A Química da Saúde e os Fármacos
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- Ana Laura Sampaio Ferrão
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1 A Química da Saúde e os Fármacos Eliezer J. Barreiro Universidade Federal do Rio de Janeiro 26 a Reunião Anual Sociedade Brasileira de Química Poços de Caldas maio de 2003
2 À Sociedade Brasileira de Química
3 In memorium Professor Pierre Crabbé Centre d Ètudes et Recherches sur les Macromolécules rganisées CERM Université Scientifique et Médicale de Grenoble, França Julho 1974-Junho E. J. Barreiro,, J. Zweig,, J.-L. Luche, P. Crabbé,, "Asymmetric Induction in Addition of rganocuprates", Tetrahedron Letters,, 2355 (1975).
4 A Química da Saúde e os Fármacos Sumário Parte 1 Preâmbulo: moléculas da vida; Moléculas dos sentidos; ; moléculas coloridas; moléculas cheirosas; moléculas saborosas; Moléculas inteligentes; ; moléculas bilionárias; moléculas salva-vidas; vidas; moléculas revolucionárias; Moléculas polêmicas; moléculas poderosas; Parte 2
5 A Química da Saúde e os Fármacos Parte 2 Sumário século farmacêutico; A Química Medicinal; A diversidade molecular; planejamento racional de fármacos: o paradigma da Química Medicinal; ovos candidatos a fármacos descobertos no LASSBio: safrol et al.; LASSBio-294, LASSBio-455.
6 H 3 C H 3 C CH 3 bourgeonal C 13 H 18 Previne a polispermia H H C2H CH3 H H 19-hidroxi PGF 2α H C 20 H 34 6 Modula a motilidade do espermatozóide
7 H 2
8 for their discoveries concerning the molecular structure of nucleic acids and its significance for information transfer in living material Prêmio obel de Medicina e Fisiologia 1962 J. D. Watson & F. H. C. Crick Molecular structure of ucleic Acids, ature 171, (1953) L. Pauling& R. B. Corey, ature, 171, 346 (1953) CSW Koehler, Watson & Crick Beyond the double helice, DDT 2003, 6, 21
9 ... Sem a Química seria impossível manter a qualidade de vida da humanidade com alimentos, segurança a ambiental, longevidade e conforto JB de Andrade et al., Eixos mobilizadores em química mica, Quim ova 2003, 26,, 445.
10 H linear H H indigo H H H quinacridona H cicloexatrieno H H bis-angular naftopentafeno angular
11 linalol 6 CH 3 cis-jasmona CH 3 6 Civetona (óleo de gato de Algália) * pau-rosa (Aniba( rosaeodora) * óleo-resina de copaíba (Copaifera( spp) * cumaru (Dipteryx odorata) * macaporanga (Aniba fragans)
12 anandamida H CH 3 H R dendê bacuri Carne assada H R alquil pirazinas H 3 C corilona α-dicetonas ca componentes H H 3 C dor defumado furanol ature 1997, 389,
13 ... one of the first to apply the chemistry to the pharmacy and medicine... Antoine-François Fourcroy William. Foye
14 Lei 5991 de 17/12/1973 Medicamento é um produto farmacêutico, tecnicamente obtido ou elaborado com finalidade profilática, curativa, paliativa ou para fins de diagnóstico. É instrumento de recuperação, manutenção, preservação, promoção da Saúde.
