PRÉ-VESTIBULAR Química / /. ENSINO MÉDIO Aluno: Nº: Turma: 01. (Efoa-MG/2006) As estruturas abaixo representam algumas substâncias usadas em protetores solares. Marque a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na molécula da vitamina B5: a) Ácido carboxílico, álcool e amida. b) Álcool, amina e ácido carboxílico. c) Álcool, amina e cetona. d) Ácido carboxílico, amina e cetona. e) Álcool, aldeído e amina. A função que não está presente em nenhuma dessas estruturas é: a) cetona. b) éter. c) éster. d) amina. e) álcool. 04. (UFTM/2004) Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no tratamento para impotência. O medicamento em questão era o Viagra. O princípio ativo dessa droga é o citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada na figura: 02. (UFPI/2006) Assinale a função química que seguramente tem enxofre. a) amidas; b) mercaptanas; c) éteres; d) cetonas; e) cianetos. 03. (UEG/2004) A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é necessária ao desenvolvimento do sistema nervoso central, bem como na transformação de açúcares e gorduras em energia. Regula o funcionamento das supra-renais. A carência dessa vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios degenerativos do sistema nervoso. As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, são: a) cetona e amina. b) cetona e amida. c) éter e amina. d) éter e amida. e) éster e amida. A escolha de quem pensa. 1
05. (UFSCar-SP/2003) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. e apresenta as seguintes funções: a) éster, cetona, amina e éter b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico c) éster, amida, amina e ácido carboxílico d) éster, amina, fenol e cetona e) éter, amida, éster e amina 08. (UEPB/2003) Considere as estruturas abaixo: As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas, a) éter, amida, amina e cetona. b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. d) éster, amida, amina e cetona. e) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 06. (UFV-MG/2003) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente: a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico. b) amida, amina, álcool, éster. c) amina, fenol, amida, aldeído. d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico. e) amida, nitrila, fenol, éster. 07. (UFPI/2003) O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela fórmula estrutural: Os grupos A, B, C, D, E e F são, respectivamente, característicos das funções: a) amina, aldeído, enol, amida, fenol, cetona b) nitrocomposto, cetona, álcool, amida, álcool, éter c) amida, anidrido de ácido, fenol, nitrocomposto, aldeído, éster d) amina, ácido carboxílico, álcool, amida, fenol, éter e) nitrocomposto, ácido carboxílico, álcool, amina, enol, fenol. 09. (Acafe-SC/2002) Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência e ácido cítrico (regula o ph). As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são: 2 A escolha de quem pensa.
a) cetona e álcool b) álcool e aldeído c) ácido carboxílico e álcool d) ácido carboxílico e aldeído e) cetona e éster 10. (UEPB/2002) Observe a estrutura da muscona: Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio ativo de uma secreção glandular externa produzida por uma espécie de veado que habita a Ásia Central: os almiscareiros. Os machos dessa espécie produzem a muscona (almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas na época do acasalamento. Em perfumaria, a sua principal aplicação é como fixador de essências. Marque a alternativa que corresponde à função orgânica que caracteriza a muscona: a) Ácido carboxílico b) Aldeído c) Cetona d) Éter e) Fenol 11. (UnB-DF/2002) A glândula tireóide acumula a maior parte do iodo que é ingerido por um ser humano. No organismo, o iodo interage com uma proteína denominada tiroglobulina e os anéis aromáticos dessa proteína tornam-se iodados. Duas moléculas de tiroglobulina iodadas interagem, formando uma molécula de