Correio Electrónico. ( ) Assunto. Protocolo para troca de mensagens entre caixas do correio

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1 1 Correio Electrónico ( ) Assunto Protocolo para troca de mensagens entre caixas do correio Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) Recomendação ITU-T X.400 Protocolo para o acesso remoto a uma caixa do correio Post Office Protocol (POP3) Internet Message Access Protocol (IMAP4) Mensagens com conteúdos multimédia Multipurpose Internet Mail Extensions (MIME)

2 2 Origens Computadores Interligados Ligações Ponto-a-Ponto» Linha telefónica comutada» Linha dedicada Redes Locais» Ethernet» Token-ring Redes de grande área» X.25 Origem Implementações Proprietárias BITNET IBM Unix-to-Unix Copy Program (UUCP) Sendmail Unix VAX MAIL 11 Packetnet Switched Interface Mail (PSI MAIL) DEC

3 3 Evolução O sistema de depende de: Fabricante Solução de interligação dos sistemas INCOMPATIBILIDADE 5 Evolução O sistema de depende de: Fabricante Solução de interligação dos sistemas INCOMPATIBILIDADE Endereçamento Bang!, RFC822, X400 Troca de Mensagens Síncrona (PSI MAIL) Assíncrona (Store and Forward) Gateways 6

4 4 Evolução O sistema de depende de: Fabricante Solução de interligação dos sistemas INCOMPATIBILIDADE NECESSIDADE NORMALIZAÇÃO 7 Evolução O sistema de depende de: Fabricante Solução de interligação dos sistemas INCOMPATIBILIDADE NECESSIDADE NORMALIZAÇÃO De facto, SMTP ITU-T X.400 8

5 5 O Modelo do O correio electrónico é caracterizado por: O utilizador que lê, escreve, envia, organiza mensagens O interface do utilizador é fornecido pelo Agente do Utilizador (UA) A comunicação entre interlocutores é assíncrona A transferência das mensagens é feita pelo Agente de Transferência de Mensagens (MTA) A troca de mensagens entre ambientes de protocolos diferentes é feita por gateways (MTAs que entendem ambos os protocolos) Interface do Utilizador (UA)

6 6 Comunicação assíncrona Gateway de Gateway de Internet O Transporte... Modelo UUCP Modelo X.400 Modelo Internet

7 7 Modelo UUCP hosta hostb hostd user1 hostc user2 From: hosta!user1 To: hostb!hostd!user2 Subject:... Cliente POP/IMAP Verifica Mail SMTP Envia Mensagens Servidor POP/SMTP Modelo Internet Resto do Mundo 14

8 8 O Modelo O Modelo

9 9 Localização no modelo de camadas SNMP FTP SMTP POP3 DNS ASN.1 TFTP NFS BootP TCP UDP Internetwork Protocol (IP) Nível do Interface da rede e protocolos de acesso Modelo X

10 10 Recomendação X.400 O Modelo MHS e serviços Message Handling System Está conforme o modelo OSI Utiliza os serviços do nível de apresentação e do nível de aplicação Modelo MHS Terminal E/S UA UA MTA Sistema de processamento Terminal E/S MS = Arquivo de Mensagens (Message Store) MTA = Agente de Transferência de Mensagens (Message Transfer Agent) UA = Agente do Utilizador (User Agent) UA Terminal E/S UA Terminal Inteligente MS MTA Sistema de processamento MTA Sistema de processamento

11 11 Modelo MHS Sistema de Processamento (DSA "stand-alone") DSA DSA DUA UA DUA MTA DUA MTA DUA UA I/O device Terminal Inteligente (coexistem o DUA e o UA) Sistema de Processamento (DUA e MTA "stand-alone") Sistema de Processamento (coexistem UA, DUA, MTA e DSA) DSA = Agente do Sistema de Directório DUA = Agente do Utilizador do Directório MTA = Agente de transferência de Mensagens UA = Agente do Utilizador Well-known Entry Point 22

