OBTENÇÃO E FRACIONAMENTO DE EXTRATOS DE FOLHAS DE PITANGA (Eugenia uniflora L.) UTILIZANDO TECNOLOGIA SUPERCRÍTICA
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- Airton Flores Salgado
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1 OBTENÇÃO E FRACIONAMENTO DE EXTRATOS DE FOLHAS DE PITANGA (Eugenia uniflora L.) UTILIZANDO TECNOLOGIA SUPERCRÍTICA TÁBATA T. GARMUS 1, SARAH F. M. KOPF 1, JULIA T. PAULA 1, FERNANDO A. CABRAL 1. 1 Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de Alimentos, Departamento de Engenharia de Alimentos para contato: tgarmus@gmail.com RESUMO Visando extrair e fracionar compostos fenólicos de folhas Eugenia uniflora L. quatro tipos de extração foram realizados: 1) hidroalcoólica em leito fixo (60 C, 400 bar), 2) hidroalcoólica convencional (60 C, Patm), 3) sequencial (duas etapas) em leito fixo (60 C, 400 bar) utilizando o dióxido de carbono supercrítico (scco 2 ) na primeira etapa e a mistura scco2+etanol na segunda e 4) extração em leito fixo (60 C, 400 bar) usando etanol como solvente. Nesta última, o extrato obtido foi fracionado seletivamente em separadores por redução gradativa de pressão, usando o scco 2 como anti-solvente. Todas as amostras obtidas foram caracterizadas quanto ao rendimento de extração e presença de compostos fenólicos pelo método de Folin-Ciocalteau. Os resultados mostraram a eficiência da extração hidroalcoólica, que apresentou o maior rendimento global e de fenóis e flavonoides totais. O fracionamento do extrato etanólico permitiu separar o etanol do extrato e obter extratos diferenciados quanto à composição de compostos fenólicos. 1. INTRODUÇÃO Nas duas últimas décadas, tem havido um interesse crescente na biodisponibilidade e efeitos biológicos dos compostos fenólicos presentes em diversos tipos de plantas (Cartea et. al., 2011). Entre estas se destaca a Eugenia uniflora L., também conhecida como pitangueira, utilizada há muito tempo na medicina popular. Suas folhas são utilizadas em infusões ou decocções na medicina popular para tratar inflamações, contra dores reumáticas e febre, hipoglicemiante, diurético, para evitar problemas estomacais (Consolini e Sarubbio, 2002; Amorim, 2009), e contra disenteria e hipertensão (Auricchio e Bacchio, 2003). As formas de extração para a E. uniflora tem sido estudadas enfaticamente devido aos benefícios da planta. Martinez-Correa et. al. (2011) estudaram o processo combinado de extração supercrítica seguida da extração convencional (etanólica ou aquosa). Posteriormente, extração em folhas de pitanga foi realizada por Garmus et. al. (2014) utilizando a tecnologia supercrítica com CO 2, etanol e água, cujos resultados demonstraram diferenças significantes nos rendimentos globais de extração. Os extratos etanólicos e aquosos em leito fixo (Garmus et. al. (2014)) e convencional
2 (Martinez-Correa et. al. (2011)) após a extração supercrítica, apresentaram maior quantidade total de fenólicos, o que indicou que a extração prévia com CO 2 supercrítico (scco 2 ) permitiu a concentração dos compostos fenólicos. O objetivo deste trabalho foi estudar a extração e fracionamento de compostos fenólicos a partir de folhas de E. uniflora empregando a extração sequencial em duas etapas: sco 2 (primeira etapa), scco 2 +etanol (segunda etapa) e o fracionamento utilizando o etanol como solvente e o scco 2 como anti-solvente. Os extratos foram analisados em termos de rendimento de extração e de fenólicos totais e comprados com os extratos hidroalcoólicos obtido por processos convencionais (baixa pressão) e em leito fixo (alta pressão). 