Polímeros. Assinale a alternativa que contém o monômero que se constitui como a principal matéria-prima de um dos produtos citados no texto.

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1 Polímeros 1. (Unicamp 2014) O policarbonato representado na figura abaixo é um polímero utilizado na fabricação de CDs e DVDs. O policarbonato, no entanto, foi banido da fabricação de mamadeiras, chupetas e vários utensílios domésticos, pela possibilidade de o bisfenol A, um de seus precursores, ser liberado e ingerido. De acordo com a literatura científica, o bisfenol A é suspeito de vários malefícios para a saúde do ser humano. a) Em contato com alguns produtos de limpeza e no aquecimento em micro-ondas, o policarbonato pode liberar unidades de bisfenol A que contaminam os alimentos. Sabendose que um fenol tem uma hidroxila ligada ao anel benzênico, escreva a estrutura da molécula do bisfenol A que poderia ser liberada devido à limpeza ou ao aquecimento do policarbonato. b) Represente a fórmula estrutural do fragmento do polímero da figura acima, que justifica o uso do termo policarbonato para esse polímero. 2. (Upe 2014) O látex do sapotizeiro era usado como goma de mascar pelos maias e astecas, que o chamavam de chicle. Após a Segunda Guerra ( ), as resinas naturais utilizadas no chiclete foram substituídas por substâncias sintetizadas a partir do refino do petróleo. (Disponível em: Adaptado) Assinale a alternativa que contém o monômero que se constitui como a principal matéria-prima de um dos produtos citados no texto. a) b) c) d) e) Página 1 de 26

2 3. (Upe 2014) Impressoras 3D vêm revolucionando por causa da sua versatilidade. Um exemplo é a produção de exoesqueleto à base de polímeros, que podem substituir o gesso, como mostrado na figura abaixo. (Disponível em: Adaptado.) O nylon é um material muito interessante para esse tipo de impressão, uma vez que produz peças flexíveis e muito resistentes. Um tipo de estrutura polimérica desse material é representada por a) b) c) d) e) 4. (Uem 2014) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações envolvendo produção e modificação de polímeros. 01) Nas reações de formação de polímeros de adição, como o PVC, há a geração de uma grande quantidade de subprodutos, que devem ser separados do produto final. 02) Um polímero de adição fabricado a partir de mais de um monômero recebe o nome de copolímero. 04) O processo de vulcanização diminui o número de ligações duplas na borracha natural, gerando ligações cruzadas entre diferentes cadeias do polímero através de pontes de enxofre. 08) Nas poliamidas, como o Náilon e o Kevlar, a presença de grupamentos amida é preponderante para as características de alta resistência desses polímeros, devido a fortes interações entre as cadeias, como as ligações de hidrogênio. 16) O processo de polimerização por condensação envolve sempre dois monômeros diferentes e não gera subprodutos. Página 2 de 26

3 5. (Enem 2013) O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada, tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo. Disponível em: Acesso em: 27 fev (adaptado). Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a a) solubilização dos objetos. b) combustão dos objetos. c) trituração dos objetos. d) hidrólise dos objetos. e) fusão dos objetos. 6. (Unifesp 2013) O volume de glicerina (propanotriol, fórmula molecular C 3 H 8 O 3 ) produzido como resíduo na obtenção de biodiesel excede em muito a necessidade atual do mercado brasileiro. Por isso, o destino atual da maior parte da glicerina excedente ainda é a queima em fornalhas, utilizada como fonte de energia. Uma possibilidade mais nobre de uso da glicerina envolve sua transformação em propeno e eteno, através de processos ainda em fase de pesquisa. O propeno e o eteno são insumos básicos na indústria de polímeros, atualmente provenientes do petróleo e essenciais na obtenção de produtos como o polietileno e o polipropileno. a) Escreva a equação química balanceada da combustão completa de um mol de glicerina. b) Sabendo que o polietileno é produzido pela reação de adição de um número n de moléculas de eteno, escreva a equação genérica de formação do polímero polietileno a partir de eteno, utilizando fórmulas estruturais de reagente e produto. 7. (Enem PPL 2013) Garrafas PET (politereftalato de etileno) têm sido utilizadas em mangues, onde as larvas de ostras e de mariscos, geradas na reprodução dessas espécies, aderem ao plástico. As garrafas são retiradas do mangue, limpas daquilo que não interessa e colocadas nas fazendas de criação, no mar. GALEMBECK, F. Ciência Hoje, São Paulo, v. 47, n. 280, abr (adaptado). Nessa aplicação, o uso do PET é vantajoso, pois a) diminui o consumo de garrafas plásticas. b) possui resistência mecânica e alta densidade. c) decompõe-se para formar petróleo a longo prazo. d) é resistente ao sol, à água salobra, a fungos e bactérias. e) é biodegradável e poroso, auxiliando na aderência de larvas e mariscos. Página 3 de 26

