Avaliação para Seleção de Mestrado em Agroquímica I INSTRUÇÕES

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Margarida Sá Abreu
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Avaliação para Seleção de Mestrado em Agroquímica - 2013.I INSTRUÇÕES 1. A avaliação terá duração de 3,5 horas. 2. Só serão consideradas as resoluções e respostas apresentadas em caneta azul ou preta.

Utilize os espaços indicados em cada questão para suas respostas. 5.

1 Avaliação para Seleção de Mestrado em Agroquímica I INSTRUÇÕES 1. A avaliação terá duração de 3,5 horas. 2. Só serão consideradas as resoluções e respostas apresentadas em caneta azul ou preta. Resoluções ou respostas em lápis comum não serão consideradas na correção. 3. Para cálculos, é permitido o uso de calculadora científica. 4. Utilize os espaços indicados em cada questão para suas respostas. 5. verso de cada folha desta avaliação poderá ser usado como rascunho, mas qualquer informação apresentada não será considerada na correção e nota final. 6. á uma tabela periódica ao final da avaliação para consulta. Nenhum outro material poderá ser consultado. Número do(a) candidato(a): (Campo reservado para a comissão de correção de prova) Nota

2 QUESTÃ 1 ácido cinâmico (1) é um dos componentes químicos da canela, podendo também ser obtido através de processo de síntese. Ele é muito utilizado na indústria de cosméticos e apresenta propriedades fungicidas. Em relação a tal composto pergunta-se: 1 2 a. Determine a isomeria (E,Z) da ligação dupla do ácido cinâmico e escreva a fórmula estrutural para um estereoisômero de tal ácido. b. Explique detalhadamente por que o ácido caféico (2), um antioxidante natural com estrutura química muito similar ao ácido cinâmico (1), possui temperatura de fusão maior que a do ácido 1. c. Escreva as estruturas químicas (em fórmulas tridimensionais e estruturas de Fischer) dos produtos resultantes da reação de bromação do ácido cinâmico (1). Em tais casos, qual a relação estereoisomérica entre os produtos?

3 QUESTÃ 2 noretinodrel é o componente principal de um contraceptivo comercial. Ele é sintetizado através de uma rota sintética que envolve quatro etapas e que se inicia com um reagente derivado da nortestosterona, como mostrado abaixo. C 3 C 3 1 PCC, C 2 Cl 2 C 3 Li C 3 C LiC=C C 3 C +, 2 NRETINDREL Em relação a esse composto e à sua rota sintética, pergunta-se: a. Quantos estereoisômeros o noretinodrel possui? Escreva a estrutura química de pelo menos um estereoisômero do noretinodrel, especificando sua relação estereoisomérica com o mesmo.

4 QUESTÃ 2 (continuação) b. Escreva quais os reagentes necessários para a 1ª etapa da reação e justifique a importância da realização desta etapa de reação para a síntese do noretinodrel. c. Explique por que o PCC (clorocromato de piridínio) em diclorometano é uma melhor escolha do que K 2 Cr 2 7 (dicromato de potássio) em meio ácido, para a realização da segunda etapa da síntese.

5 QUESTÃ 3 Uma solução foi preparada pela adição de 30 ml de sulfato de sódio 0,025 mol/l, 5 ml de acetato de sódio 0,015 mol/l e 500 L ácido sulfúrico 0,20 mol/l. volume total foi completado para 50 ml. Dados: pka(ácido acético)=4,76 pk 2 (ácido sulfúrico) =2, p pka p [ base conjugada ] pka log [ ácido conjugado ] a) Sem considerar as concentrações das espécies químicas em solução, quais reações (equilíbrios químicos ou processos completos) poderiam estar ocorrer nessa solução final? b) Considerando que o p final da solução é 5,5, qual a concentração no equilíbrio de acetato, na solução final? c) Qual a concentração de sulfato na solução final?

6 QUESTÃ 4 Com a adição de 10 ml de cloreto de cálcio 20 mmol/l sobre 25 ml de fluoreto de sódio 15 mmol/l, houve a formação de um precipitado. (considere os volumes aditivos e despreze a influência da força iônica) dados: pks (CaF 2 ) = 8,28 pka(f) = 3,20 a. Escreva as reações envolvidas b. Qual a concentração, no equilíbrio, de íon cálcio? c. Qual a concentração, no equilíbrio, de íon fluoreto?

7 QUESTÃ 4 (continuação) d. Qual a quantidade de matéria (número de mols) de precipitado formado? e. Se o p da solução foi alterado para 2,0, sem alteração significativa do volume da solução, qual deve ser a concentração de íon cálcio no meio?

8 QUESTÃ 5 diagrama abaixo mostra um processo ao qual uma amostra de gás ideal foi submetida, partindose do ponto A. Qual a variação de energia interna ( U), a variação de entalpia ( ), a variação de entropia ( S) e a variação da energia livre de Gibbs ( G) após um ciclo completo? Justifique sua resposta.

9 QUESTÃ 6 Ao misturarmos uma solução saturada de cloreto de sódio com uma solução saturada de nitrato de prata ocorre a precipitação, de forma espontânea, de cloreto de prata na forma de um sólido branco. Sabe-se que durante um processo de solidificação, ocorre a diminuição da entropia do sistema. Sabe-se ainda que processos espontâneos são caracterizados por um aumento de entropia. Discuta as afirmações acima sob o ponto de vista da termodinâmica.

10 QUESTÃ 7 Determine o número de coordenação e o número de oxidação da espécie metálica nos seguintes complexos: [g(i) 3 ], [Al() 4 ], [Fe( 2 ) 6 ] 2+, [CoCl(N 3 ) 5 ] 2+ e [Ni(C) 4 ].

11 Responda se os complexos octaédricos representados abaixo apresentam isomeria geométrica. Em caso positivo desenhe todos os isômeros possíveis. 2 N Ni 2 N 3 N 3 2+ Ni a b 2 N 3 N 3 2+ Ni 3 P N 3 N 3 2+ Ni 2 2 N N 3 c d

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