SOLUÇÃO PRATIQUE EM CASA - QUÍMICA SOLUÇÃO PC1. A) As estruturas são sobreponíveis, ou seja, pertencem ao mesmo composto. B) Diasteroisômeros, ou seja, são estéreo isômeros, mas um não é imagem do outro. c) As estruturas pertencem ao mesmo composto (vide numeração da cadeia), mas também apresentam carbono quiral ou assimétrico (*) gerando pelo menos um par de enantiômeros. ISOMERIA 1
d) As estruturas a seguir equivalem a isômeros constitucionais ou de cadeia. Observação: no caso da segunda estrutura poderia se tratar de isomeria de conformação do tipo barco e cadeira. E) As estruturas equivalem à representação diferente do mesmo composto, pois ao girá-las, são sobreponíveis. 2 ISOMERIA
SOLUÇÃO PC2. A) Equação química que representa o equilíbrio tautomérico para cada um dos compostos: B) No equilíbrio têm-se pequena quantidade de enol. Os enóis aromáticos apresentam ressonância no anel benzênico e isto faz com que a transformação seja dificultada. Conclusão: a cetona aromática (metilfenilcetona) apresenta maior conteúdo enólico. SOLUÇÃO PC3. Fórmula molecular: CH 5 10 ISOMERIA 3
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SOLUÇÃO PC4. A) Dois isômeros óticos dessa estrutura: B) Substituindo uma das metilas da dupla ligação por um grupo etila (orientação E ou trans), vem: Substituindo uma das metilas da dupla ligação por um grupo etila (orientação Z ou cis), vem: ISOMERIA 5
SOLUÇÃO PC5. Estruturas isoméricas: SOLUÇÃO PC6. A) Representações diferentes do mesmo composto, pois os ligantes de cada carbono quiral (assimétrico) são do mesmo tipo (H, F, Br e CH 3 ). B) Enantiômeros (destrogiro e levogiro). C) Representações diferentes do mesmo composto, pois os ligantes de cada carbono quiral (assimétrico) são do mesmo tipo. 6 ISOMERIA
D) Diasteroisômeros (não sobreponíveis). E) Diasteroisômeros (não sobreponíveis). SOLUÇÃO PC7. A) Para o CH 3 COCH 2 COCH 3, teremos as seguintes possibilidades (fórmulas estruturais planas): ISOMERIA 7
B) Na tautomeria o enol (composto instável) se transforma em aldeído ou cetona (compostos mais estáveis). O núcleo benzênico apresenta ressonância e é muito estável, logo, não ocorre tautomeria no benzaldeído. SOLUÇÃO PC8. Isomeria plana do tipo posição. O Isoeugenol apresenta isomeria espacial geométrica. Teremos: Total: 3 carbonos assimétricos. SOLUÇÃO PC9. Análise dos itens: A) Incorreto. A metanfetamina atua no sistema nervoso central. B) Incorreto. Em cada molécula de I a IV, há um anel aromático e um grupamento amina. 8 ISOMERIA
C) Incorreto. Há um carbono quiral tanto na molécula I quanto na II: D) Correto. Há 4 isômeros opticamente ativos para a molécula III. E) Correto. Ao passar por uma solução que contenha pseudoefedrina, o plano da luz polarizada é capaz de desviar-se devido à presença de carbono quiral. F) Incorreto. A mistura racêmica é formada por 50 % do isômero destrogiro e 50 % do isômero levogiro. G) Correto. Entre as moléculas de I a IV, o composto I é o que atravessa com maior dificuldade uma membrana fosfolipídica, pois é o composto mais polarizado. SOLUÇÃO PC10. Para a fórmula molecular C 3 H 4 Cl 2 podemos montar as seguintes representações estruturais com isomeria geométrica: ISOMERIA 9
SOLUÇÃO PC11. A) A substância 1 apresenta átomo de carbono quiral ou assimétrico (*): B) Substâncias que apresentam átomo de carbono quiral ou assimétrico desviam o plano da luz polarizada, ou seja, apresentam isomeria óptica. SOLUÇÃO PC12. O ácido 4-hidroxibutanoico não apresenta carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si): O Clorofórmio (triclorometano) não apresenta carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si): 10 ISOMERIA
SOLUÇÃO PC13. A) Composto 1: amida. Composto 2: álcool. B) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico (*). O caráter ácido-básico do grupo necina é básico devido a disponibilidade do par de elétrons no átomo de nitrogênio. SOLUÇÃO PC14. Fórmula molecular dessas substâncias (todas as fórmulas possuem 5 carbonos, 12 hidrogênios e 1 oxigênio): 5 12 C H O. Fórmula estrutural completa do álcool primário (hidroxila ligada a carbono primário) que apresenta carbono assimétrico (quiral): ISOMERIA 11
SOLUÇÃO PC15. A) Considerando o alceno de menor massa molecular, teremos: B) Os isômeros constitucionais possíveis para esse alceno (C 4 H 8 ) são: 12 ISOMERIA