4 8. (Ufsm 2013) Quando extraído da mamoneira, o ácido ricinoleico está na forma de triglicerídeos. Depois de um processo de hidrólise, é produzida também, além do ácido ricinoleico, uma quantidade equivalente do poliol natural formador dos triglicerídeos, o glicerol. Pesquisadores brasileiros desenvolveram polímeros com aplicação medicinal a partir do uso do glicerol, conforme o esquema da reação: Esses polímeros podem ser classificados como a) polivinila. b) poliuretana. c) poliamida. d) poliéster. e) policarbonato. 9. (Pucrs 2013) Analise o texto a seguir: A sociedade moderna é bastante dependente de polímeros sintéticos. Essa dependência se manifesta em inúmeros produtos encontrados no cotidiano, a começar pelas garrafas de refrigerante, feitas de, e as sacolas de supermercado, feitas de. As juntas e tubulações por onde passa a água encanada são geralmente fabricadas com, um polímero que contém átomos de um halogênio em sua estrutura. O isopor é um produto constituído de, o qual pode ser dissolvido em acetona para formar uma cola muito resistente. As palavras/expressões que preenchem correta e respectivamente as lacunas do texto estão reunidas em a) politereftalato de etileno polietileno policloreto de vinila poliestireno b) polietileno polipropileno polibutadieno poliestireno c) policarbonato plástico verde poliuretano polipropileno d) álcool polivinílico PET celuloide poliamida e) poliéster polimetilmetacrilato silicone poli-isopreno Página 4 de 26

5 10. (Enem 2013) Músculos artificiais são dispositivos feitos com plásticos inteligentes que respondem a uma corrente elétrica com um movimento mecânico. A oxidação e redução de um polímero condutor criam cargas positivas e/ou negativas no material, que são compensadas com a inserção ou expulsão de cátions ou ânions. Por exemplo, na figura os filmes escuros são de polipirrol e o filme branco é de um eletrólito polimérico contendo um sal inorgânico. Quando o polipirrol sofre oxidação, há a inserção de ânions para compensar a carga positiva no polímero e o filme se expande. Na outra face do dispositivo o filme de polipirrol sofre redução, expulsando ânions, e o filme se contrai. Pela montagem, em sanduíche, o sistema todo se movimenta de forma harmônica, conforme mostrado na figura. A camada central de eletrólito polimérico é importante porque a) absorve a irradiação de partículas carregadas, emitidas pelo aquecimento elétrico dos filmes de polipirrol. b) permite a difusão dos íons promovida pela aplicação de diferença de potencial, fechando o circuito elétrico. c) mantém um gradiente térmico no material para promover a dilatação/contração térmica de cada filme de polipirrol. d) permite a condução de elétrons livres, promovida pela aplicação de diferença de potencial, gerando corrente elétrica. e) promove a polarização das moléculas poliméricas, o que resulta no movimento gerado pela aplicação de diferença de potencial. Página 5 de 26

