3ª Série Nomenclatura IUPAC
COLÉGIO TIA IVONE - CTI DISCIPLINA: QUÍMICA Data: / /2012 PROFESSOR: NEW CRISTIAN Apostila SÉRIE: 3ª SÉRIE DO ENSINO MÉDIO Aluno(a): Nomenclatura IUPAC Assim como acontece na Química Inorgânica, na Química Orgânica também agrupamos as substâncias com propriedades químicas semelhantes, que são conseqüência de características estruturais comuns. Desse modo, cada classe orgânica (função orgânica) é caracterizada por um grupo funcional e apresenta uma nomenclatura característica. A nomenclatura oficial de substâncias orgânicas é estabelecida segundo normas da International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) (União Internacional de Química Pura e Aplicada), criada em 1892 sendo constantemente revistas e aprimoradas. Como as regras de nomenclatura baseiam-se nas estruturas das moléculas, elas podem ser aplicadas inclusive para substâncias que não existem ou não foram descobertas. Algumas substâncias, no entanto, ainda são identificadas pelos nomes consagrados pelo uso comum através da nomenclatura usual. partes: De modo geral, o nome oficial de uma substância orgânica compõe-se de três Nome dos Compostos Orgânicos Prefixo Infixo Sufixo Indica o número de Carbonos Indica o tipo de ligação Indica a Classe Funcional 2
Prefixo Infixo Sufixo Número de Carbono(s) Tipo de ligação Classe Funcional 1 = Met 28 = Octaeicos Simples = an Classe Fórmula Sufixo 2 = Et 29 = Nonaeicos 1 Dupla = en Funcional Geral 3 = Prop 30 = Triacont 1 Tripla = in Hidrocarboneto C x H y 4 = But 31 = Hentriacont 2 Duplas = Dien 5 = Pent 32 = Dotriacont 2 Triplas = Triin 6 = Hex 7 = Hept 8 = Oct 40 = Tetracont 50 = Pentacont 60 = Hexacont 3 Duplas = Trien 3 Triplas = Triin 9 = Non 70 = Heptacont 10 = Dec 80 = Octacont 11 = Undec 90 = Nonacont 12 = Dodec 100 = Hect 13 = Tridec 14 = Tetradec 15 = Pentadec Prefixo de Quantidade 2 = Di 3 = Tri 4 = Tetra 5 = penta 16 = Hexadec 17 = Heptadec 18 = Octadec 19 = Nonadec 20 = Eicos 21 = Heneicos 22 = Doeicos 23 = Trieicos 24 = Tetraeicos 25 = Pentaeicos 26 = Hexaeicos 27 = Heptaeicos 3
Essas regras foram originalmente elaboradas para a língua inglesa, mas aceitam-se pequenas variações da língua portuguesa desde que obedeçam ao princípio um nome para cada estrutura e uma estrutura para cada nome e não causem dúvidas. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos A nomenclatura desses compostos, formados apenas pelos elementos carbono e hidrogênio, é a base para o nome de praticamente todas as outras substâncias orgânicas. Existem milhares de hidrocarbonetos. O gás butano, encontrado liquefeito em isqueiros, o gás acetileno das soldas e as substâncias que constituem a parafina das velas são alguns deles. Cadeias abertas e não ramificadas Alcanos Só apresentam ligações simples entre carbonos. A nomenclatura segue a regra geral: Prefixo + an + o Alcenos possuem uma ligação dupla entre átomos de carbono. Seguimos a regra geral: Prefixo + en + o Observe que só existe uma possibilidade para montar a fórmula estrutural do propeno, não importando como você disponha os átomos. Agora, vejamos o caminho inverso. O que indica o nome buteno? 4
Prefixo Infixo Sufixo But en O 4 Ligação dupla hidrocarboneto carbonos Vamos pensar em sua fórmula estrutural: quantas estruturas são possíveis para o buteno? Oi seja, onde se localiza a ligação dupla? Inicialmente, podemos pensar em três possibilidades. Para casos assim, a IUPAC estabelece as seguintes regras: Numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação; Verificar os números dos carbonos da dupla e escrever o menor desses números (regra dos menores números). Então: Portanto, há apenas duas possibilidades; as moléculas I e III são iguais, pois, observando suas estrutura, podemos dizer que tudo se passa como se girássemos o modelo da molécula no espaço. 5
Observação: No caso do eteno e do propeno não foi preciso numerar a cadeia porque não há possibilidade de confusão. Cada nome permite apenas uma fórmula etrutural. Alcinos - possuem uma ligação tripla e a regra geral para a nomenclatural é: Prefixo + in + o Alcadienos possuem duas ligações duplas e a regra de nomenclatura é: No caso de haver mais de uma possibilidade para a localização das ligações duplas estas posições devem ser identificadas. Quando uma mesma insaturação apresenta-se mais de uma vez em um composto, é necessário utilizar os prefixos: di, tri, tretra, penta, etc. para indicar a quantidade. Nesses casos, as insaturações são indicadas por números (os menores possíveis) separados por vírgula. Exemplo: 6
