Gabarito comentado orgânica 3ª Série do Ensino Médio Revisional.

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1 Gabarito comentado orgânica 3ª Série do Ensino Médio Revisional. Isomeria. Isomeria Plana: 1- A) Como são isômeros de cadeia, os compostos devem se diferenciar quanto a forma da cadeia (se normal, aberta, ramificada, etc). Portanto, as estruturas dos possíveis isômeros serão: CH 3 CH 2 CH COOH CH 3 CH 3 CH 3 C COOH CH 3 B) O composto seria menos solúvel em água, pois a água é uma substância polar e os grupamentos CH 2 aumentariam a apolaridade da molécula. C) O carbono α é aquele que está ligado ao carbono que possui a função orgânica característica do composto e o grupamento amino é representado por NH 2. Portanto, a estrutura do composto será: CH 3 CH 2 CH 2 CH COOH NH 2

2 2- Seguindo a ordem da tabela teremos as seguintes isomerias: posição, cadeia, cadeia, metameria, posição, metameria, função, função, tautomeria. 3- A) Já que o isômero é de cadeia, deve-se diferenciar a forma da sua cadeia em relação a do ciclopropano, mantendo a mesma fórmula molecular. Sendo assim, a estrutura possível será: CH 3 CH = CH 2 Propeno. B) Sabendo que a fórmula do éter etílico é: CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3, e que um álcool terciário possui a hidroxila ligada a um carbono que está ligado a outros dois carbonos, a fórmula estrutural e o nome do álcool será: CH3 CH3 C OH CH3 Metil propanol A) Sabendo que isômeros de cadeia se diferenciam apenas pela forma da cadeia carbônica e que a fórmula da 3-pentanona é: CH 3 CH 2 CO CH 2 CH 3, seu isômero de cadeia será: O CH 3 CH C CH 3 CH 3

3 B) A cetona que apresenta apenas um aldeído de isômero dever ser a propanona, pois caso você troque a carbonila de lugar, não terá mais uma cetona: O CH3 C CH3 5-Podemos ter mais de um par de isômero com os exemplos. Um dele é o propanoato e etila e o etanoato de etila, nos quais o tipo de isomeria é o de compensação: e 6- A) Com a fórmula molecular C 2 H 6 O pode-se formar um éter e um álcool, cuja isomeria presente é a de função e as fórmulas estruturais são: CH 3 CH 2 OH e CH 3 O CH 3 Etanol metóxi-metano. 7- A) Dada a fórmula molecular C 7 H 8 O, para que A, B e C sejam isômeros de posição, todos devem pertencer a classe dos fenóis, diferenciando-se pela posição da hidroxila em relação ao grupamento metila: CH 3 CH 3 CH 3 OH OH OH B) Como a massa molecular será a mesma, para saber quem tem o maior ponto de ebulição deve-se observar a força intermolecular. Portanto, o composto D deve ser um álcool e o composto E um éter:

4 8- A) As funções orgânicas presentes no composto são: b) O composto 3 terá um maior número de isômeros, pois há maior quantidade de substituintes. Isomeria geométrica cis-trans e sistema Z-E. 9- A) B) Nessa molécula podem existir dois tipos de isomeria: No local onde tem-se a dupla, pode ocorrer isomeria geométrica cis-traz, e no local onde tem-se a carbonila (cetona) pode ocorrer tautomeria. c) Isômeros geométricos:

5 Tautômeros: 10- A) Os carbonos onde aparecem as duplas mudam sua configuração de sp 3 para sp 2 B) 11- A) B) cis 1,2 dicloroeteno (cis porque apresenta os ligantes iguais no mesmo plano).

6 Trans 1,2 dicloroeteno (trans porque os ligantes iguais estão em planos diferentes). 12- A) B) Os isômeros constitucionais de cadeia desse alceno podem ser: 13- A) Se o isômero não deve possuir atividade óptica, ele não deve conter carbonos quirais (quatro ligantes diferentes). Portanto esse composto pode ter a seguinte fórmula estrutural: B) Para ter atividade óptica o composto precisa ter carbono quiral. Para haver isomerismo cis-trans, os carbonos da ligação dupla devem apresentar dois ligantes diferentes, portanto, isso não pode acontecer. Isomeria espacial óptica. 14- Isomeria plana: Isômeros de posição (posição da ligação dupla é diferente). Isomeria espacial geométrica: Isoeugenol, pois os carbonos da dupla apresentam dois ligantes diferentes. Número de carbonos assimétricos: Adição de bromo molecular ao grupo alifático significa a quebra da ligação dupla na ramificação do anel aromático.

