Questão 23 A asparagina ou ácido aspartâmico (fórmula abaixo) é um aminoácido não essencial que apresenta isomeria óptica.

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1 QUÍMICA Questão 21 A irradiação é uma técnica utilizada na conservação de alimentos para inibir a germinação, retardar o amadurecimento e destruir bactérias patogênicas. Os isótopos césio 137 e cobalto 60 são muito utilizados na obtenção de alimentos irradiados, que não contêm resíduos radiativos e, portanto, não prejudicam a saúde. Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. O número atômico do césio 137 é Césio e cobalto são elementos de transição. 04. O césio forma hidróxidos do tipo M(OH) Os elétrons do cobalto estão distribuídos em quatro níveis principais de energia. 16. O átomo do cobalto 60 tem 27 nêutrons no núcleo. 32. O elemento césio está localizado no quinto período e no grupo 1 da classificação periódica dos elementos. Gabarito: 09 ( ) Número de acertos: (18,27%) Grau de dificuldade previsto: Fácil Grau de dificuldade obtido: Médio (Acerto total) A irradiação de alimentos foi o tema escolhido para a abordagem de propriedades características dos elementos césio e cobalto. Para a resolução da questão, considerada fácil pela Banca, os requisitos necessários incluíram basica-mente conhecimentos sobre distribuição eletrônica dos elementos e sua localização na Tabela Periódica. Após analisar o Quadro de Freqüência de Respostas da prova constatou-se que candidatos (18,27%) acertaram integralmente a questão, cerca de 7 a 8% acertaram parcialmente (proposições 01 e 08) e houve um índice de espalhamento muito grande, com as demais combinações. Portanto, o grau de dificuldade previsto não se confirmou. Questão 22 O gás cloro é comumente utilizado nas estações de tratamento de água, na etapa de desinfecção. A reação que ocorre entre o cloro e a água é a seguinte: Cl 2 (g) + H 2 O (l) HCl (aq) + HClO (aq) Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. As substâncias HCl e HClO contêm hidrogênio ionizável. 02. O consumo de HClO na destruição de microorganismos desloca o equilíbrio da reação para a esquerda. 04. No processo considerado, um átomo da molécula de cloro é oxidado e o outro é reduzido. 08. HCl é um eletrólito forte. 16. A adição de uma base diminui o ph do sistema. 32. A neutralização equimolar do HClO com NaOH gera hipoclorito de sódio e água. Gabarito: 45 ( ) Número de acertos: 380 (5,23%) Grau de dificuldade previsto: Fácil Através da reação química, fornecida na questão, que ocorre na etapa de desinfecção da água, foi possível realizar uma abordagem qualitativa sobre equilíbrio químico. Ao mesmo tempo foram articulados outros conceitos, relacionando acidez e basicidade, reações de óxido-redução e de neutralização e nomenclatura das substâncias, com o contexto apresentado. Verificou-se que apenas 380 candidatos (5,23%) responderam corretamente à questão e que aproximadamente 13% apresentaram respostas parcialmente corretas (13, 37, 41 e 44). Embora o grau de dificuldade obtido foi considerado difícil, 14% dos candidatos interpretaram corretamente a reação de neutralização e a nomenclatura dos produtos formados.

