UNIVERSIDADE DO VALE DO ITAJAÍ
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- Jerónimo Aires Valgueiro
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1 1 UNIVERSIDADE DO VALE DO ITAJAÍ GLÁUCIA DE MARCO LIMA CARACTERIZAÇÃO POR RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DA CELULOSE BACTERIANA ACETILADA EM SOLUÇÃO DE DIMETILACETAMIDA/CLORETO DE LÍTIO Itajaí
2 2 UNIVERSIDADE DO VALE DO ITAJAÍ PROGRAMA DE MESTRADO ACADÊMICO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS PESQUISA E DESENVOLVIMENTO DE MÉTODOS ANALÍTICOS, INSUMOS E MEDICAMENTOS GLÁUCIA DE MARCO LIMA CARACTERIZAÇÃO POR RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DA CELULOSE BACTERIANA ACETILADA EM SOLUÇÃO DE DIMETILACETAMIDA/CLORETO DE LÍTIO Dissertação submetida à Universidade do Vale do Itajaí como parte dos requisitos para a obtenção do grau de Mestre em Ciências Farmacêuticas. Orientador: Prof. Dr. Cesar A. Tischer Itajaí, novembro de 2008.
3 3 CARACTERIZAÇÃO DA CELULOSE BACTERIANA ACETILADA EM SOLUÇÃO DE DIMETILACETAMIDA/CLORETO DE LÍTIO Gláucia de Marco Lima Esta Dissertação foi julgada adequada para obtenção do Título de Mestre em Ciências Farmacêuticas, Pesquisa e Desenvolvimento de Métodos Analíticos, Insumos e Medicamentos e aprovada em sua forma final pelo Programa de Mestrado em Ciências Farmacêuticas da Universidade do Vale do Itajaí. Prof. Dr. Cesar Augusto Tischer (Orientador) Profª. Drª. Tânia Mari Bellé Bresolin Coordenadora do Programa Mestrado em Ciências Farmacêuticas Apresentado perante a Banca Examinadora composta pelos Professores: Prof. Dr. Cesar Augusto Tischer (UNIVALI) Presidente Prof. Dr. Clóvis Antônio Rodrigues (UNIVALI) Membro Prof. Dr. Alexandre Bella Cruz (UNIVALI) Membro Rodrigo Vassoler Serrato (UFPR) Membro Itajaí (SC), 05 de novembro de 2008., 2008.
4 4 Dedico esta Dissertação a Deus e aos meus Pais, sempre companheiros e incentivadores, sem os quais este trabalho não teria sido realizado.
5 5 AGRADECIMENTOS Primeiramente agradeço a Deus por ter aberto mais uma porta na minha vida. Em especial agradeço à minha amada mãe pelo carinho, paciência e força em mim depositadas, pelo apoio incondicional sob todas as minhas escolhas e pela compreensão. Ao meu amado pai, exemplo de força e determinação, que me proporcionou mais uma vez a oportunidade de crescimento, aprendizado, realização profissional e pessoal. Ao Prof. Dr. Cesar Augusto Tischer, orientador desta dissertação, por todo empenho, sabedoria e compreensão, além da participação nas correções e sugestões que fizeram com que concluíssemos este trabalho. Aos membros da Banca Examinadora, composta pelos professores: Dr. Alexandre Bella Cruz (UNIVALI), Dr. Clóvis Antônio Rodrigues (UNIVALI) e Dr. Philip Abbert James Gorin (UFPR), pela disponibilidade em participar da Banca de Defesa desta Dissertação, pelo desprendimento na avaliação, empenho e competência incomuns, proporcionando discussões e sugestões que servirão para o crescimento, aprendizado e incentivo à pesquisa. À Rede Nanoglicobiotec/CNPq pela viabilização das analises de DRX. À Dra. Paula C. S. F. Tischer pela colaboração e empenho na realização das análises de DRX. À minha querida irmã, pelo incentivo e confiança nas horas desanimadoras, pelo apoio em todos os momentos em que precisei. Aos meus queridos amigos e amigas, pelo carinho, amizade, apoio. Ao pessoal do laboratório e às secretárias do Programa de Mestrado da Univali pela ajuda e amizade.