6 11. (Ufsm 2013) Estruturalmente, os polissacarídeos quitina e quitosana podem ser comparados com a celulose, outro biomaterial polissacarídeo com alto valor industrial. Comparando esses três polímeros, afirma-se: I. Os três possuem hidroxilas ligadas a carbonos primários. II. Dos três, somente a celulose é formada com monômeros de glicose. III. Os três são polímeros de cetoses. Está(ão) correta(s) a) apenas I. b) apenas II. c) apenas III. d) apenas I e II. e) apenas II e III. 12. (Ibmecrj 2013) Polímeros são moléculas de grande massa molecular que vem sendo cada vez mais utilizados em substituição a materiais tradicionais como vidro, madeira, aço, algodão e na fabricação dos mais diversos produtos. Com relação a esses compostos, analise as proposições abaixo e coloque V (verdadeiras) e F (falsas): I. ( ) Nas reações de polimerização por condensação, além da formação de macromoléculas, ocorre liberação de moléculas menores como água e metanol. II. ( ) O poliestireno é um polímero obtido por adição, sendo muito utilizado na fabricação de pratos, xícaras e como isolante térmico. III. ( ) Polímero amorfo é aquele que apresenta cadeias poliméricas dispostas ao acaso e apresenta alta temperatura de fusão. É duro e quebradiço. IV. ( ) Celuloses são polímeros formados com base na glicose. Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: a) F, V, V, V b) V, V, F, V c) F, V, F, V d) V, F, V, F e) V, F, F, F Página 6 de 26

7 13. (Ufsj 2012) Os polímeros são macromoléculas de elevada massa molar, formadas pela repetição de unidades químicas pequenas e simples (os monômeros) ligadas covalentemente. Hoje em dia, são conhecidos diversos tipos de polímeros, com grande variedade de usos, de acordo com as suas características, como os apresentados abaixo: Com base na estrutura química desses polímeros, é CORRETO afirmar que a) o polietileno é um alceno não-ramificado. b) a celulose contém grupos carbonílicos. c) o poliestireno contém grupos aromáticos. d) o cloreto de polivinila apresenta ligações de hidrogênio. 14. (Uem 2012) Assinale o que for correto. 01) O AAS (ácido acetilsalicílico) apresenta as funções ácido carboxílico e éter. 02) A poliacrilonitrila, usada na fabricação de cobertores, apresenta a função nitrogenada cianeto. 04) O nailon 66 apresenta a função amida originada da reação entre um diácido carboxílico e uma diamina. 08) Os sabões de gordura animal são sais alcalinos de ácidos carboxílicos de cadeia carbônica longa. 16) O Teflon (politetrafluoretileno) apresenta o átomo de flúor como um heteroátomo na cadeia carbônica. 15. (Unicamp 2012) A questão ambiental relativa ao destino de plásticos utilizados é bastante antiga e algumas propostas têm sido feitas para contornar esse problema. A mais simples é a queima desses resíduos para aproveitamento da energia, e outra é o seu reuso após algum tratamento químico. Para responder aos itens a e b, considere a estrutura abaixo como um fragmento (C 10 H 8 O 4 ) representativo do PET. a) Levando em conta a equação de combustão completa do fragmento do PET, calcule a energia liberada na queima de uma garrafa PET de massa igual a 48 gramas. b) No tratamento químico da embalagem PET com solução de hidróxido de sódio ocorre uma reação de hidrólise que remove uma camada superficial do polímero, e que permite a reutilização da embalagem. Com base nessas informações complete a equação química de hidrólise do fragmento de PET, no espaço de respostas. Dados de entalpia de formação em kj mol -1 : fragmento = - 476; CO = - 394; H 2 O = Página 7 de 26

