Essa substância é obtida pela reação entre ácido mirístico de alta pureza e álcool isopropílico.

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1 1. (Unesp 2017) A fórmula representa a estrutura do miristato de isopropila, substância amplamente empregada na preparação de cosméticos, como cremes, loções, desodorantes e óleos para banho. Essa substância é obtida pela reação entre ácido mirístico de alta pureza e álcool isopropílico. Escreva o nome da função orgânica à qual pertence o miristato de isopropila e as fórmulas estruturais do ácido mirístico e do álcool isopropílico. Em seguida, utilizando essas fórmulas, escreva a equação, completa e balanceada, da reação pela qual é obtido o miristato de isopropila. 2. (Unesp 2017) Nas salinas, o cloreto de sódio é obtido pela evaporação da água do mar em uma série de tanques. No primeiro tanque, ocorre o aumento da concentração de sais na água, cristalizandose sais de cálcio. Em outro tanque ocorre a cristalização de 90% do cloreto de sódio presente na água. O líquido sobrenadante desse tanque, conhecido como salmoura amarga, é drenado 2 para outro tanque. É nessa salmoura que se encontra a maior concentração de íons Mg (aq), razão pela qual ela é utilizada como ponto de partida para a produção de magnésio metálico. A obtenção de magnésio metálico a partir da salmoura amarga envolve uma série de etapas: 2 os íons Mg presentes nessa salmoura são precipitados sob a forma de hidróxido de magnésio por adição de íons OH. Por aquecimento, esse hidróxido transforma-se em óxido de magnésio que, por sua vez, reage com ácido clorídrico, formando cloreto de magnésio que, após cristalizado e fundido, é submetido a eletrólise ígnea, produzindo magnésio metálico no cátodo e cloro gasoso no ânodo. Dê o nome do processo de separação de misturas empregado para obter o cloreto de sódio nas salinas e informe qual é a propriedade específica dos materiais na qual se baseia esse processo. Escreva a equação da reação que ocorre na primeira etapa da obtenção de magnésio metálico a partir da salmoura amarga e a equação que representa a reação global que ocorre na última etapa, ou seja, na eletrólise ígnea do cloreto de magnésio. 3. (Unesp 2017) A dipirona sódica mono-hidratada (massa molar 351 g mol) é um fármaco amplamente utilizado como analgésico e antitérmico. De acordo com a Farmacopeia Brasileira, Página 1 de 10

2 os comprimidos desse medicamento devem conter de 95% a 105% da quantidade do fármaco declarada na bula pelo fabricante. A verificação desse grau de pureza é feita pela titulação de uma solução aquosa do fármaco com solução de iodo (I 2) a 0,050 mol L, utilizando amido como indicador, sendo que cada mol de iodo utilizado na titulação corresponde a um mol de dipirona sódica mono-hidratada. Uma solução aquosa foi preparada pela dissolução de um comprimido de dipirona sódica mono-hidratada, cuja bula declara conter 500 mg desse fármaco. Sabendo que a titulação dessa solução consumiu 28,45 ml de solução de iodo 0,050 mol L, calcule o valor da massa de dipirona sódica mono-hidratada presente nesse comprimido e conclua se esse valor de massa está ou não dentro da faixa de porcentagem estabelecida na Farmacopeia Brasileira. 4. (Unesp 2016) Analise as fórmulas que representam as estruturas do retinol (vitamina A), lipossolúvel, e do ácido pantotênico (vitamina B5), hidrossolúvel. Com base na análise das fórmulas, identifique as funções orgânicas presentes em cada vitamina e justifique por que a vitamina B5 é hidrossolúvel e a vitamina A é lipossolúvel. Qual dessas vitaminas apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta. 5. (Unesp 2016) A malaquita é um mineral cuja composição é dada pela fórmula Cu 2(OH) 2CO 3. Por aquecimento a seco, a malaquita produz óxido de cobre (II), um sólido preto, além de água e dióxido de carbono, ambos no estado gasoso. O óxido de cobre (II), por sua vez, reage com solução aquosa de ácido sulfúrico, originando uma solução aquosa azul de sulfato de cobre (II). Por evaporação da água, formam-se cristais azuis de CuSO 4 5H2O. Escreva a equação química do aquecimento a seco da malaquita produzindo óxido de cobre(ii), água e dióxido de carbono e, em seguida, a equação química da reação do óxido de cobre(ii) com a solução aquosa de ácido sulfúrico. Admitindo rendimento de 100%, calcule a massa de sulfato de cobre penta-hidratado obtida a partir de 22,1 g de malaquita. Dados: Cu 63,5; O 16; H 1; C 12; S (Unesp 2016) Em 1840, o cientista Germain Henri Hess ( ) enunciou que a variação de entalpia ( H) em uma reação química é independente do caminho entre os estados inicial e final da reação, sendo igual à soma das variações de entalpias em que essa reação pode ser desmembrada. Página 2 de 10

