QUÍMICA ORGÂNICA. Rio de Janeiro / 2007 TODOS OS DIREITOS RESERVADOS À UNIVERSIDADE CASTELO BRANCO

Transcrição

1 VIE-REITRIA DE ENSIN DE GRADUAÇÃ E RP DISENTE RDENAÇÃ DE EDUAÇÃ A DISTÂNIA QUÍMIA RGÂNIA Rio de Janeiro / 2007 TDS S DIREITS RESERVADS À UNIVERSIDADE ASTEL BRAN

2 UNIVERSIDADE ASTEL BRAN Todos os direitos reservados à Universidade astelo Branco - UB Nenhuma parte deste material poderá ser reproduzida, armazenada ou transmitida de qualquer forma ou por quaisquer meios - eletrônico, mecânico, fotocópia ou gravação, sem autorização da Universidade astelo Branco - UB. U n3p Universidade astelo Branco. Química rgânica. Rio de Janeiro: UB, p. ISBN Ensino a Distância. I. Título. DD Universidade astelo Branco - UB Avenida Santa ruz, Rio de Janeiro - RJ Tel. (21) Fax (21)

3 Responsáveis Pela Produção do Material Instrucional oordenadora de Educação a Distância Prof.ª Ziléa Baptista Nespoli oordenador do urso de Graduação Mauricio Magalhães - iências Biológicas onteudista Denise Gomes Supervisor do entro Editorial EDI Supervisor do entro Editorial EDI Joselmo Botelho

4

5 Apresentação Prezado(a) Aluno(a): É com grande satisfação que o(a) recebemos como integrante do corpo discente de nossos cursos de graduação, na certeza de estarmos contribuindo para sua formação acadêmica e, conseqüentemente, propiciando oportunidade para melhoria de seu desempenho profissional. Nossos funcionários e nosso corpo docente esperam retribuir a sua escolha, reafirmando o compromisso desta Instituição com a qualidade, por meio de uma estrutura aberta e criativa, centrada nos princípios de melhoria contínua. Esperamos que este instrucional seja-lhe de grande ajuda e contribua para ampliar o horizonte do seu conhecimento teórico e para o aperfeiçoamento da sua prática pedagógica. Seja bem-vindo(a)! Paulo Alcantara Gomes Reitor

6 rientações para o Auto-Estudo presente instrucional está dividido em nove unidades programáticas, cada uma com objetivos definidos e conteúdos selecionados criteriosamente pelos Professores onteudistas para que os referidos objetivos sejam atingidos com êxito. s conteúdos programáticos das unidades são apresentados sob a forma de leituras, tarefas e atividades complementares. As Unidades 1, 2, 3, 4, 5 correspondem aos conteúdos que serão avaliados em A1. Na A2 poderão ser objeto de avaliação os conteúdos das nove unidades. avendo a necessidade de uma avaliação extra (A3 ou A4), esta obrigatoriamente será composta por todos os conteúdos das Unidades Programáticas. A carga horária do material instrucional para o auto-estudo que você está recebendo agora, juntamente com os horários destinados aos encontros com o Professor rientador da disciplina, equivale a 60 horas-aula, que você administrará de acordo com a sua disponibilidade, respeitando-se, naturalmente, as datas dos encontros presenciais programados pelo Professor rientador e as datas das avaliações do seu curso. Bons Estudos!

7 Dicas para o Auto-Estudo 1 - Você terá total autonomia para escolher a melhor hora para estudar. Porém, seja disciplinado. Procure reservar sempre os mesmos horários para o estudo. 2 - rganize seu ambiente de estudo. Reserve todo o material necessário. Evite interrupções. 3 - Não deixe para estudar na última hora. 4 - Não acumule dúvidas. Anote-as e entre em contato com seu monitor. 5 - Não pule etapas. 6 - Faça todas as tarefas propostas. 7 - Não falte aos encontros presenciais. Eles são importantes para o melhor aproveitamento da disciplina. 8 - Não relegue a um segundo plano as atividades complementares e a auto-avaliação. 9 - Não hesite em começar de novo.

8

9 SUMÁRI Quadro-síntese do conteúdo programático...11 ontextualização da disciplina...12 UNIDADE I INTRDUÇÃ: ISTÓRI que é química orgânica? que fazem os químicos orgânicos? papel do carbono, ligações simples e múltiplas ibridação...18 UNIDADE II LIGAÇÕES QUÍMIAS Ligação iônica e ligação covalente Pares de elétrons não compartilhados Polaridade das moléculas...25 UNIDADE III IDRARBNETS idrocarbonetos saturados idrocarbonetos insaturados...29 UNIDADE IV FUNÇÕES RGÂNIAS ompostos aromáticos Álcoois e fenóis Éteres ompostos orgânicos halogenados Ácidos carboxílicos e ésteres Aminas e amidas Aldeídos e cetonas...35 UNIDADE V GLIÍDES lassificação Estrutura...38 UNIDADE VI AMINÁIDS E PRTEÍNAS Aminoácidos essenciais Ponto isoelétrico Ligação peptídica...42

10 UNIDADE VII LIPÍDES lassificação Saponificação...45 UNIDADE VIII ISMERIA Isomeria plana Isomeria espacial...49 UNIDADE IX TABELA PERIÓDIA E NENTRAÇÃ DE SLUÇÕES Tabela periódica oncentração de soluções...57 Glossário...62 Gabarito...69 Referências bibliográficas...78