2 Questão 23 A asparagina ou ácido aspartâmico (fórmula abaixo) é um aminoácido não essencial que apresenta isomeria óptica. O O H N H 2 A respeito deste composto, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. Apresenta dois carbonos quirais. 02. Possui os seguintes grupos funcionais: álcool e cetona. 04. Sua fórmula molecular é C 4 H 8 N 2 O A molécula possui dois átomos de carbono com hibridização sp 2 e dois com hibridização sp O número de oxidação do átomo de carbono do grupo funcional amida é +3. Gabarito: 28 ( ) Número de acertos: 401 (5,52%) Grau de dificuldade previsto: Fácil Grau de dificuldade obtido: Médio (Acerto parcial) Nesta questão foram explorados conteúdos de química orgânica, tais como hibridização, função química e isomeria espacial, a partir da informação e da fórmula estrutural fornecidas no enunciado. Por outro lado, a questão apresentou uma inovação: a determinação do número de oxidação parcial do átomo de carbono do grupo funcional amida. Os tópicos explorados nesta questão são considerados fáceis. Porém, ao constatar que apenas 8% dos candidatos assinalaram corretamente a proposição 16, verificou-se que os demais candidatos apresentaram grande dificuldade na determinação do número de oxidação do carbono da função amida, na molécula fornecida. Isto demonstra que o tópico Eletronegatividade precisa ser enfatizado nas aulas de química do ensino médio. Cerca de 33% dos candidatos incluíram a proposição 08 em suas respostas, indicando dominar o assunto hibridização. O N H 2 Questão 24 Em 2001 a Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA) regulamentou a rotulagem nutricional obrigatória de alimentos e bebidas. No entanto, o que se observa, ainda hoje, são rótulos com diferentes padrões unitários (kcal, cal, Cal, kj), muitas vezes com informações contraditórias. A tabela abaixo apresenta as informações nutricionais impressas na embalagem de um refrigerante, com valores arredondados. Informação nutricional Porção de 200 ml (1 copo) Quantidade por porção % VD(*) Valor calórico 100 kcal 4 Carboidratos (sacarose) 25 g 6 Sódio 46 mg 2 * Valores diários de referência com base em uma dieta de calorias. Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. Caloria é a unidade de energia do Sistema Internacional de Unidades (SI). 02. Se a informação na tabela acima sobre o valor calórico diário de referência estivesse correta, 1 copo de 200 ml do refrigerante seria suficiente para fornecer energia ao organismo por 40 dias. 04. A concentração do íon Na + numa porção desse refrigerante é 2x10 2 mol dm A massa molar do único carboidrato presente, a sacarose (açúcar comum, C 12 H 22 O 11 ), é 342 g mol Considerando as informações da tabela, a entalpia-padrão de combustão da sacarose seria 1368 kcal mol 1. Gabarito: 26 ( ) Número de acertos: 200 (2,75%) A situação da rotulagem nutricional, abordada nesta questão, serviu para ilustrar interpretações errôneas de informações científicas. Ao apresentar uma tabela com valores calóricos nutricionais impressos na embalagem de um refrigerante, a Banca procurou destacar não só os conteúdos químicos implícitos nessa abordagem (unidade de energia do

3 sistema Internacional de Unidades, cálculo da concentração, determinação da massa molar e da entalpia-padrão de combustão), como também verificar se os candidatos estavam atentos à contradição em relação ao termo caloria, empregado de forma equivocada no exemplo citado. Constatou-se que apenas 200 candidatos (2,75%) responderam corretamente à questão e que aproximadamente 16% responderam correta e parcialmente, o que permite concluir que o grau de dificuldade inicialmente previsto não se confirmou. Vale ressaltar que 40% dos candidatos incluíram a proposição 01 em suas respostas, entendendo que caloria é a unidade de energia do Sistema Internacional de Unidades (SI). Questão 25 Considere o seguinte experimento: em uma proveta de 50 ml foram colocados 25 ml de água. Em outra proveta de 50 ml foram colocados 25 ml de areia de praia lavada, decantada e seca. A massa da areia foi 40,6 g. A areia foi então transferida para a proveta contendo os 25 ml de água e o volume total foi 39 ml. Os cálculos poderiam ser efetuados da seguinte forma: a) V GRÃOS DE AREIA = V FINAL V AREIA + V AR V GRÃOS DE AREIA = = 14mL b) V AR = V AREIA + V AR V GRÃOS DE AREIA V AR = = 11 ml c) D GRÃOS DE AREIA = m AREIA /V GRÃOS DE AREIA D GRÃOS DE AREIA = 40,6g/14 ml D GRÃOS DE AREIA = 2,9 g ml 1 3 g ml 1 Resposta final: = 28 O grau de dificuldade previsto não se confirmou já que apenas (15,12%) candidatos responderam corretamente. Houve um grau de espalhamento muito grande. Com relação ao experimento descrito acima, calcule: o volume ocupado pelos grãos de areia (em ml); o volume ocupado pelo ar entre os grãos na areia seca (em ml); e a densidade dos grãos de areia (em g ml 1 ). Some os resultados numéricos encontrados, arredonde o resultado para o número inteiro mais próximo e assinale-o no cartão resposta. Gabarito: 28 (aberta) Número de acertos: (15,12%) Grau de dificuldade obtido: Difícil Trata-se de questão aberta, onde se apresentou a descrição de um experimento, abordando o conceito de densidade e suas aplicações práticas.

