Orgânica Cadeias Carbônicas

Orgânica Cadeias Carbônicas 1. (Pucrj 2014) Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano. I. Possui cadeia carbônica normal. II. Possui fórmula molecular C6H 14. III. É um hidrocarboneto insaturado. IV. Possui três átomos de carbono primários. É correto o que se afirma somente em: a) I e II b) I e III c) I e IV d) II e III e) II e IV 2. (Espcex (Aman) 2014) O besouro bombardeiro (Brachynus creptans) possui uma arma química extremamente poderosa. Quando necessário, ele gera uma reação química em seu abdômen, liberando uma substância denominada de p-benzoquinona (ou 1,4-benzoquinona) na forma de um líquido quente e irritante, com emissão de um ruído semelhante a uma pequena explosão, dando origem ao seu nome peculiar. Acerca dessa substância química, são feitas as seguintes afirmativas: I. O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p- benzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona. II. Sua fórmula molecular é C 6 H 4 O 2. III. Ela pertence à função fenol. Das afirmativas feitas está(ão) correta(s) apenas: a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) II e III. www.nsaulasparticulares.com.br Página 1 de 23

3. (Uema 2014) A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX, do empresário Eike Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura de hidrocarbonetos leves, constituído principalmente por etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, dentre outros, na cidade de Capinzal do Norte, localizada a 260km de São Luís. As reservas, segundo a OGX, têm de 10 trilhões a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o equivalente a 15 milhões de metros cúbicos por dia metade do que a Bolívia manda ao Brasil diariamente. Fonte: Disponível em: <http://www.jucema.ma.gov.br>. Acesso em: 01 jul. 2013. (adaptado) A nomenclatura desses hidrocarbonetos leves, constituintes do gás natural é baseada, dentre alguns critérios, na quantidade de carbonos presentes no composto. O número correto de carbonos nos seis primeiros compostos citados no texto, são, respectivamente, a) 2, 5, 5, 3, 4, 4. b) 2, 4, 4, 3, 5, 5. c) 2, 4, 4, 5, 5, 3. d) 2, 3, 5, 5, 4, 4. e) 2, 3, 4, 4, 5, 5. 4. (Ufrgs 2014) A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana em etanol. Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma substância chamada farneseno, em vez de etanol. O processo produz, então, um combustível derivado da cana-de-açúcar, com todas as propriedades essenciais do diesel de petróleo, com as vantagens de ser renovável e não conter enxofre. Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno. I. A fórmula molecular do farneseno é C16H 24. II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado. III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III. 5. (Uema 2014) GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também conhecido popularmente como gás de cozinha, é um combustível fóssil não renovável que pode se esgotar de um dia para o outro, caso não seja utilizado com planejamento e sem excesso. Ele é composto, dentre outros gases, por propano (C3H 8), butano (C4H 10 ) e pequenas quantidades de propeno (C3H 6) e buteno (C4H 8). Esses compostos orgânicos são classificados como hidrocarbonetos que apresentam semelhanças e diferenças entre si. Com base no tipo de ligação entre carbonos e na classificação da cadeia carbônica dos compostos acima, pode-se afirmar que a) os compostos insaturados são propano e butano. b) os compostos insaturados são propeno e buteno. c) os compostos insaturados são propeno e butano. d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas. e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas. www.nsaulasparticulares.com.br Página 2 de 23

6. (Ucs 2014) O componente ativo responsável pela sensação de queimação provocada pelas pimentas é a capsaicina, cuja estrutura química está representada abaixo. Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das proposições abaixo, sobre a capsaicina. ( ) Possui carbono quiral. ( ) Apresenta três (3) ligações pi e seis (6) átomos de carbono com hibridização ( ) Apresenta fórmula molecular C18H 27NO 3 e massa molar igual a 305 g / mol. 2 sp. Assinale a alternativa que completa correta e respectivamente os parênteses, de cima para baixo. a) V V V b) F F F c) V F V d) F F V e) F V F TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma ferramenta na elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições para a criação da ciência forense. Um exemplo disso são as investigações de impressões digitais empregando-se a substância I (figura). Essa substância interage com resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis a olho nu. (R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora Átomo, 2010. Adaptado) 7. (Fgv 2014) A fórmula molecular e o total de ligações sigma na molécula da substância I são, correta e respectivamente: a) C 10 H 10 N 2 O; 16. b) C 11 H 6 N 2 O; 16. c) C 10 H 6 N 2 O; 22. d) C 11 H 10 N 2 O; 22. e) C 11 H 6 N 2 O; 22. www.nsaulasparticulares.com.br Página 3 de 23

TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES: Ano Internacional da Cooperação pela Água A Organização das Nações Unidas (ONU) declarou 2013 como o Ano Internacional da Cooperação pela Água com a finalidade de uma reflexão mundial sobre os desafios da gestão, acesso, distribuição e serviços relacionados a este recurso cada vez mais escasso no planeta. Tratamento de Águas Entres os grandes exploradores de fontes aquáticas estão as indústrias têxteis. Estas requerem grandes quantidades de água, corantes, entre outros produtos. O processamento têxtil é um grande gerador de dejetos poluidores de recursos hídricos. Urna técnica promissora para a minimização desse problema é a eletrofloculação, que tem se mostrado eficiente tanto no processo de reciclagem da água quanto do corante. A Fig. 1 mostra uma representação esquemática de um dispositivo dc eletrofloculação e a estrutura química do corante índigo, bastante usado nas indústrias têxteis (extraído do artigo Tratamento da água de purificação do biodiesel utilizando eletrofloculação. Química Nova. vol.35. n.4. 2012) 8. (Uepb 2014) Assinale a alternativa que apresenta a hibridação correta dos átomos de carbono, oxigênio e nitrogênio, respectivamente. 2 2 a) sp, sp, sp b) 2 2 2 sp, sp, sp 3 3 3 c) sp, sp, sp d) sp, sp, sp e) 2 2 3 sp, sp, sp 9. (Uepb 2014) A fórmula molecular do corante índigo é: C H N O a) 16 16 2 2 b) C14H 10N2O 2 c) C16H 10N2O 2 d) C16H 10NO e) CHNO www.nsaulasparticulares.com.br Página 4 de 23

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande porte encontrada na região da Floresta Amazônica, tem aplicações medicinais como antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos principais constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutura química está representada a seguir. 10. (Uea 2014) O número de átomos de carbono na estrutura da oleína é igual a a) 16. b) 18. c) 19. d) 20. e) 17. 11. (Ufsj 2013) Alguns compostos orgânicos produzidos pelo homem ou gerados no ambiente são tão estáveis, persistentes e tóxicos aos seres vivos que foram classificados como Poluentes Orgânicos Persistentes, POPs. Em 2004, foi assinado o Protocolo de Estocolmo por diversos países, um tratado internacional para eliminar a produção e o uso de 12 compostos químicos em nível mundial. São oito pesticidas (aldrina, clordano, DDT, dieldrina, endrina, heptacloro, mirex e toxafeno), dois produtos químicos industriais (bifenilpoliclorado e hexaclorobenzeno) e duas classes de subprodutos de processos industriais (dioxinas e furanos). Abaixo, são apresentadas as estruturas químicas de alguns deles: www.nsaulasparticulares.com.br Página 5 de 23

Em relação a esses compostos, é INCORRETO afirmar que a) o Bifenilpoliclorado é um hidrocarboneto aromático clorado. b) no DDT, há três carbonos terciários, dez carbonos secundários e um primário. c) a 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina tem fórmula molecular C12H 8O2C 4. d) a Aldrina é um ciclo-alceno clorado com dois carbonos quirais. 12. (Pucrj 2013) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir. De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui: a) fórmula molecular C 9 H 11 N 3 O 2 e um carbono terciário. b) fórmula molecular C 9 H 9 N 3 O 2 e sete carbonos secundários. c) fórmula molecular C 9 H 13 N 3 O 2 e três carbonos primários. π e vinte e quatro ligações sigma σ. d) cinco ligações pi e) duas ligações pi π e dezenove ligações sigma σ. 13. (Enem PPL 2013) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha: Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos a) esteárico e oleico. b) linolênico e linoleico. c) palmítico e esteárico. d) palmítico e linolênico. e) linolênico e esteárico. www.nsaulasparticulares.com.br Página 6 de 23

14. (Enem 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? a) Mãos. b) Cabeça. c) Tórax. d) Abdômen. e) Pés. 15. (Espcex (Aman) 2013) Assinale a alternativa correta: Dados: Elemento Químico H (Hidrogênio) C (Carbono) O (Oxigênio) Número Atômico Z=1 Z=6 Z=8 a) O metanol, cuja fórmula estrutural é H3C OH, apresenta quatro ligações do tipo π (pi). b) O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula molecular 4 10 CH e a mesma massa molar de 58 g mol e, por conseguinte, possuem iguais pontos de fusão e ebulição. c) Metano, etano e propano são constituintes de uma série homóloga de hidrocarbonetos. d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta somente carbonos primários e secundários. e) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil (ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja estrutura é nomeada por 2-metilhexano. www.nsaulasparticulares.com.br Página 7 de 23

