Forças Intermoleculares
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- Ilda Pinto Carrilho
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1 Forças de van der Waals Electrostáticas (p.e., entre dipolos) Forças Intermoleculares e não existissem todas as substâncias moleculares seriam gasosas Interacções de Keesom Entre dipolos permanentes + +
2 Forças de van der Waals Electrostáticas (p.e., entre dipolos) Forças Intermoleculares e não existissem todas as substâncias moleculares seriam gasosas Interacções de Keesom Entre dipolos permanentes E K = µ 2 6 ( 4πε ) kt r Interacções de Debye dipolo permanente-dipolo induzido E D 2 αµ = 2 (4πε ) 0 2 r 6 ++ dipolo permanente dipolo induzido µ i = α E Interacções de London dipolo instantâneo-dipolo induzido (ou forças dispersivas) E L = α EI 2 (4πε ) r 0 6
3 Forças Intermoleculares Keesom Debye London 4 E 1 2 µ = EI r + 2αµ + α kt (4πε 0) 3 4 b r n forças atractivas (longas distâncias) forças repulsivas (curtas distâncias) 2r cov 2r VDW Distância média entre as moléculas no estado agregado (líquido ou sólido) E 0 r VDW r E 0 vap ou sub
4 Raios de van der Waals, r VDW Elemento r VDW r ion (est. ox.) r cov 1. 1,2 1,45 0,37 2. e 1,8 (0,5) 3. Li 1,8 0,60 (+1) 1, ,65 1,7 0, ,55 0, ,5 1,40 ( 2) 0,73 9. F 1,5 1,6 1,36 ( 1) 0, e 1,6 (0,65) 11. a 2,3 0,95 (+1) 1, Mg 1,7 0,65 (+2) 1,45 Usados como critério para determinar a existência de interacções entre átomos
5 Forças Intermoleculares Energia de coesão entre moléculas Viscosidade Ponto de ebulição (PE) Ponto de fusão (PF) olubilidade Balanço das interacções: oluto-soluto olvente-solvente oluto-solvente Igual dissolve igual
6 s s s s s s s s s s s s oluto olvente olução Forças Intermoleculares olubilidade s s s Interacções semelhantes solubilidade máxima
7 Energia das interacções de van der Waals (kcal/mol) Exemplo Ar I Br l 1,03 2,63 0,79 0,24 4,02 5, ,50 2,21 3,18 0,37 3,52 7,07 239,8 2 Momento dipolar /D 0 0,12 0,38 0,78 1,84 Polarizabilidade /10-24 cm 3 1,63 1,99 5,40 3,58 1,48 Keesom 0,000 0,0001 0,006 0,164 8,69 Debye 0,000 0,002 0,027 0,120 0,44 London 2,03 2,09 6,18 5,24 2,15 Total 2,03 2,09 6,21 5,52 11,30 Ponto de ebulição/k ,6 206,8 373,1
8 Energia das interacções de van der Waals (kcal/mol) Exemplo Ar I Br l 1,03 2,63 0,79 0,24 4,02 5, ,50 2,21 3,18 0,37 3,52 7,07 239,8 2 Momento dipolar /D 0 0,12 0,38 0,78 1,84 Polarizabilidade /10-24 cm 3 1,63 1,99 5,40 3,58 1,48 Keesom 0,000 0,0001 0,006 0,164 8,69 Debye 0,000 0,002 0,027 0,120 0,44 London 2,03 2,09 6,18 5,24 2,15 Total 2,03 2,09 6,21 5,52 11,30 Ponto de ebulição/k ,6 206,8 373,1 -Interacções de London são as mais importantes (excepto para moléculas muito pequenas e muito polares). -Dependem da polarizabilidade (α), que se pode avaliar qualitativamente pelo nº de e - s da molécula. - 3 e 2 parecem ser casos à parte
9 Relação energia de coesão forças de van der Waals Exemplos Dependência com α (ou seja, com o nº de e - s) Polariz cm 3 P. F. / P. E. / fus / kcal mol -1 vap / kcal mol -1 élio 0, ,7 268,9 0,005 0,020 éon 0, , ,431 Argon 1, ,4 185,8 0,281 1,560 Kripton 2, , ,39 2,16 Xénon 4, , ,55 3,02 vap / kcalmol e 4 e n 4 Ge 4 i 4 Xe Kr Ar P. E. / º e 4 n Ge 4 4 i 4 Xe Kr Ar e Dependência clara: > nº e - s (> α) coesão mais forte
10 Relação energia de coesão forças de van der Waals Exemplos Dependência com µ (polaridade da molécula) Dependência mal definida: Molécula Polariz. / cm 3 Momento Dipolar / D P.E. / Isobutano ( 3 ) 3 8, Isobutileno ( 3 ) 2 = 2 8,36 0,49 6 Trimetilamina ( 3 ) 3 8,08 0,67 +5 Moléculas pequenas: PE segue o µ, mas a variação é pouco acentuada
11 Relação energia de coesão forças de van der Waals Moléculas maiores: PE não segue o µ! Dependência com µ (polaridade da molécula) Polariz. / cm 3 Momento Dipolar / D P.E. / l l 15 2, l 15 1, l l l , , (subl.) 2
12 Avaliação da coesão entre moléculas, ou seja, das Forças Intermoleculares Forças de London predominam crescem com o nº de e - s (com α) Excepto para moléculas pequenas (< 15 e - s) com µ muito elevado. este caso predominam as forças de Keesom e de Debye, que crescem com µ.