11 Quadro-síntese do conteúdo programático 11 UNIDADES D PRGRAMA BJETIVS I - INTRDUÇÃ: ISTÓRI que é química orgânica? que fazem os químicos orgânicos? papel do carbono, ligações simples e múltiplas ibridação II - LIGAÇÕES QUÍMIAS Ligação iônica e ligação covalente Pares de elétrons não compartilhados Polaridade das moléculas III - IDRARBNETS idrocarbonetos saturados idrocarbonetos insaturados IV - FUNÇÕES RGÂNIAS ompostos aromáticos Álcoois e fenóis Éteres ompostos orgânicos halogenados Ácidos carboxílicos e ésteres Aminas e amidas Aldeídos e cetonas V - GLIÍDES lassificação Estrutura VI - AMINÁIDS E PRTEÍNAS Aminoácidos essenciais Ponto isoelétrico Ligação peptídica VII - LIPÍDES lassificação Saponificação VIII - ISMERIA Isomeria plana Isomeria espacial IX - TABELA PERIÓDIA E NENTRAÇÃ DE SLUÇÕES Tabela periódica oncentração de soluções Evidenciar a importância dos estudos de química orgânica; Apresentar a química dos compostos de carbono; Apresentar as características gerais do carbono e suas hibridações. Apresentar a ligação na qual ocorre doação-recepção de elétrons e a ligação na qual ocorre compartilhamento de elétrons; Apresentar os elétrons que não fazem parte das ligações; lassificar os tipos de moléculas pela formação de pólos. Apresentar os compostos orgânicos que possuem somente ligações simples (saturados) e ligações múltiplas (insaturados). Apresentar a organização estrutural de cada função orgânica; Identificar os compostos básicos de cada função orgânica. Apresentar algumas funções vitais que os glicídeos desempenham nos organismos animais e vegetais; Apresentar as estruturas dos compostos e suas principais características. Identificar os principais aminoácidos essenciais; Reconhecer o ponto isoelétrico de um aminoácido; Descrever o mecanismo de uma ligação peptídica. Apresentar a estrutura dos principais grupos de lipídeos; Descrever o processo de saponificação. Descrever a importância da isomeria nas reações orgânicas dos sistemas biológicos; Apresentar a isomeria como responsável pela especificidade das reações bioquímicas. Apresentar a estrutura da tabela periódica e as informações que ela fornece para os cálculos de concentração.

12 12 ontextualização da Disciplina A finalidade deste instrucional é oferecer subsídios para o desenvolvimento de seus estudos em Química rgânica. Este curso é voltado para alunos(as) que necessitam do conhecimento da química orgânica na sua formação profissional, mas que não tenham a intenção de serem graduados nesta matéria. Após cursarem esta disciplina, estudarão Bioquímica. Em conseqüência, o curso enfatiza aspectos da química orgânica relacionados com a bioquímica. curso traz uma visão ampla das várias classes de compostos orgânicos, de modo que o aluno(a) esteja preparado para encontrar muitos tipos de estruturas e não fique impressionado com suas complexidades. Sempre que possível, serão apresentadas explicações claras da importância dos compostos orgânicos nos organismos animais e vegetais. Uma abordagem rápida e sistemática, que não seja apenas intelectualmente satisfatória, mas que ajude o aluno a minimizar o processo de memorização e forneça elementos importantes para lidar com a química nova e desconhecida. s tópicos foram selecionados com o objetivo de fornecer ao aluno conhecimento da organização estrutural de compostos orgânicos complexos, reações importantes e essenciais à compreensão da química de moléculas da natureza. A química está relacionada às necessidades básicas dos seres humanos: alimentação, vestuário, saúde, moradia, transporte etc. Quando alguém come, respira ou pensa está realizando processos químicos. onhecer química é conhecer a vida, é conhecer melhor a si próprio. E se nós, seres humanos, temos essa possibilidade, por que não aproveitá-la? Entender a importância da química é o primeiro passo para que você tenha um bom desenvolvimento no curso. Deve-se desfazer o mito de que a química possa ser algo difícil. É necessário, para um bom desempenho no curso de Química rgânica, que você desenvolva a capacidade de imaginar, claramente, o que se lê, ponderando as informações e absorvendo-as corretamente. Você deve aprender a utilizar as instruções obtidas nos livros e nos textos de aprendizagem, de modo que se completem mutuamente, tendo assim melhor aproveitamento dos conteúdos. É necessário dedicar tempo e atenção a memorizar determinados termos e a aprender seus significados. Isto é importante, pois assim você estará aprendendo a linguagem científica. As dificuldades encontradas podem ser indício de que você não tenha claros os princípios fundamentais para a aprendizagem neste estágio. Neste caso, torna-se necessária a busca destes princípios. Isto pode ser feito a partir de livros onde se começam os estudos de química, 8ª série do Ensino Fundamental e livros de Ensino Médio. As diversas ciências exigem distintos modos de ler e nos obrigam a atribuir importância a coisas diferentes. A química atribui importância à percepção visual de fenômenos, bem como à estimulação da imaginação.

13 UNIDADE I 13 INTRDUÇÃ: ISTÓRI Nesta unidade, você irá conhecer um pouco da história da química orgânica. As condições iniciais que levaram à formação das primeiras moléculas orgânicas e por que o carbono faz parte da constituição destas moléculas. propósito desta unidade é introduzi-lo no estudo da química orgânica, fazendo-o compreender a importância desta química. Iniciando-se cada unidade ou lição, será feita apenas uma apresentação introdutória do assunto, sendo necessário que você realize uma leitura cuidadosa dos capítulos indicados na bibliografia básica ou na leitura complementar. Um bom estudo para você! que é Química rgânica? á cerca de três bilhões de anos, quando a vida apareceu na Terra, existiam todas as condições necessárias para o aparecimento da vida: temperatura estável (nem calor nem frio), energia solar abundante, massa suficiente para reter uma atmosfera propícia e os poucos ingredientes que compõem todas as formas de vida, carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Estes quatro elementos compõem 98% de todo tecido vivo. termo orgânica sugere uma relação com organismos vivos e, de fato, originalmente, a química orgânica era o estudo das substâncias que ocorrem nos seres vivos. termo foi usado, pela primeira vez, há cerca de cento e cinqüenta anos, pelo químico sueco J. J. Berzelius. s químicos orgânicos passaram muito tempo isolando e identificando compostos de plantas e animais. Assim, verificaram propriedades que os diferenciavam dos compostos minerais, como baixo ponto de fusão ( º), e sua constituição básica ser de carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Deste modo, definiram a química orgânica como a química dos compostos de carbono. A primeira síntese de um composto orgânico aconteceu, acidentalmente, em 1828, pelo químico alemão Frederich Wohle, a partir de matérias orgânicas. Ele sintetizou a uréia, que é um constituinte da urina. oje em dia ocorrem inúmeras sínteses de compostos orgânicos, mas a química de produtos naturais ainda é uma fonte de inspiração importantíssima para a química orgânica. A química orgânica faz parte do cotidiano de todos nós. Está presente na nossa comida, roupa, mobília, gasolina dos automóveis etc., sendo um assunto essencial a qualquer profissional, de qualquer área do conhecimento. Exercício de Fixação 1 - Faça uma síntese sobre o tema abordado no primeiro capítulo de um dos livros sugeridos na Leitura omplementar. Encaminhe o seu trabalho ao tutor da disciplina para que seja corrigido. Indique a fonte da referida síntese. Leitura omplementar Faça uma leitura atenciosa do capítulo 1, dos livros Fundamentos da Química rgânica e Química rgânica. 1.2 que Fazem os Químicos rgânicos? s químicos orgânicos exercem três tipos de atividades principais: determinam estruturas; sintetizam compostos orgânicos; estudam mecanismos de reações. Determinar estruturas faz parte do trabalho dos químicos orgânicos que buscam encontrar uma descrição tridimensional precisa do arranjo de átomos e moléculas. Pode-se usar muitas técnicas para estas determinações; ponto de fusão e ponto de ebulição são as mais simples.