4 Questão 26 O biodiesel é um combustível derivado de fontes renováveis para uso em motores a combustão interna. Pode ser obtido pela reação de óleos vegetais ou de gorduras animais com metanol ou etanol, na presença de um catalisador. Desse processo também se obtém o glicerol, empregado na fabricação de sabonetes e cosméticos. A mamona, o dendê e a soja são espécies vegetais utilizadas, no Brasil, na produção de biodiesel. A reação, conhecida como transesterificação, envolve o equilíbrio representado abaixo. H 2 C O COR H 2 C O H CH 3 CH 2 O COR H + ou OH + HC O COR + 3 CH 3 CH 2 OH HC O H + CH 3 CH 2 O COR + H 2 C O COR H 2 C O H CH 3 CH 2 O COR A B C R = grupo alquílico de cadeia longa (12 a 18 carbonos). Considere as afirmações acima e assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. O biodiesel é uma mistura dos compostos B e C. 02. Para deslocar o equilíbrio no sentido de formação do biodiesel, deve-se usar etanol em excesso. 04. A substância NaOH, conhecida como soda cáustica, pode ser utilizada como catalisador dessa reação. 08. As forças intermoleculares no composto representado pela letra B são menores do que aquelas existentes entre as moléculas de C. 16. A nomenclatura IUPAC do glicerol é 1,2,3-propanotriol. Gabarito: 22 ( ) Número de acertos: 679 (9,35%) Grau de dificuldade obtido: Médio (Acerto parcial) O objetivo desta questão foi explorar conceitos de equilíbrio químico, forças de interação intermoleculares e funções químicas. A partir da análise do Quadro de Freqüência de Respostas observou-se que cerca de 44% dos candidatos incluíram a proposição 01 em suas respostas, demonstrando não reconhecer a função química éster. Além do mais, 30% dos candidatos mostraram não dominar conteúdos relacionados a forças de interação intermoleculares, ao considerarem como correta a proposição 08. Apesar do total de acertos ter ficado abaixo das expectativas da Banca Examinadora, verificou-se que cerca de 17% dos candidatos obtiveram acertos parciais, apresentando as respostas 06, 18 e 20, o que indica a necessidade de maior ênfase na abordagem desses conteúdos.

