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1 Av. Celso Garcia, 804 Brás - Tel PARTE I Elaborado por: Prof. Edmilson C. Gobetti Revisão: III

2 Apresentação Química (do egipicio keme (chem), significado terra é a ciência que trata das substâncias da natureza, dos elementos que as constituem, de suas características, propriedades combinatórias, processos de obtenção, suas aplicações e sua identificação. Estuda a maneira que os elementos se ligam e reagem entre si, bem como, a energia desprendida ou absorvida durante as transformações. Este trabalho tem o objetivo de aproximar o aluno ao contexto da disciplina, utilizando-se de termos simples e direcionados ao conhecimento científico. Desta forma, procura-se apresentar princípios teóricos que permitam ampliar seus conhecimentos e desenvolver a capacidade de observação, investigação e comunicação. Bons Estudos 2

3 Sumário 1 Introdução a Química Orgânica Propriedades do Átomo de Carbono O Carbono Ciclo do Carbono O Estudo do Carbono Classificação dos Carbonos Cadeias Carbônicas Classificação das Cadeias Carbônicas Heteroátomos Fórmulas Estruturais simplificadas Regras Gerais de Nomenclatura de Compostos Orgânicos Funções Orgânicas Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Não-Ramificada Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Ciclica Nomenclatura de Principais Radicais Conceito de Cadeia Principal Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Ramificada Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Ramificada Mista Uso dos Prefixos ORTO, META e PARA Lista de Alcanos de Cadeia Linear Bibliografia

4 1 INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Os fundamentos da química orgânica datam da metade do século XVIII, quando ela evoluía da arte dos alquimistas a uma ciência moderna. Naquele tempo, foram observadas inexplicáveis entre as substâncias obtidas a partir dos organismos vivos e aquelas derivadas dos minerais. Os compostos extraídos das plantas e dos animais eram muito difíceis de isolar e purificar. Mesmo quando puros, eles eram difíceis de manusear e tinham a tendência de se decompor mais facilmente que os compostos extraídos dos minerais. O químico suéco Torbern Olof Bergman em 1770, foi o primeiro a expressar a diferença entre substâncias orgânicas e inorgânicas, e o termo química orgânica logo passou a denominar a química dos compostos encontrados em organismos vivos. Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem sintetizados. Em 1828, Friedrich Wöhler, discípulo de Berzelius, a partir do cianato de amônio, produziu a ureia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. Após, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital. NH 4 OCN NH 2 O = C NH 2 Cianato de Amônio (Reino Mineral - Inorgânico) Uréia (Reino Animal - Orgânico) Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada, então, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono. Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, por exemplo o dióxido de carbono, o ácido carbônico, a grafite, etc, mas todos os compostos orgânicos contém carbono. Essa parte da química, além de estudar a estrutura, propriedades, composição, reações e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, pode também conter outros elementos como o oxigênio e o hidrogênio. Antes de iniciar o estudo da química orgânica, vamos rever algumas idéias gerais sobre átomos. Átomos consistem em um núcleo denso, positivamente carregado rodeado por elétrons negativamente carregados dispostos a uma distância relativamente grande. O núcleo consiste em partículas subatômicas denominadas nêutrons, que são eletricamente neutros, e de prótons, que é positivamente carregados. 4

5 Desse modo, temos: Núcleo: região constituída basicamente por dois tipos de partículas, os prótons e os nêutrons. Eletrosfera: região constituída por um único tipo de partícula, os elétrons. Assim: Prótons: partículas que apresentam massa e são dotadas de carga elétrica positiva. Nêutrons: partículas que apresentam massa praticamente igual a dos prótons e não possuem carga elétrica. Elétrons: partículas que apresentam massa extremamente reduzida, dotadas de carga elétrica negativa e de valor absoluto igual ao dos prótons. Um átomo é descrito pelo seu número atômico (Z), que fornece o número de prótons no núcleo do átomo, e seu número de massa (A), que fornece o número total de prótons mais nêutrons. Todos os átomos de um dado elemento tem o mesmo número atômico 1 para hidrogênio, 6 para o carbono, 17 para o cloro, e assim por diante, mas eles podem ter número de massa diferente, dependendo de quantos nêutrons eles contêm. 2 PROPRIEDADES DO ÁTOMO DE CARBONO 2.1 O Carbono O carbono (do latim carbo, carvão) é um elemento químico, símbolo C, número atômico 6 (6 prótons e 6 elétrons), massa atómica 12 u, sólido à temperatura ambiente. Dependendo das condições de formação, pode ser encontrado na natureza em diversas formas alotrópicas: carbono amorfo e cristalino, em forma de grafite ou ainda diamante. Pertence ao grupo (ou família) 14 (anteriormente chamada 4A). É o pilar básico da química orgânica, se conhecem cerca de 10 milhões de compostos de carbono, e forma parte de todos os seres vivos. O carbono-12 tem um papel muito importante na Química, devido ao fato de ser utilizado como padrão de referência para a medida das massas atômicas de todos os outros nuclídeos. Sua massa atômica é 12 por definição, contudo ele serve como base para a medida da massa nuclear, devido a seu pequeno tamanho. Com isto foi inventado o UMA (u), que nada mais é que 1/12 do átomo de carbono isótopo 12. 5