16. (Pucrj 2013) A substância representada possui um aroma agradável e é encontrada em algumas flores, como gardênia e jasmim. De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura é: a) etanoato de fenila. b) etanoato de benzila. c) etanoato de heptila. d) acetato de fenila. e) acetato de heptila. 17. (Uem 2013) O uso de Bisfenol A (BPA) na produção de garrafas plásticas, mamadeiras e copos para bebês foi proibido no Brasil, no final de 2011, devido a suspeitas de danos à saúde humana. Sobre o BPA (estrutura mostrada a seguir), assinale o que for correto. 01) É um hidrocarboneto aromático. 02) É uma molécula planar. 04) Apresenta plano de simetria. 08) Sua fórmula molecular é C 15 H 16 O 2. 16) Devido à presença de grupos hidroxila, é um composto altamente solúvel em água. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Em 2012, o inverno foi uma estação muito seca, em que a umidade relativa do ar esteve várias vezes abaixo do índice recomendado pela OMS, Organização Mundial de Saúde. Por isso, recomendou-se que as práticas esportivas fossem realizadas pela manhã e suspensas no período da tarde, quando a situação era mais grave. Entre outros problemas, houve também o acúmulo de poluentes atmosféricos, como observado na tabela a seguir. www.nsaulasparticulares.com.br Página 8 de 23

Poluente Principal fonte Comentários Escape dos veículos Monóxido de motorizados; alguns Carbono (CO) processos industriais. Dióxido de Enxofre (SO 2 ) Partículas em suspensão Óxidos de Azoto (NO, NO 2 ) Oxidantes fotoquímicos Ozônio(O 3 ) Etano, Etileno, Propano, Butano, Acetileno, Pentano Dióxido de Carbono (CO 2 ) Centrais termoelétricas a petróleo ou carvão; fábricas de ácido sulfúrico. Escape dos veículos motorizados; processos industriais; centrais termoelétricas; reação dos gases poluentes na atmosfera. Escape dos veículos motorizados; centrais termoelétricas; fábricas de fertilizantes, de explosivos ou de ácido nítrico. Formados na atmosfera devido à reação de Óxidos de Azoto, Hidrocarbonos e luz solar. Escape dos veículos motorizados; evaporação de solventes; processos industriais; lixos sólidos, utilização de combustíveis. Todas as combustões. Limite máximo suportado: 10mg/m 3 em 8 h (9 ppm); 40mg/m 3 numa 1 h (35 ppm). Limite máximo suportado: 80mg/m 3 num ano (0,03 ppm); 365mg/m 3 em 24 h (0,14 pm). Limite máximo suportado: 75mg/m 3 num ano; 260mg/m 3 em 24 h; compostas de carbono, nitratos, sulfatos, e vários metais como o chumbo, cobre, ferro. Limite máximo suportado: 100mg/m 3 num ano (0,05 ppm) para o NO 2 ; reage com Hidrocarbonos e luz solar para formar oxidantes fotoquímicos. Limite máximo suportado: 235 mg/m 3 numa hora (0,12 ppm). Reagem com Óxidos de Azoto e com a luz solar para formar oxidantes fotoquímicos. Perigo para a saúde quando em concentrações superiores a 5 000 ppm em 2-8 h; os níveis atmosféricos aumentaram de cerca de 280 ppm, há um século, para 350 ppm atualmente, algo que pode estar a contribuir para o Efeito de Estufa. (educar.sc.usp.br/licenciatura/2003/ee/poluentesatmosfericos.htm Acesso em: 11.10.2012. Adaptado.) 18. (Fatec 2013) Os compostos orgânicos mencionados apresentam, respectivamente, as fórmulas estruturais: www.nsaulasparticulares.com.br Página 9 de 23