7 Para o carbono ser assimétrico, seus 4 ligantes devem ser diferentes. Sendo assim, o eugenol terá 1 carbono assimétrico e o Isoeugenol 2 (Indicados por setas nas figuras): 15- A) I Alifática, pois não possui anel aromático. II- Aromática: ciclo de 6 carbonos com ligações duplas intercaladas. B) O composto 2, já que no composto 1 não há carbono quiral C) Fechada (ciclo), heterocíclica(possui átomos que não são de carbonos no ciclo), não ramificada e saturada (não há ligações duplas). 16- Na glicose estão presentes 4 carbonos quirais; e na frutose 3 (Os que estão dentro do circulo). 17- A) Sim, pois apresentam a mesma fórmula molecular: C 3 H 9 N. B) Já que os compostos possuem a mesma massa molecular, a diferença nos pontos de ebulição ocorre devido as forças de interação intermoleculares. Como o composto B estabelece ligações de hidrogêni, que são mais fortes que as existentes no composto A (dipolo-dipolo), sua temperatura de ebulição será maior.

8 18- Letra D. Os compostos possuem a mesma fórmula molecular, porém suas cadeias carbônicas possuem estruturas diferentes. Sendo assim, os compostos serão isômeros. 19- Quando dois compostos estabelecem o mesmo tipo de ligação intermolecular, a diferença na volatilidade se dá pela massa molar, sendo o de menor massa o mais volátil. Portanto, l hidrocarboneto II será o mais volátil. Seu isômero de cadeia terá a seguinte fórmula estrutural: 20-01) Falsa: Para serem isômeros, os compostos precisam apresentar mesma fórmula molecular, porém estruturas ou funções químicas diferentes. Nesse caso, a fórmula molecular do propanaldeído é C 3 H 6 O e a do ácido propanoico é C 3 H 6 O 2. 02) Falsa: O hidrocarboneto de cadeia fechada, porém sem ligações duplas (cicloalcanos) também podem apresentar isomeria geométrica. 04) Verdadeira. 08) Verdadeira 16) Falsa: A propriedades físicas dessas substâncias podem ser as mesmas. 21- Letra B. Os compostos são tautômeros, pois enol e cetona coexistem ao mesmo tempo devido a ressonância da ligação pi ) Verdadeiro: Mesma fórmula molecular, porém A é cetona e B aldeído. 02) Verdadeiro: O composto A só possui o carbono 3 como quiral, portanto 2 isômeros óptcos (2 1 = 2). 04) Verdadeiro: Enol e Aldeído. 08) Verdadeiros: Cetona e enóis.

9 16) Falso: Começa-se a numerar os carbonos de modo que a função orgânica fique no carbono de menor número. Logo, o nome do composto é: 3,4 dimetilpentanona I) Verdadeiro. Os compostos não possuem a mesma fórmula molecular, portanto não são isômeros. O primeiro tem fórmula C 7 H 14 e o segundo C 7 H 12. II) Falsa. Os compostos são isômeros em relação a posição da dupla e não tautômeros. III) Verdadeira. Os compostos possuem mesma fórmula molecular, logo são isômeros, e suas funções químicas são diferentes: o primeiro é um éter e o outro um álcool. IV) Falsa. Os compostos são isômeros de posição. Letra B. 24- Letra D. Como eugenol já possui um oxigênio a mais que os demais compostos, já podemos excluí-los. As fórmulas moleculares do linalol, citronelal e anetol são, respectivamente: C 10 H 8 O, C 10 H 8 O, C 10 H 12 O. Portanto, os isômeros são linalol e citronelal. 25- Letra E. A fórmula molecular do ácido butanoico é C 4 H 8 O 2. Dos compostos citados nas alternativas, somente os da letra E também possuem essa fórmula, logo serão os isômeros. 26- Letra A. O glutamato de sódio possui mais substituintes polares, logo será mais solúvel em água. A alternativa B está incorreta. BHA e BHT não são isômeros, apenas de observar que o BHA tem um oxigênio a mais, já sabemos que não serão isômeros. A alternativa C está incorreta, poi em nenhum composto há a função éster. A alternativa D está incorreta, pois o glutamato de sódio possui mais substituintes polares.

10 A alternativa E já pode ser excluída, pois o ácido sórbico não tem carbono quiral, logo não possui isômeros ópticos. 27- Para saber quais compostos são isômeros é preciso calcular suas fórmulas moleculares: Amostra A: Número de mols de cada elemento: N carbono = 0,66/12 = 0,055 N hidrogênio = 0,13/1 = 0,13 N oxigênio : Massa de oxigênio = 1 (0,66 + 0,13) = 0,21 N oxigênio = 0,21/16 = 0,013 Proporções para fórmula molecular C 0,055/0,013 H 0,13/0,013 O 0,013/0,013 C 4 H 10 O Usa-se o mesmo raciocínio para as outras duas amostras e chega-se na fórmulas: Amostra B: C 2 H 5 O Amostra C: C 4 H 10 O Portanto, os isômeros serão A e C. Letra B. 28- Letra A. O 3 metil buta-1,2-dieno possui e seguinte estrutura: H 2 C = C = C CH 3 CH 3 Portanto, sua fórmula molecular será C 5 H 8, como a do isopropeno. 29- Letra C. Apenas nos compostos 2, 3 e 4 os carbonos das ligações duplas possuem 2 ligantes diferentes.

