICO QUE SEPAROU OS CRISTAIS DE ÁCIDO TARTÁRICO MOSTRANDO AS ESTRUTURAS DEXTRÓGIRA E LEVÓGIRA DEVERIA EXISTIR UM ARRANJO ASSIMÉTRICO QUE POSSUI UMA IMAGEM A QUE NAO SE PODE SOBREPOR
ESTEREOQUÍMICA LUZ POLARIZADA SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS ROTAÇÃO ESPECÍFICA
ENANTIÔMEROS LUZ POLARIZADA SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS ROTAÇÃO ESPECÍFICA
ENANTIÔMEROS LUZ POLARIZADA SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS ROTAÇÃO ESPECÍFICA
ENANTIÔMEROS CONFIGURAÇÃO R,S Método verbal para indicar a disposição tridimensional dos substituintes (a configuração) de um centro estereogênico R Rectus S - Sinistrus
ENANTIÔMEROS CONFIGURAÇÕES R,S REGRAS CIP - Cahn-Ingold-Prelod Maior número atômico precede menor número atômico Maior número atômico do átomo seguinte Átomos de ligações múltiplas são considerados equivalentes ao mesmo número de átomos de ligações simples
ENANTIÔMEROS CONFIGURAÇÕES R,S REGRAS CIP - DUPLAS E TRIPLAS LIGAÇÕES
ENANTIÔMEROS REGRAS DE SEQUÊNCIA PARA ESPECIFICAÇÃO DE CONFIGURAÇÃO R,S Somente se deve considerar o uso do próximo critério após a certificação de que o critério que estiver sendo utilizado não pode diferenciar os enantiômeros um do outro
ESTEREOQUÍMICA CONFIGURAÇÕES R,S REGRAS CIP
ESTEREOQUÍMICA CONFIGURAÇÕES R,S REGRAS CIP
ESTEREOQUÍMICA CONFIGURAÇÕES R,S REGRAS CIP
ESTEREOQUÍMICA CONFIGURAÇÕES R,S REGRAS CIP
ESTEREOQUÍMICA CONFIGURAÇÕES R,S
ESTEREOQUÍMICA ESPECIFICAÇÃO DA QUIRALIDADE MOLECULAR 1 CENTRO Utilizando só sinais (+) e (-), significando que a substância faz a luz polarizada girar para a direita ou para a esquerda Utilizando os estereoisômeros R ou S.
ESTEREOQUÍMICA DETERMINAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA QUÍMICO HOLANDÊS QUE, EM 1951, DESCREVEU UM MÉTODO ESPECTROSCÓPICO (DIFRAÇÃO DE RAIOS-X) PARA DETERMINAR A CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA DE UMA MOLÉCULA
ESTEREOQUÍMICA CONFIGURAÇÕES R,S EXERCÍCIO Desenhe a representação tetraédrica do (R)-2-clorobutano
ESTEREOQUÍMICA CONFIGURAÇÕES R,S EXERCÍCIO 1. Coloque os seguintes substituíntes em ordem de prioridade:
ESTEREOQUÍMICA CONFIGURAÇÕES R,S EXERCÍCIO Oriente cada um dos seuintes desenhos de maneira que o grupo de mais baixa prioridade esteja situado na parte posterior da molécula e, então, atribua a configuração R ou S
ESTEREOQUÍMICA CONFIGURAÇÕES R,S EXERCÍCIO Atribua a configuração R ou S para o centro de quiralidade de cada uma das seguintes moléculas
TREONINA 2 CENTROS ESTEREOGÊNICOS
DIASTEREOISÔMEROS DEFINIÇÃO São estereoisômeros que não são imagem especular um do outro. Tem configuração oposta em um ou mais centros estereogênicos, mas a mesma configuração em outros. Os enantiômeros têm configurações opostas em todos os centros estereogênicos
DIASTEREOISÔMEROS TREONINA
DIASTEREOISÔMEROS EPÍMEROS DIASTEREOISÔMEROS QUE SE DIFERENCIAM APENAS EM UM CENTRO DE QUIRALIDADE
DIASTEREOISÔMEROS Uma das moléculas abaixo é a D-Eritrose-4-fosfato. Se ela possui estereoquímica R nos dois centros de quiralidade, qual delas é a estrutura? Qual das três estruturas restantes é o seu enantiômero e quais são os diastereoisômeros?
ÁCIDO TARTÁRICO 2 CENTROS ESTEREOGÊNICOS
COMPOSTOS MESO Compostos aquirais que possuem centros estereogênicos são denominados COMPOSTOS MESO
MOLÉCULAS COM MAIS DE DOIS CENTROS ESTEROGÊNICOS 8 centros estereogênicos - 2 n Possibilidade de 256 estereoisômeros Apenas 1 existe na natureza
ISOMERISMO ESTEREOISÔMEROS ligados na mesma ordem, mas diferem somente no arranjo dos seus átomos no espaço podem ser de dois tipos DIASTEREOISÔMEROS - estereoisômeros que não são imagens especulares. Podem ser de configuração ou cistrans ENANTIÔMEROS estereoisômeros cujas imagens especulares não se superpõem
ISOMERISMO
A IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA DA QUIRALIDADE
A IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA DA QUIRALIDADE
A IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA DA QUIRALIDADE
A IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA DA QUIRALIDADE