QUÍMICA VERDE E SOLVENTES ALTERNATIVOS

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1 Universidade Federal de Juiz de Fora Instituto de Ciências Exatas - ICE Departamento de Química Química Analítica Ambiental QUÍMICA VERDE E SOLVENTES ALTERNATIVOS Larissa Albuquerque de Oliveira Priscila Cruz Rocha Rafaela de Souza Martins Professor Dr. Rafael Arromba de Sousa 1

2 Introdução QUÍMICA: Ciência Central Ciência de grande importância Física Geologia Química Biologia Engenharias entre outras 2 Theodore L. Brown, H. Eugene Lemay, Bruce E. Bursten. Química: A ciência central. 9ª ed. PEARSON EDUCATION

3 Introdução Papel importante: Introdução de inúmeros produtos essenciais a humanidade Desenvolvimento tecnológico: Conceitos e técnicas Obtenção Detecção Quantificação Novas substâncias 3 Zuin, V. G; Corrêa, A. G. Química Verde: histórico e sua inserção na agenda brasileira. São Carlos: Disponível em < Acessado em 11/04/15

4 Introdução Química mal vista: O QUE NÃO POSSUI QUÍMICA? 4

5 Introdução Corpo humano: máquina de reações químicas 5 Água cerca de 70%

6 Introdução Naturais = Isentos de química Não passam por processos que alterem sua composição Suco e laranja e limão: Mistura de produtos químicos sintéticos pela própria planta Ácidos e vitaminas: essenciais para o corpo 6 Rosa, E. Produtos naturais também tem química. São Paulo. Disponível em < Acesso em 11/04/15

7 Introdução Alisamentos, permanentes e hidratações QUÍMICA 7

8 Introdução Química e crescimento global Indústria química sintética: Bilhões de toneladas/ano de mais de 70 mil compostos comerciais 8 Zuin, V. G; Corrêa, A. G. Química Verde: histórico e sua inserção na agenda brasileira. São Carlos: Disponível em < Acessado em 11/04/15

9 Introdução Química Geração de resíduos Prevenção de danos e exploração ao meio ambiente Necessidade: contínuo desenvolvimento econômico, social e ambiental sustentável Manutenção e melhoria da qualidade de vida em todo o globo Nova conduta química: aprimoramento de técnicas e metodologias, com a geração cada vez menor de resíduos e efluentes tóxicos 9 Zuin, V. G; Corrêa, A. G. Química Verde: histórico e sua inserção na agenda brasileira. São Carlos: Disponível em < Acessado em 11/04/15

10 QUÍMICA SUSTENTÁVEL = QUÍMICA VERDE 10

11 Química Verde - Histórico Revolução Industrial Final século XX primeiros fundamentos 1991 Lei de prevenção a poluição (USA) Rotas Sintéticas Alternativas para Prevenção de Poluição Expansão e renomeação do programa Desafio em Química Verde Instituto de Química Verde periódico Green Chemistry No brasil : Em 2007 foi realizada, no Instituto de Química da Universidade de São Paulo (IQ-USP), a primeira Escola de Verão em Química Verde 11 Zuin, V. G; Corrêa, A. G. Química Verde: histórico e sua inserção na agenda brasileira. São Carlos: Disponível em < Acessado em 13/04/15

12 Química Verde - Histórico Em 2004, livro: Química Sustentável com autores da Argentina, Brasil, Chile, Colômbia, Uruguai e Venezuela. Em 2009, livro: Química Verde: fundamentos e aplicações (de Corrêia e Zuim) Em 2011, I Escola de Verão em Química Verde, USP Em 2012, IV Conferência Internacional IUPAC em Química Verde. 12 Química Verde: aspectos conceituais e práticos, CEFET/RJ

13 Química verde - Definição "A invenção, desenvolvimento e aplicação de produtos e processos químicos para reduzir ou eliminar o uso e a geração de substâncias perigosas". (IUPAC) A química verde pode ser encarada como a associação do desenvolvimento da química à busca da auto sustentabilidade. (Valorização de resíduos Agroindustriais, prof.ª Maria Alice Coelho Z. Coelho/UFRJ) 13