6 6 Se não posso realizar grandes coisas, posso pelo menos fazer pequenas coisas com grandeza. (Clarck)
7 7 CARACTERIZAÇÃO POR RESSONÂNCIA MAGNETICA NUCLEAR DA CELULOSE BACTERIANA ACETILADA EM SOLUÇÃO DE DIMETILACETAMIDA/CLORETO DE LÍTIO Gláucia de Marco Lima Novembro/2008 Orientador: Cesar Augusto Tischer, Doutor. Área de Concentração: Pesquisa e Desenvolvimento de Métodos Analíticos de Insumos e Medicamentos. Número de Páginas: 80. A celulose consiste em um polissacarídeo insolúvel em água, usado em escala industrial na manufatura de papel, filmes, ou na forma de pó, natural, hidrolizada ou derivatizada. A celulose bacteriana, produzida principalmente pela bactéria Acetobacter xylinum, é idêntica a similar vegetal, livre de lignina e hemicelulose, não necessitando de processos químicos severos de purificação, minimizando a agressão ao meio ambiente. A celulose bacteriana foi produzida em meio glucose 4% e em condição estática. Para sua dissolução fez-se o aquecimento primeiramente com DMAc/LiCl em diferentes temperaturas (120 C, 150 C e 170 C), seguido de acetilação com anidrido acético. Foram testados diferentes condições de tempo (1 e 3 horas) e quantidade de anidrido acético (15 a 25 ml) na derivatização, afim de otimizar os resultados. O acetato de celulose foi identificado através de espectroscopia de infravermelho e, o melhor rendimento foi de 43 % de derivado, na amostra 10. No espectro de infravermelho, o que evidencia a acetilação, é a presença de três principais bandas em 1752 cm -1 (C=O ester), 1375 cm -1 (banda C-H em um grupo O(C=O)-CH 3 e 1235 cm -1 (-CO grupo acetil). Ainda, a diminuição da banda de intensidade em 3411 cm -1 (acetilação do OH), indicativo de acetilação parcial. Na caracterização por 1 H-RMN, a ressonância dos átomos de hidrogênio do anel glicose apresenta-se em (2,60-5,20 ppm) e o metil próton do grupamento acetato em (1,80-2,20 ppm). Entretanto, no 13 C-RMN, os carbonos C6>>C2>C3 encontram-se em (60-80 ppm) e o C1 em ( ppm). A celulose bacteriana derivatizada em DMAc/LiCl/anidrido acético (1:4:50) produziu um grau de substituição de 87 %. A estrutura cristalina da celulose bacteriana se desfez na dissolução, tornando-se uma estrutura amorfa, assim como o Avicel. O processo de dissolução da celulose bacteriana é fundamental para análises de polímeros insolúveis em água, facilitando muito na análise e na caracterização destes compostos, como espectroscopia de 13 C-RMN, técnica cromatográfica de exclusão por tamanho de Light Scattering. Palavras-chave: Celulose Bacteriana, Acetobacter xylinum, Dimetilacetamida, Cloreto de Lítio, Anidrido acético, Ressonância Magnética Nuclear.
8 8 CHARACTERIZATION BY NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE OF THE ACETYLATED BACTERIAL CELLULOSE IN DIMETHYLACETAMIDE/LITHIUM CHLORIDE SOLUTION Gláucia de Marco Lima November/2008 Superviser: Cesar Augusto Tischer, Doctor. Area of Concentration: Research and Development of Analytical Methods, Commodities and Medicines. Number of pages: 80. Cellulose consists of an insoluble polysaccharide, used in industrial scale for manufacture of paper, films, or in the dust form, natural, hydrolyzed or derivatized. Bacterial cellulose, mainly produced by the bacterium Acetobacter xylinum, is identical to the vegetal one, but free of lignin and hemicellulose, wuich eliminates severe chemical processes of purification, minimizing the aggression to the environment. Bacterial cellulose was produced in a 4% glucose medium with static condition. For its dissolution first heated with DMAc/LiCl in different temperatures (120 C, 150 C and 170 C), followed by acetylation with acetic anhydride. Different conditions of time (1 and 3 hours) and volume, acetic anhydride (15 the 25 ml) in the derivatization to optimize the results. Cellulose acetate was identified by infra-red spectroscopy and best results was of 43% (w/w) of derivative of the version 10. In the infra-red spectrum, what evidences the acetylated form is the presence of three main bands at 1375 cm -1 (band C-H in a group - O (C=O) - CH3 and 1752 cm -1 (C=O ester), 1235 cm -1 (- CO acetyl group). In addition, decreased peak intensity at 3411 cm -1, which originates from OH stretching in acetylated cellulose sample. 1 H-NMR shows the proton resonance of the per acetylated glucose ring at (2,60-5,20 ppm) and the corresponding resonance area of the methyl proton of the acetate group at (1,80-2,20 ppm). However, 13 C-NMR resonance corresponding to the C6>> C2> C3 at (60-80 ppm) and to the C1 at ( ~ ppm). The derivatization of bacterial cellulose in DMAc/LiCl/acetic anhydride (1:4:50) produced a substitution degree of 87 %. The crystalline structure was lost in the dissolution, becoming an amorphous structure, as well as Avicel. The process of dissolution of the bacterial cellulose is basics for the analysis of the insoluble polymer in water, facilitating the analysis and the characterization of these composites, by spectroscopy 13 C-NMR, size exclusion chromatography and Light Scattering techniques.
9 keywords: Bacterial Cellulose, Acetobacter xilinum, Dimethylacetamide, lithium chloride, acetic anhydride, Nuclear Magnetic Resonance. 9
UNIVERSIDADE DO VALE DO ITAJAÍ
1 UNIVERSIDADE DO VALE DO ITAJAÍ GLÁUCIA DE MARCO LIMA CARACTERIZAÇÃO POR RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DA CELULOSE BACTERIANA ACETILADA EM SOLUÇÃO DE DIMETILACETAMIDA/CLORETO DE LÍTIO Itajaí - 2008 Livros
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