Resolução 10. Resolução básica

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1 QUÍMICA FUVEST a FASE QUÍMICA 1 Paíndromo Diz-se da frase ou paavra que, ou se eia da esquerda para a direita, ou da direita para a esquerda, tem o mesmo sentido Auréio Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2 a ed, 40 a imp, Rio de Janeiro, Ed Nova Fronteira, 1986, p 1251 Roma me tem amor e a nonanona são exempos de paíndromo A nonanona é um composto de cadeia inear Existem quatro nonanonas isômeras a) Escreva a fórmua estrutura de cada uma dessas nonanonas b) Dentre as fórmuas do item a, assinae aquea que poderia ser considerada um paíndromo c) De acordo com a nomencatura química, podem-se dar dois nomes para o isômero do item b Quais são esses nomes? a) C C ( ) 6 C C ( ) 5 C ( ) 2 C ( ) 4 C ( ) 3 C ( ) 3 b) C ( ) 3 C ( ) 3 c) Nome oficia: 5-nonanona Nome usua: dibuti cetona 2 Industriamente, o corato de sódio é produzido pea eetróise da samoura* aquecida, em uma cuba eetroítica, de ta maneira que o coro formado no anodo se misture e reaja com o hidróxido de sódio formado no catodo A soução resutante contém coreto de sódio e corato de sódio 2NaC (aq) + 2H 2 () C 2 (g) + 2NaH (aq) + H 2 (g) 3C 2 (g) + 6 NaH (aq) 5 NaC (aq) + NaC 3 (aq) + 3H 2 () Ao fina de uma eetróise de samoura, retiraram-se da cuba eetroítica, a 90 o C, 310 g de soução aquosa saturada tanto de coreto de sódio quanto de corato de sódio Essa amostra foi resfriada a 25 o C, ocorrendo a separação de materia sóido a) Quais as massas de coreto de sódio e de corato de sódio presentes nos 310 g da amostra retirada a 90 o C? Expique b) No sóido formado peo resfriamento da amostra a 25 o C, qua o grau de pureza (% em massa) do composto presente em maior quantidade? c) A dissoução, em água, do corato de sódio ibera ou absorve caor? Expique * samoura = soução aquosa saturada de coreto de sódio a) Sendo a soução saturada a 90 o C, ê-se no gráfico que 100 g de água dissovem: 40 g de NaC; 170 g de NaC 3, o que resuta em 310 g de soução b) Peo resfriamento a 25 o C, temos na soução: 100 g de NaC 3 e 35 g de NaC Portanto, precipitam 70 g de NaC 3 e 5 g de NaC 75 g 100% 70 g x x ~ 93% c) Absorve caor, pois o aumento de temperatura favorece sua dissoução 1

2 3 Para aumentar a vida úti de aimentos que se deterioram em contacto com o oxigênio do ar, foram criadas embaagens compostas de várias camadas de materiais poiméricos, um dos quais é pouco resistente à umidade, mas não permite a passagem de gases Este materia, um copoímero, tem a seguinte fórmua ( ) m ( CH ) n H e é produzido por meio de um processo de quatro etapas, esquematizado abaixo 4 Acanos reagem com coro, em condições apropriadas, produzindo acanos monocorados, por substituição de átomos de hidrogênio por átomos de coro, como esquematizado: uz C 2 + C + CHCH 25 o C 3 C 43% 57% uz C 2 + C H C C H + C C 25 C 64% 36% Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o número de átomos de hidrogênio de mesmo tipo (primário, secundário ou terciário), presentes nos acanos acima, podese afirmar que, na reação de coração, efetuada a 25 o C, a) Dentre os compostos, vinibenzeno (estireno) acetato de vinia propeno propenoato de metia, qua pode ser o monômero X? Dê sua fórmua estrutura b) Escreva a equação química que representa a transformação que ocorre na etapa Y do processo a) Acetato de vinia C C CH grupo vinia H 2 C = CH um átomo de hidrogênio terciário é cinco vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário um átomo de hidrogênio secundário é quatro vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário bservação: Hidrogênios primário, secundário e terciário são os que se igam, respectivamente, a carbonos primário, secundário e terciário A monocoração do 3-metipentano, a 25 o C, na presença de uz, resuta em quatro produtos, um dos quais é o 3-coro-3- metipentano, obtido com 17% de rendimento a) Escreva a fórmua estrutura de cada um dos quatro produtos formados b) Com base na porcentagem de 3-coro-3-metipentano formado, cacue a porcentagem de cada um dos outros três produtos b) CH + n NaH C n a) H 2 C CH C CH ¾ + H n C CH CH C + n C Na C C C 2