11 30- Os grupos funcionais das moléculas são aldeído e éter. Já a isomeria da segunda molécula será cis-trans, já que os carbonos das duplas possuem dois ligantes diferentes. 31-Letra D. Estereoisômeros são compostos isômeros cujos átomos são ligados na mesma sequência (a mesma constituição), mas diferem no arranjo de seus átomos no espaço. No caso da letra D, devido a função aldeído e à quantidade de carbonos, não haverá um outro composto que se difere no arranjo de seus átomos. 32 Fórmula estrutural: Obtenção através do óleo vegetal: Triester do ácido cis, cis, 9, 12, octadecadienóico + 3 águas e ácido 9, 12, octadecadienóico + glicerina. 33- Letra B. Como os ligantes diferentes dos carbonos das ligações duplas estão no mesmo plano a molécula será cis. Sabendo que há 18 carbonos na cadeia e que a numeração começão pelo carbono da função, o nome do composto é: Ácido cis, cis, cis, 9, 12, 15 octadecatrienóico. 34-Letra B. I representam funções químicas diferentes (ácido carboxílico e éster). II Diferem-se apenas pela cadeia carbônica. III Compensação: mudança na posição do heteroátomo. IV Tautomeria: Aldeído e Enol. V Geométrica: primeiro é cis e o segundo é trans.

12 35- Letra B. O composto continua apresentando a mesma função química e os mesmos tipos de ligação, o que muda é apenas a posição dos substituintes dos carbonos participantes da ligação dupla. 36-Letra B. Como o composto é cis, os dois átomos de hidrogênio se encontram do mesmo lado do plano. Portanto, o que distancia os dois núcleos é o comprimento da ligação entre hidrogênio e carbono e o comprimento da ligação dupla entre carbonos: 0, ,107 = 0, A) Resveratrol: fenol Pterostilbeno: fenol e éter. B) Devido a ligação dupla, e considerando os ligantes do anel aromático fixo, a isomeria sofrida por esse composto será a isomeria cis trans, já que os ligantes iguais podem estrar no mesmo plano (cis) ou em planos diferentes (trans).

13 38- Letra A: I- Verdadeira: Os ácidos apresentam isomeria cis trans, já que diferenciam-se apenas pela posição dos ligantes dos carbonos que participam das ligações duplas. II Verdadeira: No ácido fumárico, o momento dipolar da molécula será zero, pois os ligantes iguais estando em posições opostas fará com que os vetores sejam cancelados, o que não ocorrerá no ácido maleico, o qual terá momento dipolar diferente de zero. Logo, o ácido fumárico será a polar e o maleico polar, o que explica a maior solubilidade deste. III- Verdadeira: Como a entalpia será menor que zero, o reação será exotérmica. ΔH = ΔHprod Δhreag. ΔH = (- 5525) ΔH = - 20 KJ/mol. 39 Letra D. Existem 6 carbonos participantes de ligações duplas, portanto seis carbonos com hibridização do tipo sp Letra B. A molécula de Noradrenalina apresenta carbono quiral (o que possui a função álcool), porém a de dopamina não apresenta (todos ligantes devem ser diferentes). Como na dopamina todas as hidroxilas estão ligadas ao anel aromático ela não possui a função álcool, somente fenol e nas cadeias de ambos existem insaturações. Portanto, a alternativa correta será a de letra B, já que por possuírem hidrogênio ligado a N e O, os compostos podem estabelecer ligações de hidrogênio. 41 Letra D. A molécula possui três carbonos assimétricos, ou seja, que possuem os três ligantes diferentes (os três centrais). Portanto: Isômeros ópticos: 2 n = 2 3 = 8 Mistura racêmica: 2 n /2 = 2. 3 /2 = A molécula apresenta isomeria óptica, pois possui um carbono quiral:

14 43- Letra A. O limoneno possui apenas um carbono quiral, sendo assim, terá dois isômeros ópticos: 2 1 = Letra C: Quando se tem a mesma quantidade dos dois isômeros teremos uma mistura racêmica e não um composto meso, que é um composto que apesar de apresentar carbonos quirais não possui atividade óptica. 45- Letra A I Verdadeira: A hidroxila está ligada a um carbono que estabelece ligação com outros dois carbonos, logo o álcool é secundário. A reação de oxidação desse álcool é: II Verdadeira: O metóxi etano e o álcool isopropílico apresentam forma molecular C3H8O, portanto são isômeros de função, já que o segundo é um éter.

