QUÍMICA Prof. Rodolfo 1. Considere a tabela abaixo, em que H c representa a entalpia de combustão para os compostos listados, a 25 C: Nome IUPAC Nome usual Estado físico (25 C) ΔHc kj/mol Etanol Álcool etílico Líquido 1366,8 Etano Etano Gás 1560,7 Eteno Etileno Gás 1411,2 Etino Acetileno Gás 1301,1 2,2,4-trimetilpentano Isoctano Líquido 5462,6 Com base nos dados acima, é CORRETO afirmar que: 01) as reações de combustão para os compostos listados na tabela são exotérmicas, ou seja, ocorrem com liberação de calor para o meio, e representam transformações químicas. 02) as quantidades de energia liberadas por mol a partir da combustão do acetileno e do etileno são menores que a quantidade de energia liberada por mol na combustão do etano devido à presença de ligações π no acetileno e no etileno. 04) a combustão completa de um mol de isoctano, um hidrocarboneto que é um dos principais componentes da gasolina, requer o fornecimento de 5462,6 kj de energia e a presença de 25 mol de oxigênio molecular. 08) a combustão completa do acetileno pode ser representada pela equação química 2C2H2 5O2 4CO2 2H2O. 16) a 25 C, o isoctano é encontrado na forma líquida em função da atuação de forças intermoleculares dipolo-dipolo, mais intensas que as forças de van der Waals presentes, por exemplo, na molécula de acetileno, que é um gás na mesma temperatura. 32) para produzir a mesma quantidade de energia proveniente da combustão de 57 g de isoctano, são necessários aproximadamente 92 g de etanol. 2. O biodiesel é um combustível derivado de fontes renováveis para uso em motores a combustão interna. Pode ser obtido pela reação de óleos vegetais ou de gorduras animais com metanol ou etanol, na presença de um catalisador. Desse processo também se obtém o glicerol, empregado na fabricação de sabonetes e cosméticos. A mamona, o dendê e a soja são espécies vegetais utilizadas, no Brasil, na produção de biodiesel. A reação, conhecida como transesterificação, envolve o equilíbrio representado a seguir. R = grupo alquílico de cadeia longa (12 a 18 carbonos). Considere as afirmações acima e assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01) O biodiesel é uma mistura dos compostos B e C. 02) Para deslocar o equilíbrio no sentido de formação do biodiesel, deve-se usar etanol em excesso. 04) A substância NaOH, conhecida como soda cáustica, pode ser utilizada como catalisador dessa reação. 08) As forças intermoleculares no composto representado pela letra B são menores do que aquelas existentes entre as moléculas de C. 16) A nomenclatura IUPAC do glicerol é 1,2,3-propanotriol. 1
3. A descoberta do fenômeno da isomeria, na primeira metade do século XIX, mostrou que as propriedades das substâncias químicas não dependem somente de sua composição, mas também do arranjo espacial dos átomos dentro da molécula. A tabela a seguir apresenta algumas propriedades físico-químicas de dois isômeros A e B. Com relação aos compostos A e B, qual a afirmativa correta? a) Na temperatura ambiente (25 C), o composto A é um sólido e o composto B é um gás. b) Analisando as temperaturas de ebulição e fusão, pode-se afirmar que as forças intermoleculares presentes entre as moléculas do composto B são mais intensas do que aquelas existentes entre as moléculas do composto A. c) A e B são isômeros de função. d) O composto B reage com ácidos a temperaturas elevadas levando à formação de alcenos. e) O composto A possui atividade óptica. 4. As afirmações seguintes descrevem corretamente as propriedades do aldeído propanal. I. É um líquido, em condições ambientais, solúvel em água. II. As forças intermoleculares, no estado líquido, são do tipo dipolo permanente. III. Reage com solução de nitrato de prata amoniacal, formando espelho de prata. IV. Produz um álcool quando reduzido com H 2 em presença de Ni/calor como catalisador. Para a cetona alifática mais simples, a propanona, são corretas as afirmações: a) I e II, apenas. b) II e III, apenas. c) II e IV, apenas. d) I, II e IV, apenas. e) I, III e IV, apenas. 5. 