Métodos cromatográficos e espectrométricos usados em quimiotaxonomia, prospecção de metabólitos bioativos e identificação rápida de fungos
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- Rafaela Miranda Dinis
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1 Métodos cromatográficos e espectrométricos usados em quimiotaxonomia, prospecção de metabólitos bioativos e identificação rápida de fungos V Simpósio Brasileiro de Microbiologia Aplicada Lucas M. de Abreu, DFP, UFLA H H H H? Setembro,
2 Metabólitos primários rios e metabólitos secundários... H H substâncias com distribuição generalizada substâncias com distribuição restrita Dewick,
3 Metabólitos secundários produzidos por fungos diversidade - aproximadamente mil espécies de fungos descritas 25 mil metabólitos secundários descritos (2005) 10 mil spp. investigadas quanto ao metabolismo secundário funções competição, proteção toxinas, antibióticos controle metabolismo (sob certas condições) comunicação nenhuma? Bérdy, 2005; Dewick,
4 Metabólitos secundários produzidos por fungos usos - fármacos e seus precursores H S griseofulvina - antifúngico penicilina G - antibiótico H S H H tiamulina - antibiótico de uso veterinário caspofungina - antifúngico Misiek & Hoffmeister,
5 Metabólitos secundários produzidos por fungos usos - fármacos e seus precursores H H H H H H lovastatina - inibidor da síntese do colesterol ciclosporina A - imunossupressor ácido micofenólico - imunossupressor ergotamina - vasoconstritor (enxaqueca) Misiek & Hoffmeister,
6 Metabólitos secundários produzidos por fungos perigos - micotoxinas patulina aflatoxina B1 ocratoxina A fumonisina B1 toxina T2 citrinina Bennett & Klich,
7 Prospecção química de fungos em geral desvinculada de um trabalho taxonômico fontes de diversidade solo (tradicional), plantas (endófitos e patógenos) e ambiente marinho escolha dos isolados aleatória ou baseada em resultados de bioensaios frequente ocorrência de redundâncias taxonômica e química Larsen et al., 2005; Monaghan et al.,
8 Fungos toxigênicos métodos analíticos para detecção de toxinas em alimentos e fungos contaminantes taxonomia é importante: conhecendo-se as espécies e seus metabólitos tem-se idéia do risco associado Maturação de queijos - sem riscos Contaminação de forragens e grãos - toxina PR Penicillium roqueforti Frisvad & Samson, 2004 Toxina PR ielsen et al.,
9 Estratégia avaliação dos metabólitos secundários produzidos por fungos cultivados em pequena escala métodos analíticos - CLAE, CLAE-EM obtenção de perfis de metabólitos produzidos caracterização parcial das substâncias presentes nos extratos RT, espectro UV, espectro de massas comparações entre perfis; uso de bancos de dados Prospecção química, análise toxicológica e quimiotaxonomia Larsen et al., 2005; Smedsgaaard & ielsen,
10 Primeira etapa - obtenção de extratos cultivo dos isolados em meio(s) apropriado(s) Penicillium brasilianum 10
11 btenção de extratos extração em micro-escala Smedsgaard, 1997; ielsen,
12 Cromatografia líquida l de alta eficiência com detector de arranjo de diodos (CLAE-DAD, HPLC) ielsen,
13 CLAE-DAD RT = 5,5 min RT = 6,9 min RT = 8,7 min RT = 9,5 RT min = 10,8 RT = min 11,5 min Fel 355 Alternariol 13
14 CLAE-DAD acoplada à espectrometria de massas (EM) metabólitos separados por CLAE são analisados por EM EM - íons são separados de acordo com sua razão massa / carga (m/z) espectrômetro de massas ielsen & Smedsgaard,
15 CLAE-DAD DAD-EM espectrômetros de alta resolução - determinação de fórmulas moleculares bancos de dados - identificação de metabólitos, desreplicação Perfil de metabólitos secundários de Aspergillus fumigatus obtido por CLAE-EM. Adaptado de Frisvad et al.,
16 Uso de perfis de metabólitos na desreplicação e descoberta de substâncias Triagem inteligente obtenção de perfis de metabólitos em pequena escala e definição de quimiotipos CLAE-DAD, CLAE-DAD-EM seleção de representantes de cada quimiotipo e desreplicação espectros de massa, bancos de dados condução de bioensaios extratos brutos ou (micro) fracionados cultivo em grande escala, purificação e elucidação estrutural metabólitos alvo Larsen et al., 2005; Smedsgaard & ielsen,
17 Triagem inteligente novos análogos da mevastatina produzidos por Penicillium solitum Mevastatina Solistatina Solistatinol Espectros de absorção no UV dos metabólitos mevastatina, solistatina e solistatinol. Adaptado de Sørensen et al., 1999; Larsen et al.,
