[ NOTA DE APLICAÇÃO ]
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1 Deteração de 208 Resíduos de Pesticidas e Seus Metabólitos em Alimentos Utilizando o Oasis PRiME HLB e Xevo TQ-GC Defeng Huang 1 Lauren Mullin 2 Adam Ladak 2 e Jonathan Fox 3 1 Waters Corporation Shanghai China; 2 Waters Corporation Milford MA EUA; 3 Waters Corporation Wilmslow Reino Unido BENEFÍCIOS PARA APLICAÇÕES Rotinas de trabalho eficientes permitem uma deteração confiável de vários resíduos em diversos produtos alimentares complicados. A Waters oferece uma variedade de técnicas de preparo de amostras que fornecem maior exatidão na quantificação de contaantes. O cleanup simples de preparação de amostras Pass-Through é prontamente incorporado à rotina de trabalho do QuEChERS para manter a precisão e exatidão no desempenho quantitativo ao mesmo tempo que melhora a robustez geral do método. Fácil transferência de métodos desenvolvimento e atualizações. Adequado para sua finalidade para atender aos requisitos normativos do método padrão nacional chinês para pesticidas de GC-MS/MS. SOLUÇÕES DA WATERS Sistema Xevo TQ-GC Extração em fase sólida dispersiva DisQuE QuEChERS INTRODUÇÃO A cromatografia a gás acoplada à espectrometria de massas (GC-MS) é um método analítico comum para medição de pesticidas devido a sua alta eficiência de separação assim como seu desempenho qualitativo e quantitativo. Como um marco na análise de pesticidas Lehotay 1 e Nguyen et al. 2 estabeleceram um método de preparo de amostras com base na tecnologia do QuEChERS em 2015 para a detecção simultânea de resíduos de vários pesticidas em vegetais e outros alimentos utilizando LC-MS/MS e GC-MS/MS. Nos últimos anos a análise de GC-MS/MS se tornou o método de preferência para análise de pesticidas devido a suas vantagens em termos de seletividade sensibilidade alta produtividade e desempenho quantitativo exato. 3 Recentemente foi lançado o primeiro método padrão nacional chinês (GB ) 4 para resíduos de vários pesticidas utilizando o GC-MS/ MS. Pela primeira vez na metodologia de GB duas tecnologias eficientes foram adotadas: QuEChERS para extração de amostras e GC-MS/MS para detecção. Nesta nota de aplicação alimentos de origem vegetal foram submetidos a mais etapas de cleanup utilizando o Waters Oasis PRiME HLB seguidos da extração pelo QuEChERS e executados no Xevo TQ-GC para quantificar 208 pesticidas e seus metabólitos em frutas e vegetais. Verificações rígidas de métodos foram realizadas seguindo o documento de orientação do SANTE/11813/ que forneceu fortes evidências de que o método é adequado para sua finalidade e alcançará os critérios de validação de métodos definidos pelo GB Cartucho Oasis PRiME HLB Plus Short Vials certificados TruView LCMS Software MassLynx MS Banco de dados Quanpedia PALAVRAS-CHAVE GC-MS software de espectrometria de massas QuEChERS extração de amostras cleanup de amostras pesticidas GB
2 [ APPLICATION NOTA DE APLICAÇÃO NOTE ]] EXPERIMENTO Preparo das amostras Amostras de arroz uva e pepino foram compradas de pontos de venda de varejo locais e preparadas utilizando uma versão modificada do preparo de amostras do QuEChERS como relatado no método de CEN O preparo de amostras utilizado é descrito na Figura 1. A. Frutas e vegetais Pesar 10 g de amostra homogeneizada Adicionar 10 ml de acetonitrila Misturar em vórtex por 1 B. Cereais e castanhas Pesar 5 g de amostra homogeneizada Adicionar 10 ml de água com 10 ml de acetonitrila Agitar por 1 hora Adicionar o conteúdo do pounch do DisQuE [PN ] Agitar com força Centrifugar a rcf por 5 Adicionar o conteúdo do pounch do DisQuE [PN ] Agitar com força Centrifugar a rcf por 5 Passar 5 ml do extrato baseado em acetonitrila através do cartucho do Oasis PRIME HLB [PN ] Descartar os primeiros 2 ml do eluente Coletar a segunda alíquota de 2 ml do eluente Passar 5 ml do extrato baseado em acetonitrila