QUESTÕES DISSERTATIVAS (Unicamp) A população humana tem crescido inexoravelmente, assim como o padrão de vida Conseqüentemente, as exigências por alimentos e outros produtos agrícolas têm aumentado enormemente e hoje, apesar de sermos mais de seis bilhões de habitantes, a produção de alimentos na Terra suplanta nossas necessidades. Embora um bom tanto de pessoas ainda morra de fome e um outro tanto morra pelo excesso de comida, a solução da fome passa, necessariamente, por uma mudança dos paradigmas da política e da educação. Não tendo, nem de longe, a intenção de aprofundar nessa complexa matéria, essa prova simplesmente toca, de leve, em problemas e soluções relativos ao desenvolvimento das atividades agrícolas, mormente aqueles referentes à Química. Sejamos críticos no trato dos danos ambientais causados pelo mau uso de fertilizantes e defensivos agrícolas, mas não nos esqueçamos de mostrar os muitos benefícios que a Química tem proporcionado à melhoria e continuidade da vida. 1. Uma hexose, essencial para o organismo humano, pode ser obtida do amido, presente no arroz, na batata, no milho, no trigo, na mandioca, ou da sacarose proveniente da canadeaçúcar. A sua fórmula estrutural pode ser representada como uma cadeia linear de carbonos, apresentando uma função aldeído no primeiro carbono. Os demais carbonos apresentam, todos, uma função álcool, sendo quatro representadas de um mesmo lado da cadeia e uma quinta, ligada ao terceiro carbono, do outro lado. Essa mesma molécula (hexose) também pode ser representada, na forma de um anel de seis membros, com cinco átomos de carbono e um de oxigênio, já que o oxigênio do aldeído acaba se ligando ao quinto carbono. a) Desenhe a fórmula estrutural linear da hexose de modo que a cadeia carbônica FIQUE NA POSIÇÃO VERTICAL e a maioria das funções álcool fique no lado direito. b) A partir das informações do texto, desenhe a estrutura cíclica dessa molécula de hexose. 2. (Uff) A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada nos meados do séc. XIX, com os estudos de Couper e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. Dentre as idéias propostas, três particularidades do átomo de carbono são fundamentais, sendo que uma delas referese à formação de cadeias. Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de átomos de carbono possível) de hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas com as seguintes particularidades: a) acíclica, normal, saturada, homogênea. b) acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea. c) aromática, mononuclear, ramificada. 3. (Unesp) Considere os compostos de fórmula: a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático ou aromático. b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial. 1
4. (Fuvest) Os pontos de ebulição, sob pressão de 1atm, da propanona, butanona, 3pentanona e 3hexanona são, respectivamente, 56, 80, 101 e 124 C. a) Escreva as fórmulas estruturais destas substâncias. b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição. 5. (Fuvest) Novocaína, usada como anestésico local, tem a seguinte fórmula: a) Cite duas funções químicas às quais pertence a novocaína. b) Calcule o número de cátions contidos em 0,273g desse anestésico. Número de Avogadro = 6,0 x 10 Massa molar de novocaína = 273g/mol 6. (Ufpr) Construa a fórmula de um composto aromático que possua, na mesma estrutura, as funções orgânicas fenol, amina e ácido carboxílico. 7. (Ufrj) A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas respectivas aplicações: a) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II? b) Qual a função orgânica do isômero funcional do composto III? 8. (Unesp) Considerar os radicais etila e fenila. a) Escrever as fórmulas estruturais de compostos pertencentes às funções: I amina, II éter e III cetona, que contenham os dois radicais em cada composto. b) Escrever os nomes dos compostos. 2
