Trabalho 1: Obtenção de Cafeína por Extracção das Folhas de Chá (pré-relatório)
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- Isaque Bacelar Meneses
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1 Trabalho 1: Obtenção de Cafeína por Extracção das Folhas de Chá (pré-relatório) Lígia Figueiredo Gustavo Lopes 13 de Março de Objectivos São objectivos deste trabalho experimental: Obter a cafeína a partir das folhas de chá, utilizando dois processos de extracção; Purificar o produto obtido quer por recristalização, quer por sublimação. 2 Reacções envolvidas Numa solução de chá encontramos muitas outras substâncias além da cafeína, que por serem solúveis em água, representam obstáculos no procedimento de isolamento. As principais destas substâncias são os taninos, os flavonóides, os açúcares e as clorofilas. Os taninos, tendo uma polaridade intermédia são razoavelmente solúveis em diclorometano e só é possível separá-los da cafeína convertendoos em compostos mais polares. Recorre-se para esse efeito à hidrólise básica da sua função éster por tratamento com carbonato de cálcio, segundo a reacção: RO(C = O)R + H 2 O + CaCO 3 ROH + R (C = O)O Ca 2+ 1
2 Esta é a principal reacção que ocorre permitindo, assim, a obtenção de cafeína em estado puro. Outras reacções ocorrem como, por exemplo, devido às diversas dissoluções que ocorrem, mas essas não são importantes para a explicação da obtenção do produto final. 3 Material Geral: balança analítica, espátulas, vidros de relógio, placa de aquecimento, Erlenmeyer de 125 e 500 ml, evaporador rotativo, balão volumétrico 100 ml, vareta, pipetas graduadas, relógio. Extracção líquido-líquido: ampola de decantação, suporte universal, copo graduado. Filtração: funil de Büchner, funil de vidro, filtro de papel, kitasato, trompa d água. Recristalização: pequeno Erlenmeyer. Sublimação: caixa de Petri, papel de filtro, copo de 250 ml. 4 Produtos e Reagentes Geral: 6 pacotes de chá, 5 g de carbonato de cálcio (CaCO 3 ) em pó, 180 ml de água (H 2 O), 5 g de cloreto de sódio (NaCl), 50 ml de diclorometano (CH 2 Cl 2 ), aprox. 4 g de sulfato de magnésio anidro (MgSO). Recristalização: 2 ml de acetona (CHCOCH), éter de petróleo. Sublimação: gelo moído. 2
3 5 Características dos Reagentes e Produtos As características encontram-se sumariadas na seguinte tabela[2]: Composto Fórmula Química Descrição Massa Molar Dens. (g/cm3) P. Fus ( o C) P. Ebu ( o C) Cafeína C 8 H 10 N 4 O 2 Pó ou cristais brancos. Inodoro (19 o C) Carbonato de CaCO 3 Pó branco. Inodoro cálcio Água H 2 O 18,02 0, Cloreto de Sódio NaCl Cristais transparentes , ou pó branco cristalino. Inodoro. Incolor. Higroscópico Diclorometano CH 2 Cl 2 Líquido incolor, Muito volátil. Odor etéreo (20 o C) Sulfato de MgSO Cristais incolores Magnésio Anidro Acetona CHCOCH Líquido Incolor. Volátil. 58,08 0, Odor intenso e agradável (20 o C) Éter de Petróleo Líquido Incolor. Volátil Características de Segurança Vejamos agora as informações de segurança dos reagentes e produtos que manipularemos durante a actividade experimental. Acetona 1 Fogo: Altamente inflamável. Explosão: Misturas vapor/ar são explosivas. Inalação: Garganta irritada, tosse, tonturas, dores de cabeça, sopor, perda de consciência. Pele: Pele seca. Olhos: Olhos vermelhos, dor, visão enevoada, possível dano da córnea. Ingestão: Náusea, vómitos (ver inalação). 1 Ver [3, CAS ] 3
4 Prevenção Manter afastado de fontes de ignição; Ventilação, exaustão ou protecção respiratória; Luvas protectoras; Óculos de protecção, lentes de contactos não devem ser usadas; Não fumar, comer ou beber durante o trabalho; Guardar em locais à prova de fogo e sepa-rado de oxidantes fortes. Carbonato de cálcio 2 Prevenção Inalação: Tosse. Pele: Pele seca Olhos: Olhos vermelhos. Ventilação (excepto se em pó), exaustão, ou protecção respiratória; Luvas protectoras; Óculos de protecção; Guardar em local separado dos ácidos. Cloreto de sódio 3 Inalação: Pode causar irritação do tracto respiratório. Pele: Pode causar irritação da pele. Olhos: Irritação. 2 Ver [3, CAS ] 3 Ver [4, ACC 21105, 4
5 Prevenção Ingestão: Em grandes quantidades, pode causar irritação gastrointestinal, náuseas, vómitos, rigidez, convulsões. Exposição prolongada pode causar coma, desidratação e danos em órgãos internos. Minimizar produção de pó e acumulação; Evitar contacto com os olhos, pele e roupa; Ventilação adequada; Óculos protectores; Luvas protectoras. Diclorometano 4 Prevenção Fogo: Combustível sob circunstâncias específicas. Produz gases irritantes ou tóxicos em caso de fogo. Explosão: Perigo de fogo/explosão em caso de contacto com alguns metais e bases ou oxidantes fortes. Inalação: Tonturas, supor, dores de cabeça, náuseas, perda de consciência, fraqueza, morte. Pele: Pele seca, inflamação. Olhos: Olhos vermelhos, dor, queimaduras profundas graves. Ingestão: Dor abdominal (ver inalação) Minimizar produção de pó e acumulação; Evitar todo o contacto; Ventilação, exaustão ou protecção respiratória; Luvas e vestuário protector; Óculos de protecção; Não fumar, comer ou beber durante o trabalho; 4 Ver [3, CAS ] 5
