01/06/2016 INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA RIO GRANDE DO NORTE COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS COM CLOROFILA

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Cármen Domingos Klettenberg
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1 ISTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊCIA E TECOLOGIA RIO GRADE DO ORTE Disciplina: Química e Bioquímica de Alimentos Componentes Secundários e Transformações PIGMETOS PIGMETOS A cor é um dos atributos mais importantes de um alimento. Ela determina: Aparência Critério para identificação Julgamento da qualidade do produto Prof ª. Me. Dayana do ascimento Ferreira Currais ovos, Maio de PIGMETOS A cor de um alimento deve-se à presença de pigmentos naturais ou pela adição de corantes. Os pigmentos naturais são um grupo de substâncias com estrutura, propriedades químicas e físicas diferentes que dão cor aos alimentos A alteração de cor de um alimento é um indicador das alterações químicas e bioquímicas possíveis de ocorrer durante o processamento e estocagem. PIGMETOS Os pigmentos naturais são agrupados em função de sua estrutura química em: Heterocíclicos com estrutura tetrapirrólica Isoprenóides Flavonóides Betalaínas Taninos Pigmentos quinoidais COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS COM ESTRUTURA TETRAPIRRÓLICA Caracterizam-se pelo núcleo porfirina associado, através de quatro átomos de nitrogênio, a um metal. Principais pigmentos: Clorofilas Hemecompostos (Hemoglobina e mioglobina) 1 2 CLOROFILA Cor verde dos vegetais Pigmento mais abundante na natureza Essencial ao processo de fotossíntese (fotorreceptor) Encontra-se como suspensão nas célula de cloroplastos, associada com carotenóides, lipídeos e proteínas M 4 Metaloporfirina (onde M é um metal) 6 5 1

2 CLOROFILA ESTRUTURA QUÍMICA Diferenças de cor presença de outros pigmentos associados (carotenóides sempre acompanham). Frutas maturação degradação da clorofila a natureza são encontradas várias clorofilas - estruturas diferem com relação aos substituintes em torno do núcleo porfina. clorofilas mais importantes - a e b (encontradas na proporção 3a para 2b) nos tecidos vegetais. Clorofila a C55H72O54Mg Com radical metila ( -CH3) Clorofila b C55H70O64Mg Com radical formila (-HC=O) PROPRIEDADES QUÍMICAS AQUECIMETO São alteradas pelos fatores: ph Aquecimento Presença de luz e oxigênio Presença de metais bivalentes Enzimas Clorofila + proteínas CALOR Clorofila desprotegida Ação do H + do meio Mg 2+ Desnaturação das proteínas Feofitina PRESEÇA DE LUZ E O 2 PRESERVAÇÃO DA COR Clorofila nos tecidos vegetais vivos está protegida da degradação lipídeos e carotenóides associados Senescência, processamento extração do pigmento do tecido fotodegradação Clorofila Torna-se incolor Processamento perda de cor em meio ácido Métodos que evitam formação de cor verde castanho em hortaliças e frutas: Adição de álcalis (bicarbonato de sódio ou tampões como fosfato e citrato) Atmosferas modificadas ricas em CO 2 e baixa temperatura retardam ação enzimática O 2 2

3 HEME PIGMETOS Cor vermelha da carne presença de 2 cromoproteínas Grupo prostético heme (ferro) Complexam oxigênio, característica essencial para atividade biológica do animal. Cromóforo responsável Metaloporfirina Hemoglobina encontradas no sangue e hemáceas Mioglobina encontradas na carne (responsável por 90% da cor) H 2 C=HC ESTRUTURA DA MIOGLOBIA Globina Fe 2+ CH 2 CH 2 COOH CH 2 CH 2 COOH Globina: proteína de baixo peso molecular que envolve a molécula de mioglobina. Forma uma barreira contra interações do ferro com os reagentes do meio. H 2 C=HC OH 2 A hemoglobina consiste em quatro mioglobinas ligadas, formando um tetrâmero COR E CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS A cor da carne é determinada: pelo estado químico da mioglobina; seu estado de oxidação; tipos de ligantes ao grupo heme; conformação da globina presente. REAÇÕES A CARE O 2 em baixas concentrações favorece a formação da oximioglobina (vermelho). a ausência de O 2 a reação é deslocada para formação da mioglobina (vermelho púrpura) O ferro do anel pode existir em duas formas: Íon ferroso (Fe 2+ ) Confere a cor vermelha na carne Íon férrico (Fe 3+ ) Confere a cor castanha na carne REAÇÕES DA CARE O aquecimento desnatura a globina (agente protetor). Assim, o íon ferroso Fe 2+ oxida-se a um íon férrico Fe 3+ formando metamioglobina desnaturada e a carne adquire a cor marrom. 3