2. MATERIAL E MÉTODOS 2.1.Caracterização da matéria-prima As amostras de folhas de pitangueira (E. uniflora L.) foram coletadas no campo de cultivo experimental do Centro Pluridisciplinar de Pesquisas Químicas, Biológicas e Agrícolas (CPQBA UNICAMP) e secas em estufa com circulação forçada a 40 ºC por 24 horas, apresentando umidade final de 7,3 %. O diâmetro médio de partícula de 0,307 mm das folhas secas e trituradas foi medida pelo método ASAE (1997) empregando o sistema de peneiras vibratórias (Modelo 1868, Bertel, SP, Brasil). A densidade aparente do leito de partículas (421 kg/m³) foi determinada de acordo com o método descrito por Uquiche, del Valle, & Ortiz (2004). A densidade real (ou densidade do sólido) e a porosidade do leito são parâmetros importantes para a caracterização da matéria prima utilizada. A porosidade de 0,725 ± 0,002 foi obtida através da relação entre adensidade real (ρ r ) (1,53 ± 0,004 g/cm³) e a densidade aparente (ρ a ) (0,42 ± 0,003 g/cm³) Sistema experimental para extração sequencial em leito fixo Os experimentos foram realizados em uma unidade experimental (Laboratório EXTRAE, UNICAMP, Brasil) (Figura 1 a). A unidade consiste basicamente de um cilindro de CO 2 (1), banho de refrigeração (2), bomba de alta pressão (3), tanque pulmão (4), extrator (5), coletor de extrato (7), medidor de vazão (8), totalizador de volume (9), banho termostatizado (10), dois manômetros do tipo Bourdon, um localizado no tanque pulmão e outro na entrada do extrator, bomba peristáltica (6) e bomba (11) utilizada com o solvente etanol. Para os procedimentos de extração, o extrator (5) foi empacotado manualmente com uma quantidade aproximada de 7,0 g de material seco e triturado. Pérolas de vidro (mesh 6) foram usadas para preencher os espaços vazios do extrator para evitar caminhos preferenciais pelo solvente. Foram ajustadas as condições operacionais a 400 bar e 60 ºC para os experimentos. Quando as condições estabelecidas foram alcançadas, adotou-se um período de meia hora como o tempo estático para estabilização do sistema e iniciou-se a extração escoando-se 1,5 L/min de CO 2 através do leito e coletando-se extrato no frasco coletor (7). O CO 2 no estado gasoso que deixa o coletor foi conduzido a um medidor de vazão e totalizador de volume para quantificar o dióxido de carbono usado. As amostras de extrato foram coletadas em intervalos de tempo preestabelecidos com o objetivo de obter as curvas de extração (massa de solvente em função do rendimento). Durante a primeira hora foram obtidas 6 amostras, na segunda hora 3 amostras, na terceira 2. A tubulação foi lavada com hexano
3 com o auxílio da bomba peristáltica. Após extrair os solúveis em scco 2, o escoamento unicamente de CO 2 foi complementado pelo escoamento de CO 2 : Etanol (90:10 m/m). Em seguida, etanol a 0,34 ml/min através da bomba de etanol/água e CO 2 a 1,5 ml/min foram escoados pelo leito de partículas. Permanecendo nas mesmas condições operacionais (60 C e 400 bar). As amostras de extrato foram coletadas no coletor em intervalos de tempo preestabelecidos para obter a cinética de extração. Durante a primeira hora foram obtidas 6 amostras, na segunda hora 3 amostras, na terceira 2. O tempo médio total de extração, com as duas etapas, foi de 6 horas. A Figura 1 b mostra o esquema ilustrativo desta extração Figura 1. (a) Esquema da unidade experimental (b) fluxograma do processo de extração sequencial em duas etapas Sistema experimental para extração e fracionamento Os experimentos de extração e fracionamento foram realizados em uma unidade experimental como esquematizada na Figura 2a. A unidade tem dois extratores (E1 e E2), com possibilidade de serem operadores em dois diâmetros diferentes e em vários comprimentos de leito e operados em série ou paralelo, quatro separadores (S1 a S4) com pressão controlada por back pressure, um sistema de bombeamento de CO 2 (B2 e B1), um sistema de bombeamento (B3) de co-solvente (S), um condensador (C) para reciclar o CO 2, medidor de vazão mássico (MF) tipo coriolis, banhos termostalizados (BT) para controle de temperatura do CO 2 para bombeamento e controle da condensação. As temperaturas dos extratores e separadores foram controladas por sistema elétrico de aquecimento com resistências elétricas.
