01. Dadas as fórmulas, indique quais representam hidrocarbonetos: 02. Dadas as fórmulas estruturais. Classifique os seguintes hidrocarbonetos:

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1 SOS QUÍMICA - O SITE DO PROFESSOR SAUL SANTANA. QUESTÕES 1ª PARTE. FUNÇÕES ORGÂNICAS. 01. Dadas as fórmulas, indique quais representam hidrocarbonetos: R = b,d,f,i. 02. Dadas as fórmulas estruturais. Classifique os seguintes hidrocarbonetos: R = a) alcano b) cicleno c) aromático d) alcadieno e) alcino. 03. Dadas as fórmulas estruturais, reconheça à função do correspondente composto: R = a)f)j)n)o) álcool b)h)q)r) haleto orgânico c)l) cetona d) ácido carboxílico e) enol g)m) aldeído i)p) fenol. 04. Indique a função dos seguintes compostos:

2 R = a) álcool e haleto org. b) álcool e fenol c) haleto org. e ac. Carboxílico d) álcool e haleto org. e) álcool e aldeido f) cetona e fenol g) enol, álcool e ac. Carboxílico h) enol e álcool i) álcool e cetona j) aldeido e ac. Carboxílico l) ac. Carboxílico e álcool m) cetona e ac. Carboxílico n) fenol e aldeído. 05. Dadas as fórmulas estruturais, reconheça a função a que pertence o respectivo composto; R = a) c) d) h) amina b) e) i) amida f) g) composto de Grignard. 06. Reconheça a função e escreva a fórmula molecular de cada um dos compostos abaixo: R = a) amina e amida C4H10ON2 b) álcool e amida C8H9O2N c) feol e comp. De Grignard C7H7OMgCl. 07. Dadas as fórmulas estruturais, forneça a fórmula molecular e a função do correspondente composto: R = a) C7H7ON amida b) C13H10O2 éster c) C12H10O éter. 08. Reconheça a função mista dos compostos:

3 R = a) fenol e amina b) álcool, amina e ester. 09. Identifique a que função pertencem os compostos: R = a) amina e amida b) amina e éter c) amina e éster d) éter e amina e) álcool e amina f) fenol e amida. 10. Dadas as fórmulas estruturais, reconheça a função: R = a) cloreto de ácido b) nitrilo c) tioálcool d) composto de Grignard e) nitrocomposto f) tioéter g) ácido sulfônico h) tiofenol i) ácido sulfônico. 11. Reconheça a que função mista pertencem os seguintes compostos: R = a) nitrocomposto e cloreto de ácido b) nitrocomposto e ácido sulfônico c) tioálcool e nitrilo d) tioéter e composto de Grignard. 12. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos de cadeia acíclica. R = a) butino 1 b) butadieno 1,2 c) pentano d) buteno 2 e) propano f) penteno 2 g) propino h) eteno. 13. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos de cadeia cíclica.

4 R = a) ciclobutano b) ciclopropeno c) ciclobuteno d) ciclopentano e) ciclohexano f) ciclopenteno. 14. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos (a cadeia principal já se encontra ramificada): R = a) a) metil-propano b) 2,3-dimetil-butano c) 2-metil-buteno-2 d) 3-metil-buteno-1 e) 2-metil-3-etil-pentano f) 4-metil-3-etil-penteno-2 g) 3-metil-butino-1 h) 3-metilbutino-1 i) 2, 4-dimetil-penteno-1 j) 2, 2-dimetil-butano I) 2, 4, 4-trimetil-penteno-2 m) 2, 2-dimetil-4-etil-hexano n) 2-metil-3, 4-dietil-hexano o) 2, 5-dimetil-4-etil-hexeno Dê o nome dos hidrocarbonetos abaixo (a cadeia principal não se encontra ramificada): R = a) 3, 5-dimetil-heptano b) 2, 3-dimetil-penteno-l c) 3-metil-5-etil-hepteno Dê o nome não oficial dos hidrocarbonetos: R = a) metil-dietil-metano b) metil-isopropil-etino c) dimetil-difenil-metano 17. Dê o nome dos seguintes compostos:

5 R = a) metil-ciclobutano b) 1, 2-dimetil-ciclobutano c) l-metil-2-etil-ciclopropano d) l,3-dimetil-ciclobutano e) 1, 3-dimetil-2-etil-ciclobutano f) 1, 2-dimetil-3-isopropilciclopentano g) 1, 1,2-trimetil-ciclopentano 18. Dê o nome dos hidrocarbonetos aromáticos: R = a) isopropil-benzeno b) 1, 3-dimetil-benzeno c) 1, 2-dietil-benzeno d) 1,3, 5- trimetil-benzeno e) etenil-benzeno f) alfa-isopropil-naftaleno g) beta-metil-naftaleno h) alfa, beta-dimetil-naftaleno 19. Dê o nome oficial dos hidrocarbonetos: R = a) 2, 4, 5-trimetil-4-etil-3-fenil-hexeno-2 b)2,4-dimetil-3-etil-6-fenil-hepteno Dê o nome oficial dos seguintes haletos: R = a) 2-cloro-propano b) 1-bromo-propano c) 2-iodo-butano d) cloro-ciclobutano e) bromo-ciclopropano f) iodo-benzeno g) 1, 3-dibromo-propano h) 1, 2-dicloro-benzeno 21. Dê o nome não oficial dos seguintes haletos: R = a) lodeto de etila b) brometo de fenila c) cloreto de metila d) cloreto de isopropila e) cloreto de etenila f) cloreto de o-toluíla

6 22. Dê o nome oficial dos álcoois: R = a) propanol-2 b) butanol-2 c) ciciobutanol d) butanodiol-2, 3 e) ciclopentanol f) butanol-l 23. Considerando o grupo OH uma ramificação, dê o nome dos álcoois: R = a) 3, 4-dimetil-2-hidroxi-pentano b) 4, 5-dietil-3-fenil-2-hidroxi-hexano c) 3-etil-4- fenil-2, 5-diidroxi-hexano 24. Dê o nome não oficial dos seguintes álcoois: R = a) álcool n-propílico b) álcool n-butílico c) álcool ciclopropílico d) álcool benzílico e) álcool cicloexílico 25. Dê o nome dos álcoois de acordo com a nomenclatura de Kolbe: R = a) etil-carbinol b) etil-fenil-carbinol c) dimetil-etil-carbinol d) trimetil-carbinol 26. Dê o nome oficial dos seguintes fenóis: R = a) l-hidroxi-2-metil-benzeno b) l-hidroxi-3-etil-benzeno c) l,2-diidroxi-benzeno d) l-hidroxi-3,5-dimetil-benzeno 27. Reconheça a função e dê o nome oficial de cada composto:

7 R = a) aldeído: metanal b) ácido carboxilico: ácido metanóico c) aldeído: propanal d) ácido carboxílico: ácido propanóico e) cetona: butanona f) ácido carboxilico: ácido butanóico g) aldeído: pentanal h) aldeído: butanal i) cetona: pentanona Dê o nome oficial dos compostos: R = a) etanodial b) ácido etanodióico c) pentanodiona-2, 4 d) metil-propanal e) ácido 2- metil-butanóico f) 2-metil-3-etil-pentanal g) 4-metil-pentanona-2 h) ácido 2, 4-dimetil- 3-fenil-pentanóico i) 3-metil-2-fenil-butanal 29. dê o nome não oficial das cetonas: R = a) etil-n-propil-cetona b) metil-isobutil-cetona c) dietil-cetona d) metil-fenil-cetona e) difenil-cetona f) etil-fenil-cetona g) n-propil-fenil-cetona h) metil-beta-naftil-cetona i) isopropil-o-toluil-cetona 30. Dê o nome dos seguinte sais: R = a) propanoato de sódio b) butanoato de potássio c) metil-propanoato de sódio d) 2, 3-dimetil-butanoato de potássio e) propanoato de bário

8 31. Dê o nome dos seguintes ésteres: R = a) etanoato de etila b) propanoato de metila c) etanoato de beta-naftila d) propanoato de isopropila 32. Dê o nome dos seguintes anidridos: R = a) anidrido propanóico b) anidrido butanóico c) anidrido butanodióico d) anidrido hexanodióico 33. Dê o nome dos seguintes cloretos de ácidos: R = a) cloreto de metanoila b) cloreto de propanoila c) cloreto de butanoíla d) cloreto de 2-metil-propanoila e) cloreto de pentanoila f) cloreto de 2, 3-dimetil-butanoíla 34. Dê o nome oficial dos seguintes éteres: R = a) metoxi-butano b) metoxi-propano c) metoxi-benzeno d) etoxi-etano e) etoxipropano f) etoxi-butano 35. Dê o nome não oficial dos seguintes éteres:

9 R = a) éter metil n-propílico b) éter metil-fenílico c) éter di-n-propilico ou éter n- propílico d) éter dilenilico ou éter fenílico e) éter metil-beta-naftílico f) éter metilisopropílico 36. Dê o nome oficial das aminas: R = a) isopropilamina b) n-propilamina c) ciclobutilamina d) a-naftilamina e) benzilamina f) dietilamina g) trimetilamina h) metil-fenil-benzilamina i) B-naftilamina 37. Considerando o grupo NH2 (amino) uma ramificação, dê o nome dos compostos: R = a) 2-amino-3-metil-butano b) 1-amino-3, 3-dimetil-butano c) 2-amino-3-etil-4- fenil-pentano d) 2, 4-diamino-3-metil-pentano 38. Dê o nome das amidas: R = a) metanamida b) propanamida c) butanamida d) n-etil-etanamida e) n-metil-n- Ienil-butanamida f) n-metil-n-isopropil-etanamida 39. Dê o nome dos nitrocompostos: R = a) 1-nitro-propano b) 1, 3-dinitro-pentano c) 1, 3-dinitro-benzeno d) 3-nitropentano e) a-nitro-naftaleno f) 2-nitro-3-metil-butano 40. Dê o nome dos ácidos sulfônicos:

10 R = a) ácido 1-propano-sulfônico b) ácido o-tolueno-sulfônico c) ácido B-naftalenosulfônico d) ácido pentano-sulfônico e) ácido m-tolueno-sulfônico f) ácido a-naftalenosulfônico 41. Dê o nome dos compostos de Grignard: R = a) brometo de etil-magnésio b) cloreto de isopropil-magnésio c) lodeto de benzilmagnésio d) brometo de m-toluil-magnésio e) cloreto de B-naftil-magnésio f) lodeto de isobutil-magnésio 42. Dê o nome oficial dos seguintes compostos de função mista: R = a) 2-hidroxi-propanal b) ácido 3-amino-propanóico c) ácido 3-ceto-butanóico d) 2- hidroxi-n-propilamina e) 2-cloro-n-butilamina f) 1-amino-butanona 43. Escreva a fórmula estrutural de um: a) alcano com oito átomos de hidrogênio. b) ciclano com oito átomos de hidrogênio. c) alcadieno com quatro átomos de hidrogênio. R = a) H3C CH2 CH3 b) H2C - CH2 c) H2C = C = CH2!! H2C - CH2 44. Dadas as fórmulas moleculares e admitindo que as mesmas apresentam alcanos, alcenos e alcinos, agrupe-as convenientemente: R = a, c, g, i, o, p: alcanos; d, t, l, n: alcenos; b, e, h, j, m: alcinos 45. Dadas as fórmulas estruturais, reconheça a função:

11 R = a) haleto orgânico b) fenol c) álcool d) amido e) amina f) aldeído g) éster h) composto de Grignard i) hidrocarboneto 46. Determine a que função pertence o composto representado por: R = a) fenol b) álcool c) enol 47. Dados os álcoois, classifique-os em primário, secundário ou terciários: R = a) secundário b) terciário c) primário 48. Dadas as fórmulas estruturais, que representam compostos de função mista, reconheça em cada um deles a respectiva função: R = a) fenol e ácido sulfônico b) éter e álcool c) álcool e amido d) nitrocomposto e amina e) nitrocomposto e fenol 49. Dê o nome oficial dos seguintes compostos:

12 R = a) 2, 3-dicloro-4-metil-penteno-1 b) 1-cloro-4-etil-benzeno c) a-bromo-naftaleno d) 1-hidroxi-2, 4, 4-trimetil-3-fenil-penteno-2 e) 1-hidroxi-3-isopropil-benzeno f) 1-cloro-2-n-propil-benzeno g) 1-hidroxi-2, 3, 4-trimetil-ciclopentano h) 1, 2-dimetil-2-etil-ciclobutano i) B-iodo-naftaleno 50. Dê o nome não oficial dos compostos: R = a) cloreto de a-naftila b) cloreto de ciclopentila c) álcool ciclobutílico d) álcool isobutílico e) cloreto de o-toluila f) álcool alélico 51. Sabe-se que a estrutura abaixo corresponde ao ácido benzóico: Com base nisso, dê o nome dos compostos: R = a) benzoato de sódio b) benzoato de metila c) benzoato de fenila d) benzoato de etila e) benzoato de cálcio f) anidrido benzoico 52. Dê o nome dos compostos abaixo, sabendo que:

13 R = a) orto-ftalato de sódio b) orto-ftalato de bário c) anidrido orto-ftálico 53. Dê o nome dos compostos: R = a) 3, 4-dimetil-pentanona-2 b) 2-metil-3-etil-pentanal c) ácido 2, 3-dimetil-4-fenilpentanóico d) isopropoxi-n-butano e) etil-isopropil-butilamina I) 3-amino-2, 5-dimetil- 4-etil-hexeno Indique, nos compostos de função mista, a função principal: R = a) aldeído b) cetona c) ácido carboxílico d) ácido carboxílico e) amina f) álcool 55. Dê o nome dos compostos de função mista: R = a) ácido 2-amino-propanóico b) ácido 2-amino-4-cloro-3-metil-pentanóico c) 3, 4- diamino-pentanona-2 d) 3-hidroxi-2-amino-butano e) 3, 3-dicloro-butanol-2 f) 3, 4- diidroxi-5-amino-pentanona Reconheça a função e dê o nome de cada um dos compostos:

14 R = a) composto de Grignard: brometo de terc-butil-magnésio b) composto de Grignard: cloreto de ciclo-propil-magnésio c) éster: butanoato de etenila FIM. 2ª PARTE- Exercícios. QUÍMICA ORGÂNICA: FUNÇÕES MISTAS. 1. Construa a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) pentaclorofenol b) 3-bromo-2-cloro-5-fenilpentanóico c) 2,4,6-trinitrotolueno d) 4,4-dicloro-2,2-dinitropentanal R = 2. Dê o nome dos seguintes compostos:

15 R = a) 2-cloro-3-metilbutano, b) ác. 4-amino-2-bromo-3-nitropentanóico, c) ac. 3-amino-4-fenil-3,4-dinitropentanóico, d) ac. 4-amino-6-cloro-4-fenil-2-metil-2-nitro-5-hexenóico. 3. Quais as funções presentes no composto deste exercício? R = aldeído, cetona, amina, álcool, ácido carboxílico. 4. Quais as funções presentes no composto deste exercício? R = fenol, éster, ácido carboxílico. 5. Quaís as funções presentes no composto deste exercício? R = haleto orgânico, éter, nitrocomposto, nitrila. 18. Considerando os radicais metila e fenila: a)escreva as fórmulas estruturais de compostos das funções (I) álcool, (II) éter e (III) cetona que contenham os dois radicais em cada composto. b)escreva os nomes dos compostos. R = 19. Dê a fórmula do grupo funcional que caracteriza: a) álcoois b) ácidos orgânicos c) cetonas d) ésteres R =

16 20. Em qual das funções orgânicas apresentadas não está presente o grupo funcional carbonila? a) ácido carboxílico b) éster c) anidrido d) cetona e) éter 21. O radical, abaixo, caracteriza os compostos pertencentes à função orgânica dos: O // - C - H a) ácidos carboxílicos b) fenóis c) aldeídos d) álcoois e) haletos de acila 22. Nas correspondências abaixo entre fórmulas e nomenclaturas, qual é a incorreta? R = C 23. Das substâncias abaixo, a que contém maior número de átomos de carbono na molécula é: a) metilciclobutano b) 2-pentino c) 2-pentanol d) ácido benzóico e) benzeno. 24. Têm a mesma fórmula mínima: a) aldeído fórmico, ácido acético e glicose b) n-hexanol, fenoi e éter dietílico c) sacarose, fenolftaleína e benzamida d) etilmetilcetona, isopropanol e ácido butanóico e) benzeno, naftaleno e tolueno 25. Um exemplo de dialdeído é: a) 1,2-propanodiol