14 Química verde Indústria Sociedade Científica Governo e Sociedade Química Verde 14 Química Verde: aspectos conceituais e práticos, CEFET/RJ

15 Química Verde Os princípios 1. Prevenção 2. Economia de átomos 3. Síntese se produtos menos perigosos 4. Desenho de produtos seguros 5. Solventes e auxiliares mais seguros 6. Busca pela eficiência de energia 7. Uso de fontes renováveis de matéria-prima 8. Evitar a formação de derivados 9. Cátalise 10. Produtos degradáveis 11. Análise em tempo real para a prevenção da poluição 12. Química Intrinsecamente segura para prevenção de acidentes 15 LENARDÃO E.J.; OS 12 PRINCÍPIOS DA QUÍMICA VERDE E SUA INSERÇÃO NAS ATIVIDADES DE ENSINO E PESQUISA. Quim. Nova, Vol. 26, No. 1, , 2003

16 1 - Prevenção Evitar a produção do resíduo é melhor do que tratá-lo ou limpá-lo após sua geração. Investindo em tecnologias mais limpas de produção, reduz a necessidade de investimentos pesados em tratamento de resíduos, que nem sempre são eficazes. 16 LENARDÃO E.J.; OS 12 PRINCÍPIOS DA QUÍMICA VERDE E SUA INSERÇÃO NAS ATIVIDADES DE ENSINO E PESQUISA. Quim. Nova, Vol. 26, No. 1, , 2003

17 2 - Economia de átomos Deve-se procurar desenhar metodologias sintéticas que possam maximizar a incorporação de todos os materiais de partida no produto final. Síntese verde: reações de adição, rearranjos, catálise e biocatálise. Síntese marrom: reações de substituição, eliminação e reações estequiométricas de maneira geral. 17 LENARDÃO E.J.; OS 12 PRINCÍPIOS DA QUÍMICA VERDE E SUA INSERÇÃO NAS ATIVIDADES DE ENSINO E PESQUISA. Quim. Nova, Vol. 26, No. 1, , 2003

18 3 e 4 - Síntese e desenho de produtos menos perigosos Os produtos químicos devem ser desenhados de tal modo que realizem a função desejada e ao mesmo tempo não sejam tóxicos. Multinacional Rohm and Haas desenvolveu um inseticida para controle de lagartas e outro produto para proteção de cascos de navio que se degrada rapidamente em produtos não tóxicos á vida marinha. 18 LENARDÃO E.J.; OS 12 PRINCÍPIOS DA QUÍMICA VERDE E SUA INSERÇÃO NAS ATIVIDADES DE ENSINO E PESQUISA. Quim. Nova, Vol. 26, No. 1, , 2003

19 5 - Solventes e auxiliares mais seguros O uso de substâncias auxiliares precisa, sempre que possível, tornar-se desnecessário e, quando utilizadas, estas substâncias devem ser inócuas. Uso de solventes verdes: fluidos supercríticos, líquidos iônicos, hidrocarbonetos perfluorados e água. 19 LENARDÃO E.J.; OS 12 PRINCÍPIOS DA QUÍMICA VERDE E SUA INSERÇÃO NAS ATIVIDADES DE ENSINO E PESQUISA. Quim. Nova, Vol. 26, No. 1, , 2003

20 6 - Busca pela eficiência de energia A utilização de energia pelos processos químicos precisa ser reconhecida pelos seus impactos ambientais e econômicos e deve ser minimizada. Se possível, os processos químicos devem ser conduzidos à temperatura e pressão ambientes. Reação de Alder-Bong pode ser otimizada em até 82%. Reação de Mukayiama, com 74% sin e 26% anti 20 JUNIOR J.J. DESENVOLVIMENTO SUSTENTÁVEL E QUÍMICA VERDE, Quim. Nova, Vol. 28, No. 1, , 2005