6 O carbono é um elemento notável por várias razões. Suas formas alotrópicas incluem, surpreendentemente, uma das substâncias mais frágeis e baratas (o grafite) e uma das mais duras e caras (o diamante). Mais ainda, apresenta uma grande afinidade para combinar-se quimicamente com outros átomos pequenos, incluindo átomos de carbono que podem formar largas cadeias. O seu pequeno raio atómico permite-lhe formar cadeias múltiplas; assim, com o oxigênio forma o dióxido de carbono (CO 2 ), vital para o crescimento das plantas; com o hidrogênio forma numerosos compostos denominados, genericamente, hidrocarbonetos, especialmente os combustíveis como petróleo e gás natural; do primeiro se obtém por destilação nas refinarias gasolinas, querosene e óleos e, ainda, é usado como matéria-prima para a obtenção de plásticos, enquanto que o segundo está se impondo como fonte de energia por sua combustão mais limpa. Outros usos são: O isótopo carbono-14, com uma meia-vida de 5715 anos, foi descoberto em 27 de fevereiro de 1940, se usa na datação radiométrica. O grafite se combina com argila para fabricar a parte interna dos lápis. O diamante é empregado para a produção de jóias e como material de corte aproveitando sua dureza. Como elemento de liga principal dos aços (ligas de ferro). Em varetas de proteção de reatores nucleares. As pastilhas de carbono são empregadas em medicina para absorver as toxinas do sistema digestivo e como remédio para a flatulência. O carbono ativado se emprega em sistemas de filtração e purificação da água. O Carbono-11, radioativo com emissão de próton é usado no exame PET em medicina nuclear. O carvão é muito utilizado nas indústrias siderúrgicas, como produtor de energia e na indústria farmacêutica (na forma de carvão ativado). São conhecidas quatro formas alotrópicas do carbono, além da amorfa: grafite, diamante, fulerenos e nanotubos. Em 22 de março de 2004 se anunciou a descoberta de uma quinta forma alotrópica: (nanoespumas). A forma amorfa é essencialmente grafite, porque não chega a adotar uma estrutura cristalina macroscópica. Esta é a forma presente na maioria dos carvões e na fuligem. C (diamante) C (grafite) Metalofulereno Nanotubo de carbono 6

7 Em 1961 a IUPAC (União Internacioanal de Química Pura e Aplicada) adotou o isótopo C-12 como base para a determinação da massa atómica dos elementos químicos. Os compostos de carbono têm uma ampla variação de toxicidade. O monóxido de carbono (CO), presente nos gases de escape dos motores de combustão e o cianeto (CN) são extremadamente tóxicos para os mamíferos e, entre eles, os seres humanos. Os gases orgânicos eteno, etino e metano são explosivos e inflamáveis em presença de ar. Muitos outros compostos orgânicos não são tóxicos, pelo contrário, são essenciais para a vida. 2.2 Ciclo do Carbono Os compostos orgânicos estão presentes em todos seres vivos. Em nosso organismo, desconsiderando-se a água, há mais de 60% em massa de compostos orgânicos, na forma de proteínas, lipídios e carboidratos. Carboidratos como açúcar comum, a glicose e a celulose são constituídos de carbono, hidrogênio e oxigênio. A glicose (C 6 H 12 O 6 ) é produzida pelas plantas clorofiladas, principalmente as algas microscópicas de rios e oceanos, em um processo denominado fotossíntese. Nesse processo a energia solar faz com que o gás carbônico e a água se combinem. Fotossíntese 6 CO H 2 O + energía (luz solar) C 6 H 12 O O 2 Em nosso organismo a glicose é metabolizada num processo conhecido por respiração. Nesse processo ocorre formação de CO 2 e H 2 O e a liberação de energia necessária para o funcionamento do organismo. Respiração C 6 H 12 O 6 (matéria orgânica) + 6 O 2 6 CO H 2 O + energia A combinação desses dois processos (fotossíntese e respiração) é denominada ciclo do carbono. 7

8 2.3 O Estudo do Carbono Como o carbono é a unidade fundamental dos compostos orgânicos, torna-se necessário o conhecimento mais profundo sobre esse elemento. Desse modo, podemos saber o que ele tem de especial para poder formar tantos compostos. A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada a partir das idéias dos cientístas Couper e Kekulé, hoje conhecidas como postulados, dos quais, três são fundamentais. 1º Postulado: O átomo de carbono é tetravalente Sabendo que o número atômico do carbono é 6, sua configuração eletrônica será: 1s 2, 2s 2, 2p 2 (K=2, L=4). Com os 4 elétrons em sua última camada eletrônica, o átomo de carbono apresenta a tendência normal, pela regra do octeto, de compartilhar mais 4 elétrons e formar 4 ligações covalentes. Usando técnicas de raio X, verificou-se que os átomos de hidrogênio estão todos a 1,095x10-11 m (0, m) do átomo de carbono, distribuídos espacialmente de modo a formar um tetraedro regular, pois as forças de interação entre carbonohidrogênio são iguais nos quatro vértices do tetraedro. Além disso, o átomo de carbono localiza-se no centro de sólido platônico. Observe a estabilização do metano de um átomo de carbono com átomos de hidrogênio: Fórmula molecular Fórmula Eletrônica Fórmula estrutural Modelo (com bolinhas) Visão espacial CH 4 2º Postulado: As quatro valências do carbono são absolutamente iguais. Considerando o composto orgânico clorometano (CH 3 Cl) como exemplo, podemos observar que qualquer que seja sua valência que o carbono troque com o átomo de cloro, obtem-se um único composto. 3º Postulado: Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. Os átomos de carbono podem se ligar entre si ou com átomos de outros elementos químicos, formando longas estruturas chamadas cadeias carbônicas, que podem ter formas e comprimentos variados. 8