através do cartucho do PRIME HLB [PN ] Descartar os primeiros 2 ml do eluente Coletar a segunda alíquota de 2 ml do eluente Evaporar o eluente até ficar seco Reconstituir em 1 ml de acetato de etila Adicionar o padrão interno Evaporar o eluente até ficar seco Reconstituir em 1 ml de acetato de etila Adicionar o padrão interno Filtrar o extrato Transferir para um vial de GC Apresentar para análise de GC-MS/MS Filtrar o extrato Transferir para um vial de GC Apresentar para análise de GC-MS/MS Figura 1. Preparo de amostras para A. frutas e vegetais e B. cereais e castanhas. Condições de GC Coluna: Rtx-1701 (30 m 025 mm 025 µm) Gás de arraste: Hélio Taxa de fluxo do gás: 10 ml/ Tipo de injeção: Pulsed splitlles Liner de injeção: Gooseneck splitless 4 mm (Restek) Temperatura de entrada: 280 C Tempo de pulso: 10 Pressão de pulso: 170 kpa Fluxo de purga: 30 ml/ Fluxo de purga do septo: 3 ml/ Solvente de lavagem: Hexano Tempo de execução: 3868 Volume de injeção: 1 µl Condições MS Sistema MS: Xevo TQ-GC Software: MassLynx v4.2 Modo de ionização: EI 70 ev Temp. da fonte: 250 C Interface de GC: 300 C Condições de MRM: Todas as transições foram importadas do banco de dados Quanpedia Waters. Configurações de resolução personalizadas do IntelliStart foram utilizadas. Programa do forno: 80 C (espera 11 ) em 120 C a 40 C/ depois em 240 C a 5 C/ depois 295 C a 12 C/ e espera em 8 2
3 RESULTADOS E DISCUSSÃO OTIMIZAÇÃO DO PREPARO DE AMOSTRAS Normalmente para GC não é desejável haver pigmentos porque eles podem contaar o liner de injeção e a coluna de GC. O carbono preto grafitizado (GCB) é comumente utilizado para remover pigmentos. Porém é necessário ter cuidado com o nível de GCB utilizado pois ele é uma fase reversa e um tipo de recheio de cartucho para extração em fase sólida de troca aniônica além de poder prender deterados pesticidas especialmente aqueles com estrutura planar. Portanto é importante otimizar a quantidade de GCB utilizado para capturar a quantidade máxima de pigmentos enquanto mantém a boa recuperação de pesticidas que pode ser uma tarefa demorada. Neste trabalho o GCB não foi utilizado mas um novo tipo de recheio de cartucho para extração em fase sólida Oasis PRiME HLB foi empregado. O Oasis PRiME HLB foi utilizado recentemente para remover de maneira rápida e eficiente contaantes coextraídos incluindo gorduras e fosfolipídios bem como pigmentos de matrizes alimentares utilizando um protocolo de preparação de amostras Pass-Through simples e rápido. 7 Neste estudo o Oasis PRiME HLB forneceu excelente remoção de pigmentos reduzindo assim a contaação do liner de entrada de GC e estendendo a vida útil dos consumíveis de GC. QUANPEDIA PARA CRIAÇÃO DE MÉTODOS Métodos de GC-MS/MS para GB foram facilmente gerados utilizando o banco de dados Quanpedia. Isso proporcionou a criação da GC MS/MS e métodos de processamento em três cliques simples como mostrado na Figura 2. O Quanpedia pode reduzir significativamente o tempo e os recursos do laboratório empregados para configurar novos métodos multirresíduo. 8 Método de GC Condição de MRM Método de processamento Figura 2. O método GB completo está disponível no banco de dados Quanpedia que pode ser configurado com somente três cliques. Clique 1: Executar amostras. Clique 2: Selecionar método. Clique 3: Configurar parâmetros de análise necessários (GC MS e métodos de processamento). DESEMPENHO DO MÉTODO Uma verificação de método interna foi feita para deterar o desempenho geral do método de acordo com os requisitos do método GB fazendo referência ao documento de orientação do SANTE/11813/2017 e critérios associados analíticos e de validação.5 O desempenho do método foi avaliado quanto à veracidade reprodutibilidade quantificação e identificação de 208 pesticidas e metabólitos associados no pepino arroz e na uva. Para cada produto (n=3) as curvas de calibração correspondentes à matriz foram geradas e inóculos replicados (n=6) foram extraídos em três concentrações ( 2x e 5x ). Os resultados conforme resumidos na Tabela 1 estavam dentro das tolerâncias permitidas das diretrizes necessárias demonstrando que esse método é adequado para a finalidade. 3