15 Estado de saúde de uma populaçã ção o depende de sua Química... Qualidade de Vida Expectativa de vida (BR, 2000) Homens 64,44 anos Mulheres 70,91 anos
16 Mercado Farmacêutico Mundial & Anos * 2004* 292,0 294,8 304,2 338,0 373,0 406,9 438,0 469,4 505,8 US$ bilhões 8% Fonte: Global Pharma Forecasts & principal classe terapêutica: cardiovascular & SC; * prospectivo;
17 7,0 a) 1. Lipitor R atorvastatina Pfizer >7,0 2. Prilosec R omeprazola Astra-Zeneca 6,1 3. Zocor R simvastatina Merck & Co. 5,3 4. orvasc R amlodipina Pfizer 3,7 5. Prevacid R lansoprazola Abbott 3,5 6. Zyprexa R olanzepina Eli Lilly 3,2 7. Celebra R celecoxib Pfizer 3,1 8. Procrit R eritropoetina J&J 2,9 9. Paxil R paroxetina GSK 2,8 10. Vioxx R rofecoxib Merck & Co. 2,6 Top 10 40,2 ( ~10%) Prozac R fluoxetina Eli Lilly ~2,0 Zoloft R sertralina Pfizer ~2,0 a) Total de vendas mundiais em bilhões de US$ Fonte: C&E
18 H 2 S CH 3 CH 3 H CH 3 F 3 C H 3 C S CH 3 celecoxib SC-5863 Searle/Pfizer Sildenafil
19 H C 2 H F H 3 C H 3 C H H BD Roth,, 1991
20 H H 3 C H CH 3 CH 3 mevastatina compactina H H F H 3 C H H 3 C H C 33 H 35 F atorvastatina
21 1945 obel E. B. Chain Sir H. W. Florey H Sir A. Fleming S CH 3 CH 3 C 2 H
22 Russell E. Marker com um pé de cabeza de negro Carl Djerassi (J. J. Chem. Educ. 1973, 50,, 195). Em 1937 no Pond Laboratory da Universidade dda Pensilvania,, EUA, Marker concluiu a primeira síntese da progesterona a partir da diosgenina CH 3 H progesterona diosgenina
23 CH 3 CH 3 CH 3 H CH 3 H 3 C CH 3 H CH 3
24 1899
25 H H Cl Cl H AW Bannon, Science 1998, 279, MW Holladay et al., J. Med. Chem , John W. Daly Un. Maryland, EUA Epipadobates tricolor J. W. Daly,, Thirty Years of Discovering Arthropod Alkaloids in Amphibian Skin, J. at. Prod , 61, J. W. Daly,, Ernest Guenther Award in Chemistry of atural Products. Amphibian Skin: : A Remarkable Source of Biologically Active Arthropod Alkaloids, J. Med. Chem. 2003, 46,
26 A Química da Saúde e os Fármacos Parte 2 Sumário século farmacêutico; A Química Medicinal; A diversidade molecular; planejamento racional de fármacos: o paradigma da Química Medicinal; ovos candidatos a fármacos descobertos no LASSBio: safrol et al.; LASSBio-294, LASSBio-455.
27
28 Química Medicinal Change is in the air for drug discovery the excitement of this interdisciplinary field at a time of transition... J. Uppenbrink & J. Mervis (Eds.), Science 287, 1951 (2000) (Special Issue) ( sciencemag.org)
29 Química Medicinal Atualmente, os fármacos, capazes de atuarem em qualquer alvo-terapêutico terapêutico,, são descobertos por planejamento racional. Eliezer 2002
30 Paradigma antigo Composto Sintético Atividade Biológica GF d C, H,,, S, Cl,, F análise elementar dos fármacos GF b GF a A B Produto atural Paradigma moderno GF c Atividade Farmacológica (Fármaco) ovo Composto Sintético Composto- Protótipo
31 C H SEM LIGAÇÃ TRIPLA ESTÁVEIS EM ÁGUA Diversidade Molecular P > 2,0 < 3, CMPSTS DRUG- LIKE Processá-los 1 composto/segundo S Anthony W. Czarnik,, anos compostos/semana podem ser bioensaiados in vitro
32 CADD Similaridade Molecular Intuição Química Bioisosterismo Hibridação Molecular Protótipo
33 A busca de novos protótipos Química Computacional Química Bioensaios Biologia Síntese rgânica Medicinal
34 E. J. Barreiro et al., "Síntese de Compostos Biologicamente Ativos a Partir de Produtos aturais Abundantes I - Prostanóides ides", Anais da Academia Brasileira de Ciências, 53,, 61 (1981). H 3 C H 3 C H 3 C H H Ácido hidnocárpico Óleo de Sapucaínha Carpotroche brasiliensis Endl. C 2 H H Monocrotalina sementes Crotalaria retusa Safrol Óleo de Sassafrás cotea pretiosa E. J. Barreiro et al., "Carbon-13 uclear Magnetic Resonance of Pyrrolizidines Alkaloids. A Reassigment", Journal of Chemical Research (S), 330 (1980 ). E. J. Barreiro & C. A. M. Fraga, A A Utilizaçã ção o do Safrol,, Principal Componente Químico do Óleo de Sassafrás, s, na Síntese S de Substancias Bioativas na Cascata do Ácido Araquidônico nico: : Anti-inflamat inflamatórios, Analgésicos e Anti-tromb trombóticos, Química ova, 22,, 744 (1999).
