PREPARAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DE UM SILSESQUIOXANO ORGANOFUNCIONALIZADO COM HISTIDINA. D. R. do Carmo, U. O. Bicalho, B. Trama, F. S.
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1 PREPARAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DE UM SILSESQUIOXANO ORGANOFUNCIONALIZADO COM HISTIDINA D. R. do Carmo, U. O. Bicalho, B. Trama, F. S. Franco Av. Brasil, 56, Centro, Ilha Solteira, SP, Brasil. CEP Fax: +55(18) docarmo@dfq.feis.unesp.br 1 Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho, UNESP - Faculdade de Engenharia de Ilha Solteira - Departamento de Física e Química RESUMO O presente trabalho descreve a preparação do octa-(3-cloropropil)octa silsesquioxano (SSQ) e sua organofuncionalização com histidina (SSQ-H). O material obtido (SSQ-H) e seus precursores foram caracterizados preliminarmente, por espectroscopia na região do infravermelho (FT-IR), microscopia eletrônica de varredura (MEV) e espectroscopia de energia dispersiva de raios X (EDX). O material foi posto a reagir primeiro com íons cúpricos e depois hexacianoferrato (III) de potássio, formando assim um compósito hibrido (CuHCFSSQ-H). O CuHCFSSQ- H foi caracterizado por FT-IR e voltametria cíclica empregando eletrodo de pasta de grafite. O compósito exibiu um par redox com E θ = 0,24V (vs Ag/AgCl (s), KCl, 1.0 mol L -1 ; v = 20 mv s -1 ). O eletrodo de pasta de grafite com o compósito, mostrou uma atividade eletrocatalítica para a oxidação de ácido ascórbico. ascórbico Palavras-chave: silsesquioxanos, histidina, voltametria, caracterização, ácido INTRODUÇÃO 3317
2 Os silsesquioxanos representam uma classe bastante interessante e versátil de oligômeros organosilicatos tridimensionais, que são de considerável interesse teórico e prático (1). Os poliedro oligosilsesquioxanos (POSS) refere-se a todas as estruturas que apresentam a fórmula empírica (RSiO 1,5 ) n onde R pode ser um hidrogênio ou algum grupo orgânico tal como alcila, metila, arila, vinila, fenila, arileno, ou ainda qualquer derivado organofuncional destes e n pode variar entre 4 a 30, mas geralmente ele é 6, 8, 10 e 12 (1-3). Os silsesquioxanos são utilizados como catalisadores, precursores para dendrímeros, precursores para polímeros, materiais biocompatíveis e como precursores no desenvolvimento de cristais líquidos, catálise homogênea e heterogênea, filmes eletroativos, antibactericidas e biocidas, são também utilizados em filmes finos e revestimentos para várias aplicações, incluindo os nanocompósitos (3,4). No campo eletroquímico, existem poucos trabalhos envolvendo silsesquioxanos como substratos modificados para funcionarem como mediadores de elétrons ou sensores eletroquímicos. Sabe-se que materiais nanoestruturados com grande área superficial e que após específica modificação química passam a possuir centros metálicos bem próximos, podendo se constituírem em poderosos catalisadores e eletrocatalisadores. Dentro deste contexto, objetivo deste trabalho foi preparar e caracterizar preliminarmente o octa(3- cloropropil)octasilsesquioxano e organofuncionalizá-lo com histidina.a escolha da histidina deve-se ao fato da mesma possuir sítios ativos reativos em sua estrutura, como nitrogênio do grupo imidazol, oxigênio do carboxilato e NH 2, propícios a organofuncionalização (4,5). Como aplicação deste compósito o mesmo foi testado na eletrooxidação do ácido ascórbico. MATERIAIS E MÉTODOS Métodos de Caracterização Os espectros na região do infravermelho foram obtidos usando um espectrofotômetro Nicolet 5DXB FT-IR (Nicolet Instruments, Madison, WI). Um mínimo de 64 "varreduras" foi determinado para cada amostra numa resolução de ± 4 cm