5 Questão 27 O metanol, usado como combustível, pode ser obtido pela hidrogenação do monóxido de carbono, de acordo com a equação representada abaixo: CO (g) + 2 H 2(g) CH 3 OH (g) H < 0 Considere as informações acima e assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. O aumento da concentração de H 2 (ou de sua pressão parcial) não altera a concentração de metanol no equilíbrio. 02. Trata-se de uma reação endotérmica. 04. A diminuição da temperatura favorece a síntese do metanol. 08. A expressão da constante de equilíbrio da reação, em função da concentração, é dada por K c = [CO] [H 2 ] 2 / [CH 3 OH]. 16. Maior eficiência será obtida com utilização de catalisador e aumento da pressão total do sistema. Gabarito: 20 ( ) Número de acertos: 883 (12,16%) Apresentou-se um sistema em equilíbrio gasoso, que representa a reação de produção do metanol, com liberação de calor para o meio. Foram estabelecidas algumas relações qualitativas, com o objetivo de verificar o grau de conhecimento dos candidatos sobre os tópicos termoquímica, cinética e equilíbrio químico. Nas proposições apresentadas foram enfatizadas as conseqüências da alteração da concentração, temperatura e pressão dos reagentes sobre a constante de equilíbrio (aplicação do princípio de Le Chatellier). Observou-se que aproximadamente 15% dos candidatos, ao incluírem as proposições 02 e 04 em suas respostas, mostraram falta de conhecimento sobre a influência da temperatura no equilíbrio químico, uma vez que tais proposições são contraditórias. Além do mais, 74% dos candidatos, ao incluírem a proposição 02 ou a 08 em suas respostas, evidenciaram dificuldade em relação ao conteúdo de termoquímica e em expressar a constante de equilíbrio da reação. Com base no exposto, a Banca entende que os tópicos abordados na questão são de suma importância para o vestibulando uma vez que são solicitados constantemente nos vestibulares, e recomenda que sejam reforçados nas aulas de físico-química.

6 Questão 28 A panela de pressão permite que alimentos sejam cozidos em água muito mais rapidamente do que em panelas convencionais. Sua tampa possui uma borracha de vedação que não deixa o vapor escapar a não ser através de um orifício sobre o qual assenta um peso (válvula) que controla a pressão. O esquema da panela de pressão e um diagrama de fases da água são apresentados abaixo. A pressão exercida pelo peso da válvula é de 0,4 atm e a pressão atmosférica local é de 1,0 atm. Pressão de vapor / atm 2,0 1,5 1,0 0,5 0, Temperatura / o C Gabarito: 17 ( ) Número de acertos: 683 (9,40%) Esta questão explora conhecimentos sobre variação da pressão de vapor com a temperatura e interações intermoleculares. Para a sua resolução o candidato deveria demonstrar capacidade de analisar e interpretar o gráfico da pressão de vapor em função da temperatura e ainda reconhecer o tipo de força interativa que atua entre as moléculas de água, assunto já abordado na questão 26. Constatou-se que, da análise do Quadro de Freqüência de Respostas, 57% dos candidatos, ao incluírem a proposição 04 em suas respostas, demonstraram pouco entendimento sobre a influência da pressão externa na temperatura de ebulição de um líquido. Observou-se, também, que a porcentagem de acertos parciais é da mesma ordem de grandeza dos acertos totais. Porém, os candidatos que assinalaram apenas a proposição 01 mostraram ser capazes de interpretar o gráfico e, por outro lado, aqueles que marcaram a proposição 16 mostraram ser capazes de reconhecer as forças interativas entre as moléculas de água. Portanto, considerando que o grau de dificuldade previsto não foi alcançado recomenda-se maior exploração desses conteúdos. Adaptado de: COVRE, G.J. Química: o homem e a natureza. São Paulo: FTD, 2000, p De acordo com as informações do enunciado e do gráfico acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. A água, dentro da panela de pressão, entrará em ebulição a 110 C. 02. Reduzindo o peso da válvula pela metade, a água entrará em ebulição a 100 C. 04. Aumentando a intensidade da chama sob a panela, a pressão interna do sistema aumenta. 08. Se, após iniciar a saída de vapor pela válvula, a temperatura for reduzida para 60 C, haverá condensação de vapor d água até que a pressão caia para 0,5 atm. 16. Na vaporização da água o principal tipo de interação que está sendo rompida entre as moléculas são ligações de hidrogênio. Questão 29 Uma pilha a combustível é um dispositivo eletroquímico no qual a reação de um combustível com oxigênio produz energia elétrica. Esse tipo de pilha tem por base as semi-reações apresentadas na tabela abaixo: Potencial padrão de redu- Semi-reação ção, E 0 (V) 2 H 2 O (l) + 2 e H 2 (g) + 2 OH (aq) 0,83 O 2 (g) + 2 H 2 O (l) + 4 e 4 OH (aq) + 0,40

