Isomeria. Isomeria Ocorre quando dois ou mais compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.

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1 SEI Ensina - MILITAR Química Isomria Isomria corr quando dois ou mais compostos aprsntam a msma fórmula molcular difrnts fórmulas struturais. Isomria Plana É quando os isômros difrm m sua strutura plana. Sgundo proposta da IUPA, podmos rsumir o studo da fnômno d isomria conform o squma abaixo: Tipos d Isomria onstitucional: a) Isomria d cadia s compostos prtncm a uma msma função química, porém suas struturas aprsntam cadias principais difrnts quanto ao númro d carbonos ou quanto à forma a cadia carbônica butano (n-butano) 2 3 mtilpropano (isobutano) propno ciclopropano b) Isomria d posição s compostos prtncm a uma msma função química, aprsntam a msma cadia principal, mas são difrnts quanto à posição do grupo funcional,ou da insaturação ou da ramificação p ro p a n 1 -o l o u n - p ro p a n o l p ro p an -2 -o l o u iso p ro p an o l b u t-1 -n o b u t-2 -n o 2 -m tilp n tan o 3 -m tilp n tan o Página 1

2 c) Isomria d função s compostos aprsntam difrnts funçõs químicas. tanol propanal ácido propanóico mtoximtano propanona tanoato d mtila ASS PARTIULARES DE ISMERIA NSTITUINAIS NÃ RENEIDS PELA IUPA: c) Isomria d compnsação ou mtamria s compostos prtncm a uma msma função química, porém aprsntam difrnças na posição do htroátomo. mtoxipropano toxitano ) tautomria S stablc um quilíbrio químico ntr os isômros. Tautomria Aldo-Enólica propn-1-ol Tautomria to-enólica propanal propn-1-ol propanona Página 2

3 Isomria Espacial (ou Estroisomria) Nss caso, além d ocorrr fórmulas molculars coincidnts ntr os isômros, vrificamos qu os msmos também aprsntam a msma fórmula strutural. A difrnça ntr ls ocorrm na fórmula spacial (tridimnsional). a) Isomria Gométrica Quando dois átomos d carbono s ligam numa ligação simpls, xist uma total librdad ntr sus núclos. = Porém a ligação dupla não dá sta librdad grando o qu chamamos d plano d simtria molcular. R 1 R 3 R 2 R 4 Dsta forma, podrmos tr dois compostos spacialmnt difrnts s R 1 R 2 R 3 R 4 Exmplo : But-2-no 3 3 cis trans Est fnômno pod sr vrificando também m compostos cíclicos: R 1 R 3 R 2 R 4 Exmplo:1,3-dimtilciclopntano 3 3 cis tran s 3 Página 3

4 NMENLATURA E-Z b) Isomria Óptica - Um outro tipo d stroisomria é a isomria óptica. s isômros ópticos xibm a propridad d intragir com o plano d vibração da luz polarizada, dsviando-o d um modo caractrístico individual. Luz Polarizada Atividad Óptica A luz incandscnt é constituídas d ondas d naturza ltromagnéticas. Su campo létrico su campo magnético são dispostos d forma prpndicular s propagam m movimnto spiralado. Existm dispositivos spciais qu são capazs d filtrar o plano d propagação da luz.esss dispositivos são dnominados polarizadors. Nst sntido, podmos classificar a luz m duas catgorias: Luz Natural -Sus raios s propagam m todas as dirçõs. Luz Polarizada -Sus raios s propagam numa única dirção. ou Página 4

