Exercícios sobre adeias arbônicas Enunciado das questões de 01 a 09: para os compostos a seguir, dê a fórmula molecular e faça as representações utilizando a notação em bond-line ou bastão. 01. Ácido acetilsalicílico (AA) 05. α -glicose 3 2 02. alicilina 06. β -frutose 2 2 2 2 03. Penicilina B 07. acarose 2 04. Vitamina 2 3 3 2 08. acarina 09. Aspartame 2 2 2 3 2 2 1
Enunciado das questões de 10 a 15: para os compostos a seguir, faça as representações estruturais planas simplificadas a partir das notações em bond-line ou bastão. 10. ucralose 13. Guanina 2 l 2 l 2 l 14. Timina 2 11. Adenina 2 12. itosina 15. Benzeno 2 16. bserve a fórmula: 3 3 3 3 3 3 As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário, terciário e quaternário são, respectivamente: a) 5, 2, 1, 1. b) 6, 3, 2, 1. c) 3, 3, 2, 1. d) 5, 3, 4, 2. e) 6, 2, 1, 1. 17. (Ufes) chá da planta 'Bidens pilosa', conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada a seguir. 2
Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematóides. obre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que a) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp 2. b) possui 12 ligações œ carbono-carbono. c) não possui carbonos com hibridização sp 3. d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp. e) possui 9 ligações π carbono-carbono. 18. (Ufpi) A estrutura do Acetaminofen, responsável pela atividade analgésica e antipirética do Tylenol, é dada abaixo. Escolha a opção cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida. a) n o. de elétrons π: 6; n o. de elétrons não ligante: 6; n o. de carbonos sp 2 : 6; n o. de carbonos b) n o. de elétrons π: 8; n o. de elétrons não ligante: 8; n o. de carbonos sp 2 : 6; n o. de carbonos c) n o. de elétrons π: 8; n o. de elétrons não ligante: 10; n o. de carbonos sp 2 : 1; n o. de carbonos saturados: 7. d) n o. de elétrons π: 6; n o. de elétrons não ligante: 8; n o. de carbonos sp 2 : 6; n o. de carbonos e) n o. de elétrons π: 8; n o. de elétrons não ligante: 10; n o. de carbonos sp 2 : 7; n o. de carbonos 19. (Ufrs) a molécula representada abaixo 6 5 2 2 a menor distância interatômica ocorre entre os carbonos de números a) 1 e 2. b) 2 e 3. c) 3 e 4. d) 4 e 5. e) 5 e 6. 4 l 20. (Ufu) anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada: 3 2 1 obre este composto pode-se afirmar que 3
a) tem fórmula molecular 18 20, 9 ligações pi (π) e ângulos de 109 o entre as ligações carbonocarbono. b) tem fórmula molecular 18 18, 9 ligações pi (π) e ângulos de 120 o entre as ligações carbonocarbono. c) tem fórmula molecular 18 16, 9 ligações pi (π) e ângulos de 109 o entre as ligações carbonocarbono. d) tem fórmula molecular 18 20, 9 ligações pi (π) e ângulos de 120 o entre as ligações carbonocarbono. 21. (Ufv) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente doméstico pertencem à classe de compostos denominados piretróides. Dentre os muitos piretróides disponíveis comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural representada a seguir: om relação à fórmula apresentada acima, assinale a afirmativa IRRETA: a) Existe um carbono quaternário. b) composto apresenta dez ligações pi. c) composto possui três carbonos assimétricos*. d) composto possui sete carbonos quaternários. e) composto possui quinze carbonos com hibridação sp 2 e um carbono sp. (*carbonos ligados a quatro ligantes diferentes entre si). 22. (Unesp) A molécula orgânica de fórmula tem a seguinte característica: a) possui uma única ligação pi. b) só possui ligações sigma. c) possui dois átomos de carbono terciário. d) apresenta isomeria cis-trans. e) é saturada. 3 3 23. (Uel) Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela sensação picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. ua fórmula estrutural está representada a seguir. 3 Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir. 4
I. Apresenta cadeia carbônica insaturada. II. Apresenta três átomos carbono terciário. Professora onia III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de hidrogênio. IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp 2 com elétrons π ressonantes. Estão corretas apenas as afirmativas: a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) I, III e IV. e) II, III e IV. Respostas 01. Ácido acetilsalicílico (AA) 05. α -glicose 2 02. alicilina 9 8 4 06. β frutose 6 12 6 13 18 7 2 6 12 6 07. acarose 2 03. Penicilina B 16 18 2 4 2 08. acarina 2 12 22 11 2 04. Vitamina 6 8 6 7 5 3 5
09. Aspartame 12. itosina 2 2 14 18 2 5 13. Guanina 10. ucralose 2 2 l 2 l 2 l 14. Timina 11. Adenina 2 15. Benzeno 3 16. Alternativa E. 6 carbonos primários, 2 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário. p 3 q t s s 3 p 3 3 3 p p p 3 p 17. E 18. E 19. B 20. B 21. D 22. A 23. D 6