3 C CH C b) 3-coro-3-metipentano é o produto da coração no carbonoterciário, no qua há apenas 1 átomo de hidrogênio Dessa forma, 1 H terciário 17% de reatividade e, então, cada H primário = 17 5 = 4 3,4 = 13,6% Portanto, = 3,4%, e cada H secundário = a) n = M V n = 0,20 0,1 n = 0,02 mo de ácido \ 0,02 mo de ácoo 2,0 g 100% x 74% 1,48 g 0,02 mo y 1 mo Portanto, 74 g mo 1 b) C 4 H 8 2 x = 1,48 g y = 74 g H 2 C CH tem 6 hidrogênios primários = 6 3,4 = 20,4% C C CH CH tem 4 hidrogênios secundários = 4 13,6 = C = 54,4% C CH tem 3 hidrogênios primários = 3 3,4 = 10,2% C Comentários: c) C H CH C H 6 A L-isoeucina é um aminoácido que, em mihares de anos, se transforma no seu isômero, a D-isoeucina Assim, quando um anima morre e aminoácidos deixam de ser incorporados, o quociente entre as quantidades, em mo, de D-isoeucina e de L-isoeucina, que é igua a zero no momento da morte, aumenta gradativamente até atingir o vaor da constante de equiíbrio A determinação desses aminoácidos, num fóssi, permite datá-o gráfico traz a fração moar de L-isoeucina, em uma mistura dos isômeros D e L, em função do tempo 1 o ) s vaores obtidos em b são aproximados e a soma das porcentagens é maior que o ) A monocoração do 3-metipentano produz 6 produtos e não 4, pois os dois primeiros indicados no item a apresentam isomeria ótica 5 Um ácido monocarboxíico saturado foi preparado pea oxidação de 2,0 g de um ácoo primário, com rendimento de 74% Para identificar o ácido formado, efetuou-se sua tituação com soução aquosa de hidróxido de sódio de concentração igua a 0,20 mo L 1 Gastaram-se 100 ml para consumir todo o ácido Eemento H C massa moar/ g mo a) Determine a massa moar do ácoo empregado b) Escreva a fórmua moecuar do ácido carboxíico resutante da oxidação do ácoo primário c) Escreva as fórmuas estruturais dos ácidos carboxíicos, cuja fórmua moecuar é a obtida no item b 3 a) Leia no gráfico as frações moares de L-isoeucina indicadas com uma cruz e construa uma tabea com esses vaores e com os tempos correspondentes

4 b) Compete sua tabea com os vaores da fração moar de D-isoeucina formada nos tempos indicados Expique c) Cacue a constante do equiíbrio da isomerização L-isoeucina = D-isoeucina d) Qua é a idade de um osso fóssi em que o quociente entre as quantidades de D-isoeucina e L-isoeucina é igua a 1? X t a) L 3 10 b) , , , , , X L X t D ,68 0, ,50 0, ,44 0, ,42 0, ,42 0, em que: X L + X D = 1 c) nd D n K D C = = V = = L nl nl V XDnT X = = D Xn L T XL 0,58 KC = KC = 1,38 0, 42 Dados: massa moar da parafina, C 22 H g mo 1 voume moar dos gases nas condiçõesambiente de pressão e temperatura 24 L mo 1 a) Escreva a equação de combustão competa da parafina b) Cacue a quantidade de gás carbônico, em mos, no sótão, após a queima das veas c) Qua é a idade da jovem senhora? Mostre os cácuos a) 2 C 22 H 46 (s) (g) 44 C 2 (g) + 46 H 2 () b) voume do sótão = 3,0 2,0 2,0 = 12 m 3 = L L 100% V 0,88% V = 105,6 L 1 mo x 24 L x = 4,4 mo 105,6 L 4,4 mo de C 2 proveniente das veas mais a quantidade inicia não fornecida c) g 44 mo m 4,4 mo m = 62 g de veas 1 vea 1,55 g n n = 40 veas 62 g Portanto, 40 anos 8 Ácido nítrico é produzido pea oxidação de amônia com excesso de oxigênio, sobre um cataisador de patina, em uma seqüência de reações exotérmicas Um esquema simpificado desse processo é d) Para quociente = 1 X D = X L = 0,5 Portanto, t = anos 7 Uma jovem senhora, não querendo revear sua idade, a não ser às suas mehores amigas, convidou-as para festa de aniversário, no sótão de sua casa, que mede 3,0 m x 2,0 m x 2,0 m boo de aniversário tinha veas em número igua à idade da jovem senhora, cada uma com 1,55 g de parafina As veas foram queimadas inteiramente, numa reação de combustão competa Após a queima, a porcentagem de gás carbônico, em voume, no sótão, medido nas condições-ambiente, aumentou de 0,88 % Considere que esse aumento resutou, excusivamente, da combustão das veas a) Escreva as equações químicas baanceadas das reações que ocorrem no reator, na torre de oxidação e na torre de absorção Note que, desta útima, sai N(g), nea gerado A maior parte desse gás é aproveitada na própria torre, onde há oxigênio em excesso Duas reações principais ocorrem nessa torre 4