21 7 - Uso de fontes renováveis de matéria-prima Sempre que técnica é economicamente viável, a utilização de matérias-primas renováveis deve ser escolhida em detrimento de fontes não renováveis. Fermentação da cana de açúcar para produção de álcool. O milho, fonte de amido, pode ser hidrolisado a glucose. CO 2 e metano são considerados renováveis, porque podem ser obtidos tanto por métodos sintéticos como naturais. 21 LENARDÃO E.J.; OS 12 PRINCÍPIOS DA QUÍMICA VERDE E SUA INSERÇÃO NAS ATIVIDADES DE ENSINO E PESQUISA. Quim. Nova, Vol. 26, No. 1, , 2003

22 8 - Evitar a formação de derivados A derivatização desnecessária deve ser minimizada ou, se possível, evitada, porque estas etapas requerem reagentes adicionais e podem gerar resíduos. Preparação de açúcares com maior número de carbonos: Reação de alilação diretamente em etanol aquoso, sem necessidade de proteger as hidroxilas. A reação ocorre com utilização de ultra-som. 22 JUNIOR J.J. DESENVOLVIMENTO SUSTENTÁVEL E QUÍMICA VERDE, Quim. Nova, Vol. 28, No. 1, , 2005

23 9 - Catálise Reagentes catalíticos (tão seletivos quanto possível) são melhores que reagentes estequiométricos. 23 LENARDÃO E.J.; OS 12 PRINCÍPIOS DA QUÍMICA VERDE E SUA INSERÇÃO NAS ATIVIDADES DE ENSINO E PESQUISA. Quim. Nova, Vol. 26, No. 1, , 2003

24 10 Produtos degradáveis Os produtos químicos deverão ser projetados de tal modo que, ao final de sua função, se fragmentem em produtos não tóxicos e que não persistam no ambiente. 24 LENARDÃO E.J.; OS 12 PRINCÍPIOS DA QUÍMICA VERDE E SUA INSERÇÃO NAS ATIVIDADES DE ENSINO E PESQUISA. Quim. Nova, Vol. 26, No. 1, , 2003

25 11 Análise em tempo real para prevenção de poluição Deverão ser viabilizados métodos analíticos para o monitoramento e controle em tempo real, dentro do processo químico, para controlar a formação de compostos tóxicos antes mesmo da sua geração. 25 LENARDÃO E.J.; OS 12 PRINCÍPIOS DA QUÍMICA VERDE E SUA INSERÇÃO NAS ATIVIDADES DE ENSINO E PESQUISA. Quim. Nova, Vol. 26, No. 1, , 2003

26 12 Química Intrinsecamente segura para prevenção de acidentes As substâncias, bem como a maneira pela qual uma substância é utilizada em um processo químico, devem ser escolhidas a fim de minimizar o potencial para acidentes químicos, incluindo vazamentos, explosões e incêndios. 26 LENARDÃO E.J.; OS 12 PRINCÍPIOS DA QUÍMICA VERDE E SUA INSERÇÃO NAS ATIVIDADES DE ENSINO E PESQUISA. Quim. Nova, Vol. 26, No. 1, , 2003

27 Avanços na indústria Obtenção de ácido levulínico a partir do efluente da indústria de papel Síntese verde do ibuprofen Desenvolvimento de máquinas de lavar roupa à base de CO 2 supercrítico Síntese de inseticidas e praguicidas biodegradáveis e mais seletivos Síntese de polímeros biodegradáveis 27 Valorização de Resíduos Agroindustriais - Prof. Maria Alice Z. Coelho

28 SOLVENTES ALTERNATIVOS 28

29 Solventes Toda substância que é utilizada para a dispersão de outra substância em seu meio Compostos orgânicos Voláteis Inflamáveis Riscos à saúde Prontamente inalados Presentes em diversos produtos industrializados 29 Corrêa, A. G; Zuin, V. G. Química Verde: fundamentos e aplicações 1. ed. São Paulo, EdUFSCar, 2012.