5. As frases seguintes estão relacionadas com a descrição do acetileno. I. É um gás em condições ambientais, que apresenta baixa solubilidade em água. II. A relação entre os números de átomos de carbono e hidrogênio na sua molécula é de 1:1. III. As forças intermoleculares, no estado líquido, são do tipo van der Waals. IV. Reações de adição (por exemplo de H 2 e HX) são típicas e fáceis de ocorrer nesse composto. Duas dessas descrições se aplicam ao hidrocarboneto aromático mononuclear mais simples. Elas são: a) I e II. b) I e III. c) I e IV. d) II e III. e) II e IV. 6. A ingestão acidental de tolueno pode levar a manifestações sistêmicas caracterizadas por estímulo do sistema nervoso central, seguido de depressão, tontura e náuseas. A equação a seguir representa um dos processos de biotransformação do tolueno no organismo humano pela ação da enzima citocromo P-450. Assinale a afirmativa INCORRETA: a) As forças intermoleculares no tolueno são mais fracas que as forças no ácido benzoico. b) O tolueno e o ácido benzoico apresentam carbonos com hibridização sp 2 e sp 3. c) O ácido benzoico apresenta maior temperatura de fusão que o tolueno. d) O ácido benzoico será mais solúvel em água que o tolueno. e) As moléculas de ácido benzoico formam ligações de hidrogênio entre si. 2
7. Estudos recentes indicam que lagartixas podem andar pelo teto e em superfícies lisas utilizando forças intermoleculares entre essas superfícies e os filamentos microscópicos que têm nos pés (meio milhão em cada pé). Assinale o tipo de interação correspondente neste caso: a) iônica b) metálica c) covalente d) van der Waals e) nuclear TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: A(s) questão(ões) adiante está(ão) relacionada(s) com a crença de que o açúcar (sacarose) adicionado ao tanque de um automóvel pode danificar o seu motor. Tal crença pressupõe que o açúcar seja dissolvido na gasolina e que a mistura resultante seja conduzida até o motor. 8. A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos, dos quais o octano pode ser tomado como representante. Sua estrutura, bem como a da sacarose, é mostrada a seguir. Sobre as estruturas acima, qual das afirmações é INCORRETA? a) A molécula de n-octano é apolar. b) Entre moléculas de açúcar podem ocorrer ligações de hidrogênio. c) As forças intermoleculares no n-octano são mais fracas que as que ocorrem entre as moléculas de açúcar. d) Ocorrem ligações de hidrogênio entre as moléculas de n-octano e as de açúcar. e) As forças intermoleculares no n-octano são denominadas dipolo induzido-dipolo induzido. 9. Estudos recentes têm indicado que o uso inapropriado de lubrificantes ordinários, normalmente encontrados em farmácias e drogarias, tais como loções oleosas e cremes, que contêm vaselina, óleo mineral ou outros derivados de petróleo, acarretam danificações nos preservativos masculinos (camisinhas), os quais são feitos, geralmente, de um material denominado látex (poli-1,4-isopreno), cujo momento dipolar é aproximadamente igual a zero (ì 0), e cuja estrutura da unidade monomérica é dada a seguir: Tais danificações, geralmente, constituem-se de microrrupturas das camisinhas, imperceptíveis a olho nu, que permitem o fluxo de esperma através das mesmas, acarretando gravidez indesejável, ou na transmissão de doenças sexualmente transmissíveis, particularmente a AIDS. Assinale a alternativa correta. a) Substâncias apolares seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos. b) Óleos lubrificantes bastante solúveis em tetracloreto de carbono (CCl 4 ), geralmente, não interagem com o látex. c) Os óleos que provocam danificações nos preservativos são, geralmente, de natureza bastante polar. d) Substâncias, cujas forças intermoleculares se assemelham às presentes no látex, seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos. e) Substâncias com elevados valores de momento de dipolo seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos. 3
10. O experimento a seguir mostra o desvio ocorrido em um filete de água quando esta é escoada através de um tubo capilar. Considerando suas ligações interatômicas e suas forças intermoleculares, a propriedade da água que justifica a ocorrência do fenômeno consiste em: a) ser um composto iônico b) possuir moléculas polares c) ter ligações covalentes apolares d) apresentar interações de Van der Waals 11. Os agregados moleculares são mantidos por interações físicas (forças intermoleculares) distintas daquelas que originam as ligações químicas. Por exemplo, as moléculas de água são mantidas em um agregado molecular, através das ligações de hidrogênio, que são originadas das interações entre as extremidades opostas dos dipolos da água. Sobre as pontes de