5 bs.: prisma d Nicol, prisma polarizador, utiliza um cristal transparnt d carbonato d cálcio dnominado d spato da Islândia. A prparação do polarizador é fita colando as facs d dois prismas com uma rsina rfringnt dnominada d bálsamo do anadá. Dsta forma podmos classificar as substâncias nas sguints catgorias: Amostras pticamnt Ativas. São capazs d ralizar um dsvio do plano d polarização da luz, qu podm sr dxtrógira(d) ou lvógira(l).qu podm sr formadas por substâncias puras ou misturas não quimolars ond prdomina uma maior quantidad d um dtrminado isômro ativo Amostras pticamnt Inativas. São amostras qu não são capazs d dsviar o plano d polarização da luz. Podm sr formadas por uma mistura racêmica,mistura quimolar ntr os isômros ópticos ou um composto mso, qu sofr uma compnsação intrna capaz d anular o fito da passagm da luz polarizada. ATIVIDADE ÓPTIA E QUIRALIDADE: Quando comparamos as struturas d cristais qu aprsntam xprimntalmnt atividad óptica, vrificamos qu sss cristais são assimétricos,não aprsntam plano d simtria. Prcbmos qu os dois cristais são gomtricamnt spculars. Ess fnômno é obsrvado no cristal d quartzo. Em 1815 Biot vrificou compostos orgânicos naturais ram opticamnt ativos m solução aquosa. Em 1848 Pastur consguiu comprovar qu dtrminados produtos inativos do ácido tartárico podiam sr sparados d forma qu originou duas amostras ativas, uma dxtrógira outra lvógira. Pastur ntão dividiu as amostras m três catgorias: ácido d-tartárico d comportamnto dxtrógiro. ácido l-tartárico d comportamnto lvógiro. ácido tartárico racêmico amostra original uma mistura quimolar dos isômros ativos. Em 1874 L Bl Van't off, dssa forma indpndnt, sugriram qu nos compostos xistiria plo mnos um átomo d carbono ttraédrico rsponsávl pla assimtria molcular(carbono quiral). A atividad óptica d uma substância stá dirtamnt rlacionada com a prsnça d moléculas assimétricas. Página 5

6 Rsultados aprsntados por L Bl Van't off para o Ácido Lático( 2-IDRÓXIPRPANÓI) s nantiomorfos não são coincidnts ou suprponívis. Ácidos Ponto d Fusão o Rotação spcífica d-lático 52,8 +2,6 o l-lático 52,8-2,6 o dl-lático(racêmico) 16,8 0 o álculo do Podr Rotatório Espcífico(funcionamnto do polaímtro). Vrificou-s xprimntalmnt qu o ângulo d dsvio do plano da luz polarizada dpnd d 5 fators para dtrminada substância. da concntração da substância c m g/ml da spssura da solução l m dcímtros(dm). da naturza da luz da naturza do solvnt da tmpratura Normalmnt, fixam-s três últimas variávis. Luz utiliza-s a luz da lâmpada d sódio corrspondnt à raia D. Solvnt d prfrência utiliza-s água.aso o composto sja insolúvl na água pod-s mprgar outro solvnt(tanol,étr,bnzno,tc),mas é prciso indicá-lo. Tmpratura usualmnt 20. ond é o podr rotatório spcífico. c. l Página 6

7 Isomria Óptica com dois átomos d carbonos quirais difrnts ada carbono funciona como um cntro quiral, dsta forma é possívl s obtr quatro isômros ativos, formamos dois pars d nantiômros. S analisarmos pars d isômros d forma cruzada,prcbmos qu sss isômros são ativos porém com ângulo d dsvio da luz polarizada com valors não simétricos,totalmnt difrnts. Esss isômros são dnominados diastrisômros. Exmplo:ácido 2-cloro-3-hidroxibutanóico. S d a b os ângulos d dsvio da luz polarizada d cada cntro quiral, podmos afirmar qu o polarímtro faria uma litura igual a soma algébrica d a b. Isômro 1 2 Litura no polarímtro X +a +b +(a+b) Forma dl Y -a -b -(a+b) X' +a -b +(a-b) Forma d'l' Y' -a +b -(a-b) X,Y, X' Y' são isômros ativos: X D X' E D E Y D D D E Y' nantiômros diastriômros Fórmulas d L Bll Van't off Sja n o númro d carbonos quirais difrnts num composto. Logo: isômros ativos= rcêmicos = n 2 n-1 2 Exmplo :Glicos Podmos vrificar qu ssa strutura aprsnta 4 átomos d carbono quirais. Logo srão 16 amostras ativas(8 dxtrógiras 8 lvógiras) 8 amostra racêmicos. Página 7