4 Figura 2 - (a) Esquema da unidade experimental (b) fluxograma do processo de fracionamento. Para o processo de extração foram pesados 30,0 g da matéria prima seca e a amostra foi alocada no primeiro extrator (E1). Primeiramente, foi realizada a pressurização com CO 2 dos quatro separadores: S1, S2 e S3; respectivamente, a 300, 200, 100 bar. O separador S4 permaneceu a pressão atmosférica. Em seguida, aguardou-se a pressurização do extrator com etanol até que fossem alcançadas as condições de extração de 400 bar e 60 ºC. Alcançadas estas condições, a vazão do etanol foi regulada para 1,89 ml/min e do CO 2 para 0,8 kg/h, garantindo a proporção de CO 2 :Etanol de 90:10 m/m. O processo de extração durou 2 horas, sendo então os separadores despressurizados e as 4 frações (F1 a F4) coletadas em frascos para posteriormente serem analisadas. A Figura 2b mostra o esquema ilustrativo do processo de extração e fracionamento Extração hidroalcoolica Foi realizada a extração em etapa única em leito fixo com etanol + água na proporção 70:30 v/v (etanol:água). As condições aplicadas para a extração em leito fixo foram 400 bar e 60 ºC, com vazão da solução de 0,5 ml/min (vazão medida nas condições ambientais, 25 C e Patm), massa de amostra de 7,0 g e duração aproximada de 3 horas. As condições de temperatura e pressão foram baseadas nos estudos de Garmus et. al. (2014) para posteriores comparações de resultados. O tempo de extração também foi definido a partir de estudos prévios do autor, os quais determinaram que o tempo difusional para as extrações etanólica e aquosa em leito fixo foi atingido em aproximadamente 3 horas. Nas horas seguintes a extração já se encontra no seu período de taxa de extração decrescente (período difusional). A extração foi realizada em triplicata. Para efeito de comparação foi realizada também a extração hidroalcóolica convencional de E. uniflora segundo a metodologia de Piantino et. al. (2008) com algumas mudanças: foram misturados 3 gramas de amostra seca com 20 ml do solvente (etanol:água, 70:30 v/v), agitando a mistura em
5 chapa de agitação a temperatura ambiente (25 ºC) por 24 horas. Posteriormente, a mistura foi filtrada a vácuo, reservando o filtrado. Ao resíduo sólido foram acrescentados 10 ml de álcool etílico, centrifugado a 3000 rpm durante 5 minutos (centrífuga Modelo BR44, Jouan, França), e, em seguida, refiltrado com auxílio da bomba a vácuo (Modelo MA , Marconi, Brasil). Este novo filtrado foi misturado com o anterior, constituindo o extrato etanólico Determinação de fenóis totais e flavonoides totais A determinação de fenóis totais foi realizada através do método de Folin-Ciocalteu, segundo procedimento de Singleton et al. (1999) e expresso em equivalente de ácido gálico (EAG/g extrato). A curva padrão foi construída a partir do padrão de acido gálico. Para a quantificação dos flavonoides totais foi empregado o método desenvolvido por Zhishen et al. (1999) e os resultados expressos em equivalente de catequina (mg EC/g extrato). 3. RESULTADOS E DISCUSSÃO 3.1. Extração sequencial em duas etapas As curvas de extração sequencial (scco 2 (primeira etapa) e scco 2 + etanol (segunda etapa)) obtidas a 400 bar e 60 ºC, estão representadas na Figura 3. O tempo foi definido a partir dos experimentos de Garmus et. al. (2014), pela conclusão de que 3 horas seria o tempo adequado para a extração atingir seu período difusional. A extração aplicada está coerente com o esperado, pois ao final da segunda hora, foi alcançado 97% do rendimento final desta etapa, que foi de 4,84 %. Para a segunda etapa, foi representada no gráfico a massa de solvente acumulada a partir do final da primeira etapa. Após as duas primeiras horas, foram alcançados 87 % do rendimento final desta etapa, o qual correspondeu a 3,96 %, resultando em um rendimento global acumulado para a extração sequencial de 8,60 %. Durante ambas as etapas houve a lavagem do sistema com hexano durante o intervalo entre cada ponto. Figura 3- - Cinética e rendimentos de extração sequencial a 400 bar e 60 C (leito fixo) utilizando CO 2 (1,5 L/min*), CO 2 + etanol (90:10) como solventes.