hidrogênio, é correto afirmar que: a) ocorrem frequentemente entre moléculas apolares, em baixas temperaturas. b) são mais fortes do que as ligações iônicas ou eletrovalentes. c) contribuem decisivamente para a ocorrência da água no estado líquido, a 25 C e 1atm. d) são forças intermoleculares originadas da interação entre dois átomos de hidrogênio. e) somente ocorrem nos agregados moleculares de água, a 25 C e 1atm. 12. A indústria farmacêutica apresentou importante inovação, a partir da década de 1960, com a introdução de medicamentos encapsulados em finas camadas de polímeros sólidos, solúveis em água. Dependendo da composição e espessura do polímero, a cápsula contendo o medicamento é dissolvida no organismo de acordo com as suas necessidades. Assinale a alternativa correta. a) Polímeros apolares seriam mais adequados na composição das cápsulas. b) Polímeros cujas forças intermoleculares diferem radicalmente das forças intermoleculares da água são muito solúveis neste solvente. c) A solubilidade dos polímeros em líquidos independe da variação da temperatura. d) A solubilidade dos sólidos que experimentam dissoluções exotérmicas, geralmente, diminui com o aumento da temperatura. e) Sólidos muito solúveis em água, geralmente, não dissociam ou ionizam nem tampouco interagem por pontes de hidrogênio. 13. O dietil éter (CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 ) possui ponto de ebulição 36 C, enquanto o butanol-1 (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH) possui ponto de ebulição 111 C. O butanol-1 possui ponto de ebulição maior porque a) possui maior densidade. b) apresenta maior massa molar. c) forma pontes de hidrogênio intermoleculares. d) apresenta maior cadeia carbônica. e) as forças intermoleculares predominantes são do tipo van der Waals. 14. Considere as seguintes interações: I - CH 4... CH 4 II - HBr... HBr III - CH 3 OH... H 2 O 4
As forças intermoleculares predominantes que atuam nas interações I, II e III são, respectivamente: a) ligação de hidrogênio, dipolo temporário, dipolo permanente b) ligação de hidrogênio, ligação de hidrogênio, dipolo temporário c) dipolo temporário, dipolo permanente, ligação de hidrogênio d) dipolo temporário, ligação de hidrogênio, dipolo permanente e) dipolo permanente, ligação de hidrogênio, dipolo temporário 15. O nitrogênio gasoso, N 2, pode ser empregado na obtenção de atmosferas inertes; o nitrogênio líquido é utilizado em cirurgias a baixas temperaturas. Qual é o tipo de ligação química existente entre átomos na molécula N 2, e que forças intermoleculares unem as moléculas no nitrogênio líquido? a) Tipo de Ligação química: covalente apolar Forças intermoleculares: van der Waals. b) Tipo de Ligação química: covalente polar Forças intermoleculares: pontes de hidrogênio. c) Tipo de Ligação química: iônica Forças intermoleculares: van der Waals. d) Tipo de Ligação química: metálica. Forças intermoleculares: pontes de hidrogênio. e) Tipo de Ligação química: covalente polar Forças intermoleculares: ação dipolo-dipolo. Resposta da questão 1: 01 + 02 + 08 + 32 = 43. GABARITO: [01] Verdadeira. Toda combustão é uma transformação exotérmica. Isto se verifica pelo sinal negativo do Δ HC. [02] Verdadeira. A presença de ligações pi aumenta a energia que deve ser absorvida para a quebra das moléculas. Isso faz com que, ao final do processo, uma menor quantidade de energia seja liberada para a vizinhança. [04] Falsa. A reação ocorre com liberação de energia, e não com absorção. [08] Verdadeira. A equação está corretamente montada e balanceada. [16] Falsa. As forças intermoleculares no isoctano não são do tipo dipolo-dipolo, pois a molécula apresenta dipolos induzidos, e não permanentes. Portanto, são forças de dipolo temporário. [32] Verdadeira. Isoctano (C 8 H 18 ): MM = 114g/mol Assim: 114g de isoctano 5462,6 kj liberados 57g E E = 2713,3 kj Para o etanol (C 2 H 6 O): MM = 46g/mol 46g de etanol 1366,8 kj liberados m 2713,3 kj m 91,3g. Resposta da questão 2: 02 + 04 + 16 = 22 Resposta da questão 3: [C] Resposta da questão 4: [D] Resposta da questão 5: [D] Resposta da questão 6: [B] Resposta da questão 7: [D] Resposta da questão 8: [D] Resposta da questão 9: [E] Resposta da questão 10: [B] Resposta da questão 11: [C] Resposta da questão 12: [D] Resposta da questão 13: [C] Resposta da questão 14: [C] Resposta da questão 15: [A] 5