18 Triagem inteligente descoberta de análogos de metabólitos conhecidos - programa X-hitting avalia arquivos gerados por CLAE-DAD em busca de espectros de absorção no UV semelhantes ao de uma substância alvo H H Alantripinona H H H Lapatina A Lapatina B Comparação entre os espectros de absorção no UV da alantripinona (azul) com aqueles da lapatina A (esquerda) e lapatina B (direita). Adaptado de Hansen et al.,
19 Fracionamento de extratos por CLAE seguido de bioensaios metabólitos eluídos são distribuídos em uma placa de microtitulação o conteúdo dos poços é submetido a bioensaios (micro-escala) os resultados de bioatividade são comparados com os cromatográficos 19
20 Microfracionamento metabólitos citotóxicos produzidos por Libertella sp. [M+H 4 ] + [M+H] + Fórmula molecular: C 29 H 35 8 Escoparasina A Fenocalasina B 20
21 Microfracionamento metabólitos bioativos produzidos por Gliocladium sp. H 4-ceto-clonostaquidiol Perfil por CLAE, atividade antibacteriana e citotóxica do extrato do fungo Gliocladium sp. Adaptado de Lang et al.,
22 Quimiotaxonomia objetivo uso de metabólitos secundários como caracteres (marcadores) para caracterização e identificação de fungos hipótese quimioconsistência - espécies diferentes produzem perfis de metabólitos secundários distintos gêneros mais estudados Penicillium, Aspergillus, Fusarium, Alternaria,Trichoderma, Stachybotrys, Xylaria, Hypoxylon Frisvad et al
23 Quimiotaxonomia abordagem descritiva - marcadores quämicos para caracterizaåço de espécies definidas; indicaåço de possäveis novos tñxons P. roqueforti produåço de queijos; contaminaåço de pçes, silagem e grços Produz toxina PR, Ñcido micofenülico, isofumigaclavina A e B, roquefortina C P.carneum contaminaåço de carne, pçes, cerveja, queijos e silagem Produz patulina, penitrem A, Ñcido micofenülico, isofumigaclavina A e B, roquefortina C P. paneum contaminaåço de pçes, grços e silagem Produz patulina, botriodiplodina, roquefortina C Samson et al
24 Quimiotaxonomia taxonomia numérica - classificação multivariada de isolados com base em perfis de metabólitos matrizes binárias isolados X metabólitos (RI) - índices de similaridades CML871_Coffee_MG CML1316_Coffee_MG CML1501_Mango_MG CML1506_Mango_MG CML1527_Cacao_BA CML1928_Phoradendron_ CML1930_Tapirira_MG CML1932_Tapirira_MG CML1933_Tapirira_MG CML1500_Mango_MG CML1502_Mango_MG CML1503_Mango_MG CML1507_Mango_MG CML1931_Tapirira_MG CML1934_Phoradendron_ CML1936_Phoradendron_ CML1481_Mango_MG CML1520_Cacao_AM CML1529_Cacao_BA CML1530_Cacao_BA CML1939_Phoradendron_ CML1929_Tapirira_MG
25 Quimiotaxonomia taxonomia numérica very et al
26 Quimiotaxonomia quimiotipos e filogenia 26
27 Identificação rápida r (e taxonomia) de fungos infusão direta do extrato bruto no espectrômetro de massas ( id-em) ESI - ionização de um grande número de metabólitos; de perfis de massa Penicillium polonicum Larsen et al.,
28 id-em Id-EM Filogenia Larsen et al.,
29 Análise de perfis de proteínas por EM extratos brutos, micélio ou esporos analisados diretamente por EM ionização de proteínas - MALDI Glish & Vachet, 2009; Santos et al.,
30 Análise de perfis de proteínas por EM analisador de massas por tempo de vôo - TF Glish & Vachet, 2009; Santos et al.,
31 AnÑlise de perfis de proteänas por EM MALDI-TF A. candidus A. sydowii A. chevalieri A. terreus A. flavus A. ustus A. fumigatus A. versicolor Hettick et al. 2008a 31
32 AnÑlise de perfis de proteänas por EM MALDI-TF A - A. candidus B - A. chevalieri C - A. flavus D - A. fumigatus E - A. nidulans F - A. niger G - A. parasiticus H - A. repens I - A. sydowii J - A. terreus K - A. ustus L - A. versicolor Hettick et al. 2008a 32
33 AnÑlise de perfis de proteänas por EM MALDI-TF P. aurantiogriseum P. purpurogenum P. brevicompactum P. roqueforti P. citrinum P. simplicissimum P. chrysogenum P. variabile Hettick et al. 2008b 33
34 AnÑlise de perfis de proteänas por EM MALDI-TF A - P. aurantiogriseum B - P. brevicompactum C - P. citrinum D - P. chrysogenum E - P. expansum F - P. fellutanum G - P. jensenii H - P. melinii I - P. purpurogenum J - P. roqueforti K - P. simplicissimum L - P. variabile Hettick et al. 2008b 34
35 contato: FIM! 35
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