12 12 Mensagens idênticas... Sistema A Aplicação mensagem idêntica Sistema B Aplicação Trajecto de uma mensagem quando é enviada de uma aplicação de um sistema para outra aplicação remota na rede local. Transporte Internet Interface da rede pacote idêntico datagrama idêntico trama idêntica Rede física 1 Transporte Internet Interface da rede A camada n no sistema B recebe o mesmo objecto que foi enviado pela camada n do sistema A. Os protocolos estruturados em camadas permitem que a camada n no destino receba exactamente o mesmo objecto enviado pela camada n na origem. O é como o correio postal... Envia corpo P2 e endereço Recebe corpo P2 AGENTE DO UTILIZADOR (UA) Adiciona cabeçalho P2 ao corpo P2 Coloca no envelope P3 AGENTE DO UTILIZADOR (UA) Recebe cabeçalho e corpo P2 no envelope P3 AGENTE DE TRANSFERÊNCIA DA MENSAGEM (MTA) Aceita envelope P3 Coloca cabeçalho e corpo P2 no envelope P1 AGENTE DE TRANSFERÊNCIA DA MENSAGEM (MTA) Aceita envelope P1 Transfere cabeçalho e corpo P2 do envelope P1 para a envelope P3 Envia envelope P3 24

13 13 Formato das Mensagens Estrutura da Mensagem Interpessoal (IP) Estructura básica da mensagem Envelope Mensagem IP Cabeçalho Corpo parte do corpo parte do corpo Envelope + Conteúdo Formato e Conteúdo TO: FROM: MESSAGE IDENTIFIER: CONTENT TYPE: ENVELOPE TO: FROM: SUBJECT: Cabeçalho Exmo Sr,... CORPO MENSAGEM CONTEÚDO 26

14 14 O Cabeçalho To: <endereço> Lista de um ou mais destinatários Cc: <endereço> Lista de um ou mais destinatários (Carbon Copy) Bcc: <endereço> Lista de um ou mais destinatários (Blind Carbon Copy) From: <endereço> Remetente Subject: Reply-To: <endereço> Substitui o endereço do campo From: na resposta In-Reply-To: Reply-By: data Message-Id: Return-Receipt-To: <endereço> Importance: Expiry-Date: data Cada linha do cabeçalho é terminada pelos caracteres <CR><LF>. Uma linha de um campo do cabeçalho pode ser continuada na linha seguinte, tendo esta no início o caracter <espaço> ou <TAB> Todas as linhas da mensagem devem obedecer à regra 998/78 Endereçamento Mailbox Host/Domain Domain Separador Separador UUCP (bang notation!) DECnet (::) BITNET (@ ou at ) RFC822 X.400 host1! host2! usera VAXOB::VAXMT::SYSTEM usera at PTEARN mail-user@gonzo.inescn.pt S=mail-user;OU=gonzo;PRMD=inescn;A= ;C=pt 28

15 15 Endereços UUCP hosta hostb hostd user1 hostc user2 From: hosta!user1 To: hostb!hostd!user2 Subject:... Endereços UUCP hosta hostb hostd user1 hostc user2 From: hosta!user1 To: hostb!hostd!user2 Subject:...

16 16 Endereços UUCP hosta hostb hostd user1 hostc user2 From: hosta!user1 To: hostb!hostd!user2 Subject:...??? Endereços UUCP hosta hostb hostd user1 hostc user2 From: hosta!user1 To: hostb!hostd!user2 Subject:...??? hostb!hostc!hostd!user2

17 17 Notação Bang! O Utilizador tinha necessidade de conhecer os nós intervenientes para a mensagem chegar ao destino PROBLEMAS! 1. A topologia altera-se frequentemente 2. Quando o destinatário existe num sistema cujo acesso implica atravessar vários MTA Notação Bang! O Utilizador tinha necessidade de conhecer os nós intervenientes para a mensagem chegar ao destino PROBLEMAS! 1. A topologia altera-se frequentemente 2. Quando o destinatário existe num sistema cujo acesso implica atravessar vários MTA