19. (Fatec 2012) No modelo da foto a seguir, os átomos de carbono estão representados por esferas pretas e os de hidrogênio, por esferas brancas. As hastes representam ligações químicas covalentes, sendo que cada haste corresponde ao compartilhamento de um par de elétrons. O modelo em questão está, portanto, representando a molécula de a) etino. b) eteno. c) etano. d) 2-butino. e) n-butano. 20. (Unesp 2012) Observe a estrutura do corticoide betametasona. Com relação à estrutura representada, pode-se afirmar que a) o composto apresenta seis carbonos assimétricos. b) o composto apresenta três grupos funcionais de cetona. c) o composto apresenta dois grupos funcionais de álcool. 2 d) o composto apresenta seis átomos de carbono com hibridização do tipo sp. e) o composto sofre reação de eliminação, pois apresenta duplas ligações. 21. (Uepg 2012) O estradiol e a testosterona são hormônios sexuais. O primeiro promove o desenvolvimento das características femininas secundárias que aparecem no início da puberdade. Já, o segundo, é responsável pelas características masculinas secundárias como o crescimento de pelos no rosto e no corpo. Com relação às estruturas desses hormônios, assinale o que for correto. www.nsaulasparticulares.com.br Página 10 de 23

01) Ambas apresentam anel aromático. 02) Apenas o estradiol é um fenol. 04) As cadeias carbônicas dos compostos são classificadas como fechada, saturada e heterocíclica. 08) São isômeros. 16) O anel de cinco membros, nos dois casos, mostra uma hidroxila ligada a um carbono secundário. 22. (Uftm 2012) Alimentos como abacate, azeite e salmão, por conterem elevado teor de gordura insaturada, são indicados para consumo humano, pois contribuem para reduzir os níveis de LDL ( colesterol ruim ) e manter os níveis de HDL ( colesterol bom ). Nas figuras, são apresentadas as estruturas dos ácidos oleico e esteárico. A partir das estruturas destes ácidos, é correto afirmar que a) a molécula de ácido oleico apresenta maior número de átomos de hidrogênio. b) o ácido esteárico apresenta isomeria geométrica. c) o ácido oleico pode ser indicado na alimentação humana, por reduzir os níveis de LDL. d) o ácido esteárico é o que apresenta menor temperatura de fusão. e) o ácido oleico é uma substância hidrossolúvel. 23. (Fatec 2012) A fórmula estrutural abaixo representa o antraceno, substância importante como matéria-prima para a obtenção de corantes. Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de átomos de carbono na molécula do antraceno é a) 3. b) 10. c) 14. d) 18. e) 25. www.nsaulasparticulares.com.br Página 11 de 23

24. (Ufrgs 2012) O ácido núdico, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um antibiótico isolado de cogumelos como o Tricholoma nudum. Em relação a uma molécula de ácido núdico, é correto afirmar que o número total de átomos de hidrogênio, de ligações duplas e de ligações triplas é, respectivamente, a) 1 1 2. b) 1 2 3. c) 3 1 2. d) 3 2 3. e) 5 1 3. 25. (Feevale 2012) A celulose é um polímero orgânico presente nas paredes das células vegetais, mais especificamente um polissacarídeo da glicose, conforme mostra a figura abaixo. A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como: a) fechada, homogênea, ramificada e saturada. b) aberta, heterogênea, simples e insaturada. c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada. d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada. e) aberta, homogênea, ramificada e saturada. www.nsaulasparticulares.com.br Página 12 de 23

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: DADOS: Massas Atômicas: H 1u; C 12 u; O 16 u; N 14 u; C 35,45 u. Eletronegatividades: H = 2,2; C = 2,5; O = 3,5; N = 3,0; C 3,1. Números Atômicos: H = 1; C = 6; O = 8; N = 7; C 17. Número de Avogadro: 26. (Unisinos 2012) 23 6,02 10. Sobre os compostos orgânicos, assinale a alternativa correta. a) A cadeia carbônica CH3 CH2CHC COOCH 3 é classificada como acíclica, insaturada, normal e homogênea. b) O pentanal é um álcool e apresenta fórmula molecular C5H10 O 2. c) O composto da fórmula CH3 CCH C CH3 CH OH 3 CH CH3 NHCH CH3 apresenta 7 2 carbonos primários, 4 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário. d) Os compostos hexano; 1-pentanol; pentanal; e ácido butanoico estão dispostos em ordem crescente de ponto de ebulição. e) Os ácidos orgânicos CH3COOH, CC 3COOH, CH2C COOH estão dispostos em ordem crescente de acidez. 27. (Udesc 2011) Analise o composto representado na figura a seguir. Assinale a alternativa correta em relação ao composto. a) Este composto representa um alcano de cadeia linear. b) Este composto possui apenas três carbonos terciários. c) Este composto possui quatro insaturações. d) Neste composto encontra-se apenas um carbono assimétrico. e) Este composto é representando pela forma molecular C 16 H 32. www.nsaulasparticulares.com.br Página 13 de 23