3 As análises de MEV foram realizadas em um microscópio eletrônico da marca Jeol JTSM T-330. As medidas eletroquímicas foram efetuadas utilizando-se o sistema eletroquímico da Microquímica (MQPG-01). Nas medidas eletroquímicas foi empregado como eletrodo de trabalho, o eletrodo de pasta de grafite, platina como eletrodo auxiliar e Ag/AgCl (sat) como eletrodo de referência. Funcionalização do Octa-(3-cloropropil)octasilsesquioxano (SSQ) Histidina (SSQ-H) com Em um balão de 500 ml, adicionou-se 200 ml de dimetilformamida, 10 g de SSQ, 13,5 g de histidina. O sistema foi mantido, sob refluxo (~150 C), com agitação constante, por 168 horas. O material organofuncionalizado obtido foi separado em um funil de placa sintetizada, e lavado com dimetilformamida, sob refluxo, em um sistema extrator Soxhlet por 68 horas. O sólido obtido descrito como SSQ-H, foi seco em estufa a 110ºC por 4 horas. O complexo CuHCFSSQ-H foi preparado seguindo duas etapas: Na primeira etapa 1 g de SSQ-H foi adicionado em 30 ml de uma solução 1, mol.l -1 CuCl 2. A mistura foi mantida sob agitação por 1 h à temperatura ambiente. Na segunda etapa a fase sólida foi filtrada e lavada exaustivamente com água deionizada. O material resultante dessa primeira etapa foi seco em estufa a 70ºC e denominado CuSSQ-H. Em uma segunda etapa, o CuHCFSSQ-H foi adicionado a 30 ml de uma solução 1, mol.l -1 de hexacianoferrato (III) de potássio (K 3 [Fe(CN) 6 ]) e a mistura foi mantida sob agitação por 2h à temperatura ambiente e então o sólido foi cuidadosamente filtrado, lavado com água deionizada e seco a 70ºC. O material resultante desta etapa foi descrito por CuHCFSSQ-H. RESULTADOS E DISCUSSÃO O espectro do SSQ, ilustrado na Fig. 1(A), apresentou absorções típicas do material como a banda de absorção em ~1100 cm -1 referente ao estiramento assimétrico Si-O-Si (ʋ Si-O-Si) que corresponde a estrutura em forma de gaiola do 3319
4 Transmitância (a. ) silsesquioxano. Foram também observadas outras bandas de absorção em ~698 cm - 1 atribuída a deformação da ligação C-Cl (ʋ C-Cl), em ~1708 cm -1 atribuídas a deformação Si CH 2 (ʋ Si CH 2 ) e outra em~2959 cm -1 referente a deformação da ligação C H (ʋ C H). As bandas de absorção na região ~ cm -1 podem ser atribuídas as deformações angulares da ligação C H (δ C-H). As bandas de absorção em regiões próximas a 550 cm -1 podem ser atribuídas às deformações do esqueleto dos silsesquioxanos (6).A Fig. 1(B) ilustra o espectro vibracional do material funcionalizado SSQ-H, onde foi possível observar bandas de absorção características dos materiais precursores SSQ e Histidina como as bandas em ~1120 cm -1 referente ao estiramento assimétrico Si-O-Si (ʋ Si-O-Si) correspondente à estrutura em forma de gaiola do silsesquioxano mostrando que a estrutura cúbica foi mantida, outra banda em ~2959 cm -1 referente a deformação da ligação C H (δ C H) e outra banda larga e intensa é atribuída a deformação O-H das moléculas de H 2 O (δ O-H). As bandas entre 1345 e 1700 cm -1 foram atribuídas às vibrações e deformações do anel imidazol da Histidina. Observou-se também a diminuição de intensidade da banda em 698 cm -1 relacionada às vibrações C-Cl confirmando, dessa forma, a organofuncionalização do SSQ com a Histidina. Si-CH 2 C- H A C-H C- Cl Si-O-Si N-H B O - H C- H Anel Imidazólico Si-O-Si Comprimento de Onda (cm -1 ) Fig. 1: Espectro na região do infravermelho do SSQ (A) e do SSQ-H (B). As Fig. 2 (A) ilustra a microscopia eletrônica de varredura do octa-(3- cloropropil)octasilsesquioxano (SSQ) com um aumento de 8000X. Através das 3320
5 micrografias foi possível notar a presença de formas estruturais cúbicas com tamanho médio em torno de 12 µm. Fig. 2: Micrografia do SSQ (A) com um aumento de 8000X e micrografia do SSQ-H (B) com um aumento de 5000X. A microscopia eletrônica de varredura do SSQ-H está representada na Figura 2 (B). Observou-se a presença de micropartículas dispersas com tamanhos variados, sendo que há a presença de algumas partículas maiores, com formatos esféricos com diâmetro de aproximadamente 21 µm. Em comparação com a MEV do SSQ, pode-se notar uma grande mudança na topologia quando o mesmo é organofuncionalizado com Histidina. O EDS das amostras, conforme ilustrado pela Fig. 3, apresentou os elementos esperados não só para SSQ (A) como também para o SSQ-H (B).l. Fig. 3. Energia dispersiva de raios-x : A) SSQ; B) SSQ-H 3321