9 É importante ressaltar que, embora o tipo mais comum de ligação covalente ocorra pelo compartilhamento de um único par de elétrons, os átomos podem compartilhar dois ou três pares de elétrons, formando ligações duplas ou triplas respectivamente. Observe: a) C C ou C C Par eletrônico que estabelece a ligação dos dois carbonos. Quando dois átomos se ligam através de um único par eletrônico, a ligação recebe o nome de ligação simples. b) C C ou C = C c) Dois pares eletrônicos que estabelecem a ligação dos dois carbonos. C C ou C C Três pares eletrônicos que estabelecem a ligação dos dois carbonos. Quando dois átomos se ligam através de dois pares eletrônicos, a ligação recebe o nome de ligação dupla. Quando dois átomos se ligam através de três pares eletrônicos, a ligação recebe o nome de ligação tripla. Uma cadeia de carbono pode possuir, além de átomos de carbono, átomos de outros elementos, que são os chamados de heteroátomos. Ligação Simples Ligação Dupla Ligação Tripla Dois átomos de carbono podem se ligar entre si através de 1, 2 ou 3 pares eletrônicos. 9

10 Uma outra maneira de classificar os carbonos é quanto ao tipo de ligação existente em cada carbono: a) Saturado: quando apresenta quatro ligações simples. Essas ligações são denominadas sigma (σ) b) Insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ou então uma tripla. Assim temos: Exercício Exemplo: Na dupla ligação, uma é denominada sigma (σ) e outra, pi (π) Na tripla ligação, uma é denominada sigma (σ) e duas, pi (π) 1º) Escrever as fórmulas eletrônica e estrutural do composto que apresenta a fórmula molecular C 2 H 4 O. Para escrever a fórmulas eletrônica e estrutural, precisamos ter em mente a quantidade de pares eletrônicos que cada átomo pode estabelecer. Assim, para os elementos mais comuns (C, H, O, N e halogênios), temos: Hidrogênio Oxigênio Nitrogênio Carbono Halogênios (F, Cl, Br, I) Estabelece 1 par eletrônico Estabelece 2 pares eletrônicos Estabelece 3 pares eletrônicos Estabelece 4 pares eletrônicos Estabelece 1 par eletrônico Assim, para a fórmula molecular C 2 H 4 O, podemos escrever: 2º) Escrever as fórmulas eletrônica e estrutural do composto que apresenta fórmula molecular C 2 H 5 N, sabendo que o nitrogênio constitui um heteroátomo. Como o nitrogênio constitui um heteroátomo, ele deve estar ligado entre os dois carbonos: 10

11 Então, temos: Exercícios: 1º) Escreva as fórmulas eletrônica e estrutural dos compostos cujas fórmulas moleculares são: a) CH 3 Cl Fórmula Eletrônica Fórmula Estrutural b) CH 2 Cl 2 Fórmula Eletrônica Fórmula Estrutural c) CHCl 3 Fórmula Eletrônica Fórmula Estrutural 11

12 d) CH 5 N Fórmula Eletrônica Fórmula Estrutural e) CH 4 O Fórmula Eletrônica Fórmula Estrutural f) C 2 H 4 Fórmula Eletrônica Fórmula Estrutural g) C 2 H 3 Cl Fórmula Eletrônica Fórmula Estrutural 12

13 2º) Escreva as fórmulas moleculares dos compostos abaixo: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) 13

14 3º) Complete as estruturas abaixo utilizando as ligações adequadas (simples, dupla ou tripla). a) b) c) d) e) f) g) h) 14

15 4º) Complete as estruturas com o número adequado de hidrogênios e escreva suas fórmulas moleculares. a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) 15

16 2.4 Classificação dos Carbonos Como vimos, os compostos orgânicos apresentam unidade fundamental o elemento carbono, sendo que os átomos desse elemento aparecem ligados entre si, formando as cadeias carbônicas, que constituem o esqueleto dos compostos orgânicos. De acordo com a localização do átomo de carbono na cadeia, ele pode ser classificado em primário, secundário, terciário e quaternário. Classificação Conceito Exemplo Carbono Primário Carbono que se liga, além de outros átomos, a apenas um outro átomo de carbono. São os átomos extremos da cadeia. Carbono Secundário Carbono que se encontra ligado a dois outros átomos de carbono. Carbono Terciário Carbono que aparece ligado a três outros átomos de carbono. Carbono Quaternário Carbono que se liga a quatro outros átomos de carbono. 16