tiroxina, ainda ligada à proteína, como mostrado na reação I, abaixo. A tiroxina, hormônio tireoidiano, é então liberada pela quebra da cadeia proteica, conforme mostrado na reação II. A deficiência de iodo no organismo pode ocasionar o desenvolvimento anormal da glândula tireoide, o que é conhecido como bócio. Como medida preventiva a esse problema, tem sido recomendada a adição de um composto de iodo ao sal de cozinha, material conhecido comercialmente como sal iodado. Imagens de tireoide para diagnóstico de doenças podem ser geradas, usando-se detectores da radiação emitida por um determinado radioisótopo. Para esse fim, o iodo-131 ( 53 I 131 ) tem sido largamente utilizado, geralmente introduzido no organismo como uma solução aquosa de NaI. Esse radioisótopo, cujo decaimento produz um elemento 54 X 131, possui meia- -vida de oito dias. Com base no texto, julgue os itens que se seguem. (01) Os hormônios produzidos pela tireoide são denominados tireoidotrópicos. (02) Na tiroglobulina, o carbono em que se liga o átomo de iodo é secundário. (04) Segundo a teoria da repulsão dos pares de elétrons da camada de valência, a ligação carbono-oxigênio-carbono existente na tiroxina apresenta geometria similar à da ligação hidrogênio-oxigêniohidrogènio existente na molécula de água. (08) A função éter é encontrada na tiroxina. 12. (UnB-DF/2002) Ao se administrar um medicamento ao organismo, deseja-se que o mesmo permaneça estável, sendo liberado de forma programada, de modo a atingir principalmente os tecidos ou órgãos doentes e reduzir os efeitos colaterais. Nesse sentido, estudos revelam que lipossomas mostram-se adequados a essa finalidade. A escolha de quem pensa. 3
Lipossomas são materiais constituídos predominantemente por fosfolipídios, organizados em dupla camada lipídica, formando vesículas coloidais. Tal padrão estrutural, ilustrado na figura abaixo, assemelha-se ao da membrana celular. No interior dos lipossomas, pode-se encapsular os princípios ativos de medicamentos como as proteínas, sendo que a microcápsula formada lipossoma mais medicamentos interage intimamente com as células e se aloja, por exemplo, na área atingida por um tumor. A camada dupla de lipídios funciona como uma membrana, através da qual a substância encapsulada passa gradativamente para o meio externo. Existem algumas estratégias para que o fármaco só seja liberado quando atingir o alvo. Uma delas é projetar cápsulas sensíveis à acidez ou à alcalinidade do meio, de forma que, ao atingir determinado ph, a membrana se modifique e libere a substância encapsulada. Ao se adicionar um solvente orgânico apolar a um meio aquoso que contém um lipossoma, em cujo interior encontra-se uma solução aquosa de tirosina, verifica-se o rompimento da vesícula, com a formação de duas fases. Com base nessa informação e no texto, julgue os itens abaixo. (01) As funções orgânicas amina, ácido carboxílico e fenol podem ser encontradas na estrutura da tirosina. (02) Em uma das cadeias alifáticas do fosfolipídio, são encontradas insaturações. (04) O rompimento da vesícula por adição do solvente orgânico evidencia que a mesma possui grupos apolares. (08) Após o rompimento da vesícula pelo solvente orgânico, a filtração é o método mais fácil para se separar o fosfolipídio da tirosina. 13. (UFRJ/2002) Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados para o controle da concentração de colesterol no sangue. Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato: Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes no ciprofibrato. As estruturas abaixo correspondem à tirosina, um tipo de aminoácido encontrado nas proteínas, e a um fosfolipídio. 14. (ITA-SP/2002) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura: a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto? b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta estrutura? c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância? 4 A escolha de quem pensa.