COMPOSTOS DE ESTRUTURA ISOPREÓIDE Pigmentos denominados de CAROTEÓIDES Cor varia de amarelo para vermelho Ocorrência em vegetais junto com as clorofilas (animais não sintetizam).

4 COMPOSTOS DE ESTRUTURA ISOPREÓIDE Pigmentos denominados de CAROTEÓIDES Cor varia de amarelo para vermelho Ocorrência em vegetais junto com as clorofilas (animais não sintetizam). Caratenóides deriva do nome científico da cenoura Daucus carote L. ESTRUTURA Estrutura básica: 8 unidades de isopreno unidas de tal forma que os dois grupos metílicos centrais ficam separados por três carbonos C H 2 CH 2 CH3 isopreno Licopeno (carotenóide) Grupos de carotenóides: Carotenos: estrutura constituída por C e H α caroteno possui 1 molécula de pró-vitamina A (retinol) β caroteno possui 2 moléculas de pró-vitamina A (retinol) licopeno Xantofilas: derivados obtidos por oxidação com formação de grupos hidroxila, metoxila, carboxila e cetona caroteno CH H 3 C 3 luteína é um carotenóide de tonalidade amarelo-limão - caroteno FLAVOÓIDES Compostos heterocíclicos com oxigênio Classe de pigmentos encontrados somente em vegetais São subdivididos em antocianinas e outros flavonóides. Estrutura básica: FLAVOÓIDES - ATOCIAIAS Pigmentos encontrados somente em vegetais Pigmentos encontrados em frutas e flores As cores variam do vermelho intenso ao violeta e azul 20 Antocianinas conhecidas que ocorrem naturalmente, apenas 6 são mais frequentes: pelargonidina, cianidina, peonidina, delfinidina, petunidina e malvidina. 4

5 ATOCIAIAS EM ALIMETOS Antocianina Ocorrência Pelargonidina Morango, amora Cianidina Jabuticaba Delfinidina Berinjela Malvidina Uvas Peonidina Cereja, uvas ESTABILIDADE DE COR A sua degradação pode ocorrer durante a extração do vegetal, processamento e estocagem de alimentos. A degradação é influenciada pelo: ph, temperatura, enzimas, ácido ascórbico, dióxido de enxofre, íons metálicos (Fe) OUTROS FLAVOÓIDES Pigmentos conhecidos como antoxantinas São pigmentos derivados do núcleo flavonóide, encontrados na forma livre ou de glicosídios associados a açúcares e taninos; Apresentam cores claras ou amareladas e são encontrados em alimentos como repolho branco, batata e cebola BETALAÍAS Ocorre somente em vegetais; As betalaínas são hidrossolúveis; Encontradas apenas em poucas famílias da ordem Centrospermae, á qual pertence a beterraba; São classificadas como betacianinas (pigmentos vermelhos) e betaxantinas (pigmentos amarelos). TAIOS São compostos fenólicos especiais que possuem a habilidade de se combinar com proteínas e outros polímeros; Cor varia de amarelo a marrom-escuro Presentes em frutos verdes e desparecem ao longo da maturação; Sua presença em frutos provoca adstringência, mas, também, contribui para a textura por conferir maior rigidez. PIGMETOS QUIOIDAIS Amplamente distribuídos na natureza; Pigmentos amarelos, vermelhos e marrons; Encontrados em raízes, madeira e também em insetos; Pigmentos para uso em alimentos: cochonila e carmincochonila. 5

6 O carmin-cochonilha (E120) é um material de cor vermelha extraído de corpos secos de insetos fêmeas das espécies Dactylopius coccus Costa ou Coccus cacti L. O principal pigmento da cochonila é o ácido carmínico (20% da massa seca dos insetos) Aplicação em diferentes produtos, como iogurtes, polpas e sorvetes. Estável à luz e calor Dúvidas!!! dayana.nascimento@ifrn.edu.br 6

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