35 léo de Sassafrás: Canela sassafrás Produto natural brasileiro abundante cotea sp. Alil-benzeno C 10 H 10 2 Piper sp 6
36 H C 13 H S H S USP Prov.. umber ,352 (1999) ovel, on-toxic Chronotropic Stimulator of Cardiac and Skeletal Muscle E. J. Barreiro, Estratégia de Simplificaçã ção o Molecular em Química Medicinal, A Descoberta de ovo Agente Cardiotônico nico, Química ova, 25,, 1172 (2002) ://quimicanova.sbq.org.br/qnol/2002/vol25n6b/17.pdf
37 University of Maryland 515 West Lombard Street, Suite 500 Baltimore, Maryland Prous Sc. Ed., ES LASSBio 294: a novel compound having digitalis-like cardiotonic properties and the potential to reduce muscle fatigue Tech ID # 1558EA Venture_Hotlink_Return.cfm?area=8 Generic ame: n/a; Code ame: LASSBio-294 The functional groups incorporated in the synthetic compound were selected to avoid hepatotoxicity and discourage gastric ionization, thus assuring a reliable oral absorption. The synthesis method developed for compound LASSBio-294 has been optimized. Eliezer
38 Analgésico nachr CH 3 ovo anti-inflamatório inflamatório simbiótico C 9 H 8 2 LASSBio-599. M. Silva et al., ew Isoxazole Derivatives Designed as icotinic Acetylcholine Receptor Ligand Candidates, Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 163. S S LASSBio-468 C 18 H S 2 Inovação farmacológica L. M. Lima et al., Synthesis and Anti-inflammatory Activity of phthalimide derivatives, designed as new thalidomide analogues, Bioorg. Med. Chem, 2002, 10, 3067.
39 Uso de LASSBio-596, congêneres neres e suas composiçõ ções farmacêuticas no tratamento da síndrome s do desconforto respiratório rio agudo. IPI, novembro de A H S B W Z LASSBio-448 LASSBio-702 LASSBio-749 ovos antagonistas α-adrenérgicosrgicos -fenilpiperazínicos nicos derivados do safrol,, suas composiçõ ções farmacêuticas e processos para sua preparaçã ção. IPI, PI (maio de 2002) Z W n A
40 Ensaios toxicidade *Pipe-line Pré-clínico ova classe de SAI de segunda geração IPI # IF-USP São Carlos, SP Eliezer 2002
41 ...nobody in the world is condemned to work with as many variables as the medicinal chemist... Corwin Hansch,, Eliezer 2002
42 ! LUIZ ELS L. FERREIRA GMES! AÍBAL DE LIMA PEREIRA! FERAD ATI S. S CELH! VERA LÚCIA L GARCIA (UFSCar)! FLRECE M. M CRDEIR DE FARIAS! FRACISC (Chico) CARLS BIAGGI (UFSCar)! MARC EDILS FREIRE DE LIMA! MARIA APARECIDA (Cida) FERREIRA CESAR! CLÁUDI JSJ SÉ CAPAI CRRÊA! CARLS ALBERT MASSUR FRAGA*! EDS FERREIRA DA SILVA! MARIA JSÉ (Zezé) ) FERREIRA ALVIM! LUIZA RSÁRI RI SUZA DIAS*! LÚCI MEDES CABRAL! REZI SLER! EILA DE PAULA PEREIRA! TÂIA MARIA MTEIR! MARGARETH RÔSE R DE L. SATS! RITA CRISTIA DE A. MARTIS! ADRIAE REGIA TDESCHII * mestrado & doutorado; itálico = co-orientador orientador 1995! ESTELA MARIS FREITAS MURI*! ALCIE SILVA DE CARVALH! LUCIAA FURTAD MACED*! ADRE LUIS DE ALMEIDA REIS! ADRIAA DS SATS LAGES! LIDIA MREIRA LIMA*! CARLA RDRIGUES CARDS! DEMIA RCHA IFA! ELILMA CRREIA RMEIR! LIS HELEA PIHEIR TEIXEIRA*! PATRICIA DE CERQUEIRA LIMA*! EMERS PLEY PEÇAHA! GABRIELA BARREIR! ALIE GUERRA MASSUR FRAGA! ILDA MRAES SILVA! EMERS TEIXEIRA DA SILVA! RICARD MEEGATTI! LUCIAA S. VARADAS! HUG VERLI! LÚCIA FERADA C. C C. LEITE! CARLS MAURÍCI R. R DE SAT AA AA! CELS DE AMRIM CÂMARA C! GILDASI DE ALMEIDA SILVA! MÁRCIA PARAH VELS! JÃ XAVIER DE ARAÚJ JÚIR J 2002! LUIS ATI SARES RMEIR