15. (Uniube-MG/2001) A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está mostrada abaixo, é uma das responsáveis pela sensação picante provocada pelos frutos e sementes da pimenta-malagueta. (Capsicum sp.). Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes funções orgânicas: a) amina, cetona e éter. b) amida, fenol e éter. c) amida, álcool e éster. d) amina, fenol e éster. 16. (UFF-RJ/2001) As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes conferem propriedades físicas e químicas características. Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes são: a) éter, cetona e alqueno b) alquino, ácido e álcool c) alquino, éster e álcool d) alqueno, álcool e ácido e) alqueno, álcool e éster 17. (UFG-GO/2001) Leia os textos: I) O metano pode ser convertido em monóxido de carbono e hidrogênio. Essa mistura pode ser transformada, facilmente, em metanol. O metanol pode reagir com oxigênio, produzindo dióxido de carbono e água. II) Ao realizarmos exercícios, nosso organismo utiliza a glicose como fonte de energia. No metabolismo da glicose é produzido ácido pirúvico (CH 3 COCOOH), que é queimado aerobicamente (na presença de O 2 ), produzindo dióxido de carbono e água. Nos No Textos I e II, (01) estão descritas a combustão do hidrogênio e a do ácido pirúvico. (02) são citadas cinco substâncias polares e quatro apolares. (04) são citadas substâncias que possuem funções ácido carboxílico, alcano, álcool e óxido. (08) são citadas substâncias que podem reagir produzindo um éster. 18. (ITA-SP/2001) Considere as seguintes afirmações a respeito da aplicação do fenol: Fenol é utilizado I) na síntese da baquelite II) III) na produção de tintas como agente bactericida IV) na obtenção de explosivos V) a síntese de ácido acetilsalicílico Das afirmações feitas, estão corretas a) apenas I e II b) apenas I, II, III e V c) apenas II e III d) apenas III e IV e) todas 19. (Mackenzie-SP/2001) Alguns confeitos e balas contêm um flavorizante que dá sabor e aroma de uva, de fórmula estrutural As funções químicas presentes nessa molécula são: a) éster e amina. b) ácido carboxílico e fenol. c) éter e amina. d) aldeído e éster. e) éster e nitrocomposto. 20. (CESJF-MG/2001) Dentre os compostos abaixo, apresenta o grupo carbonila: a) CH 3 Cl b) CH 3 CHO c) C 2 H 6 d) CH 3 NH 2 e) nenhum A escolha de quem pensa. 5
21. (UFOP-MG/2000) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão. 23. (FURG-RS/2000) Acetaminofeno é um antipirético de fórmula C 8 H 9 NO 2. Em função do nome comercial e da fórmula, pode-se afirmar que esta substância apresenta grupos funcionais ligados a sua cadeia carbônica aromática. Dois destes grupos funcionais são: a) -NHCOCH 3 e -OCH 3 Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções: a) éster, álcool, amina, amida, alqueno. b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol. c) amina, fenol, aldeído, éter, álcool. d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno. e) amida, cetona, éter, álcool, amina. 22. (UFMA/2000) Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade específica. b) -NO 2 e -COCH 3 c) -NO e -CH 2 CH 3 OH d) -NHCOCH 3 e -OH e) -NH 3 e -CH 2 OH 24. (UERJ/1999) Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi o caso Ronaldinho. Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem Ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro a noradrenalina, a serotonina e a dopamina cujas estruturas estão abaixo representadas: Assinale a opção que apresenta as funções e o número de carbonos terciários e quaternários na estrutura acima. a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas: a) amida e fenol b) amina e fenol c) amida e álcool d) amina e álcool 25. (UFV-MG/1999) O ácido pteroil-monoglutâmico é um ácido fólico, substância bastante utilizada no tratamento de vários tipos de anemia. Recebeu este nome comum por ter sido originalmente isolado das folhas do espinafre. 6 A escolha de quem pensa.