6 Lavar as mãos antes de comer; Guardar separadamente dos metais, em local fresco e com ventilação pelo chão. Éter de Petróleo 5 Prevenção Fogo: Altamente inflamável Explosão: Misturas vapor/ar são explosivas. Inalação: Inalação em altas concentrações pode causar efeitos no sistema nervoso central caracterizados por náuseas, dores de cabeça, tonturas, perda de consciência e coma. Altas concentrações de vapores podem causar tonturas. Pele: Irritação. Exposição prolongada pode causar bolhas. Pode agravar problemas de pele já existentes. Olhos: Irritação. Pode causar conjuntivites e inflamação da córnea. Ingestão: Pode causar irritação gastrointes-tinal com náuseas, vómitos e diarreia. Pode causar depressão do sistema nervoso cen-tral caracterizada por excitação, seguida de dores de cabeça, tonturas, sopor e náuseas. Estados avançados podem causar colapso, perda de consciência, coma e possível morte devido a insuficiências respiratórias. Manter afastado de fontes de ignição; Ventilação, exaustão ou protecção respiratória; Luvas e vestuário protector; Óculos de protecção; Guardar num recipiente bem fechado em local fresco, seco e bem ventilado. 5 Ver [4, ACC 18330, 6
7 Sulfato de magnésio anidro 6 Prevenção Inalação: Pode causar irritação do tracto respiratório. Pele: Pode causar irritação da pele. Olhos: Pode causar leve irritação. Ingestão: Irritação gastrointestinal com náuseas, vómitos e diarreia. Ventilação adequada; Óculos protectores; Luvas protectoras; Vestuário adequado para evitar contacto com a pele. 7 Planificação do trabalho Numa primeira fase do trabalho, esquematizada na figura 1, o objectivo é obter, a partir das folhas de chá, um resíduo que contenha cafeína. Consegui-lo passa por obter uma solução que contenha a cafeína e submetê-la a várias operações. Na segunda fase do trabalho, esquematizada na figura 2, quer-se purificar esse resíduo. Para tal, segue-se um de dois processos, a cristalização, ou a sublimação. Note-se que, nos esquemas, as tarefas dispostas ao mesmo nível podem ser executadas simultaneamente pelos elementos do grupo, a fim de minimizar o tempo despendido. Referências [1] Extracção e Purificação da Cafeína. Química Orgânica Experimental I. Instituto de Química, Unesp/Araraquara. 8 Mar < afeina/extracao%20_e_purificacao%20_cafeina_bach_20 00_texto.doc>. 6 Ver [4, ACC 13510, 7
8 [2] HordeNet. Hardy Research Group, Department of Chemistry, The University of Akron. 8 Mar < [3] International Chemical Safety Cards. Vermount SIRI Web Site IPCS, CEC. 8 Mar < cards/list.html>. [4] Material Safety Data Sheet. fishersci.com. Fisher Scientific. 8 Mar < 8
9 pesar 5g de carbonato de cálcio em pó medir 180ml de água reunir 6 pacotes de chá ligar a placa de aquecimento juntar no Erlenmeyer levar a mistura à ebulição durante 20m agitar de vez em quando remover os sacos de chá deixar assentar os sólidos filtrar em vazio enquanto ainda quente medir 2x25ml de diclorometano pesar 5g de cloreto de sódio deixar arrefecer o filtrado dissolver o sal extrair a solução com o diclorometano (2 passos) separar as fases e recolher as fases orgânicas num Erlenmeyer pesar 4g de sulfato de magnésio anidro lavar um filtro com diclorometano secar com o sulfato de magnésio anidro tarar um balão de 100ml filtrar para o balão evaporar a solução num evaporador rotativo Figura 1: Obtenção do resíduo 9
10 resíduo Recristalizar dissolver o resíduo em 2ml de acetona quente Sublimar transferir o resíduo do balão para uma caixa de Petri transferir a solução (ainda quente) para um Erlenmeyer colocar a caixa em cima duma placa de aquecimento adicionar éter de petróleo gota a gota até aparecer uma turvação cobrir a caixa com três camadas de papel de filtro e, por cima destas, um copo de 250ml de gelo moído deixar arrefecer lentamente até à temperatura ambiente deixar a sublimação prosseguir por 5m isolar os cristais por filtração à trompa desligar o aquecimento e deixar arrefecer tem-se retirar a cafeína do papel de filtro tem-se cafeína pura pesar os cristais Figura 2: Purificação do resíduo 10
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