8 16. (Ufsm 2012) A química e a física constituem a base para determinar os processos de preservação e restauro mais convenientes para esculturas e monumentos históricos. Produtos químicos sintéticos são utilizados para restaurar, preservar e proteger tanto as esculturas de Miguel Ângelo e as dos guerreiros chineses de terracota de Qin Shi Huangdi quanto a Estátua da Liberdade. Nesses casos, os revestimentos com adesivos à base de solventes e resinas poliméricas são muito utilizados, pois proporcionam uma camada protetora, que é impermeável, resistente à luz solar e autolimpante. Dentre as resinas poliméricas aplicadas na proteção de monumentos, estão os poliacrilatos, que são ésteres vinílicos polimerizados. Considerando os monômeros de poliacrilatos apresentados acima, é correto afirmar que a) possuem isômeros geométricos. b) sofrem polimerização por adição. c) somente o acetato de vinila sofre polimerização por adição. d) o cianoacrilato de metila sofre polimerização por condensação. e) são todos ésteres derivados do ácido acético. 17. (Uem 2012) Uma indústria de reciclagem de plásticos utiliza 3 recipientes, de litros cada, contendo em cada recipiente líquidos com densidades diferentes para separar os plásticos que são coletados. Um desses recipientes contém uma solução com o dobro de volume de água em relação ao volume de etanol; o outro contém água pura e o terceiro uma solução aquosa de cloreto de sódio a 10% (% em massa). Sabendo-se que os plásticos reciclados por essa indústria apresentam as densidades descritas no quadro abaixo, assinale o que for correto. Plástico Densidade g ml Polipropileno 0,90 Polietileno 0,95 Poliestireno 1,05 Poli(cloreto de vinila) 1,25 Considere: Densidade da água pura 1,0 g ml; densidade do etanol 0,78 g ml; que a mistura de água e etanol apresenta volume final aditivo em relação aos volumes iniciais utilizados; que o volume da solução de cloreto de sódio seja o mesmo da água pura utilizada para sua preparação; densidade do NaC 2,1g ml. 01) A separação do plástico de embalagens em forma de garrafas deve ser feita com a prévia trituração dessas embalagens. 02) No recipiente contendo água é possível separar polipropileno de polietileno. 04) Uma carga de material para reciclagem que apresenta somente 3 tipos de plástico, dentre os listados acima, poderá ser separada utilizando-se somente 2 dos 3 recipientes. 08) O recipiente contendo a solução aquosa de NaC é utilizado para separar o PVC dos outros 3 plásticos. 16) Na solução de etanol em água, o polipropileno afunda enquanto todos os outros plásticos ficam flutuando na superfície do líquido. Página 8 de 26

9 18. (Enem PPL 2012) O senso comum nos diz que os polímeros orgânicos (plásticos) em geral são isolantes elétricos. Entretanto, os polímeros condutores são materiais orgânicos que conduzem eletricidade. O que faz estes polímeros diferentes é a presença das ligações covalentes duplas conjugadas com ligações simples, ao longo de toda a cadeia principal, incluindo grupos aromáticos. Isso permite que um átomo de carbono desfaça a ligação dupla com um vizinho e refaça-a com outro. Assim, a carga elétrica desloca-se dentro do material. FRANCISCO, R. H. P. Polímeros condutores. Revista Eletrônica de Ciências, n. 4, fev Disponível em: Acesso em: 28 fev (adaptado) De acordo com o texto, qual dos polímeros seguintes seria condutor de eletricidade? a) b) c) d) e) 19. (Uem 2012) A respeito dos polímeros a seguir, assinale o que for correto. (A) Náilon-6,6. (B) Polietileno. (C) Politetrafluoretileno. (D) Celulose. (E) Poliestireno. (F) Poliisopreno. 01) Pelo menos, três desses polímeros podem ser obtidos através de uma reação de adição a partir dos respectivos monômeros. 02) Pelo menos, dois desses polímeros podem ser extraídos de plantas. 04) Pelo menos, um desses polímeros apresenta a função amida e pelo menos um apresenta a função álcool. 08) Pelo menos, quatro desses polímeros são hidrocarbonetos. 16) Pelo menos, dois desses polímeros apresentam átomos de carbono com hibridização sp 2 e nenhum deles apresenta átomos de carbono com hibridização sp. 20. (Ita 2012) Assinale a opção que indica o polímero da borracha natural. a) Poliestireno b) Poliisopreno c) Poli (metacrilato de metila) d) Polipropileno e) Poliuretano Página 9 de 26

