Ácido Lático. CARACTERÍSTICAS Isomeria óptica:

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1 Ácido Lático CARACTERÍSTICAS Isomeria óptica: Destrógiro: D-ácido lático Levógiro: L-ácido lático (com atividade fisiológica) Racêmico: D,L-ácido lático Ponto de fusão: 18 C (racêmico) ; 28 C (D e L) Ponto de ebulição: 122 C (racêmico) Altamente corrosivo Ácido 2-hidroxi-propanóico USOS Alimentação de crianças Como acidulante em produtos alimentícios Removedor de sais de cálcio Como mordente para estampar a lã Curtimento de peles Matéria-prima em sínteses orgânicas (na fabricação de tintas e vernizes, de plastificantes e também como solventes) Na forma de lactatos são usados na indústria farmacêutica e de cosméticos Fabricação de polímeros (biodegradáveis, termoplásticos e transparentes)

2 Métodos de Produção O Ácido Lático pode ser produzido tanto por síntese química (mistura racêmica) quanto por fermentação (é possível obter um ácido oticamente ativo) SÍNTESE QUÍMICA 1. Adição de ácido cianídrico CH 3 CHO + HCN CH 3 CHOHCN (Lactonitrila) 2. Hidrólise por H 2 SO 4 CH 3 CHOHCN + H 2 O + ½ H 2 SO 4 CH 3 CHOHCOOH (Ác. Lático) + ½ (NH4) 2 SO 4 3. Esterificação CH 3 CHOHCOOH + CH 3 OH CH 3 CHOHCOOCH 3 (Metil Lactato) + H 2 O 4. Hidrólise por H 2 O CH 3 CHOHCOOCH 3 + H 2 O CH 3 CHOHCOOH + CH 3 OH 5. Oxidação do propileno glicol 6. Reação entre acetaldeído, CO e H 2 O a altas temperatura e pressão 7. Hidrólise do ácido cloropropiônico 8. Oxidação do propileno por ácido nítrico

3 Matérias-Primas Empregadas na Fermentação: Soro do queijo Melaço Glicose de milho Resíduos de elevada DBO (indústrias de papel e polpa de celulose) Substratos utilizados: glicose, lactose e sacarose amiláceos (milho, batata e mandioca) - pré-hidrólise enzimática sais de cálcio, sódio, potássio e magnésio

4 Agentes As Bactérias Láticas podem ser divididas de acordo com os produtos formados: 1. Bactérias Homofermentativas - importantes na produção do ácido lático Os primeiros estágios da via metabólica da fermentação lática são os mesmos da fermentação alcoólica (via glicolítica). Intermediário importante: ácido pirúvico (lactato desidrogenase) Rendimento energético: 2 moles ATP / mol de glicose CH 3 COCOOH (piruvato) desidrogenase NADH.H + NAD + CH 3 CHOHCOOH (ác. lático) 2. Bactérias Heterofermentativas - fermentação da glicose resulta em vários produtos (ácido lático, oxalacético e fórmico) Degradam a glicose através da via oxidativa das pentoses fosfato. Intermediários importantes: ácido pirúvico e o aldeído acético. Rendimento energético: 1 mol ATP / mol de glicose

5 Agentes PRINCIPAIS CARACTERÍSTICAS Gram positivas Microaerofílicas - incapazes de sintetizar ATP por meio respiratório Catalase negativa - incapacidade de sintetizar hemeproteínas Não esporuladas Usualmente não apresentam mobilidade Apresentam colônias pequenas e apigmentadas Possuem habilidade biossintética limitada - necessitam de aminoácidos, vitaminas (riboflavina), bases purínicas e pirimídinicas (meios contendo peptona, extrato de levedura ou outros materiais vegetais ou animais digeridos) Bactérias acidófilas: bastonetes - não crescem a ph > 6,0 cocos - ph neutro ph ótimo para crescimento = 4,5 Lactobacillus bulgaricus

6 Agentes Microrganismo Carboidrato Temperatura L. delbrüeckii glicose, galactose (±) 45-50º C L. bulgaricus glicose, galactose, lactose 45-50º C L. casei glicose, galactose, lactose 30º C L. leishmanii lactose, galactose (±) > 30º C L. brerus (pentoaceticus) glicose, lactose(±), galactose (±) > 30º C Lactobacillus casei Streptococcus lactis Lactobacillus delbrueckii

7 Fermentação MEIOS DE PRODUÇÃO: Soro de leite, N orgânico: 4-5% de lactose Melaço, N orgânico, vitaminas, extrato de levedo: 12% de sacarose CONDIÇÕES DE PRODUÇÃO: Crescimento celular atinge seu máximo com 18 h Fermentação se completa entre 42 h a 5 dias ph: 5,0-5,8 (controle do crescimento de contaminantes) Adição de CaCO 3 ou Ca(OH) 2 : tamponamento do meio (a cada 6h) Agitação: manter o contato entre o CaCO 3 e o ácido lático que vai se formando Rendimento Médio: 85 a 90% em relação ao açúcar consumido C 6 H 12 O 6 + Ca(OH) 2 (2 CH 3 CHOHCOO - ) Ca H 2 O CONTROLES DE FERMENTAÇÃO: Microbiológico Químico: açúcar (inicial e final); acidez; peso de produto obtido (lactato)

8 Esquema de Produção:

9 Recuperação e Purificação

10 IMPORTÂNCIA DAS BACTÉRIAS LÁTICAS NA INDÚSTRIA DE ALIMENTOS Obtenção de vegetais fermentados: pickles, chucrute, azeitonas, forragem para gado Gênero Leuconostoc - produção de sabor no chucrute; lacticínios: iogurtes, leites acidificados, queijos, manteiga Leuconostoc, Streptococcus lactis, S. diacetilactis e L. cremoris: são usados como fontes de flavorizantes na indústria de lacticínios e são responsáveis pelas diferentes características conferidas à manteiga, queijos e iogurtes (produçãode diacetil) Carnes curadas: salames e outros embutidos; Aspectos negativos da presença das bactérias ácido-láticas na indústria Produção de acidez e aromas indesejáveis (diacetil) em: vinhos, sucos, cervejas e outras bebidas destiladas (Pediococcus perniciosus e P. damnosus, encontrados na cerveja) Deterioração de produtos cárneos, vegetais e frutas Síntese de biopolímeros por Leuconostoc mesenteroides, consome sacarose: na indústria açucareira, reduzindo o rendimento e provocando o entupimento de filtros, bombas e tubulações

11 Fermentação Extrativa A produtividade e o rendimento podem ser aumentados com a retirada do ácido lático do meio reacional: Fermentação Extrativa: rendimento = 0,99 g/l produtividade = 1,67 g/l/h Batelada Convencional: rendimento = 0,83 g/l produtividade = 0,31 g/l/h

12 Fermentação Extrativa

13 new avenues for drug delivery, gene therapy, tissue engineering and determination of cellular pathway mechanisms