São funções presentes no ácido fólico: a) amina, alqueno, éter b) cetona, ácido carboxílico, amida c) amina, éster, ácido carboxílico d) ácido carboxílico, amina, amida e) amina, fenol, ácido carboxílico 26. (UFPR/1999) Na figura abaixo estão representadas as quatro bases constituintes do DNA. São estruturas essencialmente planas que ligam as duas hélices da molécula do DNA através de interações do tipo ligação de hidrogênio. A adenina liga-se somente à timina, e a citosina somente à guanina. 27. (Unificado-RJ/1997) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna 2 com os nomes oficiais na coluna da 1. Coluna 1 I) Formol (CH 2 O) II) III) Acetileno (CH CH) Vinagre (CH 3 COOH) IV) Glicerina (CH2OH CHOH CH 2 OH) Coluna 2 (P) Propanotriol (Q) Ácido etanóico (R) Metanal (S) Fenil amina (T) Etino A associação correta entre as duas colunas é: a) I-P, II-T, II-Q, IV-R b) I-Q, II-R, II-T, IV-P c) I-Q, II-T, III-P, IV-R d) I-R, II-T, III-Q, IV-P e) I-S, II-R, III-P, IV-Q Dados: 1 H; 6 C; 7 N; 8 O Com relação às estruturas das bases, é correto afirmar: (01) Os átomos de carbono da timina estão hibridados sp 2. (02) Os átomos de oxigênio e nitrogênio apresentam pares de elétrons não ligantes (não compartilhados) e podem funcionar como bases de Bronsted e Lewis. (04) A função amina pode ser identificada na adenina, na citosina e na guanina. (08) Na formação do par citosina-guanina podem ocorrer até três ligações de hidrogênio. (16) A adenina apresenta a função cetona. (32) Na formação do par adenina-timina ocorrem no máximo duas ligações de hidrogênio. 28. (UFRJ/1997) O paladar humano possui quatro sabores reconhecidos: doce, azedo, amargo e salgado. Os sabores azedo e salgado são claramente associados a ácidos e sais, respectivamente, porém os sabores amargo e doce são detectados em um grande número de substâncias com diferentes estruturas químicas. As três substâncias apresentadas a seguir, por exemplo, apresentam um acentuado sabor doce. III - Sulfato de berílio A escolha de quem pensa. 7
a) Identifique os grupos funcionais presentes nos compostos I e II. b) O composto III, mesmo sendo doce, não pode ser utilizado como adoçante, por ser altamente tóxico. Escreva a fórmula desse composto. 29. (ITA-SP/1998) Em relação ao paracetamol, que é um analgésico muito consumido, cuja fórmula é: a) Qual os grupos funcionais presentes no paracetamol? b) Quais os tipos de hibridização de cada um dos oito átomos de carbono do paracetamol? c) Quantas e quais são as ligações sigma e pi presentes no paracetamol? Sugestão: Suas respostas ficarão mais apropriadas se você redesenhar a fórmula, numerar os carbonos, etc. 30. (UFF-RJ/1996) A adrenalina é um hormônio liberado na corrente sanguínea dos seres humanos quando em situação de perigo eminente. Sua fórmula estrutural é: Quais as funções orgânicas presentes neste composto: a) álcool, amida, cetona; b) fenol, amida, cetona; c) fenol, álcool, amina; d) éter, amina, álcool; e) éter, amima, fenol. 32. (ITA-SP/1996) Sabemos que o analgésico sintetizado por A. Bayer tem a fórmula estrutural mostrado abaixo: Em relação à constituição deste composto, qual das opções abaixo contém a afirmação errada? Este composto contém: a) Um grupo carboxila. b) Um anel aromático e um grupo carboxila. c) Um grupo éter e um anel aromático. d) Um grupo éster e um grupo carboxila. e) Um anel aromático, um grupo éster e um grupo carboxila. 33. (PUCRJ/1996) Observe as fórmulas abaixo: I) C 8 H 16 Os grupos funcionais I, II e III são, respectivamente: a) álcool, amida, álcool b) álcool, amina, álcool c) fenol, amina, álcool d) fenol, amida, álcool e) álcool, amina, fenol 31. (UFJF-MG/1996) A adrenalina, hormônio secretado pelas glândulas supra-renais e que promove o equilíbrio de várias funções no organismo humano, apresenta a estrutura molecular abaixo representada: II) C 6 H 6 III) C 4 H 10 O Assinale a única alternativa que as correlaciona corretamente com funções orgânicas que podem ser por elas representadas: a) I, alcano; II, alceno; III, álcool b) I, alcano; II, alcino; III, álcool c) I, alceno; II, alcino; III, éter d) I, alceno; II, composto aromático; III, éter e) I, alcino; II, composto aromático; III, aldeído 8 A escolha de quem pensa.