6 I / A Buscando uma aplicação, como sensor, primeiramente o novo compósito foi posto a reagir com íons cúpricos e em seguida com hexacianoferrato (III) de potássio (CuHCFSSQ-H). A Fig. 4 ilustra o voltamograma cíclico do eletrodo de pasta de grafite contendo do CuHCFSSQ-H (20% m/m). O voltamograma exibiu um par redox com E θ = 0,25 V, atribuído ao processo Fe 2+ (CN) 6 / Fe 2+ (CN) 6 ( KCl 1,0 mol L -1, com v = 20 mv.s -1 ). O eletrodo de pasta de grafite contendo CuHCFSSQ-H foi testado na oxidação eletrocatalítica do ácido ascórbico em uma janela de potencial entre -0,2 e 0,8V d c b 0 a -20-0,5 0,0 0,5 1,0 E/V vs Ag/AgCl Fig. 4: Voltamogramas cíclicos obtidos para: a) Eletrodo de pasta de grafite não modificado; b) Eletrodo de pasta de grafite modificado com CuHCFSSQ-H; c) Eletrodo de pasta de grafite sem modificação na presença de ácido ascórbico 8, mol L -1 ; d) Eletrodo de pasta de grafite modificado com CuHCFSSQ-H na presença de ácido ascórbico 8, mol L -1 (KCl 1,0 mol L -1, v = 20 mv s -1 ). A intensidade da corrente anódica aumenta devido à oxidação eletrocatalítica do ácido ascórbico Figura 3 (d). O Fe(III) produzido durante a varredura anódica, oxida quimicamente o ácido ascórbico enquanto que o Fe(III) é reduzido a Fe(II), que será novamente oxidado eletroquimicamente a Fe(III). 3322
7 CONCLUSÃO De acordo com os estudos espectroscópicos preliminares de FTIR, e MEV e EDS pode-se comprovar a funcionalização Octa-(3-cloropropil)octasilsesquioxano com histidina. O SSQ-H apresentou capacidade para adsorver íons cúpricos e hexacianoferrato (III) de potássio (CuHCFSSQ-H). O voltamograma do eletrodo de pasta de grafite modificada com CuHCFSSQ-H exibiu apenas um par redox com potencial padrão E θ = 0,24V. O compósito CuHCFSSQ-H possuiu a propriedade de eletro-oxidar o ácido ascórbico, se comportando portanto como um sensor na determinação eletrocatalítica do mesmo. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1. VORONKOV, M. G.; LAVRENT'YEV, V. L. Polyhedral oligosilsesquioxanes and their homo derivates. Topics In Current Chemistry, Moscow, v.102, n.2, p , CORDES, D. B.; LICKISS, P. D.; RATABOUL, F. Recent developments in the chemistry of cubic polyhedral oligosilsesquioxanes Review. Chemistry Review, London, v.110, n.4, p , LI, G. et al. Polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) polymers and copolymers: a review. Journal of Inorganic and Organometallic Polymers, New York, v.11, n.3, p , KERR, T. M.; MIKE, J. H. Post-Column Oxidation of Purpald-Aldehyde Adducts at Nickel Electrodes. Journal o Chromatography, Youngstown, v.813, n.2, p , YU, M.; CHU, W.; WU, Z. XAFS studies of the configuration of the L-Histidine with Mn 2+, Co 2+, Ni 2+, Cu 2+, Zn 2+ at ph 6.0. Nuclear Instruments and Methods Physics Research A, Beijing, n.619, pp , SILVERSTEIN, R. M.; WELBSTER, F. X. Spectrometric identification of organic compounds. New York: John Wiley and Sons,
8 PREPARATION AND CHARACTERIZATION OF A ORGANOFUNCTIONALIZED SILSESQUIOXANE WITH HISTIDINE ABSTRACT The present work describes the preparation of octa (3-chloropropyl) octasilsesquioxane (SSQ) and his organofunctionalization with histidine (SSQ-H). The material obtained (SSQ-H) and its precursors were preliminarily characterized by infrared spectroscopy (FT-IR), scanning electron microscopy (SEM) and Energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX). The material was reacted first with cupric ions and then with potassium hexacyanoferrate (III), potassium, thereby forming a hybrid composite (CuHCFSSQ-H). The CuHCFSSQ-H was characterized by FT-IR and cyclic voltammetry using a graphite paste electrode. The composite exhibited a redox couple with E θ = 0,24V (vs Ag / AgCl (s), KCl 1.0 mol L -1, v = 20 mv s -1 ). The graphite paste electrode with the composite showed a electrocatalytic activity for the oxidation of ascorbic acid. Key-words: silsequioxane, histidine, voltammetry, characterization, ascorbic acid 3324
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