15 metóx-etano. III- Falsa: Não a isomeria geométrica na molécula e sim constitucional. IV A molécula não possui nenhum carbono com os quatro ligantes diferentes, portanto não possui carbono assimétrico. 46- Letra B. Os dois compostos apresentam dois oxigênios, porém no segundo todas as hidroxilas representam a função fenol, já que estão ligadas ao anel aromático. No primeiro, uma das hidroxilas se liga a um ciclo, portanto, será característico de álcool. 47- Letra B. I Verdadeira: Os nitrogênios presentes nas moléculas representam o grupamento amina. II A morfina só possui um anel aromático (ciclo de 6 carbonos com duplas intercaladas) III A mofina possui 3 átomos de carbono assimétrico e a metadona 1. IV Existe 1 átomo ligado a outros 4 átomos de carbono na metadona. 48 Letra B. 1) Falsa. Os compostos podem e, em alguns casos, devem ser separados. 2) Falsa: Os compostos são isômeros ópticos (desviam plano da luz em sentidos contrários) e para identifica-los usa-se o polarímetro. 3, 4 e 5 são verdadeiras Falsa: Os compostos não possuem mesma fórmula molecular, portanto, não podem ser isômeros: I C 5 H 12 O IV C 3 H 8 O 2- Falsa: enantiômeros são moléculas que são imagens no espelho uma da outra e não são sobreponíveis, nem por rotação, nem por translação. As moléculas I e III são sobreponíveis. 3, 4, 5 são verdadeiras.

16 6- Falsa: Para apresentar atividade óptica é preciso possuir carbono assimétrico (4 ligantes diferentes), o que não acontece em todas as moléculas, como por exemplo na molécula IV. 7-Falsa: Se as disposições estão diferentes, não se trata do mesmo composto. 50 Letra A. O composto possui uma hidroxila ligada a um carbono secundário (se liga a outros dois átomos de carbono). Ele apresenta carbono quiral, portanto tem atividade óptica, não possui anel aromático (ciclo de seis carbonos com duplas intercaladas) e possui 9 átomos de carbono terciário(os que estão circulados na estrutura abaixo). 51- Somente as opções 3 e 4 seriam viáveis, pois para a molécula ser quiral os três ligantes do carbono devem ser diferentes, como já temos metila e fenil, estes não podem ser utilizados. 52- Letra C A estrutura do composto dado é: H 2 C = CH OH Cl

17 Portanto, tem-se 3 carbonos quirais (4 ligantes diferentes), o que resulta em 8 isômeros (2 3 = 8) e 4 misturas racêmicas (2 3 /2 = 4). 53- A única alternativa incorreta é a de letra C, já que enantiômeros se caracterizam por desviar o plano da luz em sentido contrários. 54- I verdadeira: A e B são álcoois e apresentam mesma fórmula molecular, portanto são isômeros. C e D são aldeídos também de mesma fórmula molecular. II Falso: Combustão do composto B: C 10 H 18 O + 29/2 O 2 10 CO H 2 O Combustão do composto D: C 10 H 16 O + 28/2 O 2 10 CO H 2 O III Verdadeiro: Somente o composto A possui carbono com os 4 ligantes diferentes. 55- Letra A. Os isômeros são cis, já que os ligantes iguais se encontram no mesmo plano. 56- Letra A. Somente um carbono (indicado pela seta) da talidomida possui os 4 ligantes diferentes.

18 57 Alternativa E. Pelo gráfico, podemos perceber que a cada 1620 a amostra diminui a sua quantidade pela metade. Por exemplo: de 1620 para 3240 anos, passam-se 1620 anos e a quantidade da amostra cai de 1 kg para ½ kg. 58- Letra B. 59- Letra E. Somente o composto da Letra é possui grupo etóxi. 60 Letra A ou E. As duas alternativas representam o mesmo composto, e as duas podem ser resposta, pois descreve o que diz no texto: Anel aromático, grupo carbonila e duplas ligações intercaladas. Mecanismo de reações orgânicas: 1- A) Heterolítica (molécula polar) : CH 3 +, Br - B) Homolítica (molécula apolar) 2 I C) Heterolítica CH 3 + MgBr. D) Heterolítica CH 3 O - H +

19 E) Homolítica 2 O. 2- Letra E. Dos elementos ligados nos compostos apresentados, o flúor é o que apresenta maior eletronegatividade, portanto, o par eletrônico estará parcialmente deslocado para mais próximo do elemento mais eletronegativo. 3- O efeito mesomérico positivo ocorre quando o átomo ou radical empurra ou afasta o par eletrônico para a cadeia carbônica. Apresentam esse efeito os grupos: amino, hidróxi, alcóxi, halogênios. Já o efeito mesomérico negativo, ocorre quanto o átomo ou radical arrasta o par eletrônico da cadeia carbônica para si. Apresentam esse efeito os grupos: carbonila, carboxila, éster, acila, ciano, nitro. Portanto, a resposta ao exercício será: a) Positivo b) negativo c) positivo d) negativo 4-Letra A. Por ser o elemento mais eletronegativo, o flúor terá efeito indutivo maior. 5- Visto que os compostos pertencem as funções: fenol,ácido carboxílico, amina, álcool e ácido carboxílico, e lembrando que a ordem de acidez é: Ácido carboxílico, fenol,ácool e hidrocarboneto. É preciso lembrar também, que quanto maior o efetio indutivo dos radicais ou grupos substituintes mais fácil a substância liberar H + Portanto, a ordem crescente de acidez será: C, D, A, E, B 6- Letra E. Já que todos pertencem a função orgânica ácido carboxílico, é preciso considerar que quanto maior o efetio indutivo dos radicais ou grupos