3 Durante um experimento envolvendo a Lei de Hess, através do calor liberado pela reação de neutralização de uma solução aquosa de ácido cianídrico (HCN) e uma solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH), foi obtido o valor de 2,9 kcal mol 1 para a entalpia nesta reação. Sabendo que a entalpia liberada pela neutralização de um ácido forte e uma base forte é de 13,3 kcal mol 1 que o ácido cianídrico é um ácido muito fraco e que o hidróxido de sódio é uma base muito forte, calcule a entalpia de ionização do ácido cianídrico em água e apresente as equações químicas de todas as etapas utilizadas para esse cálculo. 7. (Unesp 2016) O metanol, CH3OH, é uma substância de grande importância para a indústria química, como matéria-prima e como solvente. Esse álcool é obtido industrialmente pela reação entre os gases CO e H, 2 conforme a equação: CO(g) 2H (g) CH OH(g) ΔH 103kJ mol de metanol 2 3 Para realizar essa reação, os gases reagentes, misturados na proporção estequiométrica e em presença de catalisador (geralmente prata ou cobre), são comprimidos a 306 atm e aquecidos a 300 C. Nessas condições, o equilíbrio apresenta um rendimento de 60% no sentido da formação de metanol. Escreva a expressão da constante K p desse equilíbrio e explique o papel do catalisador na reação entre os gases CO e H. 2 Com base no princípio de Le Chatelier, justifique a importância da compressão desses gases para a produção de metanol e explique o que aconteceria com o rendimento do equilíbrio no sentido da formação de metanol, caso a reação ocorresse em temperaturas superiores a 300 C. TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES: Leia o texto para responder à(s) quest(ões). Em um laboratório, uma estudante sintetizou sulfato de ferro (II) hepta-hidratado (FeSO 4 7H2O) a partir de ferro metálico e ácido sulfúrico diluído em água. Para tanto, a estudante pesou, em um béquer, 14,29 g de ferro metálico de pureza 98,00%. Adicionou água destilada e depois, lentamente, adicionou excesso de ácido sulfúrico concentrado sob agitação. No final do processo, a estudante pesou os cristais de produto formados. 8. (Unesp 2016) Para a síntese do sulfato de ferro(ii) hepta-hidratado, após a reação entre ferro metálico e ácido sulfúrico, a estudante deixou o béquer resfriar em banho de gelo, até a cristalização do sal hidratado. A seguir, a estudante separou o sólido por filtração, o qual, após ser devidamente lavado e secado, apresentou massa igual a 52,13 g. 1 Dadas as massas molares (gmol ) : Fe 56,0; S 32,0; H 1,0; O 16,0, escreva a equação balanceada da reação global de formação do sulfato de ferro (II) hepta-hidratado sintetizado pela estudante e calcule o rendimento da reação a partir do ferro metálico e do ácido sulfúrico. 9. (Unesp 2016) A tabela apresenta os valores de potencial-padrão para algumas semirreações. Equação de semirreação E (V) 2 H (aq) 2e H 2 (g) 0,00 2 Fe (aq) 2e Fe (s) 0,44 1 (1mol,100 kpa e 25 C) Página 3 de 10

4 Considerando que o experimento foi realizado pela estudante nas condições ambientes, escreva as equações das semirreações e a equação global da reação entre o ferro metálico e a solução de ácido sulfúrico. Tendo sido montada uma célula galvânica com as duas semirreações, calcule o valor da força eletromotriz da célula ( E ). Página 4 de 10