14 14 peso molecular pode ser determinado através da espectrometria de massa. Técnicas como espectroscopia de infravermelho, de ultravioleta e ressonância magnética nuclear dizem aos químicos quais os arranjos dos átomos presentes nas moléculas, para compostos líquidos ou cristalinos, sendo que o grupo dos cristalinos pode também ser analisado por raio X. Além dos métodos físicos, podem ser aplicados testes químicos, nos quais reações características permitem identificar determinados grupos de átomos (grupos funcionais). Se as moléculas forem muito grandes para análise pelos métodos convencionais, elas podem ser degradadas através de reações químicas e a análise ser feita em seus fragmentos, podendo até se deduzir como estavam ligados uns aos outros. Sintetizar compostos é o trabalho dos químicos que tem como objetivo a síntese de um produto natural ou Exercícios de Fixação seu análogo para tornar disponível o uso do produto em maior quantidade e a baixo custo. Estes compostos, em geral, têm interesse farmacológico, como vitaminas, aminoácidos, medicamentos e outras áreas, como indústrias têxteis, perfumaria e agricultura. Estes químicos também criam substâncias que melhoram as qualidades daquelas encontradas na natureza. mecanismo de uma reação é uma descrição de como os reagentes são transformados em produtos. A maneira como os reagentes se aproximam, a energia necessária para quebrar ligações e formar novas ligações, efeitos do meio reacional, ou seja, dos solventes usados para avaliar a velocidade das reações. Isto favorece a síntese ou a degradação de moléculas orgânicas. entendimento de todos estes fatos favorece o estabelecimento de melhores condições experimentais que permitirão alcançar a síntese desejada. 1 - Analisando as reações abaixo, indique qual a área de pesquisa, em química orgânica, que está envolvida (determinação estrutural, síntese orgânica ou mecanismo de reação): c) isolamento do sitosterol da planta Wedelia paludosa D.., usada como antibiótico pela medicina popular. 2 - Indique se as frases abaixo são verdadeiras (V) ou falsas (F). a) químico orgânico que isola e determina estruturas é o mesmo que estuda os mecanismos da reações para melhorá-las. ( ) b) Quem estuda os mecanismo de reações pode ser também chamado de otimizador de reações. ( ) c) A criação de uma nova substância em laboratório é trabalho dos químicos sintéticos. ( ) d) Avaliar o mecanismo de uma reação é trabalho do químico sintético. ( ) 1.3 Papel do arbono, Ligações Simples e Múltiplas Procurando o carbono na tabela periódica, o encontraremos no 2º período e no grupo 4A, com número atômico 6 e número de massa ou peso atômico 12. Isto indica que o carbono tem 6 prótons (número atômico) e como número de massa é a soma de prótons e nêutrons, se subtrairmos o número de prótons da massa, teremos o número de nêutrons, logo 12-6 = 6, o carbono tem, então, 6 nêutrons. No estado fundamental, o número de prótons é igual ao número de elétrons; então, o carbono tem 6 elétrons. Deste modo, sua distribuição eletrônica é a seguinte:

15 K = 2, L = 4, o carbono tem, então, 4 elétrons na camada de valência (última camada). Eletronicamente o carbono pode ser representado assim:...., onde a letra representa o núcleo e a primeira camada de elétrons que está completa, e os pontos ao redor da letra representam os elétrons da camada de valência L, que são quatro. São necessários outros quatro elétrons para que o carbono complete o octeto de sua camada de valência; dizemos, então, que o carbono tem valência 4. carbono tem tendência a formar quatro ligações. Exemplos: X.. X.. X X Fórmula eletrônica ou de Lewis do metano xx x xl xx X xx x.. x x l x X.. x x X l xx x x X xx l xx x x Fórmula eletrônica ou de Lewis do tetracloreto de carbono Estas fórmulas podem ser abreviadas, representandose as ligações através de um traço que passa a representar o compartilhamento dos elétrons. Fórmula estrutural ou de Kekulé do metano l l l l Fórmula estrutural ou de kekulé do tetracloreto de carbono carbono forma ligações múltiplas (duplas ou triplas). No exemplo anterior, vimos o carbono formando uma única ligação, ligação simples, com cada átomo de hidrogênio ou cloro. Entretanto, o carbono pode se ligar a outros átomos através de duas ou três ligações, formando ligações duplas ou triplas, respectivamente. 15 Independentemente do átomo ao qual o carbono se liga, seu número de ligações é sempre quatro. átomo de carbono fica localizado mais ou menos no meio da tabela periódica. Isto faz com que o carbono não tenha propriedades eletropositivas (que repelem elétrons) ou eletronegativas (que atraem elétrons). Logo, ele liga-se a elementos eletropositivos ou eletronegativos com facilidade. átomo de carbono tem uma capacidade extraordinária de ligar-se a outros átomos: de carbono, de oxigênio, nitrogênio etc., formando cadeias carbônicas extremamente variadas e longas. As cadeias carbônicas podem ser: Abertas: quando o encadeamento dos átomos não apresenta nenhum fechamento (2)n-3 Fechadas: quando ocorre fechamento da cadeia formando um ciclo ou anel Normal: quando o encadeamento dos átomos segue uma seqüência reta (2)n-3 Exemplos: ( 2 )n N Ramificada: quando ocorre a formação de ramos no encadeamento ramificação cadeia principal

16 16 Saturada: quando ocorrem somente ligações simples entre os átomos de carbono (2)n-3 Insaturada: quando ocorrem ligações duplas ou triplas entre os átomos de carbono omogênea: quando na cadeia ocorrem somente ligações entre átomos e carbono (2)n-3 eterogênena: quando ocorre o encadeamento com, pelo menos, um átomo diferente de carbono (2)n-3 átomo de carbono pode ser: Primário: quando está ligado apenas a um outro átomo de carbono Secundário: quando está ligado a dois outros átomos de carbono Terciário: quando está ligado a três outros átomos de carbono. Quaternário: quando está ligado a quatro outros átomos de carbono Resumo { NRMAL U RAMIFIADA SATURADA U INSATURADA ABERTAS U MGÊNEA U ETERGÊNEA AÍLIAS ADEIAS ARBÔNIAS FEADAS U ÍLIAS { NRMAL U RAMIFIADA SATURADA U INSATURADA {MGÊNEA U ETERGÊNEA 3 3 Exercícios de Fixação 1- Quais tipos de fórmulas estão representadas abaixo? 2 - omplete as ligações simples, duplas ou triplas, que estão faltando abaixo:

17 omplete as fórmulas estruturais abaixo, acrescentando os átomos de hidrogênio que estão faltando: a) --- b) = c) -N- d) -- e) ----l f) omplete a estrutura -, acrescentando separadamente: a) um átomo de cloro e cinco hidrogênios. b) um átomo de nitrogênio e sete hidrogênios. 5 - lassifique as cadeias carbônicas abaixo, segundo os critérios vistos: 6 - lassifique os átomos de carbono das cadeias abaixo em: primário, secundário, terciário ou quaternário.