20 substituintes mais fácil a substância liberar H +. Logo, o composto é, por possuir 3 cloros, tem maior efeito indutivo, e maior acidez. 7- A) B) O fenol e o ácido carboxílico, pois são receptores de pares eletrônicos e doadores de prótons H +. Dentre eles, o ácido carboxílico tem maior acidez. 8- Composto mais ácido: HCCl 2 COOH. Já que todos pertencem a função orgânica ácido carboxílico, é preciso considerar que quanto maior o efetio indutivo dos radicais ou grupos substituintes mais fácil a substância liberar H +. Composto mais básico: (H 3 C) 2 NH. Os grupos metil são responsáveis pelo efeito indutivo positivo, aumentando a capacidade do compostos em receber prótons H A) Primeiramente, porque são derivadas da amônia (NH 3 ), um composto com características básicas, e segundo, porque apresentam um par de elétrons que podem ser doados. B) C) N(CH 3 ) 3 + CH 3 COOH (CH 3 ) 3 N+OOCCH 3 + H 2 O 10- A) Quanto maior o valor de Ka maior a força do ácido, portanto a ordem crescente de força dos ácidos será: I, III, IV, II.

21 B) O cloro aumenta o efeito indutivo por ser eletronegativo, atraindo os elétrons da nuvem eletrônica do grupo carboxila, o que aumenta a acidez do composto. 11- Letra C. Será o hidrogênio mais ácido, pois faz parte da função ácido carboxílico, que é a função orgânica com maior tendência em doar seu par eletrônico. 12- Letra C. Quanto maior o valor de Ka, maior a acidez e a concentração de H + em solução, e menor o ph. Portanto somente a alternativa C está correta. 13- Letra D. A presença do cloro, que tem alta eletronegatividade, aumenta a estabilidade da base conjugada ) Falsa: O composto 5 é o mais ácido, portanto o de base conjugada mais fraca. 01) Verdadeira: ordem de acidez: ácido carboxílico, fenol, álcool, hidrocarboneto. 02) Verdadeiro: Ao liberar o próton H +, o fenol se torna o íon fenolato. 03) Falsa: A presença do flúor, que tem alta eletronegatividade, aumenta a acidez do composto 5. 04) Verdadeira: Devido às ligações duplas, os compostos 2 e 3 podem sofrer reação de adição e substituição. 15- Letra B, pois a presença dos cloros, que são eletronegativos, favorecem a estabilidade da base conjugada formada e torna mais fácil a liberação do íons H I verdadeira. II Dos grupos presentes no composto, o único que confere basicidade ao composto é o grupamento amida (possui par de elétrons não ligantes). IV A ordem de acidez é: Ácido carboxílico, fenol, álcoois e hidrocarbonetos.

22 17- Letra C. A os compostos miristicina e elemicina não podem ser isômeros estruturais pois o primeiro tem fórmula molecular C 11 H 9 O 3 e o segundo C 11 H 16 O 2, logo, se não possuem a mesma fórmula molecular, não são isômeros. B Somento Isoeugenol possui isomerismo cis-trans, nos demais, os carbonos da ligação dupla não possuem dois ligantes diferentes. C Isoeugenol possui o função fenol, que confere maior acidez ao composto do que a função éter, presente na elemicina. D - Isoeugenol é um fenol (hidroxila ligada diretamente ao anel aromático. E Miristina é um éter, para ser éster era preciso no carbono ligado ao oxigênio ter uma ligação dupla com outro oxigênio. 18- Justificando as falsas: 01) Leite de magnésia (MgOH) e amônia (NH 3 ) são bases inorgânicas 16) São considerados ácidos de Lewis as substâncias capazes de liberar prótons H +, o que não é o caso dos éteres. 19 A) IV compostos que apresentam a função amina são considerados básicos por possuírem par de elétrons para doar. B) III Devido ao efeito indutivo ocasionado pela presença do cloro que tem alta eletronegatividade. C) Reações orgânicas: 1- Na hidrogenação completa, quebram-se todas as ligações duplas do composto:

23 Seu nome será: 3,7 dimetil 1 octanol. 2- A) Haverá sempre quebra das ligações duplas: A C 3 H 6 Cl 2 B C 3 H 7 Cl C C 3 H 7 Br D C 3 H 8 O E C 3 H 6 O B) A 1,2 dicloropropano B 2 Cloropropano C 1- bromopropano (em presença de peróxido, há inversão da regra de Markovnicov) D 2 propanol E Propanona. 3- I Éter II Hidrocarboneto III álcool

24 Reação de hidratação: 4- A) Seguindo a regra de Markovnikov, o hidrogênio será adicionado ao carbono que contém mais ligações com outros hidrogênios, portanto, o principal produto é o 2 bromopropano: B) Nessa reação a dupla se quebra, formando um álcool. Os produtos podem ser: 5- A) B) A: 1 penteno B: 2- pentanol 6- A)

25 B) 7- A) B) Para o composto I: I 3 ligações pi (as duplas). II 12 sigma (as simples entre carbonos e entre hidrogênios). III Hibridização sp 2