17 Exercícios: 1º) Classifique os átomos de carbono das seguintes cadeias, utilizando as letras P (primário), S (secundário), T (terciário) e Q (quaternário). a) b) c) d) e) f) g) h) i) o) 17

18 3 CADEIAS CARBONICAS 3.1 Classificação das Cadeias Carbônicas Para facilitar a comunicação, os químicos estabeleceram uma linguagem apropriada para descrever a maneira como os átomos estão unidos, formando cadeia carbônica. Essa linguagem é a classificação das cadeias carbônicas. Os átomos de carbono formam o esqueleto de uma molécula orgânica. No lugar da expressão esqueleto da molécula, os químicos utilizam a expressão cadeia carbônica. Cadeia carbônica é a estrutura formada por todos os átomos de carbono de uma molécula orgânica e também pelos heteroátomos que estejam posicionados entre esses carbonos. 18

19 É importante entender que as classificações são independentes, isto é, uma não exclui as outras. Exemplos: É uma cadeia aberta, normal, saturada e homogênea É uma cadeia aberta, ramificada, saturada e homogênea É uma cadeia aberta, ramificada, saturada e heterogênea É uma cadeia fechada ou cíclica, ramificada, insaturada e homogênea (note o núcleo, ciclo ou anel formado por cinco átomos de carbono; como são átomos só de carbono, trata-se de um homociclo É uma cadeia fechada, normal, insaturada e heterogênea (temos então, um heterociclo) Dentre as numerosas cadeias cíclicas que aparecem na Química Orgânica, uma das mais importantes é chamada de núcleo ou anel benzênico: ou ou O anel benzênico forma os denominados compostos aromáticos. Eles se dividem em: 19

20 a) Compostos aromáticos mononucleares, quando contêm um único anel benzênico. Por exemplo: e (C 6 H 6 ) (C 8 H 10 ) b) Compostos aromáticos polinucleares, quando contêm vários anéis benzênicos. Estes, por sua vez, se subdividem em: polinucleares isolados, quando os anéis não possuem átomos de carbono em comum. Por exemplo: (C 12 H 10 ) e (C 14 H 14 ) polinucleares condensados, quando os anéis possuem átomos de carbono em comum. Por exemplo: e (C 10 H 8 ) (C 14 H 10 ) O número de compostos aromáticos conhecidos é tão grande que praticamente provocou dentro da química orgânica uma nova divisão denominada química dos aromáticos. Disso resulta outra classificação muito comum, que divide os compostos orgânicos em: compostos alifáticos (os que têm cadeias abertas); compostos alicíclicos (os que têm cadeias cíclicas, que não sejam anéis benzênicos) compostos aromáticos (os que têm anéis benzênicos) 20

21 Evidentemente, são ainda muito comuns os compostos mistos, como, por exemplo: Essa cadeia corresponde a um composto aromático com ramificação alifática. Essa representa um composto em parte aromático, em parte alicíclico. Exercícios: 1º) Classifique as cadeias carbônicas dos compostos abaixo: a) b) c) d) 21

22 e) f) g) h) i) j) 2º) Classifique os compostos aromáticos mencionados abaixo segundo os critérios: mononucleares, polinucleares com núcleos separados, polinucleares com núcleos condensados. a) b) 22

23 c) d) e) f) 3º) Descreva a molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário e responda qual é sua fórmula molecular. a) ( ) C 6 H 10 b) ( ) C 5 H 12 c) ( ) C 2 H 4 d) ( ) C 5 H 10 O e) ( ) C 5 H Heteroátomos Átomos do elemento carbono estão presentes em todas moléculas orgânicas e átomos do elemento hidrogênio, na maioria delas. Qualquer átomo de uma molécula orgânica que não seja de carbono ou de hidrogênio é denominado heteroátomo. Quando um ou mais heteroátomos estão presentes entre dois carbonos (quimicamente ligados a eles), os cientistas considera-nos como também fazendo parte do esqueleto da molécula orgânica. Se um heteroátomo não está entre carbonos, ele não é considerado como parte do esqueleto molecular. 23

24 Para que certo heteroátomo possa estar entre carbonos é necessário que ele faça pelo menos duas ligações covalentes. É o caso, por exemplo, dos átomos dos elementos O, S, N e P, mas não de F, Cl, Br e I. Por exemplo, na fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico, há apenas um heteroátomo presente na cadeia carbônica. Heteroátomo que faz parte da cadeia carbônica Fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico Cadeia carbônica do ácido acetilsalicílico Exercícios: 1º) Circule as alternativas que indicam quais cadeias carbônicas apresentam heteroátomo. a) b) c) d) e) f) 24

25 g) h) 2º) Existem dois compostos orgânicos de fórmula C 2 H 6 O (Álcool etílico e Éter dimetilico). Escreva as fórmulas, eletrônica e estrutural de cada um deles, sabendo que a cadeia carbônica de um deles apresenta o oxigênio como heteroátomo. 1º composto Fórmula Eletrônica Fórmula Estrutural 2º composto Fórmula Eletrônica Fórmula Estrutural 25