28. (Ifsul 2011) A molécula abaixo representa o β caroteno, uma substancia encontrada na cenoura, que é precursora da vitamina A. A respeito dessa substância, é correto afirmar que ela a) apresenta massa molar igual a 510 g/mol. b) possui formula molecular C 40 H 30. c) contém 22 carbonos sp 2. d) é um hidrocarboneto de cadeia saturada. 29. (Ufrn 2011) O etóxi-etano (éter comum), usado como anestésico em 1842, foi substituído gradativamente por outros anestésicos em procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como solvente apolar nas indústrias, em processos de extração de óleos, gorduras, essências, dentre outros. A estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no texto é CH CH CH CH OH. a) 3 2 2 2 b) CH3 CH2 O CH2 CH 3. c) CH3 CH2 CH2 CHO. d) CH3 CH2 CH2 CO2H. 30. (Enem 2010) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre. BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005. Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em: a) b) c) d) e) www.nsaulasparticulares.com.br Página 14 de 23

Gabarito: Resposta da questão 1: [E] [I] Possui cadeia carbônica ramificada. [II] Possui fórmula molecular C6H 14 (6 C e 14 H). [III] É um hidrocarboneto saturado (apresenta ligações simples entre os átomos de carbono). [IV] Possui três átomos de carbono primários. Resposta da questão 2: [D] O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p enzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona. Sua fórmula molecular é C 6 H 4 O 2 ; pois a molécula possui 6 átomos de carbono, 4 átomos de hidrogênio e 2 átomos de oxigênio. Esta molécula pertence à função cetona. Resposta da questão 3: [E] Etano: dois átomos de carbonos. Propano: três átomos de carbonos. Isobutano: quatro átomos de carbono. Butano: quatro átomos de carbono. Pentano: cinco quatro átomos de carbono. Isopentano: cinco átomos de carbono. www.nsaulasparticulares.com.br Página 15 de 23

Resposta da questão 4: [B] [I] A fórmula molecular do farneseno é C15H 24. [II] O farneseno é um hidrocarboneto acíclico (cadeia aberta) insaturado (apresenta ligações duplas). [III] O farneseno apresenta sete carbonos secundários (ligados a outros dois átomos de carbono). Resposta da questão 5: [B] Os compostos insaturados são propeno e buteno. Resposta da questão 6: [D] A capsaicina não apresenta carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes). A capsaicina apresenta cinco ligações pi ( π ). A capsaicina apresenta fórmula molecular C18H 27NO 3 e massa molar igual a 305 g / mol. (18 12 27 1 14 3 16 305). www.nsaulasparticulares.com.br Página 16 de 23

Resposta da questão 7: [E] Teremos: Resposta da questão 8: [E] Todos os carbonos possuem hibridação sp 2. O oxigênio apresentado na fórmula não precisa da hibridação para esse tipo de ligação. O nitrogênio, apenas com ligações simples, possui par de elétrons livres, apresentando assim hibridação sp 3. Resposta da questão 9: [C] Fórmula molecular: C16H 10N2O 2 Resposta da questão 10: [B] O número de átomos de carbono na estrutura da oleína é igual a 18. www.nsaulasparticulares.com.br Página 17 de 23

Resposta da questão 11: [B] Gabarito Oficial: ANULADA Gabarito SuperPro : [B] Análise das alternativas: [A] Incorreta. Não tem sentido a afirmação o Bifenilpoliclorado é um hidrocarboneto aromático clorado, pois hidrocarbonetos apresentam apenas átomos de carbono e hidrogênio. [B] Correta. No DDT, há três carbonos terciários, dez carbonos secundários e um primário. [C] Incorreta. A 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina tem fórmula molecular C H O C ouc H C O.. 12 4 2 4 12 4 4 2 [D] Incorreta. A Aldrina é um ciclo-alceno clorado com seis carbonos quirais ou assimétricos. Observação: Originalmente, a questão foi anulada, pois pedia para indicar a alternativa incorreta e, neste caso, têm-se três incorretas. Para que haja uma resposta, o enunciado foi adaptado de Em relação a esses compostos, é INCORRETO afirmar que para Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que. www.nsaulasparticulares.com.br Página 18 de 23

