ISOMERIA Instruções: Para responder às questões de números 1 e 2 considere as cinco estruturas de moléculas orgânicas que seguem. 1- A estrutura que permite a existência de tautômeros (isomeria por tautomeria) é a A) V B) IV ) III D) II E) I 2- Permitem a existência de isômeros ópticos SOMENTE as estruturas A) I e II B) I e III ) II e V D) III e IV E) IV e V 3- (UNIFOR) onsidere as fórmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados: I. 2 = 2 II. 2 = 3 III. 3 = 3 IV. ( 3 ) 2 = 2 V. ( 3 ) 2 = 3 A fórmula que pode estar representando um composto orgânico que existe na forma cis ou na forma trans (isômeros geométricos) é a A) I B) II ) III D) IV E) V 4- (FURG) O cinamaldeído é o componente aromático da canela. Em relação à sua estrutura, mostrada abaixo, pode-se afirmar que apresenta A) um enantiômero e um par de diasteroisômeros. B) seis átomos de carbono sp 2, dois átomos de carbono sp 3 e um átomo de carbono sp. ) todos os átomos de carbono com hibridização sp 2. D) um átomo de carbono assimétrico. E) apenas átomos de carbono com hibridização sp e sp 2. 1
5- Alguns ácidos orgânicos são comumente conhecidos através de nomes engraçados, tais como ácido traumático (I), ácido constipático (II) e ácido complicático (III). Analise as estruturas destes ácidos e assinale a alternativa correta. A) I, II e III apresentam em comum a função ácido carboxílico e a presença de centros quirais. B) I é uma molécula acíclica aquiral e II e III apresentam sistemas cíclicos quirais em suas estruturas. ) A nomenclatura IUPA de I é ácido 2-undecenodióico e a configuração da ligação dupla é cis. D) II apresenta as funções álcool, ácido carboxílico e cetona na sua estrutura, sendo esta última conjugada. E) III possui 5 centros quirais em sua estrutura, permitindo a existência de 2 5 esteroisômeros. 6- (FURG) Sobre a isomeria em compostos orgânicos, foram feitas as seguintes afirmações: I - O 3-hexanol possui dois isômeros ópticos. II - O 2-propanol possui mais dois isômeros de posição. III - Em um composto com três átomos de carbono assimétricos, o número de isômeros ópticos possíveis é 8. IV - Os aldeídos e cetonas são isômeros de cadeia. A alternativa que contém a(s) afirmativa(s) correta(s) é A) IV. B) I e III. ) I e II. D) II e III. E) II. 7- (PURS) A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes para emagrecimento, apresenta fórmula estrutural om relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta A) cadeia carbônica heterogênea. B) fórmula molecular 9 8 N. ) carbono assimétrico. D) somente átomos de carbono primários e secundários. E) isômeros geométricos. 8- (PU-RIO) Indique, entre as alternativas abaixo, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2,2,4-trimetilpentano. A) Octano. B) Pentano. ) Propano. D) Butano. E) Nonano. 2
9- (PURS) om a fórmula molecular 7 8 O existem vários compostos aromáticos, como, por exemplo, onsiderando os compostos acima, afirma-se que: I. X pertence à função química éter. II. Y apresenta cadeia carbônica heterogênea. III. Z apresenta isômeros de posição. IV. X, Y e Z apresentam em comum o grupo benzila. Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas A) I e II B) I e III ) II e IV D) I, III e IV E) II, III e IV 10- (PURS) Sobre os ácidos maleico e fumárico que apresentam as fórmulas estruturais abaixo: pode-se afirmar que I. os dois ácidos apresentam igual ponto de fusão, pois possuem a mesma massa molecular. II. os átomos de carbono indicados com os números 1 e 2, no ácido fumárico, são carbonos assimétricos. III. esses ácidos formam um par de isômeros geométricos. IV. o ácido maleico é mais solúvel em água, pois a sua molécula é mais polar que a do ácido fumárico. Pela análise das afirmativas, conclui-se que estão corretas apenas A) I e II B) I e III ) II e IV D) III e IV E) I, II e IV 11- (PURS) onsiderando os compostos orgânicos numerados de NÃO é correto afirmar que são isômeros de. A) I e II posição B) I e III cadeia ) II e III função D) II e IV cadeia E) I, III e IV cadeia 12- Nos vertebrados, certas glândulas produzem uma grande variedade de compostos com estruturas semelhantes hormônios esteroídicos. São exemplos, o cortisol e a cortisona. Estes têm grande poder antiinflamatório; são utilizados no tratamento de artrite reumatóide e asma bronquial. 3