26 3.3 Fórmulas Estruturais Simplificadas Para poupar tempo e tornar as fórmulas estruturais mais fáceis de escrever e de ler, os químicos buscaram uma representação mais sensata: A FÓRMULA ESTRUTURAL SIMPLIFICADA que representa a união dos átomos de carbonos pelos tipos de ligações covalentes existentes entre eles, ou apenas descreve os compostos da molécula, omitindo os traços de ligação. Já A FÓRMULA ESTRUTURAL SIMPLIFICADA DE TRAÇO mostra a distribuição espacial dos átomos que formam a molécula, exceto os átomos de hidrogênio ligados aos carbonos. Fórmula Estrutural Fórmula Estrutural Simplificada Fórmula Estrutural Simplificada de Traço 26

27 Exercícios: 1º) Complete o quadro representando as fórmulas faltantes. a) Fórmula Estrutural Fórmula Estrutural Simplificada Fórmula Estrutural Simplificada de Traço b) c) d) 27

28 e) Fórmula Estrutural Fórmula Estrutural Simplificada Fórmula Estrutural Simplificada de Traço f) g) h) 28

29 2º) Escreva a fórmula molecular dos compostos abaixo representados pelas fórmulas estruturais simplificadas de traço. Fórmula Estrutural Simplificada de Traço Fórmula Molecular a) Naftaleno b) Cafeína c) Vitamina C d) Testosterona 29

30 4 REGRAS GERAIS DE NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) é um sistema de nomeação de compostos químicos. As regras para se nomear compostos orgânicos e inorgânicos estão contidas em publicações que descrevem as recomendações para o uso dos símbolos de grandezas físicas, e de termos técnicos utilizados na química, conforme apresentado na tabela simplificada abaixo. 30

31 4.1 FUNÇÕES ORGÂNICAS Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos são encontrados no petróleo, no gás natural, em resinas vegetais, etc.; eles servem também como produtos internediários em indústrias importantes, como as de plásticos, fibras têxteis, borrachas sintéticas, corantes, explosivos, entre outros. Os hidrocarbonetos constituem uma classe muito numerosa e muito importante, pois formam o esqueleto de todos os demais compostos orgânicos. Em função do tipo de ligação entre carbonos e do tipo de cadeia, os hidrocarbonetos se subdividem em vários subgrupos, dos quais os mais importantes são: alcanos, alcenos, alcinos, cicloalcanos e os hidrocarbonetos aromáticos, exemplificados na tabela abaixo. Subgrupo Característica Exemplo Fórmula geral Alcanos ou parafinas Cadeia aberta Ligação simples H 3 C CH 2 CH 2 CH 3 C n H 2n + 2 Alcenos, alquenos ou olefinas Cadeia aberta 1 ligação dupla H 2 C = CH CH 2 CH 3 C n H 2n Alcinos ou alquinos Cadeia aberta 1 ligação tripla HC C CH 2 CH 3 C n H 2n - 2 Alcadienos ou dienos Cadeia aberta 2 ligações duplas H 2 C = CH CH = CH 2 C n H 2n - 2 Ciclanos Cadeia fechada Ligações simples C n H 2n Ciclenos Cadeia fechada 1 ligação dupla C n H 2n - 2 Aromáticos Contêm anel benzênico C n H 2n

32 Exercícios: 1º) As fórmulas estruturais abaixo representam que tipo de hidrocarboneto (alcano,alceno,...)? a) b) c) H 3 C CH 2 CH 3 H 3 C CH = CH 2 HC C CH 3 d) e) f) H 2 C = C = CH CH 3 H 3 C CH CH 2 CH 3 CH 3 g) h) i) j) H 2 C CH 2 k) CH 3 C = C = CH 2 l) H 3 C CH 2 CH CH 3 H 2 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 m) n) o) H 2 C = CH CH CH 3 CH 3 H 3 C CH C C CH 3 CH 3 32

33 2º) Descreva a fórmula geral que corresponde com as substâncias apresentadas e indique todas possibilidades possíveis que representam as fórmulas moleculares abaixo (alcano,alceno,...)? a) C 2 H 6 b) C 3 H 6 c) C 4 H 8 d) C 4 H 10 e) C 5 H 8 f) C 6 H 14 g) C 7 H 14 h) C 7 H 12 i) C 18 H 38 j) C 12 H 22 k) C 75 H 150 l) CH 4 m) C 9 H 20 n) C 13 H 24 o) C 8 H 14 p) C 15 H 30 q) C 30 H 62 r) C 45 H 88 33

34 4.1.1 Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia não-ramificada Os químicos elaboraram um método lógico para dar nome aos compostos orgânicos, pois é impossível decorar tantos nomes diferentes. A nomenclatura dos compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Segundo essas regras, o nome de um composto orgânico é formado unindo três fragmentos: PREFIXO + INFIXO + SULFIXO PREFIXO: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal. 1 C = met 6 C = hex 11 C = undec 2 C = et 7 C = hept 12 C = dodec 3 C = prop 8 C = oct 13 C = tridec 4 C = but 9 C = non 15 C = pentadec 5 C = pent 10 C = dec 20 C = eicos INFIXO: indica o tipo de ligação entre os carbonos: todas simples = an uma dupla = en uma tripla = in duas duplas = dien três duplas = trien duas triplas = diin SUFIXO: indica a função química do composto orgânico: Sufixo Indica que o composto é um o hidrocarboneto C, H ol álcool al aldeído ona cetona óico ácido carboxílico 34