10 21. (Mackenzie 2012) Os polímeros são macromoléculas sintéticas ou naturais formados por unidades estruturais menores denominadas monômeros. O processo de polimerização pode ocorrer por adição ou condensação, sendo que os polímeros de adição são formados a partir de um mesmo monômero que possui uma ou mais insaturações em sua estrutura. Os polímeros diênicos, como o poliisopreno, sofrem preferencialmente uma reação de polimerização de adição 1,4. Assim, analisando as fórmulas estruturais dadas, o monômero alcadiênico que sofre reação de polimerização por adição 1,4 é a) b) c) d) e) 22. (Ufsj 2012) Os silicones têm um grande número de aplicações médicas por serem quimicamente inertes, hidrofóbicos e resistentes ao calor. No entanto, ocorreram problemas com as próteses mamárias da empresa francesa PIP (Poly Implants Prothèses), contendo silicone de consistência mais líquida, que foram implantadas dentro de bolsas de poliuretano em várias mulheres Brasileiras. Por se romperem com facilidade, essas próteses vêm ocasionando respostas imunológicas graves. Em relação aos silicones, é CORRETO afirmar que: a) de modo geral, são polímeros contendo unidades de silício e oxigênio ligadas entre si e grupos orgânicos laterais. b) compreendem o mesmo tipo de polímero do poliuretano, mas apresentam grande afinidade pela água no organismo. c) tem elevada reatividade química no organismo, o que ocasiona o risco de câncer e respostas imunológicas graves. d) contém uma cadeia principal formada por átomos de carbono e hidrogênio e ramificações SiO 2 associadas. 23. (Ufsj 2012) A propulsão de motores por biocombustíveis, a produção de PET para embalagens, a efervescência provocada pela adição de um comprimido antiácido em água e a corrosão do cobre são, respectivamente, exemplos de reações de a) esterificação, adição, neutralização e oxirredução. b) fermentação, polimerização, neutralização e Lewis. c) combustão, polimerização, ácido-base e oxirredução. d) fermentação, hidrogenação catalítica, Arrhenius e eletrólise. Página 10 de 26

11 24. (Uftm 2011) O amido é uma macromolécula formada a partir da interação de moléculas de glicose e funciona como reserva de energia nos vegetais, principalmente nas raízes. Quando o amido é ingerido pelo homem, sofre ação da enzima amilase, presente na saliva, e é convertido em glicose e carboidratos menores. A reação da produção do amido a partir da glicose é classificada como de polimerização por I, e aquela que ocorre pela ação da enzima amilase é denominada reação de II. Assinale a alternativa que preenche respectivamente as lacunas I e II. a) condensação e hidrólise. b) condensação e hidrogenação. c) condensação e oxidação. d) adição e hidrogenação. e) adição e hidrólise. 25. (Fuvest 2009) Nos polímeros supramoleculares, as cadeias poliméricas são formadas por monômeros que se ligam, uns aos outros, apenas por ligações de hidrogênio e não por ligações covalentes como nos polímeros convencionais. Alguns polímeros supramoleculares apresentam a propriedade de, caso sejam cortados em duas partes, a peça original poder ser reconstruída, aproximando e pressionando as duas partes. Nessa operação, as ligações de hidrogênio que haviam sido rompidas voltam a ser formadas, "cicatrizando" o corte. Um exemplo de monômero, muito utilizado para produzir polímeros supramoleculares, conforme figura 1. No polímero supramolecular, conforme figura 2, cada grupo G está unido a outro grupo G, adequadamente orientado, por x ligações de hidrogênio, em que x é, no máximo, a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 Página 11 de 26

12 26. (Fuvest 2009) O polímero PET pode ser preparado a partir do tereftalato de metila e etanodiol. Esse polímero pode ser reciclado por meio da reação representada por em que o composto X é: a) eteno. b) metanol. c) etanol. d) ácido metanoico. e) ácido tereftálico. 27. (Fuvest 2008) A celulose é um polímero natural, constituído de alguns milhares de unidades de glicose. Um segmento desse polímero é representado na Figura 1. Produz-se o acetato de celulose, usado na fabricação de fibras têxteis, fazendo-se reagir a celulose com anidrido acético. Um exemplo de reação de triacetilação é mostrado na Figura 2. a) Escreva a unidade monomérica da celulose após ter sido triacetilada, isto é, após seus três grupos hidroxila terem reagido com anidrido acético. Represente explicitamente todos os átomos de hidrogênio que devem estar presentes nessa unidade monomérica triacetilada. b) Calcule a massa de anidrido acético necessária para triacetilar 972 g de celulose. c) Calcule o número de unidades monoméricas presentes na cadeia polimérica de certa amostra de celulose, cuja massa molar média é 4, g mol -1. Dados: massas molares (g mol -1 ) anidrido acético unidade monomérica da celulose Página 12 de 26