Examinando-se a estrutura dessas moléculas, pode-se afirmar que a molécula de cortisol tem, em relação à molécula de cortisona, A) 1 carbono assimétrico a menos. B) 1 carbono assimétrico a mais. ) o mesmo número de carbonos assimétricos. D) 2 carbonos assimétricos a mais. E) 2 carbonos assimétricos a menos. 13- (PU-RIO) As afirmativas abaixo são corretas, À EXEÇÃO DE UMA. Indique a opção que apresenta essa exceção. A) O etanol e o metóxi-metano são isômeros funcionais. B) O 1,1 dicloroetano não possui um isômero óptico. ) O cis 1,2 dicloroeteno é isômero óptico do trans 1,2 dicloroeteno. D) O n-butano e o t-butano são isômeros de cadeia. E) A propanona possui pelo menos um isômero funcional. 14- (UEM) onsidere os pares de compostos abaixo. Propanal e prop-1-en-1-ol Etóxi-etano e metóxi-propano 1-hidróxi-2-etil-benzeno e 1-hidróxi-3-etil-benzeno 1-hidróxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol icloexano e metilciclopentano Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as isomerias A) de função, tautomeria, de compensação, de posição e de cadeia. B) de função, de compensação, de posição, de cadeia e tautomeria. ) tautomeria, de compensação, de posição, de cadeia e de função. D) de função, de posição, de compensação, tautomeria e de cadeia. E) tautomeria, de compensação, de posição, de função e de cadeia. 15- (UEM) onsiderando a fórmula estrutural do composto abaixo, assinale a alternativa incorreta. O (hex-4-en-2-ol) A) O composto possui a função enol que tautomeriza com a função cetona. B) O composto possui uma função álcool. ) O composto possui 2 carbonos primários. D) O composto possui 4 dos seus átomos de carbono formando somente ligações simples e apenas 2 átomos de carbono que formam ligação dupla entre eles. E) O composto tem fórmula molecular 6 12 O. 16- (UERGS) Dos compostos orgânicos a seguir 4
apresenta(m) isomeria geométrica apenas A) 2. B) 3. ) 1 e 2. D) 1 e 3. E) 2 e 3. 17- (UF) Diversos tipos de compostos orgânicos podem ser oxidados a ácidos carboxílicos por ação de vários reagentes tais como KMnO 4, NO 3, etc. D-xilose, D-arabinose, D-ribose e D-lixose, por exemplo, são compostos naturais que possuem grupos funcionais que podem ser oxidados a ácidos dicarboxílicos com fórmula molecular 5 8 O 7. Os compostos naturais, abaixo indicados de maneira simplificada através de fórmulas planas, possuem estruturas assimétricas com carbonos assimétricos. om relação a estes compostos, assinale a alternativa que indica corretamente aqueles que fornecem, após oxidação, ácidos dicarboxílicos com estruturas simétricas, ou seja, que possuam plano de simetria (forma meso: inativo por compensação interna). A) D-xilose e D-arabinose; B) D-xilose e D-ribose; ) D-arabinose e D-ribose; D) D-arabinose e D-lixose; E) D-xilose e D-lixose. 18- (UNIFESP) Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas que está associada aos acidentes nas estradas, mas também a ingestão de drogas psicoestimulantes por alguns motoristas que têm longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que o Brasil é o maior importador de dietilpropiona e fenproporex, estruturas químicas representadas na figura. Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o número de carbonos assimétricos na molécula da fenproporex são, respectivamente, A) amida e 1. B) amina e 2. ) amina e 3. D) cetona e 1. E) cetona e 2. 5