4 Tabela 1. Resumo dos resultados da verificação interna para pesticidas e resíduos associados no arroz pepino e na uva em concentrações relevantes ( 2x e 5x ). Parâmetro Critérios do SANTE Critérios atendidos Tempo de retenção ±01 uto Proporção de íons ± Resíduos ± (veracidade) 70 a Repetibilidade (r) MRL 002 mg/kg 001 mg/kg 001 mg/kg 3 VERACIDADE E REPRODUTIBILIDADE A veracidade e repetibilidade foram avaliadas a partir da análise dos três produtos: pepino uva e arroz. Cada produto foi inoculado em três níveis de concentração: (Limite de quantificação) 2x e 5x com cinco replicatas (n=5) de cada concentração preparada. Neste estudo o desempenho do método é relatado para cada produto inoculado somente no ou seja pepino a 001 mg/kg uva a 001 mg/kg e arroz a 002 mg/kg. Essas concentrações inoculadas foram selecionadas com base nos s definidos no método GB A Figura 3 mostra os cromatogramas de alguns pesticidas inoculados a 001 mg/kg no arroz demonstrando que a sensibilidade para esses compostos é muito melhor do que o necessário especificado no método GB. 99 A Atrazina 1868 F158:MRM de 2 canaisei+ 2149> e+004 B Boscalid 3396 F49:MRM de 2 canaisei+ 140> e+005 C Fenbuconazol 3433 F37:MRM de 2 canaisei+ 198> e Atrazina 1869 F158:MRM de 2 canaisei+ 2149> e+003 Boscalid 3396 F49:MRM de 2 canaisei+ 140> e+004 Fenbuconazol 3433 F37:MRM de 2 canaisei+ 1291> e D Sulfotepe 1635* F147:MRM de 2 canaisei+ 2018> e E Terbufós 1750 F172:MRM de 2 canaisei+ 2309> e F pp -DDE 2458 F186:MRM de 2 canaisei+ 2461> e+004 GB validation_rice_ Sulfotepe 1635 F147:MRM de 2 canaisei+ 2378> e+004 Terbufós 1751 F172:MRM de 2 canaisei+ 2309> e+004 pp -DDE 2458 F186:MRM de 2 canaisei+ 3158> e Figura 3. Duas transições de MRM de A. atrazina B. boscalid C. fenbuconazol D. sulfotep E. terbufós e F. pp -DDE inoculados a 001 mg/kg (MRL típico) no arroz. 4
5 A Figura 4 mostra a recuperação da porcentagem medida (veracidade; entre 70 e 120) e repetibilidade (; <20) para uma seleção representativa de 15 pesticidas em todos os produtos testados. Mais detalhes sobre a recuperação e repetibilidade de todos os 208 pesticidas no necessário em cada produto estão resumidos na Tabela 2 do Apêndice; eles atendem aos critérios de aceitação do método GB. de recuperação Aldrina Atrazina Boscalid Clordano-trans Cipermetrina I Endrin Hexaclorobenzeno Imazalil Metolacloro Oxadixil Sulfotepe alfa-bhc alfa-endosulfan delta-bhc op -DDD 70 a 120 de recuperação QUANTIFICAÇÃO Curvas de calibração correspondentes à matriz permitiram uma quantificação exata dos pesticidas inoculados no produto nos s necessários. As calibrações foram preparadas na faixa de concentração de 0005 mg/kg a 02 mg/ kg para cada composto-alvo utilizando padrões internos. Uma regressão linear ponderada (1/x) foi aplicada. entrações individuais com cálculo retroativo foram calculadas automaticamente pelo gerenciador de aplicações TargetLynx ; todas as concentrações estavam dentro da tolerância definida nas diretrizes do SANTE (±20). A Figura 5 mostra gráficos de calibração correspondentes à matriz para cinco pesticidas representativos. Figura 4. As recuperações medidas (veracidade) e repetibilidade () de pesticidas inoculados no exigido. Nome do composto: Dicloran Coeficiente de correlação: r = r^2 = Curva de calibração: * x Tipo de resposta: Padrão interno (Ref. 111) Área * (. do IS/Área do IS) Tipo de curva: Linear Origem: Incluir ponderação: 1/x trans. do eixo: Nenhum Residual Nome do composto: Fenitrotiona Coeficiente de correlação: r = r^2 = Curva de calibração: * x Tipo de resposta: Padrão interno (Ref. 111) Área * (. do IS/Área