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1 Carlos Montanari Grupo de Estudos em Química Medicinal NEQUIMED Departamento de Química e Física Molecular Instituto de Química de São Carlos carlos.montanari@usp.br Carlos Montanari IQSC,
2 Bibliografia 1. Chemometrics : A Practical Guide (Wiley-Interscience Series on Laboratory Automation) by Kenneth R. Beebe, Randy J. Pell, Mary Beth Seasholtz Wiley-Interscience (March 20, 1998) 2. Chemometrics : Data Analysis for the Laboratory and Chemical Plant by Richard G. Brereton (John Wiley & Sons, April 4, 2003) 3. Nature-inspired methods in chemometrics: genetic algorithms and artificial neural networks (Data Handling in Science and Technology) by Riccardo Leardi. Elsevier Science (December 3, 2003) 4. Multi- and Megavariate Data Analysis: Principles and Applications by L. Eriksson, E. Johansson, N. Kettaneh-Wold, and S. Wold (2001) 5. Chemometric Techniques for Quantitative Analysis by Richard Kramer. Marcel Dekker (June 1, 1998) Conteúdo 1. Mineração de dados 2. Estudo de casos 3. Produção e análise de dados 4. Construção de modelos 4.1Regressão, classificação, híbridos 5. Experimentos 6. Validação e interpretação 2
3 Definições? Não tem uma definição universal! 1 "Chemometrics is the use of mathematical and statistical methods for handling, interpreting, and predicting chemical data." Malinowski, E.R.. (1991) Factor Analysis in Chemistry, Second Edition, page 1. 2 "The entire process whereby data (e.g., numbers in a table) are transformed into information used for decision making." Beebe, K. R., Pell, R. J., and M. B. Seasholtz. (1998) Chemometrics: A Practical Guide, page 1. 3 "Chemometrics is a chemical discipline that uses mathematics, statistics and formal logic (a) to design or select optimal experimental procedures; (b) to provide maximum relevant chemical information by analyzing chemical data; and (c) to obtain knowledge about chemical systems." 4 Massart, D.L., et al.. (1997) Data Handling in Science and Technology 20A: Handbook of Chemometrics and Qualimetrics Part A, page 1. Quimiometria e Laboratórios Inteligentes 1.Ensaio (processos analíticos em tecnologia) 2.Qualidade por planejamento 1.Programas acadêmicos e industriais 3.Economia de custo e tempo 4.Modelagem quantitativa 1.Quão efetivo é o processo de validação 5.Otimização 3
4 Tendência comportamental Técnicas Não há uma técnica. Use várias em várias etapas! Quimiometria não é estatística! 1. Pré-processamento 2. Seleção de variáveis 3. Análise de componentes principais (PCA) 4. Análise de agrupamentos (HCA) 5. Método do vizinho mais próximo (KNN) 1.K-means 6. Similaridade química por analogia (SIMCA) 7. Análise de regressão multivariada (MRA) 8. Análise dos mínimos quadrados parciais (PLS) 9. PCA-K-means 4
5 Modelos 1 Procedimento guiado por teoria 1.1 Sistemas complexos mal definidos Conhecimento prévio insuficiente Informação prévia incerta sobre a estrutura do modelo Conhecimento insuficiente sobre os fatores de interferência 2. Procedimento guiado por dados 2.1. Falta de conhecimento prévio sobre a estrutura do modelo matemático Problemas em predição 1. Grande coleção de dados 1.1. Mais variáveis do que objetos Problema: dimensionalidade 2. Capacidade preditiva do modelo ruim 3. Resultado: extração irrelevante de conhecimento 5
6 Quimiometria 1. Análise de dados: 1.1. Extração de informação dos dados químicos 2. Planejamento experimental: 2.1. Conteúdo de informação dos dados 3. Modelagem: 3.1. Investigação das relações complicadas 4. Obtenção de dados multivariados a partir de experimentos Classes 1, 2, 3,..., p 1, 2, 3,..., r 1 X Y C Variáveis Classe 6
7 Estratégias quimiométricas Hipótese s Problema Planejamento experimental Experimentos Objetivo s Análise de agrupamentos Dados Exploração de dados Classificação Regressão Otimização Modelo qualitativo Modelo quantitativo Modelo empírico Medicinal Chemistry and Drug Discovery Biological Target Ligands Lead Clinical phases Approval Drug Discovery, identification, validation Discovery and Development Identification and optimization Pre-clinical studies Molecular biology Bioinformatics Virtual and Real collections In silico models (affinity/potency/ ADME) Synthetic viability Pharmacological screening, HTS SAR/SPR/STR Data banks, Combinatorial chemistry Natural products Cheminformatics (Montanari et al. Burger's Medicinal Chemistry, Drug Discovery and Development. 7 th Ed. 2010) 7
8 Localização do modelo Interação Ligante-receptor Estereoeletrônica Estereodinâmica Coligativas 3D 2D 1D Problema numeral Nova entidade química (NCE) M r < 500; H, C, N, O, P, S, F, Cl, Br =
9 Problema numeral... Chemical Abstract >> WDI > fármacos, 131 biofármacos e 85 nutracêuticos em uso terapêutico fármacos experimentais vs 9
10 Quantificação da diversidade química 1. Responder às perguntas: 1. (i) Quanta diversidade está perdida 1. (ii) Quanta diversidade é necessária 2. Respostas: 2.(i) Calcular e medir propriedades: Índices topológicos Grupos funcionais Lipofilia, etc. 2.(ii) Análise estatística multivariada Quantificação 10
11 Quantificação Por exemplo: Extremos de uma coleção de hexapeptídeos milhões de possibilidades! Ac-Phe-Phe-Phe-Phe-Phe- Phe-NH2. CLOG P= 5, Ac-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg- Arg-NH2. CLOG P = -13 Carregado: CLOG D = -37 Problema de representação 1.CNS 1.1. Pequena distribuição! 1.2. Diversidade química redundante! 2. Então, 2.1. REPRESENTAÇÃO. Planejar série dentro do SSS Número de Ocorrências CLOG P 11
12 Grupos-de-construção dentro do SSS? 1. Quantos grupos podem/devem ser usados X possibilidades = X 4 combinações R3 R4 N R2 N O R1 1. X = ! (X 2 = 5 25) 2. Quais grupos? 3. Todas as combinações são necessárias? SÍNTESE COMBINATÓRIA 2. X = 166 subs. 3. Síntese de 7, moléculas O que são elemento estrutural e descritor físico-químico? Qual é a relação com a propriedade e atividade? Propriedade Estrutura Atividade Atividade Estrutura Propriedade 12
13 Diagrama de Venn Propriedade Estrutura Atividade Química do nosso século! 1. Quantos substâncias químicas existem? E, quais? 2. Chemical Abstract substâncias/dia! documentos/dia! 3. O problema não é somente obter informações, mas como organizá-las! 13
14 Como solucionar? Quimiometria Quimiometria sem equações (ou quase nenhuma) é designado para aqueles que desejam explorar o poder das ferramentas quimiométricas, mas são desencorajados pelo alto nível da matemática encontrados em muitos livros e manuais de software. A ênfase da disciplina está na correta aplicação e interpretação de métodos quimiométricos para solucionar os problemas da vida real do químico. O objetivo é ensinar da forma mais simples possível, para que os(as) alunos(as) tornem-se bons praticantes e gerentes em quimiometria. Arieh Warshel, Prêmio Nobel de Química
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