13 28. (Fuvest 2007) Ésteres podem ser preparados pela reação de ácidos carboxílicos ou cloretos de ácido, com alcoóis, conforme exemplificado na figura 1. Recentemente, dois poliésteres biodegradáveis (I e II) foram preparados, utilizando, em cada caso, um dos métodos citados (figura 2). a) Escreva a fórmula mínima da unidade estrutural que se repete n vezes no polímero I. Dentre os compostos da figura 3, quais são os reagentes apropriados para a preparação de b) I? c) II? 29. (Fuvest 2006) Alguns polímeros biodegradáveis são utilizados em fios de sutura cirúrgica, para regiões internas do corpo, pois não são tóxicos e são reabsorvidos pelo organismo. Um desses materiais é um copolímero de condensação que pode ser representado pela figura 1. Dentre os seguintes compostos da figura 2 os que dão origem ao copolímero citado são a) I e III b) II e III c) III e IV d) I e II e) II e IV Página 13 de 26

14 30. (Fuvest 2005) Constituindo fraldas descartáveis, há um polímero capaz de absorver grande quantidade de água por um fenômeno de osmose, em que a membrana semipermeável é o próprio polímero. Dentre as estruturas aquela que corresponde ao polímero adequado para essa finalidade é a do a) polietileno. b) poli(acrilato de sódio). c) poli(metacrilato de metila). d) poli(cloreto de vinila). e) politetrafluoroetileno. Página 14 de 26

15 Gabarito: Resposta da questão 1: a) Teremos: Estrutura da molécula do bisfenol A que possui duas hidroxilas ligadas a dois núcleos benzênicos: b) O termo policarbonato é derivado da seguinte estrutura 2 (CO 3 ; carbonato) : Resposta da questão 2: [A] Os polímeros que formam a borracha possuem em sua cadeia dienos conjugados, como mostra a alternativa [A]. Resposta da questão 3: [D] O nylon é o obtido a partir de uma poliamida, cujo monômero é: Página 15 de 26

16 Resposta da questão 4: = 14. [01] Nas reações de formação de polímeros de adição, como o PVC, não há a geração de subprodutos, pois o reagente é incorporado ao polímero. [02] Um polímero de adição fabricado a partir de mais de um monômero recebe o nome de copolímero. [04] O processo de vulcanização diminui o número de ligações duplas na borracha natural, gerando ligações cruzadas entre diferentes cadeias do polímero através de pontes de enxofre. [08] Nas poliamidas, como o Náilon e o Kevlar, a presença de grupamentos amida é preponderante para as características de alta resistência desses polímeros, devido a fortes interações entre as cadeias, como as ligações de hidrogênio. [16] O processo de polimerização por condensação envolve sempre dois monômeros diferentes e gera subprodutos. Página 16 de 26

17 Resposta da questão 5: [D] A reação de hidrólise do PET produz o etilenoglicol: Resposta da questão 6: a) Equação de combustão da glicerina: 1C 3H8O 7 3( ) O 2(g) 3CO 2(g) 4H2O( ). 2 b) Teremos: Resposta da questão 7: [D] O polímero politereftalato de etileno (PET) é resistente ao sol, à água salobra, a fungos e bactérias. Página 17 de 26

18 Resposta da questão 8: [B] O polímero poliuretana é formado pela presença de grupos carbamatos. Resposta da questão 9: [A] Politereftalado de etileno: utilizado na fabricação de garrafas de refrigerante. Polietileno: utilizado em sacolas de supermercado. Policloreto de vinila: utilizado em tubos e conexões (PVC). Poliestireno: utilizado na fabricação do isopor. Página 18 de 26