13 Propano PE = 42 Butano PE = 0 Pontos de ebulição dos alcanos n 2n+2 Pentano PE = 36 > º de e s > polarizabilidade Forças de London mais intensas Aditividade dos grupos metileno ( 2 ) para a polarizabilidade > Energia de coesão > PE
14 Pontos de ebulição dos alcanos n 2n Butano PE = 0 2-metilpropano iso-butano 3 ( 3 ) 3 PE = Pentano PE = 36 2-metilbutano iso-pentano 3 ( 3 ) 2 3 PE = 29 2,2-dimetilpropano neo-pentano 3 ( 3 ) 2 3 PE = 9.5 Forma das moléculas: > º de ramificações > esfericidade < superfície de contacto Interacções mais fracas: < energia de coesão < PE
15 Mas há umas moléculas que não colaboram feitios! Molécula Polariz. / cm 3 Momento Dipolar / D P.E. / Álcool etílico, 3 2 5,2 1,70 79 Óxido de etileno, 2 2 5,2 1,90 11 Fluoreto de hidrogénio, F 0,8 1,91 18 Água, 2 1,59 1, Álcool metílico, 3 3,00 1, Fluoreto de metilo, 3 F 3,84 1,81 78
16 Mas há umas moléculas que não colaboram feitios! P. F. / º F P 3 2 l 2 e Br As 3 2 Te I b 3 4 n 4 Ge 4 i 4 P. E. / º F 3 2e 2 Br As l 3 P Ge 4 3 i 4 4 2Te I b 3 n 4 vap / kcalmol F 3 4 2Te 2 2e As 3 b 3 l Br I P 3 Ge 4 n 4 i 4 Moléculas com, e F não seguem a ordem das forças de London (nº de e - s ou α)
17 Ligações de δ δ+ δ δ+ A A' X A, A átomos electronegativos:,, F, ou l e (menos). δ A δ+ φ δ δ+ A' X Direccionais: φ > 165º Mais fortes que interacções de van der Waals atureza? Electrostática ovalente G. R. Desiraju, A Bond by Any ther ame, Angew. hem. Int. Ed. 2011, 50,
18 A TM explica com facilidade moléculas com em ponte Ψ 3 z y x 1s Ψ 2 = Φ 2 Φ 2 Φ 1 Ψ 1 F F - F F - F 2 Interacções que involvem 3 centros e 4 electrões: 3c-4e A :A X
19 PE e PF Ligações de p.eb. = 290º p.eb. = 230º p.eb. = 191º p.eb. = 185º metilpirrolidina PE = 100 º metilpirrolidina PE = 81 º Metanol, 3 PE = 65 º Metanotiol, 3 PE = 6 º Éter etílico ( 2 5 ) 2 PE = 35 º Tioéter etílico ( 2 5 ) 2 PE = 92 º
20 PE e PF Intra vs. Intermolecular Ligações de orto-nitrofenol PF = 44 º para-nitrofenol PF = 114 º orto-hidroxibenzaldeído PF = 7 º PE = 196 º meta-hidroxibenzaldeído PF = 107 º PE = 240 º
21 olubilidade olúveis em 2 Álcoóis: R Aminas 1 as : 2 R Aminas 2 as : R 2 Ligações de Insolúveis em 2 Éteres: RR Aminas 3 as : R 3 Ésteres: RR 2 2 acarose 2 idrocarbonetos: n m n Álcool polivinílico
22 onstantes de acidez, K a Ligações de Ácido fumárico (trans-butenodióico) K a1 = K a2 = K a1 /K a2 = 23? Ácido maleico (cis-butenodióico) K a1 = K a2 = K a1 /K a2 =
23 Ligações de Estruturas Linear Ziguezague F Folhas F F F F F F F
24 Ligações de Estruturas 3 B 3 Folhas B B B B B B B B
25 Estruturas Ligações de Å 1.46 Å Estrutura 3D
26 Estrutura secundária das proteínas Ligações de 2 α 2 α-aminoácido R
27
28 Estrutura secundária das proteínas Ligações de 2 α R 2 α-aminoácido Amida ligação peptídica α R α R - 2 α R α R α α α α α α α polipeptídeo: > 50 aminoácidos proteína Ligações de =---- Estrutura secundária das proteínas
29 Estrutura secundária das proteínas Ligações de Folhas plissadas β élice α
30 Estrutura secundária das proteínas Ligações de
31 Estrutura das proteínas Estrutura primária Estrutura secundária Estrutura quaternária Estrutura terciária
32 Estrutura secundária das proteínas Ligações de Di-hidrofolato reductase Mioglobina eisseria Gonorrhoeae (bactéria) Existe na membrana celular dos neurónios (374 aminoácidos e 6700 átomos)
33 Estrutura secundária das proteínas Ligações de emoglobina Grupo emo 2 Fe Entra... 2 Fe ai...
34 Avaliação de Propriedades Físicas PF, PE, viscosidade, dureza, etc. PF ólidos Iónicos al, al 2, etc. Metais Fe, o, Zn, etc. ólidos ovalentes diamante, grafite (), i 2, i, Ge, Zn, etc. ligações covalentes direccionais (3D) grau de preenchimento da banda d Energia reticular, U (atracção entre iões opostos) ubstâncias moleculares 2, 2, etc. Forças intermoleculares: Lig. > Forças vdw Forças de vdw: º de e - s (α) excepto para moléculas pequenas (< 15 e - s) muito polares (µ).
Forças Intermoleculares
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