35 Exemplos: Vamos iniciar utilizando o sulfixo O que indica se tratar de hidrocarboneto. H 3 C CH 3 ET AN O Hidrocarboneto Ligação simples entre carbonos 2 carbonos H 2 C CH 2 ET EN O Hidrocarboneto Ligação dupla entre carbonos 2 carbonos (O eteno é conhecido usualmente como etileno) HC ET CH IN O Hidrocarboneto Ligação tripla entre carbonos 2 carbonos (O etino é conhecido usualmente como acetileno) H 3 C CH 2 CH 3 PROP AN O Hidrocarboneto Ligação simples entre carbonos 3 carbonos 35

36 É necessário indicar no nome a localização da insaturação quando houver mais de uma posição possível para ela. Essa indicação é feita numerando-se os carbonos a partir da extremidade mais próxima da insaturação e escrevendo, ANTES do infixo EN ou IN, o menor dos dois números que recaem sobre os carbonos da insaturação. Veja exemplos com dupla ligação H 2 C CH CH 2 CH 3 buteno MOLÉCULAS DIFERENTES NOMES DIFERENTES H 3 C CH CH CH 3 but-2-eno (2-buteno) H 2 C CH CH 2 CH 3 buteno MESMA MOLÉCULA NOMES IGUAIS H 3 C CH 2 CH CH 2 buteno Para o but-1-eno, o nome but-3-eno é considerado incorreto, pois, de acordo com a regra, a numeração teria começado pela extremidade errada. Numeração correta but-1-eno H 3 C CH 2 CH CH Extremidade mais próxima da insaturação Numeração incorreta Em alguns casos, como o do propeno, não é necessário colocar o número para localizar a insaturação, porque só há uma possibilidade. H 2 C CH CH 3 propeno MESMA MOLÉCULA NOMES IGUAIS H 3 C CH CH 2 propeno Exemplos com uma ligação tripla e também exemplos com mais de uma ligação dupla. HC CH CH 3 propino HC CH CH 2 CH 3 butino H 3 C C C CH 3 but-2-ino (2-butino) 36

37 H 2 C C CH CH 2 CH 3 penta-1,2-dieno Posição das duplas H 2 C CH CH CH CH CH 2 hexa-1,3,5-trieno di (duas) e en (dupla ligação) note a presença do a Posição das duplas Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia ciclica tri (três) e en (dupla ligação) Quando uma molécula apresenta cadeia cíclica, devemos acrescentar o prefixo ciclo antes do nome. H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 ou ciclo butano ou ciclo penteno Note que, no caso do ciclo-penteno, não há necessidade de indicar a posição da dupla ligação por meio de um número. ou ou ou ou Mesma molécula escrita de modos diferentes Em casos como os seguintes, é necessário localizar as duplas ligações. A numeração deve ser feita de modo que as insaturações sejam representadas com os menores números possíveis. ciclo-hexa-1,3-dieno (ciclo-1,3-hexadieno) ciclo-octa-1,4-dieno (ciclo-1,4-octadieno) 37

38 Exercícios: 1º) Dê o nome dos seguintes compostos, segundo a Iupac. a) b) H 3 C CH 2 CH 2 CH 3 H 2 C CH CH 2 CH 3 c) d) H 3 C CH CH CH 2 CH 3 HC CH CH 2 CH 2 CH 3 e) H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 C C CH 3 f) H 2 C CH (CH 2 ) 4 CH CH 2 2º) Dê a fórmula estrutural simplificada de traço dos seguintes compostos. a) metano b) hexano c) propeno d) hexeno e) but-2-eno f) penta-2-ino g) ciclo-hexino h) ciclo-hepta-2,4,dieno 38

39 3º) Dê o nome proposto pela Iupac para os compostos. a) b) c) d) Nomenclatura dos principais radicais A expressão grupos substituintes orgânicos ou, simplesmente, grupos orgânicos é utilizada para designar qualquer grupos de átomos que apareça com frequência nas moléculas orgânicas. Metil e etil são exemplos de grupos orgânicos: CH 3 metil CH 2 CH 3 Etil Perceba que nem todas as quatros ligações do carbono estão completas. Não existe um composto chamado metil, nem um composto chamado etil. Metil e etil são nomes dados a pedaços de moléculas. Com 3 carbonos, são importantes os grupos propil e isopropil. CH 2 CH 2 CH 3 propil (denominado n-propil) CH CH 3 CH 3 isopropil 39