18 18 Leitura omplementar Faça uma leitura do capítulo 2 do livro Fundamentos da Química rgânica. 1.4 ibridação A hibridação consiste numa mistura de orbitais atômicos puros. s orbitais atômicos híbridos surgem da fusão de orbitais atômicos puros, de modo que estes orbitais híbridos sejam equivalentes entre si e diferentes dos orbitais puros originais. A distribuição eletrônica do carbono é a seguinte: Formas dos orbitais híbridos s e p ocupados pelos elétrons de valência do carbono. núcleo está representado no centro dos três eixos de coordenadas. Pela distribuição dos elétrons do carbono, ele deve ser bivalente, pois tem somente dois elétrons na subcamada p, nos orbitais 2px e 2py. A configuração representada acima não explica o fato de o carbono fazer quatro ligações iguais. Vamos imaginar um salto do elétron do orbital 2s para o orbital 2pz; este salto recebe o nome de promoção, e como ele precisa de energia para ocorrer, dizemos que o átomo de carbono fica em um estado excitado.

19 bserve que, no estado excitado ou ativado, o carbono passa a ficar com 4 elétrons disponíveis para serem feitas as quatro ligações. A partir do estado ativado podem ocorrer três tipos de hibridações: sp 3, sp 2 e sp. As ligações simples ocorrem através do estado de hibridação sp 3 do carbono, ou seja, ocorre envolvimento de um orbital s com três orbitais p, formando quatro orbitais híbridos iguais do tipo sp orbitais atômicos do carbono (estado fundamental do carbono) ocorre a promoção de um elétron do orbital 2s para o orbital 2p (estado ativado do carbono) os orbitais 2s se combinam para formar 4 orbitais híbridos sp 3 (estado híbrido do carbono) 4 orbitais híbridos iguais sp 3 As ligações duplas ocorrem através do estado de hibridação sp 2 do carbono, ou seja, ocorre o envolvimento de um orbital s e dois orbitais p, formando três orbitais híbridos iguais do tipo sp 2 e um orbital p cujo eixo é perpendicular ao plano formado pelos orbitais híbridos. os orbitais 2s se combinam para formar 4 orbitais híbridos sp 3 (estado híbrido do carbono) corre a promoção de um elétron do orbital 2s para o orbital 2p (estado ativado do carbono). s orbitais 2s e 2p se combinam para formar 2 orbitais híbridos sp 2, deixando um elétron em cada um dos seus orbitais p (estado híbrido do carbono). 3 orbitais sp 2 e um orbitais p

20 20 As ligações triplas ocorrem através do estado de hibridação sp do carbono, ou seja, ocorre o envolvimento de um orbital s e um orbital p, formando dois orbitais híbridos iguais do tipo sp e dois orbitais p que são mutuamente perpendiculares e também perpendiculares aos orbitais hibridizados. rbitais atômicos do carbono (estadofundamental do carbono). corre a promoção de um elétron do orbital 2s para o orbital 2p (estado ativado do carbono). s orbitais 2s e 2p se combinam para formar dois orbitais híbridos sp, deixando um elétron em cada um dos seus orbitais p (estado híbrido do carbono). 2 orbitais híbridos sp e dois orbitais p Tipos de ligações: Simples A ligação direta que ocorre entre orbitais híbridos do tipo sp é chamada σ (sigma). Dupla ligação simples sp 3 ligação dupla, envolve orbitais do tipo sp 2 e p A ligação dupla é composta de uma primeira ligação que ocorre diretamente entre os orbitais híbridos do tipo sp 2 (ligação σ) e uma segunda ligação que ocorre entre os orbitais paralelos p, que se chama ligação π (pi).

21 Tripla 21 ligação tripla, envolve orbitais do tipo sp e p A ligação tripla é composta de uma primeira ligação que ocorre diretamente entre os orbitais híbridos do tipo sp (ligação σ), uma segunda ligação, que ocorre entre os orbitais p paralelos entre si (ligação π), e uma terceira ligação, que ocorre entre os outros dois orbitais p, também paralelos entre si (ligação π). Para facilitar a representação das estruturas orgânicas que são compostas de um grande número de átomos, convencionou-se desenhá-las em uma fórmula estrutural simplificada, como é mostrada a seguir, onde cada vértice representa um átomo de carbono e as extremidades também: s átomos de hidrogênio não são desenhados, pois fica subentendido que o carbono faz sempre quatro ligações e contam-se as ligações carbono-carbono; o que faltar é ligação feita com hidrogênio. Se houver heteroátomo ou outro átomo qualquer, diferente de carbono e hidrogênio, então são desenhados N 2 3 N Na fórmula estrutural: A primeira ligação é sempre entre orbitais diretos do tipo sp se chama ligação σ, a segunda ou terceira ligações ocorrem entre orbitais espaciais p e são chamadas de ligações π.

22 22 Exercícios de Fixação 1 Identifique, entre as configurações abaixo, os tipos de orbitais moleculares sp 1, sp 2 ou sp 3? 2 - bserve a estrutura abaixo e responda o que se pede sobre a molécula: 2 3 RTISL a) Quantos átomos de carbono tem? b) Quantos átomos de hidrogênio tem? c) Quantas ligações σ tem? d) Quantas ligações π tem? 3 - Escreva em fórmula estrutural simples os compostos abaixo: a) 3-3 b) 3-2 -=- c) d) N Escreva, em fórmula molecular simples, as estruturas abaixo: Leitura omplementar Faça uma leitura dos capítulos 2 e 3 do livro Fundamentos de Química rgânica.