9. (Unesp) Escreva a fórmula estrutural e o nome de: a) um éster, com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula; b) uma amina secundária, com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula. 10. (Unesp) O processo de revelação fotográfica envolve a reação de um composto orgânico com sais de prata em meio básico, representado pela equação balanceada a seguir: Identifique: a) os grupos funcionais das substâncias orgânicas que participam do processo; b) o agente oxidante e o agente redutor da reação. 11. (Unesp) Escreva os nomes e as funções orgânicas das substâncias cujas fórmulas são mostradas nas figuras a seguir: 12. (Unesp) Representar as fórmulas estruturais de todos os isômeros resultantes da substituição de dois átomos de hidrogênio de benzeno por dois átomos de cloro. Dar os nomes dos compostos e o tipo de isomeria. 13. (Unesp) Considere o composto 3,4dimetil3hexeno. a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto? b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identifiqueos. 14. (Unesp) Considere a substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo OH no npentano. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de todos os isômeros resultantes da substituição. 3
15. (Unesp) O ácido lático tem a fórmula a seguir: a) Explique, em termos estruturais, por que se podem identificar dois isômeros desta substância. b) Como são denominados os isômeros do ácido lático? 16. (Unesp) Observe as relações a seguir: COMPOSTOS: 2 butanol; 3 hexeno TIPO DE ISOMERIA: geométrica; óptica a) Associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria. b) Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes dos respectivos isômeros. 17. (Unesp) A fermentação da glicose envolve a seguinte reação, representada na forma não balanceada: a) Copie a fórmula estrutural da glicose, assinale com asteriscos os átomos de carbono assimétrico e indique o tipo de isomeria a eles associado. b) Calcule a quantidade de etanol, expressa em mols, obtida da fermentação completa de 6 mols de glicose. 18. (Unirio) Os principais componentes do mel são a glicose e a frutose, obtidas por hidrólise enzimática da sacarose coletada do néctar das flores pelas abelhas. 4
a) Quantos carbonos assimétricos e quantos isômeros D possui a glicose? b) Que tipo de isomeria está presente entre a glicose e a frutose? c) A partir da estrutura da D() frutose, desenhe a estrutura da L (+) frutose. 19. (Unesp) Um éter, de massa molar 60g/mol, tem a seguinte composição centesimal: C = 60%; H = 13,33%; O = 26,67%. (Massas molares, em g/mol: C = 12; H = 1; O = 16) a) Determine a fórmula molecular do éter. b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do éter. 20. (Ufscar) Escreva equações químicas balanceadas para os seguintes casos: a) I. Reação de lítio metálico com cloro gasoso. II. Queima de enxofre ao ar. b) I. Eletrólise de iodeto de potássio fundido. II. Reação de óxido de cobre (II) com ácido sulfúrico. 21. (Unesp) O íon magnésio está presente na água do mar em quantidade apreciável. O íon Mg é precipitado da água do mar como hidróxido, que é convertido a cloreto por tratamento com ácido clorídrico. Após evaporação da água o cloreto de magnésio é fundido e submetido à eletrólise. a) Escrever as equações de todas as reações que ocorrem. b) Quais os produtos da eletrólise e seus estados físicos? 22. (Fuvest) Ferro zincado é ferro que contém pequena quantidade de zinco metálico. A partir dos potenciais padrão de redução, listados a seguir, explique os seguintes fatos observados no cotidiano: 5
a) Rebites de ferro em esquadrias de alumínio causam a corrosão do alumínio. b) Pregos de ferro zincado são resistentes à ferrugem. 23. (Fuvest) Panelas de alumínio são muito utilizadas no cozimento de alimentos. Os potenciais de redução (E ) indicam ser possível a reação deste metal com água. A não ocorrência dessa reação é atribuída a presença de uma camada aderente e protetora de óxido de alumínio formada na reação do metal com o oxigênio do ar. a) Escreva a equação balanceada que representa a formação da camada protetora. b) Com os dados de E, explique como foi feita a previsão de que o alumínio pode reagir com água. Dados: 24. (Fuvest) A eletrólise de uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio produz hidróxido de sódio e cloro. Na tabela a seguir, estão relacionadas as massas dessas substâncias produzidas anualmente por três fábricas: a) Para cada elétrodo, escreva a equação da semireação que nele ocorre. Dê também a equação global. b) Com os dados anteriores é possível verificar a lei das proporções definidas (lei de Proust)? Justifique. 6