19- (FUVEST) A molécula de vitamina (ácido ascórbico) tem a fórmula estrutural plana ao lado. O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é A) 0 B) 1 ) 2 D) 3 E) 4 20- A violeta genciana é empregada, desde 1890, como fármaco para uso tópico, devido a sua ação bactericida, fungicida e secativa. Sua estrutura é representada por: Em relação à violeta genciana, afirma-se: I. Apresenta grupos funcionais amina e radicais metila. II. Apresenta carbono quiral. III. Forma ligação de hidrogênio intermolecular. É correto apenas o que se afirma em A) I. B) I e II. ) I e III. D) II e III. E) III. 21- onsidere as fórmulas abaixo O 2 O O O O O O O O O 2 O 2 O (glicose) (frutose) A) são formadas por moléculas com o mesmo número de assimétricos. B) são formadas por moléculas com os mesmos grupos funcionais. ) são isômeros entre si. D) têm mesmas propriedades químicas. E) têm mesmas propriedades físicas. 22- A fórmula molecular 4 8 pode representar I. Alceno de cadeia ramificada. II. Alcenos com isomeria cis-trans. III. Alcino de cadeia normal. Dessas afirmativas A) apenas I é correta. B) apenas II é correta. ) apenas III é correta. D) apenas I e II são corretas. E) todas são corretas. 6
23-1-buteno e 2-buteno são A) isômeros do ciclobutano. B) dímeros do acetileno. ) isótopos do etileno. D) polímeros do metano. E) homólogos do ciclobuteno. 24- Dentre as fórmulas abaixo, representa substância com isômeros ópticos a A) 3 N 3 B) 3 2 l ) 3 l O D) 3 2 N 2 E) 3 O 3 25- (PU-MG) Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna. Isomeria 1. de cadeia 2. de função 3. de posição 4. de compensação 5. tautomeria Pares ( ) etoxi-propano e metoxi-butano ( ) etenol e etanal ( ) etanoato de metila e ácido propanóico. ( ) 1-propanol e 2-propanol ( ) n-pentano e neopentano A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é: A) 5 4 2 3 1. B) 3 1 2 4 5. ) 5 2 4 3 1. D) 3 5 1 2 4. E) 4 5 2 3 1. 26- (FGV) onsidere os compostos orgânicos: (I) 1-butanol, (II) metóxi-propano, (III) ácido butanóico, (IV) butanal e (V) 2-butanona. O etanoato de etila é isômero do composto A) I. B) II. ) III. D) IV. E) V. 27- (PUSP) onsidere os seguintes pares de substâncias: I. metilbutano e butano II. 1-propanol e 2-propanol III. butanal e 2-butanol IV. ácido propanóico e etanoato de metila V. etanol e ácido etanóico São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens A) I, II e V. B) II e IV. ) III e V. D) II, III e IV. E) I e V. 28- (UEE) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é: om essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares: I. metóxi-butano e etóxi-propano. II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano. Os pares I e II são, respectivamente: A) isômeros de cadeia e tautômeros. B) tautômeros e isômeros funcionais. ) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros). D) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais. 7
29- (UEL) Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 estruturas e uma afirmativa sobre elas. A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: A) I e II B) I e III ) II e III D) II e IV E) III e IV 30- (UFPR) onsidere as estruturas a seguir: I. Os compostos A e B são isômeros de posição e os compostos e D são isômeros de função. II. Os compostos A, B, e D possuem carbono terciário. III. Apenas os compostos A e B são aromáticos. IV. Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada. V. Os compostos A e B são hidrocarbonetos, o composto é um fenol e o composto D é um éter. Assinale a alternativa correta. A) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. B) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras. ) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. D) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras. E) Somente as afirmativas III e V são verdadeiras. 31- (UDES) Dados os compostos (I, II, III e IV), 8
(I) l O (II) l 3 2 3 3 2 O 3 3 3 (III) l O (IV) l O 3 3 3 3 3 3 3 assinale a alternativa ORRETA, em relação a esses compostos. A) II e IV apresentam tautomeria e II e III são isômeros de cadeia. B) I e II são isômeros de função e I e IV são isômeros de cadeia. ) I e III são isômeros de cadeia e II e IV são isômeros de compensação. D) II e III são isômeros de posição e III e IV são isômeros de cadeia. E) I e III são enantiômeros e III e IV são isômeros de função. 32- (UFTM) O éter etílico, etóxi-etano, é um composto orgânico, empregado na medicina, e que tem efeito anestésico. Os compostos que apresentam com o etóxi-etano isomeria de função e metameria são, respectivamente: A) butanol e metóxi-propano. B) butanona e butanol. ) etanoato de etila e butanal. D) butano e butanol. E) metóxi-propano e butanal. 