5 b) A veocidade da reação que ocorre na torre de oxidação, ao contrário da veocidade da maioria das reações químicas, diminui com o aumento da temperatura Baseando-se em ta informação, expique o que deve ser o dispositivo A a) No reator: 4 N N + 6 H 2 Na torre de oxidação e, posteriormente, na torre de absorção: 2 N N 2 Torre de absorção: 2 N 2 + H 2 HN 2 + HN 3 3 HN 2 H 2 + HN N b) Semi-reações I 2 (s) + 2 e 2 I (aq) H 2 2 (aq) + 2 H (aq) 2 (g) + 2 H 2 () + 2 e Reação goba I 2 (s) + H 2 2 (aq) + 2 H (aq) 2 I (aq) + 2 (g) + 2 H 2 () c) Peas semi-reações do item b, temos que o peróxido de hidrogênio é o agente redutor, pois perde eétrons 10 Define-se baanço de oxigênio de um exposivo, expresso em percentagem, como a massa de oxigênio fatante (sina negativo) ou em excesso (sina positivo), desse exposivo, para transformar todo o carbono, se houver, em gás carbônico e todo o hidrogênio, se houver, em água, dividida pea massa moar do exposivo e mutipicada por 100 gráfico abaixo traz o caor iberado na decomposição de diversos exposivos, em função de seu baanço de oxigênio b) dispositivo A deve ser um refrigerador, de forma que o N seja injetado a baixa temperatura na torre de oxidação, aumentando a veocidade de sua conversão a N 2 9 Recentemente, foi ançado no mercado um tira-manchas, cujo componente ativo é 2Na 2 C 3 3H 2 2 Este, ao se dissover em água, ibera peróxido de hidrogênio, que atua sobre as manchas a) Na dissoução desse tira-manchas, em água, forma-se uma soução neutra, ácida ou básica? Justifique sua resposta por meio de equações químicas baanceadas b) A soução aquosa desse tira-manchas (incoor) descora rapidamente uma soução aquosa de iodo (marrom) Com base nos potenciais-padrão de redução indicados, escreva a equação química que representa essa transformação c) No experimento descrito no item b, o peróxido de hidrogênio atua como oxidante ou como redutor? Justifique Semi-reação de redução E θ redução / vot H 2 2 (aq) + 2H + (aq) + 2e = 2H 2 () 1,77 I 2 (s) + 2e = 2I (aq) 0,54 2 (g) + 2H 2 () + 2e = H 2 2 (aq) + 2H (aq) 0,15 a) 2 Na 2 C 3 3 H 2 2 (s) H 2 2 Na2 C 3 (aq) + 3 H 2 2 (aq) 2 2 C 3 (aq) + 4 H 2 () ì 4 H (aq) + 2 < H 2 C 3 > (aq) 2 2 C 3 (aq) + 2 H 2 () ì 4 H (aq) + 2 C 2 (g) Logo, temos que a soução resutante é básica 5 Um desses exposivos é o tetranitrato de pentaeritrito (PETN, C 5 H 8 N 4 12 ) A equação química da decomposição desse exposivo pode ser obtida, seguindo-se as seguintes regras: Átomos de carbono são convertidos em monóxido de carbono Se sobrar oxigênio, hidrogênio é convertido em água Se ainda sobrar oxigênio, monóxido de carbono é convertido em dióxido de carbono Todo o nitrogênio é convertido em nitrogênio gasoso diatômico a) Escreva a equação química baanceada para a decomposição do PETN b) Cacue, para o PETN, o baanço de oxigênio c) Cacue o DH de decomposição do PETN, utiizando as entapias de formação das substâncias envovidas nessa transformação d) Que concusão é possíve tirar, do gráfico apresentado, reacionando caor iberado na decomposição de um exposivo e seu baanço de oxigênio?

6 Substância PETN massa moar / g mo Substância PETN(s) C 2 (g) C (g) H 2 (g) Entapia de formação 1 kj mo a) C 5 H 8 N C + 4 H C N 2 c) C 5 H 8 N C + 4 H C N 2 DH = H p H R DH = (2 H C + 4 H H2 + 3 H C H N2 ) (H C5 H 8 N 4 12 ) DH = [2 ( 110) + 4 ( 242) + 3 ( 394) + 2 (0)] ( 538) DH = DH = 1832 kj/mo d) A energia iberada terá seu vaor máximo para um baanço de oxigênio igua a zero, não tendo excesso e nem fata de oxigênio para a combustão competa do exposivo b) C 5 H 8 N C H N 2 32 baanço de 2 = 100 = 10,1% 316 CMENTÁRI correu distribuição da prova em 18% de Química Gera, 36% de Físico-química e 46% de Química rgânica A questão 7 só fornece dados para a resoução do item a Para dar as respostas dos itens b e c, o candidato deve interpretar o aumento de 0,88% de forma distinta do enunciado Na questão 9, apesar de faar-se em semi-reação, apresentou-se como equiíbrio A prova apresentou 60% de questões difíceis e 40% de questões médias 6