do IS) Tipo de curva: Linear Origem: Incluir ponderação: 1/x trans. do eixo: Nenhum Residual Resposta Resposta 5A 5B Nome do composto: Atrazina Coeficiente de correlação: r = r^2 = Curva de calibração: * x Tipo de resposta: Padrão interno (Ref. 111) Área * (. do IS/Área do IS) Tipo de curva: Linear Origem: Incluir ponderação: 1/x trans. do eixo: Nenhum 5C Residual Nome do composto: Benfluralina Coeficiente de correlação: r = r^2 = Curva de calibração: * x Tipo de resposta: Padrão interno (Ref. 111) Área * (. do IS/Área do IS) Tipo de curva: Linear Origem: Incluir ponderação: 1/x trans. do eixo: Nenhum Residual Resposta Resposta 5D Nome do composto: Clordano-trans Coeficiente de correlação: r = r^2 = Curva de calibração: * x Tipo de resposta: Padrão interno (Ref. 111) Área * (. do IS/Área do IS) Tipo de curva: Linear Origem: Incluir ponderação: 1/x trans. do eixo: Nenhum 5E Residual Resposta Figura 5. Exemplos de gráficos de resíduos e de calibração correspondente à matriz para pesticidas típicos no estudo gerado automaticamente em um relatório do TargetLynx (dicloran fenitrotiona atrazina benfluralina e clordano-trans). 5
6 CRITÉRIOS DE IDENTIFICAÇÃO Os métodos de GC-MS GB fazem referência aos requisitos do SANTE com relação ao tempo de retenção e a tolerâncias de proporção de íons. As diretrizes estabelecem que o tempo de retenção do analito no extrato deve ser de ±01 para o do padrão de calibração e que proporções de íons de extratos de amostras devem estar dentro de ±30 da referência (média de padrões de calibração na mesma sequência). Utilizando atrazina como exemplo a Figura 6 e a Figura 7 mostram o gráfico de proporções de íons e o tempo de retenção delta demonstrando que os critérios analíticos dentro das diretrizes foram atendidos. Proporção de íons referência Proporção de íons referência Proporção de íons Proporção de íons referência Figura 6. Gráficos de proporção de íons para atrazina enriquecida em pepino uva e arroz mostrando que as proporções de íons estão dentro de ±30 de acordo com as diretrizes do SANTE. 015 Diferença no tempo de retenção (utos) TR pepino TR uva TR arroz Sp 1 Sp 2 Sp 3 Sp 4 Sp 5 Sp 1 2x Sp 2 2x Sp 3 2x Sp 4 2x Sp 5 2x Sp 1 5x Sp 2 5x Sp 3 5x Sp 4 5x Sp 5 5x Figura 7. Gráficos mostrando diferenças nos tempos de retenção para atrazina enriquecida em pepino uva e arroz mostrando tempos de retenção consistentes dentro de ±01 atendendo às diretrizes do SANTE. 6
7 CONCLUSÕES O sistema Xevo TQ-GC é fornecido com o método Quanpedia que contém as condições de GC apropriadas transições de MRM parâmetros associados e métodos de processamento que facilitarão a implementação do método GB em qualquer laboratório de segurança de alimentos. A inclusão do cleanup do Oasis PRiME HLB Plus na extração feita pelo QuEChERS em vez do dspe produziu amostras mais limpas proporcionando um método analítico mais robusto. Mais de 95 dos pesticidas mostraram recuperações medidas dentro da faixa de 70 a 120 e a repetibilidade () foi <20 (n=5) para todos os compostos em todos os produtos. O Xevo TQ-GC conseguiu atender facilmente aos s exigidos pelo método GB e em muitos casos superou-os. Referências 1. Lehotay S J. J AOAC Int (2): Nguyen T D Yu J E Lee D M et al. Food Chem (1): Ma Z L Zhao W LI L Y Zheng S N Liu S et al. Chinese Journal of Chromatography ( 马智玲 赵文 李凌云 郑姝宁 刘肃 等. 色谱 ) (3): GB : Padrões de segurança alimentar nacionais Deteração de 208 pesticidas e seus resíduos metabólitos em alimentos derivados de plantas Cromatografia a gás Espectrometria de massas. 5. Documento de orientação do SANTE/11813/2017. Procedimentos de validação de método e controle de qualidade analítica para análise de resíduos de pesticidas em alimentos e ração Cartuchos Oasis PRiME HLB para rápida e eficiente remoção de clorofila de extratos de espinafre do QuEChERS Número do resumo de tecnologia da Waters: EN. 7. CEN-EN Alimentos de origem vegetal Vários métodos para a deteração de resíduos de pesticidas utilizando análise baseada em GC e LC seguindo a extração/particionamento de acetonitrila e cleanup pela SPE dispersiva. 