23 UNIDADE II 23 LIGAÇÕES QUÍMIAS Nesta unidade, você irá perceber as diferenças entre os tipos de ligações que ocorrem nos compostos. As diferenças existentes entre os tipos de materiais, como sólidos, líquidos e gases, dureza ou moleza, condução de corrente elétrica etc., encontram-se relacionadas, em grande parte, às ligações químicas e à arrumação espacial que delas decorre (estrutura geométrica do material). É sabido que somente os gases nobres são formados por átomos isolados uns dos outros, não se unindo com outros átomos. Eles são muito estáveis, ou pouco reativos. s demais átomos, no entanto, são instáveis e atraem-se mutuamente na busca da estabilidade. Através desta busca, são constituídas as substâncias compostas que conhecemos. As forças que mantêm os átomos unidos são de natureza elétrica, sendo denominadas ligações químicas. 2.1 Ligação Iônica e Ligação ovalente Um átomo adquire estabilidade quando possui oito elétrons na última camada eletrônica mais externa, ou dois elétrons, quando possui somente a camada K, atingindo uma configuração semelhante a um gás nobre. Esta é a chamada Teoria do cteto. A ligação iônica é a força que mantém os íons unidos, depois que um átomo entrega definitivamente um, dois ou três elétrons a outro átomo com a capacidade para recebê-los. corre, geralmente, entre metais e não-metais. Elementos do grupo A da tabela periódica têm, na última camada, ou camada de valência, a quantidade de elétrons indicada pelo número que antecede o grupo A. Por exemplo, elementos do grupo 1A têm um elétron na última camada, elementos do grupo 2A têm dois elétrons na última camada e assim sucessivamente. Sendo assim, elementos dos grupos 1A, 2A e 3A sempre doam elétrons; elementos dos grupos 5A, 6A e 7A sempre recebem elétrons; e os elementos do grupo 4A podem receber ou doar elétrons, mas quase sempre preferem compartilhar os elétrons. Exemplos: Na = grupo 1A l = grupo 7A Estas são representações em estrutura de Lewis de uma ligação iônica, nas quais a seta parte do elemento doador para o elemento receptor. bserve que o número de íons que se unem é inversamente proporcional às cargas ou valências. Então, podemos escrever a fórmula geral: A ligação covalente, também chamada de molecular ou, ainda, homopolar, é a união entre átomos estabelecida por meio de pares de elétrons, de modo que cada par seja formado por um elétron de cada átomo. Isto se chama covalência do número de pares de elétrons compartilhados. A ligação covalente é a que ocorre, geralmente, entre não-metais, ou entre um não-metal e um semimetal (considerar o grupo de semi-metais das tabelas antigas), sendo a mais comum entre os compostos orgânicos. Exemplos: forma Nal (cloreto de sódio) Mg = grupo 2A l = grupo 7A forma Mgl2 (cloreto de magnésio) fórmula fórmula eletrônica estrutural A ligação covalente simples foi exemplificada anteriormente, mas existe um tipo de ligação covalente onde ocorre o empréstimo do par de elétrons de um átomo ao outro, formando uma ligação a que chamamos de ligação covalente coordenada ou semipolar.

24 24 Exemplo: Ao serem formadas as duas ligações covalentes simples, o oxigênio, pela teoria do octeto, já está completo, mas o carbono ainda precisa de dois elétrons, uma vez que ele ficou com seis elétrons na camada de valência. Neste caso, ocorre uma ligação covalente dativa, onde o oxigênio empresta um par de elétrons para o carbono. carbono passa a usar o par de elétrons do oxigênio, ficando, deste modo, com oito elétrons na última camada e atingindo a estabilidade pela teoria do octeto. A fórmula estrutural deste tipo de ligação é representada por uma seta, partindo do elemento doador para o elemento receptor. fórmula eletrônica fórmula estrutural fórmula eletrônica fórmula estrutural Exercícios de Fixação 1- Escreva a fórmula estrutural e a fórmula eletrônica para o ácido sulfúrico (2S4). 2 - (FEI/SP-1990) Escreva as estruturas de Lewis dos seguintes compostos: 3 l, N 2 e (AATE/SP-1990) Qual o número de ligações dativas nas moléculas de 2 S 4, 3 P 4 e S 2, respectivamente? a) 1, 2, 3. b) 1, 1, 2. c) 2, 1, 3. d) 2, 1, 1. e) 3, 1, s elementos abaixo têm que tipo de ligações? a) Nal b) 4 c) 3-3 d) MgBr 2 e) K l f) S 2 g) All 3 h) a 3 Bi 2 5- Que os tipos de ligações estão envolvidas na formação do composto N4l (cloreto de amônio)? Leitura omplementar Faça uma leitura do capítulo 2 do livro Fundamentos de Química rgânica e do capítulo 3 do livro Fundamentos da Química.

25 2.2 - Pares de Elétrons Não ompartilhados 25 Alguns elementos químicos não utilizam todos os seus elétrons da camada devalência para fazerem as ligações químicas. ompletam os oito elétrons da camada devalência, e os elétrons que não participaram das ligações são chamados de pares deelétrons não compartilhados. É o caso do oxigênio e do enxofre, por exemplo, que têmdois pares de elétrons não compartilhados, do nitrogênio que tem um par de elétron não compartilhado. As setas na fórmula eletrônica do ácido nitroso indicam os pares de elétrons não compartilhados. Note que eles não fazem parte das ligações. Na fórmula estrutural acima, os pares de elétrons não compartilhados são representados com pontinhos, que representam os elétrons ao redor do átomo. Exercício de Fixação 1- Faça uma pesquisa sobre o tema abordado nesta unidade em um dos livros indicados nas referências bibliográficas. Descubra elementos químicos, diferentes dos contidos neste instrucional, que possam ter pares de elétrons não compartilhados e o número de elétrons dos referidos elementos. Leitura omplementar Faça uma leitura do capítulo no qual o autor trata sobre ligações, no livro Fundamentos de Química rgânica Polaridade das Moléculas omo já vimos anteriormente, as ligações ocorrem através do compartilhamento de elétrons entre dois átomos ou da doação-recepção. Entretanto, quando os átomos que estão ligados são diferentes, é comum que um deles puxe o par de elétrons para próximo dele. Isto acontece, por exemplo, com a molécula de l (ácido clorídrico). x x. x l x x x x cloro é o elemento mais eletronegativo, segundo o conceito de eletronegatividade dos átomos da tabela periódica; logo, ele atrai para si o par eletrônico, deixando o hidrogênio sem seu elétron. Desta maneira, dizemos que houve formação de um pólo na molécula através da qual a ligação covalente está polarizada. Esta polarização pode ser também representada da seguinte maneira:, onde a seta indica o sentido da polarização, ou seja, o sentido do par eletrônico e os símbolos δ + e δ - indicam o lado da molécula que tem menor e maior densidade eletrônica, respectivamente. Eletronegatividade é a capacidade de um átomo de atrair para si o par de elétrons que está envolvido em uma ligação. A ligação será mais polar na medida em que for maior a diferença de eletronegatividade entre os átomos que a compõem, não ultrapassando o valor de 1,7 para ligações covalentes, pois a partir deste valor a atração de um dos átomos pelo par eletrônico é tão grande que a ligação se rompe, deixando de ser covalente e passando a ser iônica. Quando a diferença de eletronegatividade for igual a zero, dizemos que a ligação é covalente apolar ou molécula apolar.