19 Resposta da questão 10: [B] A camada central de eletrólito polimérico é importante porque permite a difusão dos íons promovida pela aplicação de diferença de potencial, fechando o circuito elétrico: Polipirrol Pp Ânion proveniente do sal A Pp Pp e (oxidação) Pp A Pp A Pp A e Pp A (redução) Resposta da questão 11: [D] [I] Verdadeira. Os três possuem grupos OH ligados ao carbono. [II] Verdadeira. Tanto a quitina como a quitosana são compostos nitrogenados e, portanto não apresentam relação com a glicose. [III] Falsa. Como foi dito anteriormente a quitosana e a quitina são compostos nitrogenados. Resposta da questão 12: [B] Análise das afirmações: [I] Verdadeira. Nas reações de polimerização por condensação, além da formação de macromoléculas, ocorre liberação de moléculas menores como água e metanol. [II] Verdadeira. O poliestireno é um polímero obtido por adição, sendo muito utilizado na fabricação de pratos, xícaras e como isolante térmico. [III] Falsa. Os polímeros podem existir no estado amorfo, com um arranjo desordenado das moléculas. Um sólido puro e completamente cristalino, por exemplo, um metal ou um sal inorgânico, funde a uma temperatura definida chamada de ponto de fusão. Um sólido amorfo, no entanto, torna-se progressivamente menos rígido à medida que é aquecido, não apresentando, porém uma transição brusca do sólido para o líquido. [IV] Verdadeira. Celuloses são polímeros formados com base na glicose. Resposta da questão 13: [C] [A] Falsa. O polietileno é um polímero. [B] Falsa. A celulose apresenta grupos hidroxila. [C] Verdadeira. [D] Falsa. As ligações de hidrogênio dependem da presença de átomos de flúor, oxigênio ou nitrogênio ligados a hidrogênio, o que não ocorre no cloreto de polivinila. Página 19 de 26

20 Resposta da questão 14: = 14. Análise das afirmações: [01] Incorreta. O AAS (ácido acetilsalicílico) apresenta as funções ácido carboxílico e éster: Fórmula estrutural da molécula do ácido acetilsalicílico (AAS). [02] Correta. A poliacrilonitrila, usada na fabricação de cobertores, apresenta a função nitrogenada cianeto: [04] Correta. O nailon 66 apresenta a função amida originada da reação entre um diácido carboxílico e uma diamina: [08] Correta. Os sabões de gordura animal são sais alcalinos de ácidos carboxílicos de cadeia carbônica longa. [16] Incorreta. O Teflon (politetrafluoretileno) apresenta o átomo de flúor na lateral da cadeia carbônica: Página 20 de 26

21 Resposta da questão 15: a) Cálculo do calor de combustão do fragmento (C 10 H 8 O 4 ): C10H8O4 10O2 10CO2 4H2O ΔHCombustão Pr odutos Reagentes ΔH Combustão [10 ( 394) 4 ( 286)] [( 476) 0] ΔHCombustão 4608 kj / mol 1 mol (C10H8O 4 ) 192 g 192 g 4608 kj (liberados) 48 g E E 1152 kj liberados (uma garrafa) ou E 1152 kj. b) Teremos: Em meio básico, também poderíamos ter: Resposta da questão 16: [B] A isomeria geométrica ocorrente em compostos insaturados depende da presença de ligantes diferentes nos átomos que apresentam as ligações duplas. Em nenhum dos monômeros citados este fato ocorre. A polimerização por adição consiste numa reação em que as moléculas dos monômeros, além de serem idênticas entre si, apresentam instaurações entre carbonos que, ao serem quebradas, conduzem à formação os polímeros. Dessa forma, analisando-se as estruturas acima podemos afirmar que todos os monômeros podem sofrer este tipo de reação. Página 21 de 26