25. (Ufrrj) Observe os potenciaispadrão de redução de eletrodos químicos, indicados no quadro a seguir. Se uma mistura, contendo cobre e cromo, reage com ácido clorídrico liberando hidrogênio, qual dos dois metais é responsável pela reação? Justifique sua resposta através de equações. 26. (Ufu) Reações eletroquímicas estão presentes em nosso cotidiano, como nas baterias de carros, nas pilhas de relógios, na corrosão de metais etc... Em relação a estas reações, responda: a) O que é um eletrólito? Dê um exemplo. b) O que é oxidação? Dê um exemplo empregando o metal ferro (Fe). c) É possível ocorrer uma reação de oxidação sem que a ela esteja associada uma reação de redução? Justifique. 27. (Unesp) Quando se coloca um pedaço de zinco metálico numa solução aquosa diluída de cloreto de cobre (II), de cor azul, observase que a intensidade da cor da solução vai diminuindo até se tornar incolor. Ao mesmo tempo, observase a deposição de cobre metálico sobre o zinco metálico. Ao término da reação, constatase que uma parte do zinco foi consumida. a) Explique o fenômeno observado. Escreva a equação química correspondente. b) O que acontecerá quando um pedaço de cobre metálico for colocado em uma solução aquosa de cloreto de zinco (II)? Justifique a resposta. 28. (Unesp) Montouse uma pilha constituída por eletrodos de chumbo e de prata, mergulhados em solução aquosas de seus sais, como na figura a seguir. Sobre esta pilha, um estudante fez as seguintes afirmações: a) Ao se fechar o circuito, haverá um fluxo de elétrons do eletrodo de prata para o de chumbo. b) Admitindose a eficiência do processo igual a 100%, podese calcular que haverá uma diminuição de massa 7
de 2,072 g no eletrodo de chumbo, quando circularem 0,020 mol de elétrons pela pilha. Discuta e justifique se as afirmações do estudante são verdadeiras ou falsas, com base nos dados fornecidos. Potenciais padrão: Ag + eï Ag E = +0,8V Pb + 2 eï Pb E = 0,13V (Massas molares, em g/mol: Pb = 207,2; Ag = 107,9) 29. (Unesp) Mergulhase uma placa limpa de zinco em uma solução azul de sulfato de cobre. Observase que a placa fica coberta por um depósito escuro e que, passado algum tempo, a solução se torna mais clara. Removido o depósito, contatase que a placa se apresenta corroída. Explique o que ocorreu: a) na placa de zinco; b) na solução. 30. (Unicamp) Um processo de purificação de cobre metálico consiste em se passar uma corrente elétrica por uma solução aquosa de sulfato de cobre II, de cor azul, durante um determinado intervalo de tempo. Nesta solução são mergulhados dois eletrodos de cobre metálico, sendo um de cobre impuro. No transcorrer do processo o cobre metálico vai se depositando sobre um dos eletrodos, ficando livre das impurezas. O desenho a seguir mostra esquematicamente a situação no início do processo. a) Em qual dos eletrodos, A ou B, se depositará cobre metálico purificado? Justifique. b) A intensidade da cor azul é diretamente proporcional à concentração de Cu na solução. Com base nesta informação e no processo de purificação a anteriormente descrito, responda se ao final do experimento a intensidade da cor azul terá aumentado, permanecido igual ou diminuído em relação à cor inicial. Justifique. 31. (Unirio) Com base nas semireações relacionadas na tabela adiante: 8
a) escreva as semireações do catodo e anodo e a reação global da pilha de maior diferença de potencial; b) determine a diferença de potencial da pilha. 32. (Ufes) 172,0g de um ácido monocarboxílico RCOOH (onde R é uma cadeia acíclica, normal saturada e homogênea) sofrem neutralização total, reagindo com 56,0g de hidróxido de potássio. Qual a fórmula estrutural condensada do ácido? Justifique por meio de cálculos. Dados: Massas atômicas C = 12 u H = 1 u O = 16 u K = 39 u 9