8 Isomria com carbonos quirais quivalnts Nss caso é possívl a xistência do composto mso qu é inativo pois os cntros quirais s canclam intrnamnt. Exmplo:Acido Tratárico(2,3 di-hidroxi-butanóico). S usarmos o msmo critério para carbonos quirais difrnts, porém lvando-s m considração qu os ângulos aprsntam o msmo valor tmo Isômro 1 2 Litura no polarímtro Ácido d-tarta rico +a +a +2ª Ácido l-tartárico -a -a -2ª Ácido mso-tartárico +a -a Zro Ácido dl tartárico(racêmico) +2a -2a zro No ácido mso-tartárico os cntros quirais são spculars. Isomria Óptica sm carbono quiral: a) ompostos Alênicos: São compostos alênicos aquls qu drivam do propadino. R 1 R 3 R 1 R 2 R 3 R 4 R 2 R 4 Página 8

9 Exmplo:1,3-dicoloro-propadino b) Isômro Trans d adia íclica. Exmplo:trans -1,2-dicloro-cicloxano Para tntar sobrpor os isômros, dvmos promovr num dls uma rotação d 180 o atnção nas projçõs das ligaçõs. Página 9

10 QUESTÕES 01 onsidr os aldídos d fórmula molcular n-1 2n-1.A opção qu mostra o númro isômros d cadia qu são possívis quando n = 4 é : a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 ) 6 02 A quação a sguir ilustra a hidrognação do álcool insaturado opticamnt ativo A, d massa molar m,qu fornc um outro álcool B,d massa molar m+2,porém sm atividad óptica. catalisador + 2 R R Sndo R um radical alquila, a opção qu mostra,rspctivamnt as nomnclaturas d A B é: A B a) Pnt-3-n-1-ol Pntan-3-ol b) Pnt-1-n-3-ol Pntan-2-ol c) Pnt-1-n-3-ol Pntan-3-ol d) Pntan-2-ol Pnt-1-n-3-ol ) Pnt-1-n-2-ol Pntan-1-ol 03 Dada a strutura abaixo: N R Para torná-la opticamnt ativa, o R dvrá sr: a) ou -N 2 b) 3 ou N 2 c) 3 ou 2 3 d) ou - 3 ) 2 3 ou N 2 04 onsidr as afirmaçõs: I propanal é isômro da propanona II til-mtil-étr é um isômro do propan-2-ol III propan-1-ol é um isômro do propan-2-ol IV propilamina é um isômro da trimtilamina Estão corrtas: a) Todas b) Apnas I,II III c) Apnas I II d) Apnas II IV ) Apnas III IV Página 10

11 05 (IME) - étr comum obdc à fórmula gral n 2n+2,m qu n rprsnta o númro d átomos d carbono. a) Escrva a fórmula nomnclatura d um étr com quatro átomos d carbono qu possua somnt carbonos primários m sua molécula. b) Escrva as fórmula struturais dos étrs mtâmros qu aprsntam quatro átomos d carbono m sua molécula c) Para n=3, é possívl rprsntar três compostos químicos, ond dois dls não são prtncnts à função étr, Escrva a nomnclatura dsss dois compostos. 06 (UFRRJ) - Sabndo-s qu um álcool tm fórmula molcular 4 9, pd-s: a) as fórmulas struturais dos quatro álcoois isoméricos. b) a nomnclatura oficial (IUPA) para cada um dls. 07 Substitui-s, no n-pntano, um átomo d hidrogênio por um átomo d cloro. a) Escrva as fórmulas possívis d srm formados nssa substituição. b) Escrva a nomnclatura dos compostos qu aprsnta isomria óptica (IME) - Establça a rlação ntr as struturas d cada par abaixo, idntificando-as como nantiômros,diastroisômros, isômros constitucionais ou rprsntaçõs difrnts d um msmo composto. Página 11

12 GABARIT: A E D A 05 - a) toxitano b) mtoxipropano toxitano c) 06 a) b) propan-1-ol propan-2-ol butanol butan-2-ol mtilporpan-1-ol mtilpropan-2-ol 07 1-cloropntano 2-cloropntano 3-cloropntano b) 2-cloropntano 3-cloropntano 08 a) Par é formado por diastroisômros, pois os compostos não são imagns spculars um do outro. b) par é formado por nantiômros, pois sts compostos são um a imagm spcular da outra. Página 12

13 c) s compostos são isômros constitucionais, pois aprsntam difrnts conctividads. d) são diastrisômros, por qu o átomo d carbono qu sustém o cloro é impdido d livr rotação. ) o par é formado por nantiômros. Rorganizando no spaço tmos: Página 13