40 Com 4 carbonos, são importantes os seguintes grupos: CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 butil (denominado n-butil) H 3 C CH CH 2 CH 3 sec-butil ou s-butil CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 isobutil C CH CH 3 terc-butil ou t-butil Como pode-se notar, existe mais de um grupo diferente contendo três ou quatro carbonos. Para não ocorrer confusão, os químicos resolveram usar os prefixos iso, sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes. *Embora o prefixo n- ainda seja usado por alguns, ele não é recomendado pela Iupac e tende ao desuso Conceito de cadeia principal Cadeia principal é a maior sequência de carbonos que contenha as ligações duplas e triplas (se existirem). Em caso de duas sequências igualmente longas, é mais ramificada. Os carbonos que não fazem parte da cadeia principal pertencem as ramificações. Exemplos: H 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH metil - pentano H 3 C CH CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 2,4 - dimetil - hexano Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia ramificada Para dar nome a um hidrocarboneto com ramificação(s), deve-se proceder seguindo a seguinte ordem: 1º) Localize a cadeia principal. 2º) Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual extremidade começara numeração, baseie-se nos seguintes critérios: 40

41 Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade que apresente insaturação mais próxima a ela. Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade que tenha uma ramificação mais próxima a ela. 3º) Escreva o número de localização da ramificação e a seguir, separando com um hífen, o nome do grupo orgânico que corresponde a ramificação. Por exemplo, se houver um grupo CH 3 como ramificação no segundo carbono da cadeia principal, deve-se escrever 2-metil. Os prefixos di, tri, tetra, penta, etc. devem preceder o nome dos grupos, a fim de indicar sua quantidade. Assim, por exemplo, se houver dois grupos CH 3 como ramificações nos carbonos 2 e 4, deve-se escrever 2,4-dimetil. Escreva o nome e o número de localização das ramificações seguindo a ordem alfabética (ignorando os prefixos di, tri, etc.) 4º) Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto correspondente a cadeia principal, separando-o do nome da ramificação por um hífen. Exemplos: H 3 C CH 2 CH CH CH 3 CH metil penteno H 3 C CH CH C C CH 3 CH 3 CH 3 4,5-dimetil-hexa-2-ino (4,5-dimetil-2-hexino) Exercícios: 1º) Dê o nome dos seguintes grupos orgânicos. a) CH 2 CH 2 CH 3 b) c) CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 d) e) f) H 3 C CH CH 2 CH 3 41

42 2º) Dê o nome sistemático Iupac dos hidrocarbonetos. a) b) H 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3 H 3 C CH CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 c) d) CH 3 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 H 3 C C CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 e) f) H 2 C CH CH CH 3 H 3 C CH C C CH 3 CH 3 CH 3 3º) Represente a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos a seguir. (Note que, nesses exemplos, a ausência dos números não causa confusão, pois há uma possibilidade para o posicionamento das ramificações). a) metil-butano b) metil-propeno c) dimetil-propano d) etil-pentano 42

43 4.1.6 Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia mista Quando um hidrocarboneto possui cadeia carbônica mista, a nomenclatura é feita de modo similar ao das cadeias abertas ramificadas. Exemplos: metil-ciclo-pentano metil-benzeno 1,3-dimetil-benzeno 1-etil-2-metil-benzeno 1,2,4-trimetil-benzeno Uso dos prefixos ORTO, META e PARA Quando uma molécula de benzeno contém dois grupos substituintes ligados ao anel, utiliza-se os prefixos ORTO, META e PARA. Na substituição orto, dois substituintes ocupam posições próximas uma a outra, as quais podem ser numeradas 1 e 2. Na substituição meta os substituintes ocupam posições 1 e 3. Na substituição para, a substituintes ocupam as posições opostas 1 e 4. orto-dimetil-benzeno meta-dimetil-benzeno para-dimetil-benzeno orto-etil-metil-benzeno 43 C 2 H 5 é uma maneira resumida de representar o grupo etil CH 2 CH 3

44 Exercícios: 1º) Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos: a) b) c) d) e) f) g) h) 44

45 2º) Dê a fórmula estrutural dos seguintes compostos. a) metil-ciclo-butano b) etil-ciclo-pentano c) metil-benzeno d) isopropil-benzeno e) 1,3,5-trimetil-benzeno f) 1,3-dimetil-ciclo-hexano g) 1,2-dimetil-ciclo-hexano h) terc-butil-benzeno 45

46 Exercícios Complementares: 1º) Dê o nome dos hidrocarbonetos representados abaixo e utilizando-se da fórmula geral, descreva a qual subgrupo os compostos pertencem. a) b) c) d) e) f) 46

