Fundamentos de QO Aula 1
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1 UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO CARLOS Fundamentos de QO Aula 1 Prof. Marco Antonio B Ferreira marcoantbf@gmail.com
2 Avaliação Aprovado: (P1 + P2 + P3)/3 6 17/09 1ª Avaliação 29/10 2ª Avaliação 03/12 3ª Avaliação Exercícios: ao fim de cada aula será aplicado exercícios. 2
3 Biografia BRUICE, P.Y., Química Orgânica,4ª ed., vol. 1, São Paulo, Pearson & Prin\ce Hall, SOLOMONS, T.W.G. & FRYHLE, G., Química Orgânica, LTC, 8ª ed., Rio de Janeiro, vol 1 e 2, CLAYDEN, J., GREEVES, N., WARREN, S. & WOTHERS, P., Organic Chemistry, Oxford, Oxford University,
4 O que é a Química Orgânica? Jöns Jakob Berzelius ( ) 1807: Cunhou o termo Química Orgânica Estudo de compostos derivados de fontes naturais (COMPOSTOS ORGÂNICOS seriam derivados destas fontes). VITALISMO: Força Vital presente em organismos vivos era necessário para a síntese de compostos orgânicos. Compostos inorgânicos poderiam ser sinte\zados em laboratório e a par\r de compostos inorgânicos. 4
5 O que é a Química Orgânica? Friedrich Wöhler ( ) Aluno de Berzelius 1828: Síntese da Ureia. INORGÂNICO ORGÂNICO Wöhler e Berzelius estavam mais interessados no conceito de isomerismo desta reação. ORIGEM DA TEORIA ESTRUTURAL (Arranjo dos átomos define uma substância) 5
6 A Química Orgânica Moderna Compostos Orgânicos: Compostos que contém átomos de carbono. VIVEMOS NA ERA DA QUÍMICA ORGÂNICA >90 % de todos os compostos conhecidos são compostos por carbono. Química Orgânica é crucial para nosso modo de vida: Agricultura, Roupas, Polímeros/Materiais, Medicina, CombusFvel. 6
7 A Química Orgânica Moderna Como e porque os átomos são dispostos para formar moléculas. ÁREAS DA QUÍMICA ORGÂNICA Como e por que as reações químicas acontecem. Estrutura Mecanismo Síntese Preparação de moléculas complexas a parnr de moléculas mais simples usando reações químicas. 7
8 Por que o carbono é tão especial? Eletroposijvos Eletronegajvos Carbono pode fazer até 4 ligações covalentes (estável), com outros átomos de carbono ou com outros elementos da tabela (GRANDE DIVERSIDADE ESTURTURAL). > 16 milhões de compostos conhecidos!!!! 8
9 Estrutura Atômica Quem não viu/lembra, fazer uma revisão usando o livro do Atkins. 9
10 Estrutura Eletrônica dos átomos O que aprendemos da Mecânica Quânjca? Dualidade onda- parqcula da matéria: h = 6, m 2 kg / s Prof. Marco: 115 kg andando a 5 m/s. λ = 1,15 x m Elétron: 9, (40) kg andando a 1/1000 da velocidade da luz. λ = 2,43 x 10-9 m 10
11 Estrutura Eletrônica dos átomos Orbitais Atômicos Difração de elétrons 11
12 Estrutura Eletrônica dos átomos Operador Hamiltoniano Ĥ Ψ = E Ψ Equação de Schrödinger Ψ (função de onda) = função matemá\ca que descreve a região de maior probabilidade em encontrar os elétrons de um átomo. 12
13 Estrutura Eletrônica dos átomos energia QUANTIZADA Cada elétron em um átomo é descrito por 4 números quânjcos... 13
14 Estrutura Eletrônica dos átomos Camada Sub- camada orbitais 14
15 Estrutura Eletrônica dos átomos 15
16 Estrutura Eletrônica dos átomos 16
17 Estrutura Eletrônica dos átomos 17
18 Estrutura Eletrônica dos átomos Energia dos orbitais Penetração radial 3s 2s 1s 3p 2p 3d quanto mais próximo do núcleo, menor a energia do orbital. Orbitais degenerados: (2p x, 2p y, 2p z ), (3p x, 3p y, 3p z ), (3d xy, 3d xz, 3d yz, 3d x2- y2, 3d z2 ) 18
19 Estrutura Eletrônica dos átomos Princípio de auxau: Elétron sempre ocupa o orbital de menor energia em um átomo no seu estado fundamental. Princípio de exclusão de Pauling: Dois elétrons não podem ocupar o mesmo estado quân\co simultaneamente. Regra de Hund: Elétrons numa mesma subcamada tendem a permanecer desemparelhados (em orbitais separados), com spins paralelos. C Z = 6 spins paralelos 1s 2 2s 2 2p 2 2s 2p x 2p y 2p z Quantos elétrons na camada de valência? 1s spins ana- paralelos 19