7 A figura a seguir mostra o esquema de uma pilha a combustível. H 2 eletrodo de carbono poroso OH (quente) vapor eletrodo de carbono poroso O 2 exploração mais completa dos conteúdos: balanceamento de equações, processos de óxido-redução e interpretações quanto ao poder redutor e oxidante das espécies envolvidas nas semi-reações. Através da análise do Quadro de Freqüência de Respostas verificou-se que 40% dos candidatos incluíram a proposição 01 em suas respostas, mostrando que não sabem que uma espécie redutora necessariamente é aquela que se oxida, e vice-versa. O grau de espalhamento elevado evidencia uma falta de embasamento e aprofundamento neste conteúdo. Portanto, o grau de dificuldade previsto pela Banca se confirmou. Adaptado de: MORTIMER, E. F; MACHADO, A. H. Química para o ensino médio. Vol. único. São Paulo: Scipione, 2002, p De acordo com as informações do enunciado e da figura acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. O gás hidrogênio atua na pilha como agente oxidante. 02. A diferença de potencial elétrico padrão da pilha é + 1,23 V. 04. O oxigênio sofre redução. 08. A obtenção de energia elétrica neste dispositivo é um processo espontâneo. 16. A equação global da pilha no estado padrão é 2 H 2 (g) + O 2 (g) 2 H 2 O (l). 32. A diferença de potencial elétrico padrão da pilha é + 0,43 V. Questão 30 A sacarose sofre reação de hidrólise em meio aquoso produzindo glicose e frutose. O gráfico abaixo representa a variação da concentração de sacarose em função do tempo em dois valores diferentes de ph, à temperatura de 298 K. A equação simplificada para a reação pode ser escrita como: [H + ] C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 sacarose frutose glicose [sacarose] / mol dm 3 0,5 0,4 0,3 0,2 0,1 0, Tempo / hora ph=0,3 ph=1,0 Gabarito: 30 ( ) Número de acertos: 478 (6,58%) Grau de dificuldade previsto: Difícil Nesta questão foram abordados conteúdos relacionados ao tema óxido-redução, com apresentação de um exemplo prático, o funcionamento de uma pilha a combustível. Através da análise das semi-reações apresentadas e do esquema fornecido no enunciado os candidatos deveriam efetuar o cálculo da diferença de potencial elétrico padrão da pilha. Este procedimento engloba vários desdobramentos, favorecendo uma De acordo com as informações do enunciado e do gráfico acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. A reação é catalisada por ácidos. 02. Frutose e glicose são isômeros. 04. A velocidade média da reação na primeira hora em ph = 0,3 é 0,36 ± 0,02 mol dm 3 h Em cada ph, o tempo necessário para que uma dada concentração de sacarose caia para a metade é constante durante toda a reação.

8 16. A equação de velocidade da reação é v = k[c 12 H 22 O 11 ] [H 2 O]. Gabarito: 11 ( ) Número de acertos: 340 (4,68%) Grau de dificuldade previsto: Difícil Grau de dificuldade obtido: Médio (Acerto parcial) O objetivo desta questão foi explorar conceitos de cinética química e isomeria, incluindo interpretações dos dados fornecidos no gráfico. Embora o número de acertos verificado tenha sido baixo, observou-se que 25% dos candidatos apresentaram respostas parcialmente corretas (03, 09 e 10), sendo que, dentre elas, a proposição 08 foi a menos incluída. Além do mais, 25% dos candidatos consideraram a proposição 04 correta. Isto demonstra que há dificuldade em analisar e interpretar gráficos. Outra observação a ser feita é que 42% dos candidatos incluíram a proposição 16 em suas respostas, demonstrando dificuldade em montar a equação da lei de velocidade da reação.

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