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CADERN DE QUESTÕES -- PAS--UEM//0 -- ETAPA N ọ DE RDEM: NME D CANDIDAT: N ọ DE INSCRIÇÃ: INSTRUÇÕES I PARA A REALIZAÇÃ DA PRVA. Confira os campos N ọ DE RDEM, N ọ DE INSCRIÇÃ e NME, que constam da etiqueta fixada em sua carteira.. Confira se o número do gabarito deste caderno corresponde ao constante da etiqueta fixada em sua carteira. Se houver divergência, avise, imediatamente, o fiscal.. É proibido folhear o Caderno de Questões antes do sinal, às horas.. Após o sinal, confira se este caderno contém 0 questões objetivas e/ou qualquer tipo de defeito. Qualquer problema, avise, imediatamente, o fiscal.. A comunicação ou o trânsito de qualquer material entre os candidatos são proibidos. A comunicação, se necessária, somente poderá ser estabelecida por intermédio dos fiscais.. tempo mínimo de permanência na sala é de horas, após o início da resolução da prova. 7. No tempo destinado a esta prova ( horas), está incluso o de preenchimento da Folha de Respostas. 8. Transcreva as respostas deste caderno para a Folha de Respostas. A resposta será a soma dos números associados às alternativas corretas. Para cada questão, preencha sempre dois alvéolos: um na coluna das dezenas e um na coluna das unidades, conforme o exemplo ao lado: questão, resposta 09 (soma das proposições 0 e 08). 9. Este Caderno de Questões não será devolvido. Assim, se desejar, transcreva as respostas deste caderno no para Anotação das Respostas, constante abaixo, e destaque-o, para recebê-lo hoje, ao término da prova, no horário das 9hmin às 9h0min, mediante apresentação do documento de identificação. Após esse período, não haverá devolução. 0. Ao término da prova, levante o braço e aguarde atendimento. Entregue ao fiscal este caderno, a Folha de Respostas, o para Anotação das Respostas e o Caderno da Versão Definitiva da Redação.. São de responsabilidade do candidato a leitura e a conferência de todas as informações contidas no Caderno de Questões e na Folha de Respostas. Corte na linha pontilhada.... RASCUNH PARA ANTAÇÃ DAS RESPSTAS -- PAS--UEM/ /0 -- ETAPA N ọ DE RDEM: NME: 0 0 0 0 0 0 07 08 09 0 7 8 9 0 7 8 9 0 7 8 9 0 UEM Comissão Central do Vestibular Unificado GABARIT

QUÍMICA Questão / forte odor típico dos pescados é causado pela presença de aminas provenientes da decomposição de algumas proteínas animais. Uma das aminas causadoras do odor dos peixes é a metilamina (SARDELLA, A; FALCNE, M. Química: Série Brasil. São Paulo: Ática, 008. p. ). A forma protonada da metilamina não tem cheiro. Dada a reação química envolvida e sua constante de equilíbrio, assinale o que for correto. CH NH (g) + H (l) K b =,0.0 - pk b =, CH NH + (aq) + H - (aq) 0) Para retirar o cheiro de peixe das mãos, basta usar vinagre. 0) ph de uma solução de metilamina é menor do que 7,0. 0) pk a da metilamina é 0,. 08) Pode-se afirmar que, no equilíbrio mostrado acima, a concentração de CH NH + é maior do que a concentração de CH NH. ) A concentração de H em uma solução de metilamina 0,00 mol L é,0.0 mol L. Questão / 7 s ácidos graxos ômega-, como o ácido alfa linolênico, e os ácidos graxos ômega-, como o ácido gama linolênico, são chamados de essenciais porque não podem ser sintetizados pelo organismo humano, mas devem ser consumidos sob a forma de gorduras. A ingestão desses ácidos graxos auxilia na diminuição dos níveis de colesterol ruim (LDL) e pode favorecer o aumento do colesterol bom (HDL). Sobre as estruturas e as propriedades físicas dos ácidos graxos representados abaixo, assinale o que for correto. H H Ácido alfa linolênico (ômega-) Ácido gama linolênico (ômega-) 0) A reação de hidrogenação catalítica de mol do ácido gama linolênico, utilizando mols de H, produzirá um composto com característica sólida. 0) ácido alfa linolênico é um isômero geométrico cis, enquanto o ácido gama linolênico é um isômero geométrico trans. 0) Na estrutura do ácido alfa linolênico, estão presentes seis átomos de carbono com hibridização sp. 08) s ácidos graxos citados no enunciado são exemplos de ácidos graxos poli-insaturados. ) A reação do ácido gama linolênico com amônia, à temperatura e à pressão ambientes, produzirá uma amida. GABARIT Caderno de Questões

