Concurso Público Edital n. 062/DDP/2016 I N S T R U Ç Õ E S

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João Victor Natal
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1 SECRETARIA DE GESTÃO DE PESSOAS DEPARTAMENTO DE DESENVOLVIMENTO DE PESSOAS COMISSÃO PERMANENTE DO VESTIBULAR Concurso Público Edital n. 062/DDP/2016 Prova Dissertativa CAMPO DE CONHECIMENTO: Química Atenção: NÃO ABRA este caderno antes de autorizado pelo fiscal. I N S T R U Ç Õ E S 1. O tempo total concedido para a realização desta prova é de 3 (três) horas. 2. Confira seu número de inscrição e o campo de conhecimento para o qual se inscreveu e registre essas informações nos espaços abaixo. Assine no local indicado. Examine se há marcações indevidas no espaço destinado às suas respostas. Se houver, reclame imediatamente. 3. Depois de autorizado pelo fiscal, verifique se faltam folhas neste caderno e se há imperfeições gráficas que possam causar dúvidas. Comunique imediatamente qualquer irregularidade ao fiscal. 4. A interpretação das questões é parte integrante da prova, não sendo permitidas perguntas aos fiscais. Se necessário, solicite folhas adicionais de rascunho. Não destaque folhas deste caderno de prova. 5. Transcreva com caneta esferográfica de tinta preta ou azul as respostas da prova dissertativa para as folhas oficiais de resposta. Elas serão os únicos documentos válidos para efeito de correção. Solicite folhas oficiais adicionais ao fiscal, se necessário. 6. Não assine nem identifique de forma alguma as folhas oficiais de resposta das questões dissertativas. 7. Durante a realização da prova, não poderá ocorrer comunicação entre candidatos, consulta a material didático-pedagógico, porte/uso de telefone celular, relógio (qualquer tipo), controle remoto, arma, boné, óculos escuros, calculadora, MP-player, ipod ou qualquer tipo de aparelho eletrônico. 8. Caso você compareça ao local de prova portando algum dos objetos mencionados acima, eles deverão ser embalados, identificados e deixados à frente na sala, em local visível, antes do início da prova. Embalagens para tal fim serão fornecidas pela COPERVE/UFSC. Objetos eletrônicos deverão estar desligados. 9. Ao terminar, entregue ao fiscal o seu caderno de prova e as folhas oficiais de resposta das questões dissertativas. Você só poderá entregar este material e se retirar definitivamente do local 1 (uma) hora após seu início. 10. Os 3 (três) últimos candidatos somente poderão entregar as suas provas e retirar-se do local simultaneamente. ASSINATURA DO(A) CANDIDATO(A) INSCRIÇÃO CAMPO DE CONHECIMENTO

2 Questão 01 O conceito de ácidos e bases é amplo e há diversas teorias distintas capazes de justificar a ocorrência de reações químicas sob a ótica de uma reação ácido-base. Uma das teorias mais comumente utilizadas foi proposta, de maneira independente, pelo dinamarquês Johannes Brønsted e pelo inglês Thomas Löwry na década de 1920, e é conhecida hoje como a teoria ácido-base de Brønsted-Löwry. a) Descreva, em linhas gerais, os conceitos associados à teoria ácido-base de Brønsted-Löwry. b) Considerando uma solução de um ácido fraco monoprótico de fórmula HA, explique a variação na composição da solução e o processo de conversão de espécies que ocorre à medida que são adicionadas à solução de HA quantidades crescentes de uma solução de uma base forte. c) Estime o ph de uma solução contendo 50,0 ml do ácido HA 0,100 mol L -1 (K a = 1,00 x 10-5 ) à qual são adicionados 25,0 ml de NaOH 0,100 mol L -1. Compare o ph desta mistura com o ph da solução original de HA (antes da adição de base) e justifique a diferença encontrada.

8 Questão 02 Apesar da grande diversidade de compostos orgânicos conhecidos, o estudo das reações relacionadas aos mesmos é facilitado, já que estas dependem dos grupos funcionais presentes na estrutura. Dessa forma, existem as reações características de alcenos, aquelas características dos ácidos carboxílicos, as de aminas e assim por diante. a) Alguns fatores na estrutura dos ácidos orgânicos podem aumentar consideravelmente seu grau de ionização em água. Por exemplo, em água, o fenol tem um pk a em torno de 10 e o ácido acético tem um pk a em torno de 4,8, enquanto que o ácido pícrico e o ácido trifluoroacético têm valores de pk a menores que 1,0. Explique por que se observam estas diferenças de pk a entre o fenol e o ácido pícrico e entre o ácido acético e o ácido trifluoroacético. A resposta deve englobar os nomes dos efeitos envolvidos, bem como estruturas químicas que ilustrem esses efeitos. O 2 N OH NO 2 OH O OH F F O F OH NO 2 Ácido pícrico pk a < 1 Fenol pk a = 9,95 Ácido acético pk a = 4,76 Ácido trifluoroacético pk a <1 b) Os terpenos constituem uma classe de produtos naturais, derivados do isopreno. Com a funcionalização das ligações duplas presentes nas estruturas químicas destas substâncias, diversas funções orgânicas podem surgir, como por exemplo álcool (mentol), cetona (cânfora) e aldeído (citral). Abaixo é mostrada a estrutura do geraniol, um terpeno muito utilizado na indústria de perfumes. Com base nessa estrutura, responda aos itens que seguem. I. Ao se adicionar algumas gotas de uma solução de Br 2 em CCl 4, cuja coloração é castanho avermelhado, a uma solução de geraniol em CCl 4 obtém-se uma solução final incolor. Entretanto, após a adição de uma quantidade adicional da solução de Br 2 a solução final adquire coloração castanho avermelhado. Escreva a equação química envolvida e explique estas observações. II. Ao reagir o geraniol com excesso de HCl, obtêm-se quatro produtos de fórmula C 10 H 20 Cl 2 O. Entretanto, um dos produtos é obtido em maior quantidade que os demais. Escreva a estrutura desse produto majoritário e justifique a sua resposta. III. Escreva uma equação química balanceada para a preparação do 3,7-dimetil-1-octanol a partir do geraniol, incluindo reagente(s), catalisador(es) e produto(s). Classifique essa reação como adição, substituição, eliminação ou rearranjo e indique se houve redução ou oxidação do geraniol.

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