30 Solventes tinta 4% 4% 2% 2%1% 8% farmacêutico adesivos tinta para impressão 6% 46% cuidados pessoais casa/carro 6% borracha/polímero manufaturado limpeza industrial/metálica 6% extração de óleos vegetais 6% 9% agroquímica limpeza a seco outros Milhões de toneladas despejados pelas industrias do mundo todo. 30 Corrêa, A. G; Zuin, V. G. Química Verde: fundamentos e aplicações 1. ed. São Paulo, EdUFSCar, 2012.

31 Solventes Uso indiscriminado Problemas ambientais 31 Corrêa, A. G; Zuin, V. G. Química Verde: fundamentos e aplicações 1. ed. São Paulo, EdUFSCar, 2012.

32 Solventes Atenção e medidas preventivas: SOLVENTES ALTERNATIVOS 32

33 Solventes Alternativos Solvente alternativo, verde ou neotérico Alto ponto de ebulição Baixa pressão de vapor Dissolver uma grande gama de compostos orgânicos Atóxico Baixo custo Reciclável 33 Corrêa, A. G; Zuin, V. G. Química Verde: fundamentos e aplicações 1. ed. São Paulo, EdUFSCar, 2012.

34 Solventes Alternativos Indicações para solventes verdes: Bio-solventes Fluídos supercríticos Polímeros de baixo ponto de fusão Líquidos iônicos 34 Arlane, G. C; Vania, G. Z; Vitor, F. F; Patricia G. V, Green Chemistry in Brazil, Pure Appl. Chem.,Vol. 85, N 8, p. 1653, 2013.

35 Bio-solventes Sintetizados a partir de fontes renováveis Produção de etanol através da cana de açúcar. 35 Arlane, G. C; Vania, G. Z; Vitor, F. F; Patricia G. V, Green Chemistry in Brazil, Pure Appl. Chem.,Vol. 85, N 8, p. 1653, 2013.

36 Bio-solventes Promovendo o avanço e desenvolvimento de pesquisas em laboratórios nas áreas relacionadas com a bioenergia. Produção de eteno verde polietileno verdes Produção de novos produtos e materiais verdes para a substituição de velhos e poluidores solventes. 36 Arlane, G. C; Vania, G. Z; Vitor, F. F; Patricia G. V, Green Chemistry in Brazil, Pure Appl. Chem.,Vol. 85, N 8, p. 1653, 2013.

37 Fluídos supercríticos Solvente supercrítico é aquele que a uma certa temperatura e pressão não se condensa ou evapora, mas existe como um fluido. 37 JUNIOR J.J. DESENVOLVIMENTO SUSTENTÁVEL E QUÍMICA VERDE, Quim. Nova, Vol. 28, No. 1, , 2005

38 Fluídos supercríticos Mais popular é o CO 2 Ponto critico em 73 atm e 31,1 C. Não inflamável Menor toxidade Relativamente inerte Natural Alta disponibilidade Não deixa resíduos 38 JUNIOR J.J. DESENVOLVIMENTO SUSTENTÁVEL E QUÍMICA VERDE, Quim. Nova, Vol. 28, No. 1, , 2005

39 Fluídos supercríticos Principal Aplicação: Descafeinação do café 39 Corrêa, A. G; Zuin, V. G. Química Verde: fundamentos e aplicações 1. ed. São Paulo, EdUFSCar, 2012.

40 Polímeros de baixo ponto de fusão Polietilenoglicol H O n O H Barato Termicamente estável Recuperável e recicláveis Biologicamente compatível Atóxico Baixa pressão de vapor 40 Corrêa, A. G; Zuin, V. G. Química Verde: fundamentos e aplicações 1. ed. São Paulo, EdUFSCar, 2012.

41 Polímeros de baixo ponto de fusão Muito utilizado em: Indústrias Farmacêuticas No setor de cosméticos Industria de alimentos Pouco utilizado como: Solventes em reações orgânicas 41 Corrêa, A. G; Zuin, V. G. Química Verde: fundamentos e aplicações 1. ed. São Paulo, EdUFSCar, 2012.