Questão / 8 No campo da odontologia, as reações redox têm papel importante. amálgama usado em obturações é obtido misturando uma parte de mercúrio a uma parte de liga metálica que contém prata, estanho, cobre e zinco. Com esse tipo de obturação, pode-se sentir um choque no dente, caso se morda, acidentalmente, um pedaço de papel alumínio. Sobre essas informações e com base na reação abaixo, assinale o que for correto. Dados: Eº Al = -, V; Eº Sn = -0, V; Eº Ag = 0,80 V). Al + Sn + + 9 Ag Al + + Ag Sn 0) Nessa reação, o alumínio é o cátodo e o amálgama é o ânodo. 0) Sem a saliva, os elétrons gerados nessa pilha não teriam meio condutor. 0) Se essa reação fosse contínua, o papel alumínio seria corroído devido à perda de elétrons. 08) Em uma célula eletrolítica baseada na prata e no estanho, o fluxo de elétrons ocorreria no sentido da prata para o estanho e de forma não espontânea. ) Considerando-se uma célula galvânica existente entre a prata e o alumínio, pode-se estabelecer que a diferença de potencial dessa pilha seria de -0,8 V. GABARIT Caderno de Questões

Questão / 9 A dopamina é um neurotransmissor produzido pela descarboxilação da diidroxifenilalanina (DPA) e é responsável pelas sensações de satisfação e de prazer. A escassez desse neurotransmissor no sistema nervoso central desencadeia transtornos neuropsiquiátricos, como o mal de Parkinson. Abaixo está representada a rota de biossíntese da dopamina. Assinale a(s) alternativa(s) correta(s). CH H CH NH H NH fenilalanina DPA H H dopamina NH 0) A obtenção do precursor da dopamina, DPA, a partir da fenilalanina, ocorre em duas etapas: substituição, no carbono, do anel aromático, seguida da substituição, no carbono, do anel aromático. 0) A estrutura da dopamina possui um carbono quiral. 0) Com relação à estrutura da dopamina, somente as posições e do anel aromático são possíveis de sofrer reação de nitração. 08) Na estrutura da DPA, existe uma ligação peptídica. ) Quando a fenilalanina está em solução aquosa, ocorre a formação de um íon dipolar, resultante de uma reação ácido-base. GABARIT Caderno de Questões

Questão / 0 tereftalato de polietileno, ou PET, é um plástico polimérico amplamente utilizado em embalagens. A demanda por esses plásticos tem crescido de forma significativa nos últimos anos, o que tem ocasionado grande impacto ambiental. Uma maneira de minimizar os efeitos da poluição causada pelo PET é o processo de reciclagem, sendo a reciclagem química uma boa alternativa. Um exemplo é o processo de hidrólise do PET, no qual ele é despolimerizado em seus monômeros, sendo o de maior importância o ácido tereftálico (TPA), o qual pode ser repolimerizado. Considerando a reação de despolimerização do PET, assinale o que for correto. C C CH CH + H n PET Base H C C H + HCH CH H Ácido tereftálico Etileno glicol 0) PET também pode ser reciclado pelo processo de alcoólise, utilizando metanol, sendo que o monômero obtido, nesse caso, é o tereftalato de etila. 0) A reação de despolimerização do PET pode ser caracterizada como uma hidrólise básica de éster. 0) PET é um tipo de poliéster formado pelo processo de polimerização por adição. 08) PET pode ser obtido a partir da reação de esterificação do ácido tereftálico com etileno glicol em meio ácido. ) ácido tereftálico pode ser repolimerizado, sendo que a reação do TPA com p-diaminobenzeno origina um polímero da classe das poliamidas. GABARIT Caderno de Questões