5 Gabarito: Resposta da questão 1: Função orgânica à qual pertence o miristato de isopropila: éster ou éster de ácido carboxílico. Fórmula estrutural do ácido mirístico: Fórmula estrutural do álcool isopropílico: Equação que representa a reação pela qual é obtido o miristato de isopropila: Resposta da questão 2: De acordo com o texto: Nas salinas, o cloreto de sódio é obtido pela evaporação da água do mar em uma série de tanques. No primeiro tanque, ocorre o aumento da concentração de sais na água, cristalizando-se sais de cálcio. Em outro tanque ocorre a cristalização de 90% do cloreto de sódio presente na água. O nome do processo de separação de misturas empregado para obter o cloreto de sódio nas salinas descrito no texto é a cristalização, neste caso fracionada. Propriedades específicas são aquelas peculiares a cada substância pura individualmente. São propriedades que identificam o tipo de substância. A propriedade específica dos materiais na qual se baseia a cristalização é o coeficiente de solubilidade ou, simplesmente, solubilidade. Página 5 de 10

6 Os íons 2 Mg presentes nessa salmoura são precipitados sob a forma de hidróxido de 2 (aq) (aq) 2(s) magnésio por adição de íons OH : Mg 2OH Mg(OH). Por aquecimento, esse hidróxido transforma-se em óxido de magnésio: Δ Mg(OH) 2(s) H2 O(g) MgO (s). O óxido de magnésio (MgO) reage com ácido clorídrico (HC ), formando cloreto de magnésio: MgO(s) 2HC (aq) H2 O( ) MgC 2(aq) Após cristalizado: MgC 2(s) Após cristalizado e fundido o cloreto de magnésio (MgC 2) é submetido a eletrólise ígnea, produzindo magnésio metálico no cátodo e cloro gasoso no ânodo: MgC 2 2(s) Mg ( ) 2C ( ) 2 ( ) Mg ( ) 2e Mg ( ) (cátodo redução) ( ) 2C ( ) 2e C 2(g) (ânodo oxidação) Global MgC 2(s) Mg( ) C 2(g) Resposta da questão 3: De acordo com o enunciado, que cada mol de iodo utilizado na titulação corresponde a um mol de dipirona sódica mono-hidratada. A partir desta informação calcula-se o número de mols de dipirona sódica mono-hidratada: Mdipirona sódica mono-hidratada 351 g mol [I 2] 0,050 mol L; 1 L ml 3 mfármaco 500mg g ml 0,050 mol de iodo 28, 45 ml niodo niodo ndipirona sódica mono-hidratada 0, mol mdipirona sódica monohidratada 0, g 0, g mdipirona sódica mono-hidratada % de dipirona sódica mono-hidratada mfármaco 0, g % de dipirona sódica mono-hidratada 0, ,85% g 95% 99,85% 105% Conclusão: o valor está dentro do valor de porcentagem estabelecida. Resposta da questão 4: Funções orgânicas presentes em cada vitamina: Página 6 de 10

7 A vitamina B5 é hidrossolúvel, pois apresenta grupos que fazem ligações de hidrogênio com a água, ou seja, as funções álcool, amida e ácido carboxílico. A vitamina A é lipossolúvel, pois é predominantemente apolar, fazendo dipolo-induzido com as cadeias de moléculas de gordura. A vitamina B5 ou ácido pantotênico apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico. Resposta da questão 5: Equação química do aquecimento a seco da malaquita produzindo óxido de cobre(ii), água e dióxido de carbono: Δ Cu (OH) CO CuO H O CO Balanceando : Δ 2 2 3(s) (s) 2 (g) 2(g) Cu (OH) CO 2CuO 1H O 1CO Equação química da reação do óxido de cobre(ii) com a solução aquosa de ácido sulfúrico: CuO H SO CuSO H O (s) 2 4(aq) 4(aq) 2 ( ) Cálculo da massa de sulfato de cobre penta-hidratado obtida a partir de 22,1 g de malaquita: Cu 2(OH) 2CO3(s) 2CuO(s) 2CuO(s) 2CuSO4(aq) 1H2 O(g) 1CO2(g) 2H2SO 4(aq) 2CuSO4(aq) 2H2 O( ) 10H2 O( ) 2CuSO 4.5H2 O(s) Cu 2(OH) 2CO3(s) 2H2SO 4(aq) 10H2 O( ) 3H2 O(g) 1CO2(g) 2CuSO4 5H2 O(s) m 221 g 22,1 g CuSO45H2O 49,9 g 2 249,5 g 2 24,95 g Página 7 de 10

