Ácidos Nucléicos. Prof Dr Eduardo Brum Schwengber

Transcrição

1 Ácidos Nucléicos Prof Dr Eduardo Brum Schwengber

2 Tópicos Abordados em Aula Nucleosídeos Nucleotídeos Polinucleotídeos Ácido desoxirribonucléico (ADN ou DNA) Ácido Ribonucléico (ARN ou RNA)

3 Roteiro para o Estudo dos Ácidos Nucléicos 1. Conceito 2. Estrutura 2.1. Bases nitrogenadas púricas e pirimídicas a) origem: anéis púricos e pirimídicos b) bases maiores e menores c) tautomerismo 2.2. Aldopentoses 2.3. Ribonucleosídeos e desoxirribonucleosídeos 2.4. Ribonucleotídeos e desoxirribonucleotídeos

4 Nos seres vivos, existem dois tipos básicos de ácidos nucléicos: o ácido desoxirribonucléico, representado pela sigla DNA ou ADN, e o ácido ribonucléico, representado pela sigla RNA ou ARN. Os ácidos nucléicos são grandes moléculas constituídas por unidades menores denominadas nucleotídeos. Nucleosídeos São compostos formados por uma Base Nitrogenada + Aldopentose

5 Nucleotídeos São formados por um nucleosídeo + 1, 2 ou 3 ácidos fosfóricos.

6 Constituintes: Nucleotídeos: formados por três diferentes tipos de moléculas: um açúcar (pentose): desoxirribose no DNA e ribose no RNA. um grupo fosfato. uma base nitrogenada. Nucleotídeo de DNA Nucleotídeo de RNA OBS.: A molécula sem o grupo fosfato é chamada nucleosídeo.

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8 As pentoses

9 Pentoses Ribose em RNA 2 -deoxi-ribose em DNA

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11 Bases Nitrogenadas Púricas e Pirimídicas

12 Bases Nitrogenadas: Compostos heterocíclicos de carbono e nitrogênio: Pirimidinas (bases pirimídicas): anel heterocíclico único: citosina (C) e timina (T) no DNA; citosina (C) e uracila (U) no RNA. Purinas (bases púricas): dois anéis heterocíclicos: guanina (G) e adenina (A): presentes tanto no DNA quanto no RNA.

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14 Anéis heterocíclicos púrico e pirimídico

15 Bases pirimídicas maiores: estrutura da timina, citosina e uracila 5-metil-2,4-dioxipirimidina T 2-oxo-4-aminopiriminida C 2,4-dioxipirimidina U

16 Bases pirimídicas menores: estrutura da 5-metil-citosina CH 3 5-metil-citosina

17 Bases púricas maiores: estrutura da adenina e guanina 6-aminopurina A 2-amino-6-oxipurina G

18 Bases púricas menores: estrutura da hipoxantina e xantina

19 Cafeína (café) Teofilina (chá) Purinas de origem vegetal com importância farmacológica Teobromina (cacau)

20 Tautomerismo dos grupos funcionais oxi e amino das purinas e pirimidinas amino imino oxi (cetônica ou lactam) hidroxi (enólica ou lactim)

21 Aldopentoses

22 O C1 da aldopentose liga-se ao N1 da pirimidina e ao N9 da purina, por ligação glicosídica

23 Ligação Glicosídica: Ligação covalente estabelecida entre o carbono 1 da pentose e o N1 das pirimidinas ou o N9 das purinas. Pentose + base nitrogenada = nucleosídeo. Figura representativa de nucleosídeos de DNA

24 Numeração: Ácidos Nucleicos Pentose = Carbonos 1 a 5 Base nitrogenada pirimidinas = 1 a 6 purinas = 1 a 9 Ligação pentose pirimidina C 1 N-1 pentose purina C 1 - N-9 Fosfato 5 : mono-, di-, tri- = fósforo a b g a = ligação éster (baixa energia) b g = ligação fosfoanidro (alta energia)

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26 Ribo- e Desoxirribonucleosídeos

27 Nomenclatura dos nucleosídios BASE PÚRICA SUFIXO OSINA BASE PIRIMÍDICA SUFIXO IDINA

28 Base Aldopentose Nucleosídio Adenina Ribose Adenosina Adenina Desoxiribose Desoxiadenosina ou dadenosina Guanina Ribose Guanosina Guanina Desoxiribose Desoxiguanosina ou dguanosina Citosina Ribose Citidina Nucleosídeos mais comuns Citosina Desoxiribose Desoxicitidina ou dcitidina Timina Desoxiribose Timidina Uracila Ribose Uridina

29 Nucleosídios da Adenina Adenosina Desoxiadenosina

30 Nucleotídeos São formados por um nucleosídeo + 1, 2 ou 3 ácidos fosfóricos. Nomenclatura e Estrutura dos Nucleotídeos

31 Ribo- e Desoxirribonucleotídeos Nucleosídeo Adenosina dadenosina Guanosina dguanosina Citidina dcitidina Uridina Timidina + Ácido Fosfórico + Ácido Fosfórico + Ácido Fosfórico + Ácido Fosfórico + Ácido Fosfórico + Ácido Fosfórico + Ácido Fosfórico + Ácido Fosfórico + Ácido Fosfórico = Nucleotídeo Abreviatura Ácido Adenílico ou Adenosina monofosfato Ácido dadenílico ou dadenosina monofosfato Ácido Guanílico ou Guanosina monofosfato Ácido dguanílico ou dguanosina monofosfato Ácido ccitidílico ou Citidina monofosfato Ácido dcitidílico ou dcitidina monofosfato Ácido Uridílico ou Uridina monofosfato Ácido Timidílico ou Timidina monofosfato AMP damp GMP dgmp CMP dcmp UMP TMP

32 Estrutura dos nucleotídeos mono-, di- e trifosfatados. Os desoxirribonucleotídeos correspondentes são abreviados dnmp, dndp e dntp. N = A, G, C, U ou T. Ligação em C5

33 DNA E RNA Ácido fosfórico - Une os nucleotídios entre si associando as pentoses dos dois nucleotídios consecutivos. - A união se dá entre o carbono 3 de um nucleosídio e o carbono 5 do nucleosídio seguinte.

34 Estrutura dos ribonucleotídeos 5 -monofosfatados (NMP) ou A ou U ou G Formam o RNA ou C

35 Estrutura dos desoxirribonucleotídeos-5 -monofosfatados (dnmp) ou da ou A ou dt ou T ou dg ou G, ou dc ou C Formam o DNA

36 Posição do fosfato Posição 5 Posição 3 Adenosina-3 - monofosfato 2-Desoxiadenosina-5 -monofosfato

37 Polinucleotídeos 5 -terminal Os polinucleotídeos são polímeros de ribo- ou desoxiribonucleotídeos Estrutura dos Polinucleotídeos Os nucleotídeos se unem através de uma ligação 3 5 fosfodiéster, entre -OH de C3 da ribose de um nucleotídeo e -PO 4 - do nucleotídeo adjacente 3 -terminal

38 5 -terminal O DNA é formado por AMP, CMP, GMP e TMP Ligação fofodiester 3 -terminal

39 O RNA é constituído por CMP, AMP, GMP e UMP 5 -terminal Ligação fosfodiéster 3 -terminal

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41 Pontes de H entre as bases nitrogenadas

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44 Complementaridade de bases

45 RNA=polímero de fita única DNA=molécula em dupla fita RESUMO: Como são compostos os ácidos nucléicos? Quais são os tipos? Quais as principais diferenças entre eles?

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