20 Estrutura Eletrônica dos átomos 20
21 Ligações Iônicas e Covalentes Átomos perdem, recebem ou comparjlham elétrons a fim de terem sua camada de valência completa. Isso confere estabilidade ao sistema. (G. N. Lewis) A. Ligação iônica: Ocorre entre átomos com grande diferença de eletronega\vidade (EN) ΔEN>2. Ex.: NaCl (EN: Na = 0,93 ; Cl = 3,16) Na Na + + e - Cl + e - Cl - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 1 1s 2 2s 2 2p 6 = [Ne] 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 5 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 = [Ar] Usando estruturas de Lewis: ΔE = kcal/mol 21
22 Ligações Iônicas e Covalentes 22
23 Ligações Iônicas e Covalentes B. Ligação covalente: Ocorre entre átomos com eletronega\vidade similar. 23
24 Ligações Iônicas e Covalentes Dois átomos podem comparjlhar mais do que um par de elétrons. 24
25 Ligações Covalentes Polares 25
26 Ligações Covalentes Polares Ligação covalente apolar (átomos de mesma eletronega\vidade) Dipolo na molécula Ligação covalente polar (átomos com eletronega\vidade diferente) 26
27 Ligações Covalentes Polares Mapa de Potencial eletrostájco (mostra como a densidade eletrônica da molécula é distribuída entre os átomos) EN: H = 2,1; Li = 1,0; F = 4,0 27
28 Ligações Covalentes Polares Polarizabilidade (habilidade de distorção da densidade eletrônica) Família: Aumenta descendo a tabela. Período: Aumenta da esquerda pra direita. 28
29 Carga Formal (CF) CF = EV (NL+EL/2) onde: EV = número de elétrons de valência, NLP = número de elétrons não ligantes, NL = número de elétron de ligações Carga formal não denota que a carga esteja toda concentrada naquele átomo. SEMPRE INDIQUE A CARGA FORMAL NOS EXERCÍCIOS E PROVAS 29
30 Estrutura Condensada Podemos omi\r uma ou mais ligações covalentes: 30
31 Estrutura Condensada 31
32 Questões: 1) Dê as estruturas de Lewis de cada um dos seguintes compostos: - a. NO 3 d. CO 2 g. CH 3 NH 3 j. NaOH + - b. NO e. h. + 2 HCO 3 C 2 H 5 k. NH 4 Cl - c. NO f. N i CH 3 l. Na 2 CO 3 2) Dê as estruturas de Lewis de cada um dos seguintes compostos: + 3) Dê configuração eletrônica dos seguintes elementos: K (Z = 19), Cl (Z = 17) e Br (Z = 35). 4) Examinando o mapa de potencial eletrostá\co do LiH, HF e H 2, responda as seguintes questões: a) Qual destes compostos são polares? b) Por que o LiH tem o hidrogênio com maior densidade eletrônica? c) Quais destes compostos apresenta o hidrogênio mais carregado posi\vamente? 32
33 Introdução a Teoria do Orbital Molecular Como átomos formam ligações? Segundo Lewis: Busca por ter sua camada de valência completa a par\r do compar\lhamento de elétrons. TOM: Combinação de orbitais atômicos levam a formação 1de 2orbitais moleculares. Ex.: Formação da molécula de H 2. Ligação covalente sigma (σ) = H 1s atomic orbital H 1s atomic orbital H H H H molecular orbital constructive combination + + waves reinforce each other, resulting in bonding + 33
34 Introdução a Teoria do Orbital Molecular λ hydrogen atoms are close together λ hydrogen atoms are far apart + Potential energy kcal/mol 0.74 Å bond length Internuclear distance 104 kcal/mol bond dissociation energy 34
35 Introdução a Teoria do Orbital Molecular node node 2p atomic orbital + σ bonding molecular orbital + nodal plane 1 2 2p atomic orbital 2p atomic orbital π bonding molecular orbital +? 35
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