17 b) propanodial c) ácido propanodióico d) 1,2-dicloropropano e) propadieno 26. Indique qual das afirmações abaixo é incorreta: a) Todos os álcoois possuem o radical OH. b) Todas as aminas apresentam cadeias homogêneas. c) O acetileno é um hidrocarboneto alifático insaturado. d) O propanal possui cadeia alifática saturada. e) O benzeno possui cadeia cíclica aromática. 27. Compostos alifáticos de cadeia carbônica saturada e que apresentam fórmulas moleculares C3H6O podem pertencer à função: a) ácido, somente b) éter, somente c) cetona, somente d) aldeído ou cetona, somente e) aldeído, cetona ou éter 28. São compostos orgânicos aromáticos: a) n-butanol e isopropanol b) n-heptano e cicloexano c) éter etílico e butanoato de metila d) propanona e clorofórmio e) ácido benzóico e fenol 29. O bactericida formicina, cuja fórmula estrutural é apresenta as funções: a) ácido carboxílico e fenol b) álcool, fenol e éter c) álcool, fenol e aldeído d) éter, álcool e aldeído e) cetona, fenol e hidrocarboneto 30. Indique a função que não está presente nesta estrutura: a) álcool b) cetona c) éter

18 d) ácido e) alqueno 31. O ácido pirúvico, composto que aparece no metabolismo dos hidratos de carbono (ciclo de Krebs), tem a fórmula H3C - CO - COOH. Além da função ácido, apresenta a função: a) éster b) éter c) aldeído d) álcool e) cetona 32. No composto abaixo, os algarismos I, II, III, IV e V indicam, respectivamente: a) I-alcano, II-aldeído, III-álcool, IV-álcool, V-cetona. b) I-alcino, II-fenol, III-álcool, IV-aldeído, V-éster. c) I-alceno, II-fenol, III-ácido carboxílico, IV-álcool, V-éter. d) I-alceno, II-álcool, III-aldeído, IV-fenol, V-ácido carboxílico. e) I-alcino, II-fenol, III-ácido carboxílico, IV-álcool, V-aldeído. 33. As substâncias de fórmula e CH3 - O - CH3 pertencem às funções: a) álcool e éter, respectivamente. b) ácido carboxílico e éster, respectivamente. c) hidrocarboneto aromático e álcool, respectivamente. d) fenol e álcool, respectivamente. e) fenol e éter, respectivamente. 34. Relacione corretamente a primeira coluna com a segunda: R = I-D, II-B, III-C, IV-A. 35. A alternativa que indica, corretamente, as funções apresentadas é: CH3COOH - CH3OH - CH3COOCH3 - CH3COCH3 a) ácido - fenol - éster - cetona b) éster - álcool - cetona - ácido c) cetona - álcool - éster - ácido d) ácido - éster - álcool - cetona e) ácido - álcool - éster - cetona

19 36. Numa garrafa aberta, o vinho vai se transformando em vinagre devido a uma oxidação bacteriana aeróbica representada por: C2H5OH CH3CHO CH3COOH. Temos, respectivamente: a) álcool cetona carboxilácido b) aldeído cetona éster c) álcool aldeído carboxilácido d) fenol aldeído éster e) álcool éter álcool 38. No composto de estrutura, abaixo, encontramos os grupos funcionais: a) amina, éter, ácido carboxílico e amida b) amida, éster, álcool e amina c) amina, cetona, fenol e nitrila d) nitrila, éter, cetona e isonitrila e) nitrila, cetona, álcool e amida 39. Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque Armando Diego Maradona foi punido pela FIFA por utilizar um descongestionante nasal à base da substância efedrina (considerada como doping), cuja fórmula estrutural é representada por: Com relação a esta molécula, podemos afirmar que os grupos funcionais nela presentes correspondem às funções orgânicas: a) fenol e amina b) fenol e amida c) álcool e nitrila d) álcool e amina e) álcool e amida 40. A tolicaína tem a seguinte fórmula estrutural: Este composto apresenta em sua molécula as funções: a) éter, cetona, amina b) éster, cetona, amida c) cetona, amida, amina d) éster, amida, amina e) éter, amida, amina

20 41. A molécula de tirosina é utilizada pelo corpo humano para a formação de várias outras moléculas e, entre elas, algumas responsáveis pela transmissão de sinais de uma célula nervosa à outra. A fórmula estrutural da tirosina é: Os grupos funcionais presentes nessa molécula são: a) fenol, anilina e aldeído b) álcool, amida e cetona c) fenol, amina e ácido d) álcool, amina e ácido e) fenol, amina e aldeído 42. A asparagina. de fórmula estrutural, abaixo, apresenta os grupos funcionais: a) álcool b) éster c) éter e éster d) amida. amina e ácido carboxílico e) éter. amida e ácido carboxílico F I M.