34. (Unificado-RJ/1996) Em relação à molécula da vanilina, é correto afirmar que as funções químicas encontradas são: a) amina primária, cetona e éter b) amina primária, amina terciária e éster c) amina terciária, amida e éster d) amida, cetona e éter e) amida, éter e éster 38. (Unesp-SP/1994) A asparagina, de fórmula estrutural: a) álcool, éter e éster b) álcool, ácido e fenol c) aldeído, álcool e éter d) aldeído, éster e álcool e) aldeído, éter e fenol 35. (Integrado-RJ/1996) Abaixo é apresentada uma reação química onde compostos de diferentes funções orgânicas tomam parte. Os compostos orgânicos I, II, III pertencem, respectivamente, às seguintes funções orgânicas: apresenta o(s) grupo(s) funcional(is): a) álcool b) éster c) éter e éster d) amida, amina e ácido carboxílico e) éter, amida e ácido carboxílico 39. (Unimep-SP/1994) Na estrutura 36. (UERJ/1995) Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque argentino Armando Diego Maradona foi punido pela FIFA por utilizar um descongestionante nasal à base da substância efedrina (considerada como dopping), cuja fórmula estrutural é representada por: Com relação a esta molécula, podemos afirmar que os grupos funcionais presentes correspondem à quais funções orgânicas? encontramos o grupo funcional de um: a) fenol b) éter c) aldeído d) cetona e) álcool 40. (PUC-MG/1994) Considere as substâncias representadas pelas seguintes fórmulas: 37. (Uni-Rio RJ/1995) A procaína utilizada como um anestésico de ação local apresenta a seguinte fórmula estrutural: Com base nessa fórmula estrutural, podese afirmar que as funções orgânicas presentes nessa substância são: A escolha de quem pensa. 9
Em relação às substâncias, todas as afirmativas são corretas, exceto: a) Todas possuem anel aromático. b) Todas apresentam função amina. c) Duas têm função fenol. d) Uma tem função fenol. e) Todas descoram solução de bromo em tetracloreto de carbono. 41. (ITA-SP/1994) Considere: I) H 2 C = CH - CH 2 OH II) H 3 C - CO - CH = CH 2 44. (UFRJ/1994) Algumas bactérias, como os estafilococos, precisam, para crescer, de um composto químico simples chamado ácido p-aminobenzoico. Elas só conseguem crescer e multiplicar-se, dentro do organismo humano, por que lá encontram esse composto. A sulfanilamida, composto semelhante em forma, tamanho molecular e em várias propriedades químicas ao ácido p-aminobenzoico, engana as bactérias bloqueando o ponto ativo, matando ou paralisando as mesmas. Suas estruturas são: III) H 3 C - O - CH 2 - CH = CH 2 Os compostos I, II, III são respectivamente exemplos de: a) hidrocarboneto, éter, cetona. b) álcool, cetona, éter. c) hidrocarboneto, cetona, éster. d) álcool, éster, hidrocarboneto. e) hidrocarboneto, éster, éter. 42. (GF-RJ/1994) O efeito destrutivo dos CFC sobre a camada de ozônio tem sido matéria muito discutida ultimamente. A sigla CFC designa um grupo de compostos formados por carbono, flúor e cloro, usados em aerossois e refrigeração. O mais usado, o freon 12, apresenta fórmula molecular CF 2 Cl 2. Em relação às funções orgânicas, o freon 12 é um: a) hidrocarboneto b) haleto c) fenol d) aldeído e) cloreto de ácido 43. (UEL/1994) Assinale as funções orgânicas presentes nas estruturas abaixo: CH 3 CHOHCOOH (01) ácido carboxílico (02) cetona (04) amina (08) éster (16) álcool (32) aldeído (64) fenol CH 3 CHNH 2 COH I) Ácido p-amino-benzóico II) Sulfanilamina a) Quais as funções químicas presentes no ácido p-aminobenzoico? b) Quantos moles há em 43 g de sulfanilamida? 45. (UFRJ/1992) A banana e a maçã escurecem quando são descascadas e guardam por algum tempo. A laranja e o tomate não escurecem, por não possuírem a substância orto-hidroquinona. Para evitar o escurecimento a sabedoria popular manda colocar gotas de laranja sobre as bananas e maçãs cortadas, pois o ácido cítrico, contido no limão, inibe a ação da enzima, diminuindo a velocidade da reação: a) Explique porque a salada de frutas não escurece quando contém laranja. b) Diga a que função química pertence a orto-hidroquinona. 10 A escolha de quem pensa.