47 Lista de Alcanos de Cadeia Linear Átomos de C Números de isômeros Fórmula 1 1 CH 4 Metano 2 1 C 2 H 6 Etano 3 1 C 3 H 8 Propano 4 2 C 4 H 10 n-butano 5 3 C 5 H 12 n-pentano 6 5 C 6 H 14 n-hexano 7 9 C 7 H 16 n-heptano 47 Nome da cadeia linear Sinônimos gás do pântano; hidreto de metila; gás natural dimetilo; hidreto de etila; metil metano dimetil metano; hidreto de propila hidreto de butila; metil etil metano hidreto de amila; Skellysolve A dipropilo; Gettysolve-B; Hidreto de hexila; Skellysolve B dipropil metano; Gettysolve-C; hidreto de heptila; Skellysolve C 8 18 C 8 H 18 n-octano dibutilo; hidreto de octila 9 35 C 9 H 20 n-nonano hidreto de nonila; Shellsol C 10 H 22 n-decano hidreto de decila C 11 H 24 n-undecano hendecano C 12 H 26 n-dodecano C 13 H 28 n-tridecano C 14 H 30 n-tetradecano C 15 H 32 n-pentadecano C 16 H 34 n-hexadecano cetano C 17 H 36 n-heptadecano C 18 H 38 n-octadecano C 19 H 40 n-nonadecano C 20 H 42 n-eicosano didecilo C 21 H 44 n-heneicosano C 22 H 46 n-docosano C 23 H 48 n-tricosano adakane 12; bihexilo; dihexilo; duodecano C 24 H 50 n-tetracosano tetracosano C 25 H 52 n-pentacosano C 26 H 54 n-hexacosano cerano; hexeicosano C 27 H 56 n-heptacosano C 28 H 58 n-octacosano C 29 H 60 n-nonacosano

48 C 30 H 62 n-triacontano C 31 H 64 n-hentriacontano untriacontano C 32 H 66 n-dotriacontano dicetilo C 33 H 68 n-tritriacontano C 34 H 70 n-tetratriacontano C 35 H 72 n-pentatriacontano C 36 H 74 n-hexatriacontano C 37 H 76 n-heptatriacontano C 38 H 78 n-octatriacontano C 39 H 80 n-nonatriacontano C 40 H 82 n-tetracontano C 41 H 84 n-hentetracontano C 42 H 86 n-dotetracontano C 43 H 88 n-tritetracontano C 44 H 90 n-tetratetracontano C 45 H 92 n-pentatetracontano C 46 H 94 n-hexatetracontano C 47 H 96 n-heptatetracontano C 48 H 98 n-octatetracontano C 49 H 100 n-nonatetracontano C 50 H 102 n-pentacontano C 51 H 104 n-henpentacontano C 52 H 106 n-dopentacontano C 53 H 108 n-tripentacontano C 54 H 110 n-tetrapentacontano C 55 H 112 n-pentapentacontano C 56 H 114 n-hexapentacontano C 57 H 116 n-heptapentacontano C 58 H 118 n-octapentacontano C 59 H 120 n-nonapentacontano C 60 H 122 n-hexacontano C 61 H 124 n-henhexacontano C 62 H 126 n-dohexacontano C 63 H 128 n-trihexacontano C 64 H 130 n-tetrahexacontano C 65 H 132 n-pentahexacontano C 66 H 134 n-hexahexacontano C 67 H 136 n-heptahexacontano C 68 H 138 n-octahexacontano C 69 H 140 n-nonahexacontano C 70 H 142 n-heptacontano 48

49 71 10 C 71 H 144 n-henheptacontano C 72 H 146 n-doheptacontano C 73 H 148 n-triheptacontano C 74 H 150 n-tetraheptacontano C 75 H 152 n-pentaheptacontano C 76 H 154 n-hexaheptacontano C 77 H 156 n-heptaheptacontano C 78 H 158 n-octaheptacontano C 79 H 160 n-nonaheptacontano C 80 H 162 n-octacontano C 81 H 164 n-henoctacontano C 82 H 166 n-dooctacontano C 83 H 168 n-trioctacontano C 84 H 170 n-tetraoctacontano C 85 H 172 n-pentaoctacontano C 86 H 174 n-hexaoctacontano C 87 H 176 n-heptaoctacontano C 88 H 178 n-octaoctacontano C 89 H 180 n-nonaoctacontano C 90 H 182 n-nonacontano C 91 H 184 n-hennonacontano C 92 H 186 n-dononacontano C 93 H 188 n-trinonacontano C 94 H 190 n-tetranonacontano C 95 H 192 n-pentanonacontano C 96 H 194 n-hexanonacontano C 97 H 196 n-heptanonacontano C 98 H 198 n-octanonacontano C 99 H 200 n-nonanonacontano C 100 H 202 n-hectano C 101 H 204 n-henihectano C 102 H 206 n-dohectano C 103 H 208 n-trihectano C 104 H 210 n-tetrahectano C 105 H 212 n-pentahectano C 106 H 214 n-hexahectano C 107 H 216 n-heptahectano C 108 H 218 n-octahectano C 109 H 220 n-nonahectano C 110 H 222 n-decahectano C 111 H 224 n-undecahectano 49

50 BIBLIOGRÁFIA Curso de Físico-Química Sardella e Mateus, Vol. 2, Editora Ática São Paulo, 1992 Fundamentos da Química Ricardo Feltre, 3ª edição, Vol. 2, Editora Moderna São Paulo, 1988 Química Urberco e Salvador João Urbesco e Edgard Salvador Vol. Único, Editora Saraiva São Paulo, Química Físico-Química Dácio Rodney Hartwing e Souza Mota Hartwing, Vol. 1, Editora Scipione São Paulo, Química na Abordagem do Cotidiano Francisco Miragaia Peruzzo e Eduardo Leite Canto. 3ª edição Editora Moderna São Paulo,

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