Programa de Pós-Graduação

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1 Programa de Pós-Graduação Mestrado Profissional Tecnologia em Química e Bioquímica - IQ-USP Exame de Capacidade 2º Semestre 2015 PROVA DE CONHECIMENTOS GERAIS EM QUÍMICA E BIOQUÍMICA Nome: Instruções: a. Escreva seu nome de forma legível em cada uma das folhas de prova. b. Este caderno de questões deverá ser entregue na íntegra ao final da prova c. Responda cada questão no espaço destinado a ela d. Caso necessite utilize o verso da folha correspondente à questão para resposta.

2 Exame de capacidade do Programa de Mestrado Profissional 27/06/2015 1) Dissolveram-se 2,0 g de (i) SO 2 e (ii) NH 3 em 1,0 litro de água, separadamente. a) Qual o intervalo de ph das soluções (i) e (ii), ácido, neutro ou alcalino? Explique. b) Qual a concentração molar de (i) e (ii)? c) 25,0 mililitros da solução (i) foram misturados com 0,7 litro de água. Qual a concentração molar desta nova solução?

3 Folha adicional para responder a questão 1 27/06/2015 Nome

4 Exame de capacidade do Programa de Mestrado Profissional 27/06/2015 2) Considerando o pka dos compostos apresentados na tabela abaixo, analise as reações a seguir e indique qual dos compostos são os ácidos mais fortes e os mais fracos e em qual sentido de reação o equilíbrio estará mais favorecido. Composto pka R C C H 25 H 2 O 15,7 NH 3 38 CH 4 51 A) B) H C C CH 3 CH 3 MgBr BrMg C C CH 3 CH 4 H C C CH 3 NaOH Na C C CH 3 H 2 O C) H C C CH 3 NaNH 2 Na C C CH 3 NH 3

5 Folha adicional para responder a questão 2 27/06/2015 Nome

6 Exame de capacidade do Programa de Mestrado Profissional 27/06/2015 3) A distribuição de fármacos no organismo ocorre principalmente por difusão passiva. A difusão efetiva de fármacos ácidos e básicos através das membranas está associada à carga do fármaco. A forma neutra do fármaco é melhor absorvida e pode-se avaliar e prever as regiões em que ocorrerá absorção do composto. A fim de determinar os locais de absorção de dois fármacos com caráter básico (fenetidina e codeína) e dois com caráter ácido (ácido benzoico e fenobarbital), procurou-se informações sobre os valores de pka desses fármacos. Encontraram-se os gráficos que mostram o grau de dissociação (coeficiente de distribuição dos ácidos e respectivas bases conjugadas) como função do ph para três desses compostos. Como não foram encontradas as informações necessárias para o fenobarbital, determinou-se o pka a partir do preparo de uma solução padrão 0,1 mol/l do fármaco, que apresentou ph = 4,0. a) Determine o pka de cada um dos 4 fármacos. b) Dados os valores de ph normais para diferentes fluidos do corpo na tabela abaixo e as informações de cada fármaco, determine as regiões que devem apresentar a melhor absorção de cada composto. c) Explique qual seria o efeito (acelerar ou retardar) sobre a excreção de cada fármaco em caso de alcalinização urinária, sabendo que a forma iônica do fármaco é mais solúvel na urina. d) Qual seria o ph esperado se a solução de fenobarbital fosse preparada na concentração de 0,01mol/L? Fenetidina Codeína Fluidos ph Estômago (suco gástrico) 1,0 Fígado (fluido intercelular) 6,9 Intestino delgado (suco pancreático) 6,5

7 Folha adicional para responder a questão 3 27/06/2015 Nome

8 Exame de capacidade do Programa de Mestrado Profissional 27/06/2015 4) Responda às seguintes perguntas: a) Escreva a(s) estrutura(s) resultante(s) da homopolimerização de (i) (cloropreno) (ii) (isopreno) b) Um aluno mediu as temperaturas de transição vítrea (T g ) dos polímeros elastoméricos resultantes em (i) e (ii), mas confundiu as amostras. Explique para o aluno qual valor de T g corresponde a cada uma das amostras, baseado nas estruturas químicas e forças intermoleculares. Valores determinados -63 o C e - 40 o C.

9 Folha adicional para responder a questão 4 27/06/2015 Nome

10 Exame de capacidade do Programa de Mestrado Profissional 27/06/2015 5) A protein has the following structure a. Mark and identify the types of secondary structures occurring in the protein. b. Which are the differences between the types of secondary structures, you identified in (a)? c. Identify the types of interactions (I, II, III and IV) shown below, and comment about their importance for protein structure. (I) (II) (III) (IV)

11 Folha adicional para responder a questão 5 27/06/2015 Nome