6 Em relação aos fenolicos totais, para a extração supercrítica, o rendimento encontrado para a primeira etapa com scco 2 (2,02 ± 0,72 mg EAG/ g mp) foi próximo ao valor encontrado por Garmus et. al. (2014), 1,8 ± 0,3 mg EAG/ g mp. Por outro lado, na segunda etapa, com scco 2 + etanol, o rendimento neste trabalho (0,61 ± 0,05 mg EAG/ g mp) foi bastante inferior ao valor obtido pelo autor para a mesma etapa, de 38 ± 2 mg EAG/ g mp, utilizando somente etanol como solvente. A partir disso, fica evidenciada a importância do solvente polar para a melhor separação dos compostos de fenólicos, uma vez que o predomínio do solvente apolar neste trabalho reduziu o conteúdo extraído. E, apesar de a segunda etapa ter apresentado parte do solvente polar, o seu rendimento foi inferior à primeira etapa, o que pode ser decorrente das alterações na matriz vegetal ou pelo fato de, possivelmente, grande parte dos compostos que poderiam ser extraídos nessa etapa terem sido extraídos na primeira. Foram encontrados conteúdos consideráveis de flavonoides na a extração sequencial de duas etapas. Na primeira etapa, o rendimento foi de 3,57 ± 0,23 mg EC/ g mp, inferior ao encontrado para a primeira etapa supercrítica realizada por Garmus et. al. (2014), 8 ± 2 mg EC/ g mp. Essa pequena diferenças pode ter relação com o tempo de 6 horas de extração aplicado pela autora, contra 3 deste trabalho. A segunda etapa obteve um rendimento de 1,01 ± 0,01 mg EC/ g mp, também inferior ao encontrado por Garmus et. al. (2014), 4 ± 1 mg EC/ g mp para a mesma etapa. No entanto, no seu trabalho, seu solvente foi unicamente etanol, consideravelmente mais polar que o solvente aplicado no experimento deste trabalho, com a proporção ideal de CO 2 : etanol de 90:10. Este resultado evidencia uma maior afinidade dos compostos de flavonoides com solventes polares Fracionamento Ao final do fracionamento obteve-se um rendimento total de 12,18%, sendo a maior parte do extrato (8,74 %) foi precipitada no primeiro separador, quando se misturou o CO 2 ao extrato etanólico, evidenciando com isso a redução drástica da polaridade do solvente. Quando se reduz a pressão de 300 bar (do primeiro) para 200 bar no segundo separador, observou-se um baixo rendimento de precipitado e nestes, e baixa concentração de fenólicos (Figura 4). No terceiro (100 bar) e quarto separadores (Patm) obteve-se um aumento crescente de precipitado (1,64% e 1,93 %, respectivamente), mas com concentração de fenólicos menor que a do primeiro separador. Um resultado importante nestas condições de fracionamento é que a concentração de flavonoides foi crescente estágio a estágio de fracionamento. Na temperatura de 60 o C, a mistura CO 2 e etanol forma uma única fase acima de aproximadamente 110 bar (Lim e Lee, 1994), mostrando com isso que o CO 2 pode ser usado tanto para separar o etanol do extrato como para precipitar seletivamente compostos de interesse em função da redução gradativa da pressão. Estes resultados sugerem que uma manipulação das condições operacionais de temperatura e pressão nos separadores poderá ser usada tanto para separar o etanol do extrato quanto para separar fenólicos totais de flavonoides e com isso obter extratos diferenciados na composição de compostos fenólicos de interesse.
7 Figura 4 Representação da concentração (mg/ g extrato) e rendimento (mg/ g mp) obtidos nas análises de fenóis e flavonoides das frações 3.3. Extração hidroalcoolica A extração hidroalcoólica em leito fixo (HLF) apresentou o maior rendimento global e o valor (28,43 ± 1,84 %) foi intermediário aos rendimentos globais das extrações em leito fixo cujos solventes foram etanol e água. Esses procedimentos foram executados por Garmus et. al. (2014), com os rendimentos globais respectivos de 20 % e 33,3 % para extrações etanólica e aquosa em leito fixo (400 bar e 60 ºC). O procedimento convencional, que também utilizou o solvente hidroalcóolico (HC), nas condições de P atm e T amb, obteve o segundo maior rendimento global (24,7 ± 0,83 %), superando o valor apresentado por Martinez-Correa et. al. (2011), o qual encontrou um rendimento de 8 ± 0,1 % utilizando somente etanol como solvente para o mesmo método. O valor superior encontrado para o procedimento em leito fixo em relação ao método convencional pode indicar influência positiva da pressão no rendimento de extração, como foi discutido por