26 Para o composto II I - zero ligações pi (não tem dupla) II- 18 ligações sigma III Hibridização sp 3 (todas ligações simples). 8- Letra A. Primeiramente forma-se o carbocátion, ou seja, uma carga positiva em uma das ligações duplas onde ocorrerá a substituição. Em seguida, entram os dois bromos nos carbonos, sendo que depois, um deles reage com hidrogênio, ficando somente um brumo em substituição de um hidrogênio. 9- Na primeira reação teremos a entrada de um bromo em substituição de um hidrogênio. Na segunda, o grupamento metila substitui o hidrogênio e na terceira, um composto carbonílico com um ligante cloro é que seria usado para obter o produto desejado: 10- O tolueno consiste em um anel aromático com um substituinte metila: O grupamento metil é um dirigente orto-para, portanto são esses os produtos formados em maior quantidade (o grupo NO 2 entra nas posições orto, em maior quantidade, e para). Logo: Mononitrados:

27 Di e trinitrados: 11- A) Percebe-se por sua estrutura que o naftaleno é um composto apolar, logo a tendência é que se dissolva em solventes apolares. A água é uma substância com caráter altamente polar, daí o fato de o naftaleno ser insolúvel. Já o etanol, apresenta a parte constituída pela cadeia carbônica apolar, fazendo com com o naftaleno seja um pouco solúvel. B) Porque o naftaleno tende a sofrer substituição no carbono alfa, o que acontece no composto II. Os dois mecanismos são exotérmicos, já que a energia dos produtos é menor que dos reagentes. 12- A)Os carbonos do anel aromático e da carbonila são sp 2 (ligação dupla) e o outro é sp 3 (apenas ligações simples). B) O grupo substituinte já existente é um dirigente meta, logo o produto será:

28 13- A) O grupamento metila é um dirigente orto-para, portanto, os produtos majoritários são: B) o-metil-nitrobenzeno ou 1- metil 2 nitrobenzeno. P metil nitrobenzeno ou 1 metil 4 nitrobenzeno. 14- A 2- pentanol. B 2 pentanona. 15- A)

29 B) Será o 2-cloropentano. 16- A) dadas as fórmulas e massas moleculares de acetofenona e da imina, respectivamente: C 8 H 8 O C 9 H 11 N 120g/mol 133 g/mol Portanto, 1mol de acetofenona produziria 133g de imina, porém o rendimento da reação é de 80%: 133g 100% X 80% X = 106,4 g B) Sabendo que o substituinte do anel aromático é um dirigente meta, o composto X será: 17- A) A desidratação intermolecular ocorre entre dois álcoois, com a saída de uma molécula de água, logo, sobrará um oxigênio unindo o que restou das duas moléculas, formando então um éter. Já na desidratação intra mostrada, apenas retira-se a hidroxila, dando lugar ao cloro. Portanto os compostos resultantes serão:

30 A Etóxietano. B - Cloroetano. B) Isômeros de compensação se diferenciam pela posição do heteroátomo na molécula, logo a fórmula estrutural poderia ser: 18- A) O éter e o éster são, respectivamente: B) 19- As alternativas corretas serão, 01, 02 e ) Falsa: Pode-se utilizar uma base forte como KOH em reações de substituição de haletos para produção de álcool. 08) Falsa: propano não sofre reação de eliminação, as quais ocorrem com álcoois, amidas, derivados halogenado e etc.

31 20-01) Verdadeira: Para formar o propeno, pode-se realizar uma reação de eliminação em um álcool, por exemplo, chamada desidratação intramolecular, onde retira-se água da molécula, formando uma ligação dupla entre os carbonos que perderam o hidrogênio e a hidroxila. Para formar o éter, ocorre substituição do H da hidroxila por um grupamento propila. 02) Falsa: A ordem de acidez dos compostos orgânicos é: Ácido carboxílico, fenol, álcool e hidrocarboneto. 04) Verdadeira: Desidratação intramolecular consiste na retirada de uma molécula de água de uma molécula de álcool, formando um alceno. Desidratação intermolecular consiste na retirada de uma molécula de água de duas moléculas de álcool, formando, portanto, um éter. 08) Verdadeira: A desidratação possível para o metanol é a intermolecular, formando um éter. Ele não consegue formar um alceno, pois há apenas um carbono, não havendo possibilidade de formação da dupla. 16) éter dificilmente sofrem oxidação, mas quando sofrem dão origem a peróxidos de estruturas complexas. 21- I Verdadeira: Desidratação intermolecular consiste na retirada de uma molécula de água de duas moléculas de álcool, formando, portanto, um éter. II Falsa: O nome do composto está correto, porém trata-se de um éter. III Verdadeiro: Desidratação intramolecular consiste na retirada de uma molécula de água de uma molécula de álcool, formando um alceno. IV Verdadeiro: Para ser alceno, o composto precisa ter uma ligação dupla entre carbonos, logo, é preciso que haja, no mínimo, dois carbonos, sendo o alceno obtido na reação dois o de menor massa ) Falsa: O composto A é um alceno, e tem fórmula geral C n H 2n. 02) Verdadeira. 04) A desidratação intramolecular de C é que pode originar A. 08) Verdadeiro; Nos dois compostos, os carbonos estabelecem apenas ligações simples, logo sua hibridação será sp 3. 16) Para ser isômero os compostos precisam ter mesma fórmula molecular, e esses dois compostos não terão, pois etóxietano tem 4 carbonos.