Resposta da questão 12: [D] Inicialmente, vamos reescrever a estrutura de forma a visualizarmos todas as ligações: Agora, consideramos como ligação sigma σ as simples e uma de cada dupla. Consideramos como ligações pi π as demais. A fórmula molecular é C 9 H 9 N 3 O 2. De acordo com a estrutura assinalada, há 24 ligações sigma e 5 ligações pi. Resposta da questão 13: [B] Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos linolênico (três duplas entre carbonos) e linoleico (duas duplas entre carbonos). Resposta da questão 14: [A] Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono, isto ocorre nas mãos do nanokid. Então: www.nsaulasparticulares.com.br Página 19 de 23

Resposta da questão 15: [C] Análise das alternativas: a) Incorreta. O metanol, cuja fórmula estrutural é H3C OH, apresenta cinco ligações do tipo σ (sigma). b) Incorreta. O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula molecular CH 4 10 e a mesma massa molar de 58 g mol, são isômeros, mas não apresentam os mesmos pontos de ebulição. Como a cadeia do metilpropano é ramificada, seu ponto de ebulição é menor. c) Correta. Metano, etano e propano são constituintes de uma série homóloga de hidrocarbonetos (diferem em um grupo CH 2 ). d) Incorreta. Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta carbonos terciários e ou quaternários. e) Incorreta. A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil (ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja estrutura é nomeada por 2,2-dimetil-butano. Resposta da questão 16: [B] Teremos: Resposta da questão 17: 04 + 08 = 12. Análise das afirmações: [01] Incorreta. Apresenta a função fenol. [02] Incorreta. É uma molécula espacial. [04] Correta. Apresenta plano de simetria. [08] Correta. Sua fórmula molecular é C 15 H 16 O 2. [16] Incorreta. Apesar de ter duas hidroxilas, existe predominância da região apolar. www.nsaulasparticulares.com.br Página 20 de 23

Resposta da questão 18: [A] Compostos orgânicos mencionados: etano H3C CH 3, etileno 2 2 butano H3C CH2 CH2 CH 3, acetileno HC CH, H C CH CH, 3 2 3 H C CH CH CH CH. 3 2 2 2 3 Resposta da questão 19: [A] H C CH, propano pentano O modelo representa a molécula de etino HC CH, pois tem três hastes que representam a ligação tripla entre carbonos. Resposta da questão 20: [D] O composto apresenta seis átomos de carbono com hibridização do tipo 2 sp : Resposta da questão 21: 02 + 16 = 18. Apenas o estradiol apresenta anel aromático. Apenas o estradiol é um fenol. As cadeias carbônicas dos compostos são classificadas como fechada, insaturada, ramificada e homocíclica. Não são isômeros, pois suas fórmulas moleculares são diferentes: Estradiol: C18H 24O 2. Testosterona: C19H 28O 2. O anel de cinco membros, nos dois casos, mostra uma hidroxila ligada a um carbono secundário. www.nsaulasparticulares.com.br Página 21 de 23

Resposta da questão 22: [C] De acordo com o enunciado e com as figuras fornecidas, conclui-se que o ácido oleico pode ser indicado na alimentação humana, pois apresenta insaturação em sua cadeia carbônica: Resposta da questão 23: [C] Teremos: Resposta da questão 24: [D] Abaixo segue a fórmula estrutural plana do composto mencionado: Resposta da questão 25: [C] A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como fechada (o início coincide com o fim da cadeia), heterogênea (possui heteroátomo), ramificada (a cadeia fechada apresenta radicais) e saturada (apresenta ligações simples entre os carbonos do anel). Resposta da questão 26: [C] Teremos: www.nsaulasparticulares.com.br Página 22 de 23

Resposta da questão 27: [B] Este composto possui três carbonos terciários (ligados a outros três átomos de carbono): Resposta da questão 28: [C] A fórmula molecular do beta caroteno é C 40 H 56, ou seja, trata-se de um hidrocarboneto de cadeia insaturada, cuja massa molecular é de 536 g/mol. Cada carbono da insaturação, possui hibridação sp 2, totalizando 22 carbonos. Resposta da questão 29: [B] Etóxi-etano (éter comum): H3C CH2 O CH2 CH 3. Resposta da questão 30: [E] Temos o grupo etoxi na alternativa E: www.nsaulasparticulares.com.br Página 23 de 23