26 26 Exemplos: F - F D = 4,0-4,0 = 0 apolar (ligação covalente) 4,0 4,0 - D = 2,1-2,1 = 0 apolar (ligação covalente) 2,1 2,1 - l D = 3,0-2,1 = 0,9 polar (ligação covalente) 2,1 3,0 l - F D = 4,0-3,0-1,0 polar (ligação covalente) 3,0 4,0 Na - l D= 3,0-0,9 = 2,1 maior que 1,7 (ligação iônica) 0,9 3,0 a - D = 3,5-1,0 = 2,5 maior que 1,7 (ligação iônica) 1,0 3,5 Tabela de eletronegatividade baseada em medidas experimentais de Pauling, tirado do livro do Feltre, capítulo 5. Exercícios de Fixação 1-Procure na tabela periódica o elemento químico mais eletronegativo e o menos eletronegativo. 2-Verifique os tipos de ligações dos compostos abaixo, calculando a diferença de eletronegatividade. a)f. b)nabr. c)mgl 2. d)kl. e)l 2. f)brf. g)naf. Leitura omplementar Faça uma leitura do capítulo 2 do livro Fundamentos de Química rgânica e/ou do capítulo 5 do livro Fundamentos da Química.

27 UNIDADE III 27 IDRARBNETS s hidrocarbonetos são estruturas orgânicas constituídas somente de carbono () e hidrogênio (), sendo componentes do petróleo e do gás natural. Servem, pode-se dizer, como precursores para outras estruturas orgânicas, através da troca do hidrogênio por outros átomos ou grupos idrocarbonetos Saturados s hidrocarbonetos saturados são chamados de alcanos ou parafinas. São constituídos somente de carbono e hidrogênio e são ditos saturados porque possuem somente ligações covalentes simples entre - e -. Estes hidrocarbonetos têm fórmula geral n 2n+2. Existe um grande número de hidrocarbonetos que apresentam esta fórmula. A nomenclatura dos alcanos, pelo sistema internacional IUPA (International Union of Pure and Applied hemistry União Internacional de Química Pura e Aplicada), é atribuída começando-se com o prefixo de acordo com o número de carbonos da cadeia principal e acrescentando-se a terminação AN ao final da palavra.

28 28 Se houver ramificações na cadeia, identifica-se como a cadeia principal aquela que tiver o maior número de carbonos seguidos. Numera-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ramificação, atribuindo-se o nome pelo número do carbono onde está a ramificação. Se houver mais de uma, separam-se os números Exemplos: por vírgulas, sem espaçamento, acrescentando-se um traço (tipo hífen) e coloca-se o nome da ramificação, de acordo com o número de carbonos. oloca-se, ainda, o prefixo seguido da terminação IL e a seguir o nome da cadeia principal. Segundo art (1983), na Natureza, sempre que ocorrer a decomposição de matéria orgânica na ausência de oxigênio haverá a possibilidade de se encontrar metano, como ocorre nos pântanos e sedimentos lamacentos de lagos. Daí vem o nome do metano de gás dos pântanos. Fontes de alcanos conhecidas são o petróleo e o gás natural. petróleo é uma mistura de compostos orgânicos, dos quais muitos são alcanos e cicloalcanos. Ele contém todos os alcanos normais até 33 68, além de muitas cadeias ramificadas. gás natural possui cerca de 80% de metano, quantidades menores de etano (5-10%) e alcanos maiores. Alguns alcanos têm ocorrência diversa na natureza. Eles formam, muitas vezes, parte da camada protetora de folhas e frutos, a qual contém uma cera que dá brilho quando polida. Entre estes estão os n-alcanos 27 e 29. A cera das folhas de repolho e brócolis é constituída principalmente de n , enquanto que o alcano principal das folhas do tabaco é o n idrocarbonetos semelhantes são encontrados na cera das abelhas. papel principal destas ceras é evitar a perda de água. Exercícios de Fixação 1 - Desenhe os alcanos com o número de carbonos que se pede, em fórmula estrutural e fórmula molecular. a) 5 b) 7. c) 2. d) 8. e) Qual o nome dos alcanos dos itens do exercício 1? 3- Qual o nome, pelo sistema IUPA, das cadeias abaixo. a) b) Leitura omplementar Faça uma leitura do capítulo 5 do livro Fundamentos de Química rgânica.

29 3.2 - idrocarbonetos Insaturados s hidrocarbonetos insaturados possuem insaturações, que são ligações múltiplas: duplas ou triplas. São também conhecidos como alcenos, alquenos ou olefinas os que possuem uma dupla ligação. Se possuírem mais de uma dupla ligação, cumulada, alternada ou distantes são chamados de alcadienos ou simplesmente dienos. s hidrocarbonetos insaturados que possuem tripla ligação são conhecidos como alcinos, alquinos ou acetilenos. Alcenos: 2 = 2 3 -= 2 Alcadienos: 2 =-=-= 2 2 == 2 Alcinos: A nomenclatura dos alcenos, alcino se alcadienos, pelo sistema IUPA, é atribuída começando-se com o prefixo de acordo com o número de carbonos da cadeia principal e acrescentando-se a terminação EN para alceno, IN para alcino e DIEN para alcadieno (quanto aos prefixos ver tabela sobre alcanos). Se houver ramificações na cadeia, o processo é semelhante à nomenclatura de alcanos. Identifica-se a cadeia principal, mas numera-se a partir da extremidade mais próxima da ligação múltipla, de modo que a múltipla ligação tenha sua posição identificada pelo carbono de menor número possível, sendo o de menor número o primeiro carbono que tem a múltipla ligação. 29 Exemplos: Exercícios de Fixação 1- Desenhe alcenos e alcinos com o número de carbonos que se pede, em fórmula estrutural e fórmula molecular. a)3. b)5. c)9. d) Qual o nome dos compostos do item anterior? 3 - Qual o nome, pelo sistema IUPA, das cadeias abaixo? Leitura omplementar Faça uma leitura dos capítulos 6, 7 e 8 do livro Fundamentos de Química rgânica indicado na bibliografia básica ou de qualquer livro de química orgânica que você tenha, no qual o autor trate sobre o tema abordado.

