Processo Seletivo

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1 Processo Seletivo GRUP 1 UNIVERSIDADE FEDERAL DE GIÁS PRÓ-REITRIA DE GRADUAÇÃ CENTR DE SELEÇÃ Química SÓ ABRA QUAND AUTRIZAD 1. Após autorização, verifique se este caderno está completo ou se contém imperfeições gráficas. Caso contenha defeito, solicite ao aplicador a sua troca. 2. Este caderno contém as provas de Língua Portuguesa, com 5 questões, de Literatura Brasileira, com 5 questões, e de Química, com 6 questões. Utilize os espaços em branco para rascunho. 3. desenvolvimento das questões deverá ser feito com caneta esferográfica de tinta preta ou azul, nos respectivos Cadernos de Respostas. Resoluções a lápis não serão corrigidas e terão pontuação zero. 4. A duração das provas será de 5 horas, já incluídas nesse tempo a leitura dos avisos e a coleta de impressão digital. 5. A tabela periódica dos elementos químicos está disponível, para consulta, na segunda-capa deste caderno. 6. Você só poderá se retirar definitivamente da sala e do prédio a partir das 17h30min. UFG CADERN DE QUESTÕES 14/06/2009 LEIA ATENTAMENTE AS INSTRUÇÕES 7. A TERMINAR, DEVLVA S CADERNS DE RESPSTAS A APLICADR DE PRVA.

2 CLASSIFICAÇÃ PERIÓDICA DS ELEMENTS (com massas atômicas referidas ao isótopo 12 do carbono) H He 1,008 4, Li Be B C N F Ne 6,94 9,01 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20, Na Mg Al Si P S Cl Ar 23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,1 35,5 39, K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr 39,1 40,1 44,9 47,9 50,9 52,0 54,9 55,8 58,9 58,7 63,5 65,4 69,7 72,6 74,9 78,9 79,9 83, Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe 85,5 87,6 88,9 91,2 92,9 95,9 98,9 101,1 102,9 106,4 107,9 112,4 114,8 118,7 121,8 127,6 126,9 131, Cs Ba Série dos Lantanídios Hf Ta W Re s Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn 132,9 137,3 178,5 180,9 183,8 186,2 190,2 192,2 195,1 197,0 200,6 204,4 207,2 209,0 209 (210) (222) Fr Ra Série dos Actinídios Rf Db Sg Bh Hs Mt (223) (226) (261) (262) (263) (264) (265) (266) Z Símbolo A Série dos Lantanídios La 138,9 Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu 140,1 140,9 144,2 (145) 150,4 152,0 157,3 158,9 162,5 164,9 167,3 168,9 173,0 175,0 Série dos Actinídios Ac (227) Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr 232,0 (231) 238,0 (237) (244) (243) (247) (247) (251) (252) (257) (258) (259) (260)

3 UFG PRCESS SELETIV/ Grupo 1 QUÍMICA QUESTÃ 11 Um alambique é uma forma artesanal de realizar uma separação de misturas. mesmo procedimento pode ser realizado com vidrarias e equipamentos de laboratórios químicos. Considerando as vidrarias e equipamentos representados, responda: a) Qual o nome da técnica de separação de misturas, que representa o processo que ocorre no alambique? (1,0 ponto) b) Utilizando as vidrarias e os equipamentos representados acima, esquematize um aparelho de laboratório para realizar o mesmo processo que ocorre no alambique. (4,0 pontos) QUESTÃ 12 Uma das técnicas utilizadas na produção do etanal comercial é baseada na adição de água ao etino. As análises da combustão do etino e do etanal em um calorímetro forneceram valores de entalpias de e kj/mol, respectivamente. Com base nestas informações, determine se a reação de adição de água ao etino é exotérmica ou endotérmica. Demonstre os cálculos realizados para se chegar à conclusão. (5,0 pontos)

4 UFG PRCESS SELETIV/ Grupo 1 QUESTÃ 13 Um sistema eletroquímico de três eletrodos (A, B e C) está representado na figura 1. Neste sistema, o aparelho P controla o potencial do eletrodo A, variando de 0 a 3 volts em relação ao eletrodo B. circuíto é fechado com o eletrodo C. Assim, o eletrodo A funciona como uma sonda eletroquímica. A variação do potencial em A produz um sinal que é enviado ao registrador, gerando o gráfico da figura 2. P registrador B A C H 2 eletrólito Figura 1 Sistema eletroquímico Figura 2 Resultado obtido no registrador Tabela 1 - Dada a tabela de potenciais de redução: meia reação de redução E 0 /V Sn 2+ +2e - Sn -0,14 Cu 2+ +2e - Cu +0,34 I 2 + 2e - 2I - +0,54 Fe 3+ + e - Fe 2+ +0,77 Ag + + e - Ag +0,80 Hg e - Hg +0,85 Br 2 + 2e - 2Br - +1,07 Tendo em vista o exposto, responda: a) Com base no gráfico da figura 2, quais íons estão presentes no eletrólito? (2,0 pontos) b) Com os dados da tabela 1, proponha uma célula galvânica com o maior potencial padrão possível. (3,0 pontos) QUESTÃ 14 Três compostos orgânicos de cadeia carbônica linear um alcano, um álcool e um ácido carboxílico apresentam respectivamente massas molares iguais a 58, 60 e 60 g.mol -1. Nas condições normais de temperatura e pressão (CNTP), uma das substâncias está no estado gasoso enquanto as outras duas estão no estado líquido. a) Desenhe a estrutura plana das substâncias que são líquidas nessas condições. (3,0 pontos) b) Cite o fenômeno responsável pela diferença no estado físico entre a substância gasosa e as demais, considerando que todas têm massas molares muito próximas. (2,0 pontos)