46. (ITA-SP/1991) Considere as seguintes substâncias: e as seguintes funções químicas: a) ácido carboxílico; b) álcool; c) aldeído; d) cetona; e) éster; f) éter. A opção que associa corretamente as substâncias com as funções químicas é: a) Id; IIc; IIIe; IVf. b) Ic; IId; IIIe; IVa. c) Ic; IId; IIIf; IVe. d) Id; IIc; IIIf; IVe. e) Ia; IIc; IIIe; IVd. a) IV-éter; X-amida; XI-tioálcool; IXaminoácido. b) VII-amina primária; II-composto de Grignard; V-éster; VIII-ácido carboxílico. c) II-haleto de alquila; V-éster; IXaminoácido; XI-tioálcool. d) XII-ácido dicarboxílico; V-éster; IV-éter; VIII-ácido carboxílico. e) III-amida; VI-nitrila; XII-anidrído; I-haleto de acila. 47. (UFPI/1990) Sobre os compostos: I) H 2 C = CH CONH 2 II) CH 3 CH 2 CHO III) H 2 C = CH NH CH 2 CH 3 IV) O = N O CH 2 CH 3 O V) CH 3 CH 2 CH 2 OH São feitas as afirmações abaixo. Assinale a única falsa: a) I é amida b) IV é nitrocomposto c) V é álcool d) II é aldeído e) III é amina 48. (ITA-SP/1988) Assinale a opção que contém a afirmação correta relativa às funções orgânicas representadas a seguir, onde R, R e R são grupos alquila e Ar um grupo aromático. A escolha de quem pensa. 11
Gabarito 01. e 02. b 03. a 04. c 05. e 06. a 07. b 08. d 09. c 10. c 11. 14 12. * 13. * 14. * 15. b 16. e 17. 14 18. e* 19. a 20. b 21. e 22. e 23. d 24. b 25. d 26. 46 27. d 28. * 29. * 30. c 31. c 32. c 33. d 34. e 35. * 36. * 37. b 38. d 39. e 40. e 41. b 42. b 43. 53 44. * 45. * 46. b 47. e 12. CCC 13. Ácido carboxílico; Éter. 14. a) Cetona, Enol, amina terciária, amina primária, ácido carboxílico. b) C 1 = sp 2 ; C 2 = sp 2 ; C 3 = sp 2 C 4 = sp 2 ; C 5 = sp 2 ; C 6 = sp 3 C 7 = sp 3 ; C 8 = sp 2. c) 24 Sigma; 4 Pi. 18. Resolução I) Verdadeiro a baquelite é obtida na reação do fenol com o metanal. II) III) Verdaeiro as tintas fenólicas são fabricadas com a participação do fenol. Verdadeiro os fenóis têm ação antisséptico. Um produto que pode ser citado são os cresolatos de sódio (creolina) que tem ação bactericida. IV) Verdadeiro o 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico) tem ação explosiva. V) Verdadeiro 29. b) BeSO 4 a) Fenol; Amida b) Todos apresentam hibridização sp2, exceto o da extremidade da direita que está hibridizado de forma sp3. c) Toda ligação simples é do tipo sigma. Total = 20 sigma Toda ligação dupla contém 1 ligação Pi Total = 4 Pi 35. ácido carboxílico, álcool, éster 36. álcool e amina 44. 45. a) Amina e Ácido carboxílico b) 0,25 mol a) porque a laranja contém o ácido b) fenol 28. a) I) Cetona e Álcool; II) Ácido carboxílico e Amina 12 A escolha de quem pensa.