30 30 UNIDADE IV FUNÇÕES RGÂNIAS Devido à grande quantidade de compostos orgânicos existentes, foi necessário agrupá-los de acordo com características químicas similares, que foram denominadas funções orgânicas. principal e primeiro grupo destes compostos é o dos hidrocarbonetos, que já vimos um pouco sobre eles. Vamos agora estudar os demais grupos funcionais, que têm também grande importância na Natureza ompostos Aromáticos ompostos aromáticos, em geral, são hidrocarbonetos; sua constituição básica é de carbono e hidrogênio. Destes compostos o primeiro e o principal é o benzeno, que tem estrutura cíclica com seis átomos de carbono e três ligações duplas alternadas. As ligações duplas estão em ressonância, ou seja, elas não estão fixas em uma posição única, e ficam girando em torno da molécula. Este fato foi comprovado através do tamanho das ligações carbono-carbono. Uma ligação simples tem comprimento de 1,54 A o e uma ligação dupla tem comprimento de 1,34 A o, enquanto que as ligações do benzeno têm 1,40 A o, sendo todas iguais. s compostos aromáticos receberam este nome devido ao forte aroma exalado pela maioria deles. utra característica única destes compostos é o fato de sofrerem reações de substituição, ao invés de reações de adição, que são comuns aos compostos com duplas ligações. Este fato deve-se à forte estabilidade apresentada por estes compostos, sendo necessárias condições drásticas para quebrar as ligações duplas, que significa interromper o processo de ressonância que está ocorrendo na molécula. Alternâncias das duplas (estrutura de Kekulé para o benzeno) Embora os hidrocarbonetos aromáticos sejam os mais comuns, existem muitos outros compostos aromáticos. omo, por exemplo, uma classe de compostos aromáticos denominada flavonóides, que possuem muitas substâncias com atividades antibiótica e anticancerígena. ompostos com estrutura aromática, como a piridina ou o nitro benzeno. ertos hidrocarbonetos aromáticos são carcinogênicos extremamente potentes. art cita, como exemplo destes compostos, o [α]-benzopireno, que na forma de epóxido, é uma forma ativa deste hidrocarboneto e ataca biopolímeros produzindo câncer. idrocarbonetos aromáticos policíclicos estão presentes na fuligem (seus efeitos biológicos foram notados pela primeira vez em 1775, quando se identificou a fuligem como sendo a causadora do câncer de próstata dos limpadores de chaminé), fumaça e poluição atmosférica de uma maneira geral, como sendo uma conseqüência da combustão incompleta da matéria orgânica. Exercício de Fixação 1- Após a leitura de conteúdo referente a compostos aromáticos, elabore um resumo, destacando informações não contidas neste módulo. Depois, envie o resumo ao tutor da disciplina para ser corrigido. Indique a fonte de consulta adotada. Leitura omplementar Faça uma leitura do capítulo 10 do livro Fundamentos de Química rgânica.

31 4.2 Álcoois e Fenóis 31 s álcoois e fenóis têm em comum o que os caracteriza com tais funções, que é o grupo hidroxila (). s álcoois são compostos de radicais alifáticos e têm fórmula geral R (R ). R 3 s fenóis são compostos de radicais aromáticos e têm fórmula geral Ar. A r A nomenclatura dos álcoois é feita numerando-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional; usa-se o prefixo de acordo com o número de carbono (ver tabela em hidrocarbonetos saturados) e a terminação L no final da palavra. Exemplos: etanol é também conhecido como álcool de cereal, pois é obtido do amido das batatas, grãos e substâncias similares que podem ser transformados pelo malte em açúcar que, quando fermentado, origina o álcool etílico. utra fonte é através da fermentação do melaço da cana-de-açúcar. melaço é fermentado com levedura, um catalisador orgânico que transforma o açúcar em álcool e 2. s álcoois geraniol e farnesol têm papel importante na síntese de esteróides em plantas, e também são extraídos do óleo natural das pétalas de rosas, que contém 40-60% destes álcoois; têm um agradável odor de lírio-do-vale, sendo ambos empregados em perfumaria. geraniol farnesol A vitamina A, que é essencial para a síntese do retinol, é responsável por uma parte do pigmento de visão, além de ser um álcool. 1-propanol 4-metil-2-pentanol A nomenclatura dos fenóis é dada, muitas vezes, de acordo com o composto de origem; alguns nomes comuns também são usados. Fontes, usos e importâncias de alguns álcoois segundo art (1983): metanol é também conhecido como álcool da madeira, pois o processo antigo de obtenção era através da destilação da madeira. Atualmente, o metanol é obtido pela reação entre o monóxido de carbono e hidrogênio a alta pressão. metanol é extremamente tóxico e pode causar cegueira permanente ou morte, se ingerido. vitamina A Um exemplo de outro álcool é o colesterol, que está sendo evidenciado em relação a doenças do aparelho circulatório, especialmente o endurecimento de artérias. colesterol total pode ser extraído de todos os tecidos do corpo, incluindo o sangue, constituindo cerca de 250 g do peso médio humano. Se houver um excesso do colesterol no sangue, ele tende a precipitar na vesícula, como cálculos, e nos vasos sangüíneos, onde a redução resultante do diâmetro do vaso diminui o fluxo sangüíneo causando um aumento da pressão. colesterol Exercício de Fixação 1- onsulte alguns livros de química orgânica, procurando estruturas de álcoois, fenóis e tióis (que são os análogos sulfurados dos álcoois), diferentes das contidas neste módulo. Desenhe seis estruturas de cada função orgânica, citadas anteriormente, devidamente nomeadas pelo sistema IUPA. Envie os desenhos das estruturas ao tutor para que sejam corrigidos. Indique a fonte de consulta adotada. Leitura omplementar Faça uma leitura dos capítulos 15 e 20 do livro Fundamentos de Química rgânica e/ou qualquer livro de química orgânica que você tenha, no qual o autor trate sobre o assunto abordado (álcoois e fenóis).