42 Líquidos Iônicos Solvente mais explorado 8000 artigos e 600 patente Baixa pressão de vapor Estabilidade química e térmica Baixa ou nenhuma inflamabilidade Alta condutividade iônica Utilizados como solvente e catalizador Reciclável e reutilizável 42 Corrêa, A. G; Zuin, V. G. Química Verde: fundamentos e aplicações 1. ed. São Paulo, EdUFSCar, 2012.

43 Líquidos Iônicos Constituídos por íons Fraca interação entre os íons volumosos ânion simétrico grande cátion simétrico pequeno ânion grande cátion assimétrico grande P.F. = 801ºC P.F. = -20ºC Cloreto de sódio etilsulfonato de 1-etil-2-metilimidazol 43 LIU, P.; HOU, X. D.; LI, N.; ZONG, M. H.; Green Chemistry, v. 14, p , 2012

44 Líquidos Iônicos Íons amônio, dialquilimidazólico e alquilpiridínio Haletos, PF6 e BF4 Enorme quantidade de LI pode ser sintetizada 44 Corrêa, A. G; Zuin, V. G. Química Verde: fundamentos e aplicações 1. ed. São Paulo, EdUFSCar, 2012.

45 Líquidos Iônicos Cátions imidazólicos piridínicos sais de amônio quaternário R 2 pirrolizidínicos sais de fosfônio N N R 1 R 2 R 3 N R 1 R 1 Y - Y - R 2 N R 4 Y - Y - R 2 P R 4 Y - N R 2 R 3 R 1 R 3 R 1, R 3 = alquil R 2 = H, alquil R 1 R 1 = alquil R 2 = H, alquil R 1 -R 4 = alquil R 1, R 2 = alquil R 1 - R 4 = alquil Ânions Y - = Cl -, Br -, I -, PF 6 -, SbF 6 -, MeCO 2 -, CH 2 (OH)CO 2 -, CF 3 (CO 2 ) -, CF 3 (CO 2 ) -, OTs -, N(CF 3 SO 2 ) -, EtSO 4 -, C 8 H 17 SO 4 -, (CF 3 CF 2 )PF 3 -, (MeO) 2 PO 2 -, CB 11 H 12 -, Al(OC(CF 3 )Ph) 4 -, BARF - 45 DURAND, J.; TEUMA, E.; GÓMEZ, M. Comptes Rendus Chimie, v. 10, p , 2007.

46 Líquidos Iônicos Propriedades Solventes Orgânicos Líquidos Iônicos Nº de Solventes >1000 > Aplicabilidade Função única Multifuncional Habilidade catalítica Rara Comum e modulável Quiralidade Rara Comum e modulável Inflamabilidade Geralmente inflamáveis Geralmente não inflamáveis Solvatação Fraca Forte Custo Normalmente baixa Tipicamente de 2 a 100 vezes maior que o custo de solventes orgânicos Viscosidade/ cp 0, Densidade/ g cm -3 0,6-1,7 0,8-3,3 Índice de refração 1,3-1,6 1,5-2,2 Toxidade Bem conhecida Dados incipientes 46 Corrêa, A. G; Zuin, V. G. Química Verde: fundamentos e aplicações 1. ed. São Paulo, EdUFSCar, 2012.

47 Conclusão A Química Verde é uma filosofia que busca o desenvolvimento sustentável Processo de conscientização Exploração da natureza 47

48 Conclusão Rendimento máximo Matériasprimas disponíveis Uma etapa Sem desperdício Simplicidade Ambientalmente correta Eficiência atômica Síntese ideal Segurança 48

49 Os químicos têm a responsabilidade profissional de servir ao interesse público e ao bem-estar, através dos seus conhecimentos científicos. Os químicos deverão ter cuidados com a saúde e o bem-estar dos companheiros de trabalho, consumidores e da comunidade; deverão compreender e antecipar as consequências ambientais do seu trabalho. Os químicos têm a responsabilidade de evitar a poluição e proteger o meio ambiente (código de conduta da American Chemical Society) 49 Prado A.G.S. Química Verde, os desafios da química no novo milênio. Quim. Nova, Vol. 26, No. 5, , 2003

50 50 OBRIGADA!!!