8 Resposta da questão 6: HCN(aq) NaOH(aq) Na (aq) CN (aq) H2O( ) 1 ΔH 2,9 kcal mol H (aq) OH (aq) H2O( ) 1 ΔH 13,3 kcal mol ácido base forte forte Então, HCN(aq) Na (aq) OH (aq) Na (aq) CN (aq) H2O( ) 1 ΔH1 2,9 kcal mol H2O( ) H (aq) OH (aq) 1 ΔH2 13,3 kcal mol HCN(aq) Global H (aq) CN (aq) ΔH ΔH1 ΔH2 ΔH 2,9 13,3 10,4 kcal Resposta da questão 7: Expressão da constante CO(g) 2H 2(g) CH3OH(g) pch 3OH Kp 2 pco ph2 K desse equilíbrio: p Importância da compressão ou aumento de pressão: o equilíbrio é deslocado no sentido do menor volume, o que acarreta maior rendimento no sentido da produção de metanol. CO(g) 2H 2(g) CH3OH(g) 1 vol 2vol 1 vol 3 volume 1 volume 3 volume 1 volume P V k P V k Deslocamento para a direita 3 volume 1 volume Deslocamento 1 CO(g) 2H 2(g) 1 CH3OH(g) Caso a reação ocorresse em temperaturas superiores a 300 C, o processo exotérmico seria desfavorecido e o processo endotérmico seria favorecido. O equilíbrio deslocaria para a esquerda ocorrendo diminuição no rendimento da produção de metanol. Exotérmico (favorecido pela diminuição da temperatura) CO(g) 2H 2(g) CH3OH(g) ΔH 103kJ mol de metanol Endotérmico (favorecido pela elevação da temperatura) Observação: a velocidade aumenta com a elevação da temperatura, porém o rendimento no sentido da produção de metanol diminui. Resposta da questão 8: Equação balanceada da reação global de formação do sulfato de ferro (II): Global Fe(s) 7H2O( ) H2SO 4(aq) H 2(g) FeSO 4.7H2O(s) Página 8 de 10

9 De acordo com o texto fornecido na questão, no laboratório a estudante sintetizou sulfato de ferro (II) hepta-hidratado (FeSO 4 7H2O) a partir de ferro metálico e ácido sulfúrico diluído em água. Para tanto, ela pesou, em um béquer, 14,29 g de ferro metálico de pureza 98,00%. Então: 14,29 0,98 g Global Fe(s) 7H2O( ) H2SO 4(aq) H 2(g) FeSO 4.7H2O(s) 56 g 278 g r 56 52,13 r 0, ,98 % 14,29 0, ,13 g Resposta da questão 9: 2 H (aq) 2e H 2 (g) (redução) Fe (s) 2 Fe (aq) 2e (oxidação) Global 2 2 H (aq) Fe (s) H 2 (g) Fe (aq) 2 H (aq) 2e H 2 (g) o E 0,00 V 2 Fe (aq) 2e Fe (s) o E 0,44 V 0,00 V 0,44 V o ΔE Emaior Emenor 0,00 ( 0,44) 0,44 V o ΔE 0,44 V Página 9 de 10

10 Resumo das questões selecionadas nesta atividade Data de elaboração: 04/06/2017 às 17:29 Nome do arquivo: Quimica 2fase-Unesp Legenda: Q/Prova = número da questão na prova Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo Elevada... Química... Unesp/ Analítica Elevada... Química... Unesp/ Analítica Elevada... Química... Unesp/ Analítica Média... Química... Unesp/ Analítica Elevada... Química... Unesp/ Analítica Elevada... Química... Unesp/ Analítica Elevada... Química... Unesp/ Analítica Elevada... Química... Unesp/ Analítica Média... Química... Unesp/ Analítica Página 10 de 10