22 Resposta da questão 17: = 13. A separação do plástico de embalagens em forma de garrafas deve ser feita com a prévia trituração dessas embalagens. No recipiente contendo água não é possível separar polipropileno de polietileno, pois suas densidades (0,09 g/ml e 0,95 g/ml respectivamente) são inferiores à densidade da água (1 g/ml). Uma carga de material para reciclagem que apresenta somente 3 tipos de plástico, dentre os listados acima, poderá ser separada utilizando-se somente 2 dos 3 recipientes. O recipiente contendo a solução aquosa de NaC é utilizado para separar o PVC dos outros 3 plásticos, pois a densidade do PVC é maior. Um desses recipientes contém uma solução com o dobro de volume de água em relação ao volume de etanol, ou seja, não considerando a contração de volume desta mistura, teremos ml de etanol e ml de água. Cálculo da densidade média: m de tanol V me tanol 780 g / L L me tanol g m dágua V mágua 1000 g / L L me tanol g g g dmistura 926,67 g / L L dmistura 0,927 g / ml 0,927 g / ml 1 g / ml (água) Na solução de etanol em água, o polipropileno flutua. Resposta da questão 18: [A] O polímero representado na alternativa [A] possui ligações pi alternadas e isto é fundamental para que ocorra ressonância e transmissão de corrente elétrica: Página 22 de 26

23 Resposta da questão 19: = 23. Análise das afirmações: 01) Correta. Pelo menos três desses polímeros podem ser obtidos através de uma reação de adição a partir dos respectivos monômeros. 02) Correta. Pelo menos dois desses polímeros podem ser extraídos de plantas. 04) Correta. Pelo menos um desses polímeros apresenta a função amida, e pelo menos um apresenta a função álcool. 08) Incorreta. Pelo menos, três desses polímeros são hidrocarbonetos: Polietileno (hidrocarboneto) Poliestireno (hidrocarboneto) Poliisopreno (hidrocarboneto) 16) Correta. Pelo menos dois desses polímeros apresentam átomos de carbono com hibridização sp 2 e nenhum deles apresenta átomos de carbono com hibridização sp. Resposta da questão 20: [B] A borracha natural é formada a partir do 2-metil-buta-1,3-dieno ou isopreno (buna mole): Resposta da questão 21: [E] O monômero alcadiênico (2 ligações duplas) que sofre reação de polimerização por adição 1,4 é o 2-metil-but-1,3-dieno: Resposta da questão 22: [A] Os silicones são polímeros inertes quimicamente que apresentam em suas cadeias átomos de silício com oxigênio, contendo cadeias orgânicas laterais. Não são do mesmo tipo do poliuretano usado, por exemplo, em espumas flexíveis, bem como não apresentam afinidade por água. Página 23 de 26

24 Resposta da questão 23: [C] A propulsão de motores por biocombustíveis: Refere-se à queima de biocombustível. A produção de PET: Polimerização por condensação A efervescência provocada pela adição de um comprimido antiácido em água: Reação ácidobase de acordo com a teoria de Bronsted-Lowry. A corrosão do cobre: Processo de oxirredução. Resposta da questão 24: [A] As polimerizações por condensação observa-se, além do polímero, (produto principal) um subproduto, em geral uma molécula mais simples. Nesse caso, houve a formação de água. A reação de quebra do polímero por ação de enzimas é chamada de hidrólise. Resposta da questão 25: [D] Resolução: Cada grupo G está unido a outro grupo G, adequadamente orientado, por quatro ligações de hidrogênio, observe: Página 24 de 26

25 Resposta da questão 26: [B] Resolução: O composto X é o metanol, observe: Resposta da questão 27: a) b) 1836 g. c) unidades monoméricas. Página 25 de 26

26 Resposta da questão 28: a) A fórmula da unidade que se repete n vezes em I é (C 10 H 14 O 4 ). A sua fórmula mínima é C 5 H 7 O 2. b) Reagentes apropriados para a preparação de I: (Observe a figura 1). c) Reagentes apropriados para a preparação de II: (Observe a figura 2). Resposta da questão 29: [A] Resposta da questão 30: [B] Página 26 de 26

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