32 32) Verdadeira. 23- Existe isomeria de posição: 24- Em A: n-butano e isobutano Em B: iso-buteno Reações dos reatores 1 e 2, respectivamente: Reações de oxidação e redução: A reação de oxidação ocorre quando o álcool (etanol) é convertido em aldeído (etanal):

33 A reação de redução ocorrem quando H+ reage com O 2, formando H 2 O Gás B III = CO 2 Substância A: Substância B: 1- propanol. Substância C: 2 propanol. 29- A reação ficaria da seguinte forma: CH 3 CH(CH 3 ) COH CH 3 CH(CH 3 ) - COH CO + H 2 + propeno E + H 2 O CH 3 CH 2 CH 2 COH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 - OH

34 A) 1- Butanol B) Fórmula do produto E: São necessários 2 mols. 30- A) O aldeído B é o butanal e o aldeído A é o isobutanal. Os dois aldeídos possuem a mesma quantidade de carbono, sendo assim, para verificar os pontos de ebulição deve-se olhar as ramificações: quem tem mais ramificações tem menor ponto de ebulição. B) 31 A reação seria: C 6 H /3O 3 2 C 3 H 6 O 1mol 2 mols 0,5 mols X X = 1 mol Portanto, só é preciso achar a massa molar do produto (C 3 H 6 O), já que na massa molar tem-se um mol: MM = (12 x 3) + (1 x 6) + 16 = 58 g/mol Rendimento: 58g 100%

35 X 79,3% X = 46g 32- A) 2,5 dimetil 3 octeno B) Na oxidação desse alceno, formarão dois aldeídos. 33- A) B)

36 Reações de esterificação, saponificação e outras. 34- Letra A. No motor dos carros acontece a combustão dos combustíveis. Se a combustão fosse completa, produziria CO 2 e H 2 O. Como produz monóxido de carbono (CO), a combustão é incompleta. 35- Letra C. O biodiesel é uma alternativa para substituição de derivados do petróleo e é uma fonte de combustível que reaproveita a gordura que seria lançada no meio ambiente. 36- Letra B. De acordo com o texto, o óleo de cozinha não deve ser descartado, já que causa poluição e mortandade de seres vivos. Ele deve ser reutilizado, e uma das maneiras de reutilizá-lo é na produção de biodiesel. 37- Letra D. A reação seria: + NaOH + H 2 O. 38- Letra A. A primeira parte do éster (antes do oxigênio) vem do ácido carboxílico a segunda do álcool. Portanto, tem-se o ácido benzoico e o etanol: + CH 3 CH 2 OH.

37 39- A) B) Formará um éster, já que trata-se de uma reação entre ácido carboxílico e álcool (esterificação): 40 O éster etanoato de n-octila será formado pelo ácido etanoico e o octanol (um ácido carboxílico e um álcool reação de esterificação): 41- A) O composto reagente da reação I deve ser um aldeído, já que reagiu com o reativo de Tollens, logo será o propanal: O composto reagente da reação II deve ser uma cetona, já que não reagiu om o reagente de Tollens, logo será a propanona:

38 O composto A será um ácido carboxílico, como é derivado do propanal, será o ácido propanoico: B) Isômeros de função. 42- A) B) 43- A) Sim, pois todos os seus hidrogênios foram substituídos por grupamentos carbônicos. B)

39 44- As alternativas 01, 08, 16 são corretas. A 02 é falsa, pois a reação para produção de um éster é chamada de esterificação. A 04 é falsa, já que o composto se forma pela remoção de água. Reações de compostos de Grignard. 45- A) A reação de um composto de Grignard com aldeído e água produz um álcool, no caso, como o aldeído é o propanal, o composto de Grignard é o etilmagnésio, o álcool será o 3- pentanol. B) Será obtido um álcool terciário, já que a hidroxila está no carbono 3, que estabelece ligações com outros 3 carbonos. Álcoois terciários são obtidos da reação entre cetonas e compostos de Grignard. Logo, para obter o 3 - metil 3 -hexanol, utiliza-se a 2- pentanona: 46- Letra A. Por serem eletrófilos e nucleófilos, os dois compostos são capazes de reagir, formando o álcool em questão. 47-Letra D. Pois o brometo de benzil magnésio tem a seguinte fórmula: 48- A) Os compostos em questão são os seguintes: X: 2,3 Dimetil-2-hexeno; Y = 2-pentanona. Portanto, as fómulas estruturais serão:

40 X: CH 3 C = C CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 O Y: CH 3 C CH 2 CH 2 CH 3 B) 3-metil-3-hexanol 49-Letra A. O combustível sofre combustão quando motor do carro é acionado, essa combustão (que pode ser completa ou, como na maioria das vezes, incompleta) gera gases quentes e poluentes para mover os pistões no motor. 50-Letra D. A reação de combustão do octano, balanceada, é: C 8 H /2 O 2 8 CO H 2 O 51- Letra C. Observação: A densidade no exercício da apostila está errada, na questão original a densidade do biodiesel é igual a 900kg/m 3 8 bilhões de Kg 100% X 15% X = 1,2 bilhões de Kg de óleo. D = m/v 900 = 1,2 x /V V = 1,2 x / 900 V = 0,00133 x m 3 Para transformar o volume para litros, basta multiplicar por 1000, logo o volume será de 1,33 bilhões de litros. 52- Letra C. A função desses compostos é reagir com oxigênio do ar, numa reação de combustão, formando, portanto, CO 2 e H 2 O. Esses dois compostos, diferentemente dos resultantes da reação do CFC, não reagem com o ozônio.

41 53- Letra C. O álcool (CH 3 -CH 2 OH) é desidratado (reação de eliminação),e transformado em etileno(ch 2 =CH 2 ). O etileno é submetido á reação de polimerização, para a obtenção do polietileno verde (CH 2 =CH 2 ) n. 54- Letra E. O único composto que possui as duplas ligações nas posições 1,4 é o representado na letra E. 55- Letra B. Não ocorrerá reação de adição, pois trata-se de um alcano, que não possui ligação dupla. Fórmula do etano: CH 3 CH Fórmula estrutural: X: Esteárico Y: linoleico 57- Letra D. Os anéis D, E e F são aromáticos, enquanto C não. Os aromáticos precisam de condições enérgicas para sofrerem adição. 58- Letra E. Na reação I ocorre substituição de um hidrogênio do anel aromático por um cloro. Já na reação II, ocorre quebra da ligação dupla pela adição de HBr aos carbonos da instauração. 59- Letra B. A reação de um álcool na presença de ácido sulfúrico e aquecimento leva a desidratação. O etanol, por ser um ácool é mais ácido que o propano (hidrocarboneto), já que a ordem de acidez é ácido carboxílico, fenol, álcool e hidrocarboneto. A oxidação do etanol, por ser álcool primário, resulta em um aldeído. O 2-propanol, devido a maior cadeia, tem ponto de ebulição maior. Por desidratação intermolecular, o éter etílico pode ser obtido pelo etanol.

42 60- A) B) 61- Letra E. A única reação que tem como produto o butanoato de etila é a representada na letra E (a parte antes da carbonila deve vir do ácido e a depois do álcool). 62- Letra D. Maçã e abacaxi não podem ser isômeros pois possuem fórmulas moleculares diferentes (C 7 H 14 O 2 e C 6 H 12 O 2 ). O pepino é preparado com álcool primário (a parte derivada do álcool é a que vem após o oxigênio). A pera não possui carbono assimétrico (4 ligantes diferentes). O pepino não é um heptanoato e sim um etanoato (dois carbonos na parte derivada do ácido carboxílico). Logo, a D está correta, pois a parte derivada do ácido carboxílico é a cadeia carbônica que vem antes da carbonila. 63- Composto carbonílico:

43 -Possibilidade 1: Possibilidade 2: Reagente de Grignard: - Possibilidade 1: BrMg CH 2 CH 2 CH 3 - Possibilidade 2: BrMg CH 3 Haleto de alquila: - Possibilidade 1: Br CH 2 CH 2 CH 3 - Possibilidade 2: Br CH As respostas corretas são I e II. 65- Letra A, por se tratar do benzeno. 66- Letra D. O carbono com maior estado de oxidação é o que estabelece ligação dupla, logo, haverá transformação da carbonila em álcool. 67- Letra D. A fórmula estrutural do C 3 H 6 é: CH 2 = CH CH 3 Na reação de hidratação o composto adquire uma molécula de água, formando um álcool (hidrogênio da água entra no carbono mais hidrogenado e hidroxila

44 no outro carbono participante da insaturação). Esse álcool, ao sofre oxidação irá originar uma cetona, já que é álcool secundário. Já se o composto sofre oxidação direta, forma-se um ácido carboxílico. 68- Letra E. Para produção apenas de ácido carboxílico, no caso o ácido acético, os carbonos participantes da ligação dupla devem ser secundários. Já para produzir cetona e ácido carboxílico, um carbono deve ser secundário e o outro terciário. 69- Não é possível resolver, já que não contém as subtâncias A, B, C, D. 70- Letra A. Na oxidação branda de um alceno é formado um diol, na ozonólise aldeído e cetona, na oxidação energética ácido carboxílico e cetona e na combustão completa são liberados dióxido de carbono e água. A única opção que contém essa sequência é a letra A. 71- Letra A. Apenas as alternativas I e II estão corretas. Os compostos das etapas 1 e 2 não podem ser isômeros, já que não possuem mesma fórmula molecular. O cloro substitui o hidrogênio do carbono menos hidrogenado e o primário é o mais hidrogenado. 72- Letra A. numa transesterificação produz-se álcool e éster.