Garmus et. al. (2014). Em relação a composição de fenólico totais não houve uma grande divergência dos resultados entre os extratos hidroalcoólicos (HLF e HC), porém, o maior valor obtido para o procedimento em leito fixo em relação ao convencional pode estar relacionada à influência positiva da pressão na extração destes compostos. Os conteúdos obtidos para o solvente aplicado neste trabalho foram superiores aos melhores rendimentos obtidos por Garmus et. al. (2014), 51 ± 1 mg EAG/ g mp, e Martinez-Correa et. al. (2011), 28 ± 2 mg EAG/ g mp, por meio dos procedimentos aquoso em leito fixo e etanólico convencional, respectivamente. O resultado encontrado indica a possibilidade de uma maior afinidade dos compostos de fenóis pelo solvente com polaridade intermediária, extraindo compostos que não seriam extraídos pelo uso da água ou do etanol puros. Já em termos de flavonoides totais o rendimento encontrado neste trabalho para a extração hidroalcoólica em leito fixo (7,75 ± 0,57 mg EC/ g mp) está contido no intervalo dos valores
8 encontrados por Garmus et. al. (2014), 8 ± 1 mg EC/ g mp e 5,0 ± 0,4 mg EC/ g mp, para a as extrações em leito fixo utilizando, respectivamente, etanol e água puros. Logo, pode-se afirmar que, para flavonoides, a polaridade intermediária do solvente contribuiu para um rendimento também intermediário. Para o caso da extração convencional com solvente hidroalcoólico, o rendimento (9,98 ± 0,19 mg EC/ g mp) foi superior ao encontrado por Martinez-Correa et. al. (2011) (3,37 ± 0,07 mg EC/ g mp) ao utilizar somente etanol como solvente. Isto indica que a maior polaridade do solvente utilizado, com presença de água, favoreceu a extração de um maior conteúdo de flavonoides. 4. CONCLUSÕES Para a E. uniflora foi perceptível a significância da polaridade para a obtenção dos rendimentos globais de extração, tendo sido encontrados os maiores valores com a presença de solventes polares. Para a extração hidroalcóolica, não aplicada até então para a planta em estudo, obteve-se um rendimento intermediário aos dados da literatura para extrações aquosas e etanólicas. O uso de scco 2 na etapa de fracionamento do extrato etanólico mostrou a possibilidade de se separar o etanol do extrato e a possibilidade de se obter extratos diferenciados quanto à composição de fenólicos e de flavonoides. 5. REFERÊNCIAS ACL, A.; CKF, L.; AMC, H.; ALP, M.; CM, R.; Antinociceptive and hypothermic evaluation of the leaf essential oil and isolated terpenoids from Eugenia uniflora L. (Brazilian Pitanga). Phytomedicine, v 16, p , MT, A.; EM, B. Folhas de Eugenia uniflora L. (pitanga): propriedades farmacobotânicas, químicas e farmacológicas. Revista Instituto Adolfo Lutz, v.62, p , ASAE, S. Method of Determining and Expressing Fineness of Feed Materials by Sieving ME, C.; M, F.; P, S.; P, V. Phenolic Compounds in Brassica Vegetables. Molecules, v.16, p , AE, C.; MG, S. Pharmacological effects of Eugenia uniflora (Myrtaceae) aqueous crude extract on rat s heart. Journal of Ethnopharmacol, v. 81, p , TT, G.; LC, P.; CL, Q.; PM, M.; FA, C. Extraction of phenolic compounds from pitanga (Eugenia uniflora L.) leaves by sequential extraction in fixed bed extractor using supercritical CO 2, ethanol and water as solvents. Journal of Supercritical Fluids, v. 86, p. 4-14, JS, L.; YY, L.; Phase Equilibria for Carbon Dioxide-Ethanol-Water System at Elevated Pressures, Journal of Supercritical Fluids, v. 7, p , HA, MC.; PM, M.; CL, Q.; CA, P.; AL, O.; FA, C. Extracts from pitanga (Eugenia uniflora L.) leaves: Influence of extraction process on antioxidant properties and yield of phenolic compounds. Journal of Supercritical Fluids, v. 55, p , CR, P.; FWB, A.; LA, FR.; FA, C. Supercritical CO 2 extraction of phenolic compounds from Baccharis dracunculifolia. The Journal of Supercritical Fluids, v. 47(2), p , VL, S.; R, O.; RM, LR. Analysis of total phenols and other oxidation substrates and antioxidants by means of folin-ciocalteu reagent. Methods in Enzymology, v.299, p , J, Z.; T, M.; W, J. The determination of flavonoids contents in mulberry and their scavenging effects on superoxide radicals. Food Chemistry, v.64, p , E, U.; JM, V.; J, O. Supercritical carbon dioxide extraction of red pepper (Capsicum annuum L.) oleoresin. Journal of Food Engineering, v. 65(1), p , 2004.
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