43 " Prof. Dr. Carlos Maurício Rabello de Sant Anna (IQ, UFRRJ) " Dr. Magna-Suzana A. Moreira,, Dr. Laurent Dardenne,, Dr. Alcides J. Silva (LASSBio, UFRJ) " Prof. Dr. Francisco Radler de A. eto,, Prof. Dr. Maria Conceiçã ção K. V. Ramos, Prof. Dr. Ricardo B. de Alencastro (IQ-UFRJ); Prof. Dr. Paulo R. R. Costa, (PP, UFRJ) " Prof. Dr. Vera L. Koatz,, Paulo Castro, Alexandre LégoraL Machado (IBC-ICB, ICB, UFRJ) " Prof. Dr. Yasco Aracava,, Prof. Dr. ewton G. Castro, Prof. Dr. Wagner M. Cintra,, Prof. Dr. François öel,, Prof. Dr. Claúdia L. M. Silva, Prof Dr Roberto T. Sudo,, Prof. Dr Gisela Zapata-Sudo Sudo(DFBC-ICB, UFRJ) " Prof. Dr. Walter A. Zin,, Prof. Dr. Patricia Rocco, Prof. Dr. Paulo M. Bisch (IBCCF, UFRJ) " Prof. Dr. Vitor Francisco Ferreira, Prof. Dr. M a Cecília B. V. de Souza, Prof. Dr. Anna C. Cunha (IQ, UFF) " Prof. Dr. Cristina Barja-Fidalgo Fidalgo,, Prof. Dr. Iolanda M. Fierro (I. Biol.,UERJ) " Prof. Dr. Cristina M. Takiya,, Dr. Raquel ovaes (ICB, UFRJ) " Prof. Dr. João o Batista Calixto (D. Farmacol., UFSC) " Prof. Dr. Marco Aurélio Martins; Prof. Dr. Hugo C. Faria eto, Dr. Eduardo Tibiriça (FICRUZ) " Prof. Dr. Isac de A. Medeiros (LTF, UFPb) " Prof. Dr. Carlos Frederico de S. Castro, Prof. Dr. Luiz Antônio nio S. Romeiro (UCB, DF) " Prof. Dr. Stela S M. K. Rattes,, Prof. Dr. Thereza Dalla-Costa, Prof. Dr. Vera L. E. Lima, Gilda eves, R. Fenner,, A. Heckler, A. Viana,, L. Tasso (FF, UFRGS) " Prof. Dr. Sérgio H. Ferreira, Prof. Dr. Fernando Q. Cunha (Faculdade de Medicina,, USP-RP) " Prof. Dr. Vanderlan S. Bolzani, Claúdio Viegas Jr (Instituto de Química mica,, UESP, Araraquara,, SP) " Prof. Dr. Glaucius liva,, Prof. Dr. Richard Garrat,, Dr. Fernando Pavão (I. Fis., USP-S.Car.) S.Car.) " Prof. Dr. Heloisa Beraldo (ICEx,, IQ-UFMG) " Dr. Andy E. Greene (LEDSS, Université Joseph Fourier, Grenoble,, Fr.) " Prof. Dr. Jean Sassard,, Dr. Claude Julien,, Dr. Christian Barrès (Department de Physiologie et Pharmacologie, Faculté de Pharmacie, Université Claude Bernard, Lyon, Fr.) " Prof. Dr. Claire Lugnier,, (Facult( Faculté de Pharmacie, Université Louis Pasteur, Strasbourg,, Fr.) " Dr. L. H. Malkas, Dr. R. J. Hickey, Dr. Edna F. R. Pereira, Prof. Dr. Edson X. Albuquerque(Department ofo Pharmacology, School of Medicine, University of Maryland, Baltimore, EUA) " Prof. Dr. Mitchel A. Avery, Dr. Estela M. Muri (Research Institute te of Pharmaceutical Sciences, School of Pharmacy, University of Mississippi, EUA) " Prof. Dr. Hugo Cerecetto, Prof. Dr. Dinorah Gambino (Universidad acional de Montevidéo, o, Ur.) " Prof. Dr. José Maria M. del Corral, Dr. Simone Andrade (Facultad de Farmacia, Un. de Salamanca, Es.)
44 A todos alunos e pós-doutores Ao programa de Pós-GraduaP Graduação o em Química rgânica do Instituto de Química da UFRJ apoio financeiro: FAPERJ, CPq, FUJB, Pronex,, FIEP, Eurofarma CAPES (bolsas) Universidade Federal do Rio de Janeiro
45 Departamento de Fármacos Faculdade de Farmácia
46 Se não for prá sorrir não vale a pena...!
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