32 Éteres s éteres têm um oxigênio ligado a dois radicais, que podem ser alifáticos ou aromáticos ou um de cada tipo, e têm fórmula geral R--R (R ). Éteres têm cheiro forte, geralmente agradáveis, embora estejam vinculados à lembrança de hospitais, devido ao éter etílico, usado nestes locais. Existem éteres cíclicos e aromáticos. tetraidrofurano furano furano é considerado aromático porque a ressonância do anel é mantida pelos pares de elétrons não ligantes do oxigênio com as duas ligações duplas do anel. Exercício de Fixação 1 - onsulte alguns livros de química orgânica, procurando estruturas de éteres diferentes das contidas neste módulo. Desenhe seis estruturas desta função, devidamente nomeada pelo sistema IUPA. Envie os desenhos das estruturas ao tutor da disciplina para que sejam corrigidos. Indique a fonte de consulta adotada. Leitura omplementar Faça uma leitura do capítulo 19 do livro Fundamentos de Química rgânica indicado na bibliografia básica e/ou qualquer livro de química orgânica que você tenha, no qual o autor trate sobre o assunto abordado (éteres). 4.4 ompostos rgânicos alogenados ompostos orgânicos halogenados, também conhecidos como haletos, são hidrocarbonetos ou outro grupo funcional que tenha sofrido uma substituição de um hidrogênio por um halogênio ou adição de halogênio a uma ligação múltipla ou substituição por algum outro grupo que não hidrogênio. Estes compostos geralmente não são encontrados na natureza, sendo em geral sintéticos, como alguns materiais de limpeza e repelentes em aerosóis. Exemplo: l l l grande interesse destes compostos, em síntese, é devido aos halogênios serem bastantes reativos, sendo então um bom grupo de saída. Desta forma o grupo R, ligado a ele, pode ser adicionado a um outro composto, com facilidade: b) a) Na + RX R + NaX álcool 3 l 3 + Snl 2 Snl l 3 + R R 3 + l éster l Exercício de Fixação 1 - onsulte alguns livros de química orgânica, procurando estruturas de compostos halogenados diferentes das contidas neste módulo. Desenhe seis estruturas desta função, devidamente nomeada pelo sistema IUPA. Envie os desenhos das estruturas ao tutor da disciplina para que sejam corrigidos. Indique a fonte de consulta adotada.

33 Leitura omplementar Faça uma leitura dos capítulos 18 e 26 do livro Fundamentos de Química rgânica e/ou qualquer livro de química orgânica que você tenha, no qual o autor trate sobre o assunto abordado nesta lição (compostos halogenados) Ácidos arboxílicos e Ésteres s ácidos carboxílicos são também conhecidos como carboxilácidos e são caracterizados pelo grupo funcional, chamado de carboxila, que é composto de carbonila = e a hidroxila. Ácidos carboxílicos com cadeias carbônicas saturadas ou insaturadas, acima de dez átomos de carbono, têm grande ocorrência na natureza e são conhecidos como ácidos graxos. Sua fórmula geral é: R ou R ou R 2 s ácidos também podem ser aromáticos, o mais comum é o ácido benzóico. A nomenclatura dos ésteres é similar à nomenclatura dos sais de ácidos, ou seja, atribui-se o nome do ácido carbônico correspondente, trocando-se o sufixo I pelo sufixo AT, seguido da preposição de e do nome do grupo alquila correspondente. Exemplos: A nomenclatura destes ácidos muitas vezes provém da fonte, ou seja, de onde foram isolados, como é o caso do ácido fórmico (), que foi isolado inicialmente de formigas, ou do ácido acético ( 3 ) que foi encontrado no vinagre (vinagre em latin = acetum). nome oficial, pelo sistema IUPA, é atribuído de acordo com o número de carbono da cadeia e a terminação ÓI. Exemplos: ácido metanóico (1 carbono) 3 ácido etanóico (2 carbonos) 3 2 ácido propanóico (3 carbonos) s ésteres são obtidos a partir dos ácidos por um processo de esterificação dos ácidos. Ésteres têm fórmula geral R-R, (R ), sendo R radicais orgânicos (alquila ou arila). Exemplo: R ácido + R' + R R' + 2 éster s ésteres com baixo peso molecular são líquidos e de odor agradável, responsáveis pelo aroma de diversas flores e frutas. À medida que este peso molecular vai aumentando, os ésteres vão se tornando de viscosos a sólidos e perdem o odor agradável. s ésteres cíclicos são chamados de LATNAS e muitos destes ocorrem na Natureza. As lactonas de baixo peso molecular também têm odores agradáveis. anel de seis membros Segundo art, o ácido fenólico mais importante é o ácido salicílico (ácido -hidroxibenzóico). Ele tem sido utilizado há muitos anos na medicina, seja na forma de um sal de sódio ou um éster. s salicilatos são antipiréticos, isto é, baixam a temperatura do corpo de uma pessoa com febre, mas têm pouco efeito se a temperatura está normal. Eles também são analgésicos brandos que aliviam dores de cabeça, nevralgia e reumatismo. 2 ácido salicílico 3 2 ácido acetil salicílico (na forma de sal de sódio, aspirina) anel de cinco menbros 2 3 salicilato de metila (óleo de gautéria)

34 34 Exercícios de Fixação 1- Dê os nomes dos ácidos abaixo: 2 - Dê os nomes dos ésteres abaixo: Leitura omplementar Faça uma leitura dos capítulos 24 e 34 do livro Fundamentos de Química rgânica e/ou qualquer livro de química orgânica que você tenha, no qual o autor trate sobre o assunto abordado (ácidos carboxílicos e ésteres). 4.6 Aminas e Amidas As aminas e amidas são compostos nitrogenados que têm ocorrência na natureza. As aminas podem surgir do amoníaco (N 3 ), a partir da substituição dos por alquilas ou arilas. N R" R N R N R' R N R' primária secundária terciária A substituição pode ocorrer por um, dois ou pelos três hidrogênios do amoníaco. Desta forma, classificamos as aminas como primárias, quando tiverem somente um hidrogênio substituído; secundárias, quando tiverem dois hidrogênios substituídos; e terciárias, quando tiverem três hidrogênios substituídos. Um grupo alquila ou arila pode ter sido substituído em mais de um carbono por hidrogênio de grupos aminas, principalmente aminas primárias N 2 N 2 Desta maneira, podem ser: monoaminas, quando houver somente um grupo amino; diamina, quando existirem dois grupos aminos; triaminas, quando existirem três grupos e assim por diante. A nomenclatura das aminas é atribuída colocando-se os nomes dos grupos alquilas ou arilas como prefixo da palavra amina. Exemplo: 3 N N 2 Metilamina Etilamina As amidas são semelhantes às aminas obtidas a partir de amoníaco, sendo que a substituição do hidrogênio é por grupos acilas 3 =, podendo ser também substituídos um, dois ou os três hidrogênios. Logo, a característica principal do grupo funcional das aminas é = - N.