5 UFG PRCESS SELETIV/ Grupo 1 QUESTÃ 15 Ésteres podem ser obtidos de diferentes formas, dentre elas a reação entre um ácido e um álcool com catálise ácida. utra opção de obtenção de ésteres é a reação entre um álcool e um cloreto de acila. Ambas reações estão representadas nas equações químicas a seguir: t R' H + + R H R R' H 2 R' H + R Cl R R' + HCl a) Considerando que as reações iniciam-se com 1 mol de cada reagente, em qual delas haverá maior produção de éster após o fim da reação? Justifique. (3,0 pontos) b) Escreva a fórmula estrutural plana do álcool e do ácido necessário para a obtenção do etanoato de 3-metil-butila. (2,0 pontos) QUESTÃ 16 Analise a reação fotoquímica da conversão do ergosterol em vitamina D 2 representada abaixo: H 3 C CH CH CH CH(CH 3 )CH(CH 3 ) 2 H 3 C CH CH CH CH(CH 3 )CH(CH 3 ) 2 T luz UV T H Ergosterol temperatura ambiente H Vitamina D 2 a) Qual a mudança de hibridização provocada pela radiação ultravioleta? (2,0 pontos) b) Represente os isômeros cis trans (E Z) da cadeia lateral (em negrito) do ergosterol (3,0 pontos)

6 Processo Seletivo GRUP 2 UNIVERSIDADE FEDERAL DE GIÁS PRÓ-REITRIA DE GRADUAÇÃ CENTR DE SELEÇÃ UFG CADERN DE QUESTÕES 15/06/2009 Química

7 UFG PRCESS SELETIV/ GRUP 2 QUÍMICA QUESTÃ 7 Para separar uma mistura contendo um composto ácido e um alcalino, um dos procedimentos laboratoriais que pode ser utilizado é a extração ácido/base em um funil de separação. Essa extração se baseia na formação de um sistema binário, no qual uma das fases é uma solução aquosa ácida ou alcalina e a outra um solvente orgânico. A esse sistema é adicionada a mistura dos compostos ácido e alcalino. Após agitação da mistura no funil, um dos compostos da mistura é convertido em seu sal, solúvel em água, enquanto o outro composto permanece solúvel no solvente orgânico. H NH 2 aspirina anfetamina (benzedrina) Considerando uma mistura que contenha as duas substâncias apresentadas acima, indique na figura a fórmula estrutural plana da substância presente em cada uma das fases, após agitação, tendo em vista que a fase aquosa é: a) uma solução de ácido clorídrico 0,5 mol.l -1 ; (3,0 pontos) b) uma solução de hidróxido de sódio 0,5 mol.l -1. (2,0 pontos) QUESTÃ 8 A decomposição térmica do poli(cloreto de vinila) ou PVC pode ser realizada por meio de um pequeno experimento, representado pelo esquema a seguir, no qual é produzido um gás ácido que é borbulhado em uma solução de nitrato de prata. Filmes de PVC Solução de AgN 3 Chapa aquecedora Considerando o experimento apresentado, responda: a) Qual gás ácido será produzido pela decomposição do PVC? (3,0 pontos) b) Qual o sal que precipita na solução de AgN3 durante o borbulhamento? (2,0 pontos)

8 UFG PRCESS SELETIV/ GRUP 2 QUESTÃ 9 Para produzir ácido sulfúrico em um laboratório foi montada uma aparelhagem, representada pelo esquema a seguir: Béquer invertido Faiscador H 2 Enxofre Após o faiscador ser acionado, ocorre a queima do enxofre no béquer, seguido do aumento do nível de água no interior do béquer invertido. Considerando o exposto, a) escreva as equações balanceadas que representam as reações químicas que ocorrem no experimento. (3,0 pontos) b) explique porque ocorre o aumento do nível de água. (2,0 pontos) QUESTÃ 10 Analise a sequência de reações a seguir: CH 3 H H H H a) Escreva em cada uma das setas o tipo de reação, usando as seguintes palavras: oxidação, adição, eliminação e redução. (4,0 pontos) b) Circule, entre as substâncias mencionadas acima, a única que apresenta atividade óptica. (1,0 ponto) QUESTÃ 11 chorume oriundo de aterros sanitários contém diversas substâncias, tais como álcoois, ácidos, aldeídos, polímeros, sulfonatos, cloretos, chumbo, níquel, cobre, mercúrio, entre outras. Escolha cinco substâncias entre as apresentadas e determine para cada uma delas uma fonte comercial de uso cotidiano. (5,0 pontos)

9 UFG PRCESS SELETIV/ GRUP 2 QUESTÃ 12 Uma reação de saponificação está representada na figura a seguir: NaH Na H H H 16 Utilizando-se 2L de um triacilglicerídeo com densidade aproximada de 0,9 g ml -1, determine qual é a massa (em gramas) mínima necessária de NaH que deverá ser utilizada para que esse composto seja totalmente transformado em sabão. Considere que a pureza do NaH é de 80%. (5,0 pontos)