33- (UFJF) A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros podem ser, respectivamente: A) pentan-3-ona, metil-butanona e pentanal. B) pentan-3-ona, metil-butanona e pentan-2-ol. ) pentan-3-ona, etil-butanona e pentan-2-ol. D) pentan-1-ona, etil-butanona e pentanal. E) pentan-1-ona, ciclopentanona e pentan-2-ol. 34- (UNITINS) Analise as fórmulas a seguir apresentadas, I- 3 2 2 O e 3 O 2 3 II. 3 = 2 e 2 2 2 III. 3 2 O 2 3 e 3 O 2 2 3 Associando as a seus correspondentes ( ) A Isômeros geométricos ( ) B Função ( ) Isomeria de compensação ( ) D Tautomeria ( ) E adeia IV. 3 O 3 e 2 = O 3 V. 3 3 = e 3 = 3 Indique a alternativa correta A) IA, IIE, III, IVD, VB B) I, IIB, IIIA, IVD, VA ) ID, II, IIIA, IVB, VA D) IB, IIE, III, IVD, VA E) IA, IIB, IIIE, IV, VD 9
35- (UFLA) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são: A) Pentano e propanol. B) Etano e propanol. ) Butano e propanol. D) Butano e etanol. E) Propano e etanol. 36- (UFSM) Na Tabela 1, são apresentados pares de compostos orgânicos e, na Tabela 2, possíveis correlações entre esses pares. Tabela 1- Pares de compostos orgânicos 3 O 3 2 O 1) e 2) Br e Br Tabela 2- Possíveis correlações entre os compostos de cada par a. são compostos isômeros. b. trata-se do mesmo composto. c. são compostos diferentes e não-isômeros. 3) 3 2 O e 3 2 2 O 3 2 4) e 5) 3 O 2 3 e 3 2 O 3 OO 2 3 O 2 O 3 6) e Após correlacionar os dados da Tabela 1 com os da Tabela 2, assinale a opção que apresenta a numeração correta. A) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-a. B) 1-a; 2-b; 3-c; 4-a; 5-b; 6-c. ) 1-a; 2-a; 3-a; 4-b; 5-b; 6-b. D) 1-b; 2-b; 3-b; 4-c; 5-c; 6-c. E) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-b. 37- (FURG) O glutamato monossódico vem sendo usado há muito tempo para acentuar o sabor de uma série de produtos alimentícios. Esse sal orgânico é muito utilizado na cozinha japonesa e chinesa. NaOO22 OO glutamato monossódico 3 A respeito do glutamato monossódico pode-se afirmar que I) sua estrutura apresenta ligações covalentes e iônicas. II) dentre outras, em sua estrutura aparecem as funções amina e álcool. III) possui somente átomos com cargas parciais positivas e negativas. IV) apresenta isomeria óptica. V) apresenta isomeria geométrica e átomos de carbono com hibridização sp 2. Assinale a alternativa que indica as afirmativas corretas. A) I, II e V B) II, III e IV ) III, IV e V D) I e IV E) I, III e IV 38- O número de isômeros ópticos possíveis para o composto abaixo, sem contar as misturas racêmicas, é: OO OO 3 O l A) 2 B) 4 ) 6 D) 8 E) 10 10
39- (FGV) onsidere os compostos e as afirmações apresentadas sobre eles: (1) 3 3 (2) 3 3 (3) 3 O O 3 (4) O O 2 3. (5) 3 2 3 (6) 2 3 I- 1 e 2 são isômeros geométricos; II- 3 e 4 apresentam a mesma fórmula molecular ( 3 6 O 2 ), isto é: correspondem à mesma substância, portanto não se trata de isomeria; III- 5 e 6 mostram um exemplo de isomeria de posição; IV- 1, 2, 5 e 6 são hidrocarbonetos. Dessas afirmações, está(ão) correta(s) apenas A) I B) IV ) I e II D) I e IV E I, III e IV 40- (UFF) Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria ótica. A condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância apresente assimetria. onsidere as representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir: I) 2O II) 2O III) 2O IV) 2O O O O O 3 3 2O 2O Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente: A) Todas apresentam atividade ótica. B) Somente a I e a II apresentam atividade ótica. ) Somente a I e a III apresentam atividade ótica. D) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica. E) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica. 41- (UFRGS) Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente A) um plano de simetria. B) estrutura planar. ) pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligação dupla. D) assimetria. E) estrutura tetraédrica. 1-E 2-3- 4-5-B 6-B 7-8-A 9-B 10-D 11-12-A 13-14-E 15-A 16-E 17-B 18-D 19-B 20-21- 22-D 23-A 24-25-E 26-27-B 28-D 29-B 30-31-B 32-A 33-A 34-D 35-D 36-A 37-D 38-D 39-D 40-B 41-D 11