8. Desenvolvimento de métodos GC-MS/MS facilitados com o Xevo TQ-GC e o banco de dados Quanpedia Número do resumo de tecnologia da Waters: EN. Waters Xevo Oasis TruView DisQuE MassLynx Quanpedia IntelliStart TargetLynx e The Science of What s Possible são marcas comerciais da Waters Corporation. Todas as outras marcas comerciais são propriedade de seus respectivos proprietários Waters Corporation. Produzido nos EUA. Outubro de PB AG-PDF Waters Corporation 34 Maple Street Milford MA EUA Tel.: F:
8 Apêndice Tabela 2. A veracidade (porcentagem de recuperação) e precisão () de pesticidas inoculados em níveis de. () 001 mg/kg () 001 mg/kg () () 002 mg/kg () Acetocloro Aclonifen Acrinatrina Alacloro Aldrina Ametrina Anilofos Atratona Atrazina Desetilatrazina Azinfós-etílico Beflubutamida Benalaxil Benfluralina Bifenox Bifentrina Bifenilo Boscalid Bromacila Bromofenovinfós Bromofós Bromofós-etílico Bromopropilato Bupirimato Butacloro Butamifos Carbofurano Carbofenotiona Clordano-trans Clorfenson Clorfenvinfós Cloroneb Clorprofam Clorpirifós Clorpirifós-metílico Clortiofós Clortiofós Clomazona Coumafós () 8
9 () 001 mg/kg () 001 mg/kg () () 002 mg/kg () Cicloato Ciflufenamida Ciflutrina Ciflutrina Ciflutrina Ciflutrina Cipermetrina Cipermetrina Cipermetrina Cipermetrina Ciproconazol Ciproconazol Ciprodinil DEF Deltametrina Desmetrina Diazinona Diclofention Diclorobenzonitrila Diclorvós Diclofope-metílico Dicloran Dicofol Dicrotofós Dieldrina Difenoconazol Difenoconazol Diniconazol Dioxation Difenilaa Dipropetrina Ditalinfos EPN Edifenfós Endrin Epoxiconazol Epoxiconazol Etalfluralina Etiona Etofumesato Etoprofós Etoxazol Etridiazol Etrinfós () 9
10 () 001 mg/kg () 001 mg/kg () () 002 mg/kg () Famfur Fenamidona Fenarimol Fenbuconazol Fenitrotiona Fenobucarb Fenpropatrina Fensulfotiona Fentiona Fentiona sulfona Fentiona sulfóxido Fenvalerato Fenvalerato Fipronil Fluazifope-butílico Flucitrinato Flucitrinato Fludioxonil Fluorodifeno Flutolanil Fluvalinato Fluvalinato Fonofós Formotiona Fostiazato Fostiazato Hexaclorobenzeno Hexaconazol Hexazinona Imazalil Iprobenfós Iprodiona Isazofós Isocarbofós Isofenfós Isofenfós oxon Isofenfós-metílico Isoprocarbo Isoprotiolana Kresoxim-metílico Leptofós Malaoxona Malationa Mefenaceto () 10
11 () 001 mg/kg () 001 mg/kg () () 002 mg/kg () Mepanipirim Mefosfolan Metalaxil Metacrifos Metamidofós Metidationa Metopreno Metoxicloro Metolacloro Metribuzin Mevinfós Molinato Monocrotofós Monolinuron Miclobutanil Napropamida Nitrofeno Ometoato Oxadiazona Oxadixil Oxifluorfeno Paclobutrazol Paraoxon Paraoxon-metílico Parationa Parationa-metílica Penconazol Pendimetalina Pentacloroanilina Pentacloronitrobenzeno Permetrina Permetrina Forato Fosalona Fosfolan Fosmete Fosfamidona Fosfamidona Butóxido de piperonila Piperofos Pirimicarbe Pirimifós-etílico Pirimifós-metílico Pretilacloro () 11
12 () 001 mg/kg () 001 mg/kg () () 002 mg/kg () Profenofós Profluralina Prometrina Pronamida Propanil Propazina Propetanfós Propiconazol Propiconazol Propoxur Protiofós Pirazofós Piridabeno Piridafentiona Pirimetanil Piriproxifen Quinalfós Quinoxifeno Ronel Simazina Sulfotepe Tebuconazol Tebufenpirade Tebupirinfós Tecnazeno Terbufós Terbufós sulfona Terbutilazina Terbutrina Tetraclorvinfós Tetraconazol Tetradifona Tetrametrina Tetrametrina Tionazin Tolclofós-metílico Triadimefon Triadimenol Trialato Triazofós Tricloronato Trifloxistrobina Vinclozolina alfa-bhc () 12
13 () 001 mg/kg () 001 mg/kg () () 002 mg/kg () alfa-endosulfan beta-bhc beta-endosulfan delta-bhc gama-bhc lambda-cialotrina lambda-cialotrina op'-ddd op'-dde op'-ddt pp'-ddd pp'-dde pp'-ddt () 13
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