As regras de nomenclatura permitem uma adaptação para outras línguas. (presença do a). di = duas ligações duplas na cadeia. A prioridade de numeração é daligação dupla. Cadeias abertas e ramificadas Em cadeias ramificadas deve-se dividir a cadeia em duas partes: cadeia principal e ramificação. Cadeia principal é a maior sequência de carbonos que contenham as ligações duplas e triplas (se existirem). Em caso de duas sequências igualmente longas, a principal será a mais ramificada. Os carbonos que não fazem parte da cadeia principal pertencem às ramificações. A ramificação (grupo substituinte) recebe nome de radical. Radical é um átomo ou um conjunto de átomos com existência livre, apresenta elétron desemparelhado e é instável. Grupo substituinte é um conjunto de átomos ligados, em geral, à cadeia principal da substância. Regra IUPAC: Determinar a cadeia principal Caso haja duas possibilidades com o mesmo número de carbonos, a cadeia principal é a mais ramificada. Por exemplo: 7
Opção correta: duas ramificações Opção incorreta: uma ramificação Se houver duplas e/ou triplas ligações, a cadeia principal é a maior sequência com o maior número possível de insaturações: Numerar a cadeia principal. Nas cadeias saturadas, numere a cadeia principal a partir da extremidade que forneça os menores números possíveis para as ramificações (regra dos menores números). Por exemplo. Numeração correta Numeração incorreta Nas cadeias insaturadas, comece a numeração pela extremidade mais próxima da ligação dupla ou tripla tal que a insaturação possa ser identificada com o menor número possível. 8
Numeração correta Numeração incorreta Se a insaturação está equidistante das extremidades da cadeia principal, numera-se a cadeia a partir da extremidade que forneça os menores números para as ramificações: Numeração correta: ramificação no carbono 2 Numeração incorreta: ramificação no carbono 3 Escrever o nome do composto obedecendo à seguinte ordem geral: (número do carbono ramificado) (nome da ramificação) (nome do hidrocarboneto que possuía cadeia principal). 2 metil butano Interprete assim: grupo metil ligado ao carbono 2 da cadeia do butano. Caso haja mais de uma ramificação e ecas sejam iguais, indica-se a quantidade de ramificações com os prefixo di, tri, etc. Veja o exemplo: 2,2,4-trimetil-pentano Observe que cada ramificação dever ser identificada com um número, mesmo que sejam número iguais, e eles são separados por vírgula. 9
Se as ramificações forem diferentes, elas devem ser escritas em ordem alfabética, sem considerar os eventuais prefixos que indiquem quantidade (di, tri, etc.) 3,4-dietil-5-propil 2,2-dimetil-heptano Observação: Quanto ao uso do hífen O que na regra IUPAC seria escrito 2-metilpentano, na apostila será escrito 2-metil-pentano, apenas por conveniência didática. O uso adicional do hífen nesse caso proporciona maior clareza sobre a estrutura do composto. Quando houver insaturação(ões) e ramificação(ões) a prioridade na numeração será da insaturação. Insaturação > ramificação 10
Observe que os prefixos lembre-se das regras: multiplicativos que indicam a quantidade de uma mesma ramificação, como di, tri, tetra, não são considerados quando se estabelece a ordem alfabética. Dessa forma dimetil é indicado depois de etil e de isopropil, ou seja o que conta é a letra m (de metil) e não a letra d (do prefixo di). A cadeia principal é a maior seqüência com maior quantidade possível de insaturações e ramificações. Ela é numerada a partir da extremidade que fornece os menores números para as insaturações. Existindo apenas uma insaturação, a numeração começa na extremidade mais próxima dela. Observe. Numeração mais próxima da insaturação. 11
Nomenclatura de Compostos de Cadeia Fechada Em compostos de cadeia cíclica, devemos acrescentar o prefixo ciclo antes do nome. Exemplos: Note que, no caso do ciclo-propeno, não há necessidade de indicar a posição da dupla ligação por meio de número. Mesma molécula escrita de diferentes formas. Em casos como o seguinte, é necessário localizar as duplas ligações. A numeração deve ser feita de modo que as insaturações sejam representadas com os menores números possíveis. Em muitos casos, os compostos com anel benzênico apresentam nomes especiais, que não seguem as regras estudadas. Quando a cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico (anel aromático), ela é denominada benzeno e pode apresentar uma ou mais ramificações. Se houver uma única ramificação, seu nome deve preceder a palavra benzeno, sem numeração: 12
Os prefixos orto, meta e para podem ser utilizados apenas quando um anel benzênico possuir dois grupos a eles ligados: (orto indica posição 1,2); (meta indica posição 1,3); (para indica posição 1,4). Para os hidrocarbonetos de cadeia mista, consideramos a parte aberta da cadeia uma ramificação da parte fechada (cadeia principal). Exemplo: Observação: Havendo mais de uma ramificação, devemos numerar os carbonos do ciclo de modo que os números que aparecem no nome sejam os menores possíveis. Se houver ligação dupla no ciclo, a numeração deve ser iniciar no carbono que a contém. Quando existirem dois ou mais substituintes em carbonos diferentes do anel, a numeração deve iniciar-se segundo a ordem alfabética e percorrer o anel, a fim de obter os menores números para as outras ramificações. 13