18 18 Notação Bang! O Utilizador tinha necessidade de conhecer os nós intervenientes para a mensagem chegar ao destino PROBLEMAS! 1. A topologia altera-se frequentemente 2. Quando o destinatário existe num sistema cujo acesso implica atravessar vários MTA Notação Bang! O Utilizador tinha necessidade de conhecer os nós intervenientes para a mensagem chegar ao destino PROBLEMAS! 1. A topologia altera-se frequentemente 2. Quando o destinatário existe num sistema cujo acesso implica atravessar vários MTA Dinâmica decisões de encaminhamento Estática política de gestão da rede Adição de novos caminhos devido a custos ou falhas

19 19 Notação Bang! O Utilizador tinha necessidade de conhecer os nós intervenientes para a mensagem chegar ao destino PROBLEMAS! 1. A topologia altera-se frequentemente 2. Quando o destinatário existe num sistema cujo acesso implica atravessar vários MTA host1! host2! host30! hosta! hostb! user Notação Bang! O Utilizador tinha necessidade de conhecer os nós intervenientes para a mensagem chegar ao destino PROBLEMAS! 1. A topologia altera-se frequentemente 2. Quando o destinatário existe num sistema cujo acesso implica atravessar vários MTA host1! host2! host30! hosta! hostb! user Nomes compridos Erros de escrita Dificuldade de memorizar

20 20 Notação Bang! O Utilizador tinha necessidade de conhecer os nós intervenientes para a mensagem chegar ao destino PROBLEMAS! 1. A topologia altera-se frequentemente 2. Quando o destinatário existe num sistema cujo acesso implica atravessar vários MTA A solução é usar gateways bem conhecidas mcsun! dec4pt! user MHS O/R-addresses Originator/Recipient Addresses Country (C) Administrative Management Domain (ADMD ou A) Private Management Doman (PRMD) X.121 Address Terminal Identifier (t.id) Organization (O) Organization Unit(OU) Surname (S) Given Name (G) Initials (I) Caracteres inválidos = %, _, # 40

21 21 Os Caracteres Inválidos... Problema nas gateways Recusa de mensagens tradução e retroversão de endereços com caracteres válidos num ambiente e inválidos noutros (o exemplo do _ ) Relaying implícito no endereço user%mail.xpto.pt@mail.fiavel.pt Os Caracteres Inválidos... Problema nas gateways Isto do relaying implícito pode ser um problema!... Será que não se pode resolver de outra maneira? Recusa de mensagens tradução e retroversão de endereços com caracteres válidos num ambiente e inválidos noutros (o exemplo do _ ) Relaying implícito no endereço user%mail.xpto.pt@mail.fiavel.pt

22 22 Tamanho dos Endereços ENDEREÇOS LONGOS vs ENDEREÇOS CURTOS LEGÍVEIS ERROS DE DACTILOGRAFIA CRIPTICOS DIFICEIS DE MEMORIZAR MENOR NUMERO DE COMBINAÇÕES 43 RFC 987 Mapping between X.400 and RFC 822 RFC MIXER (Mime Internet X.400 Enhanced Relay): Mapping between X.400 and RFC 822/MIME jneves@gonzo.inescn.pt S=jneves;OU=gonzo;PRMD=inescn;ADMD= ;C=pt G=Joao;S=Neves;OU=bart;PRMD=inescn;ADMD= ;C=pt joao.neves@bart.inescn.pt 44

23 23 "plussed' addresses... Todos os caracteres que sejam colocados a seguir ao +, inclusive e à esquerda não são interpretados Ambos os endereços identificam a mesma mailbox mail.dominio.pt mail.dominio.pt Funcionalidade disponível em servidores Unix Domínios de Topo top-level domains (TLDs) Código ISO dos Países (ISO 3166) Portugal PT Alemanha DE Dinamarca DK Espanha ES EUA US França FR Hungria HU Itália IT Japão JP Reino Unido UK ARPAnet,.ARPA deu origem a: COM EDU GOV MIL NET ORG Novos TLDs: aero biz coop info name museum pro Fonte: ftp://ftp.ripe.net/iso3166-countrycodes 46

24 24 Listas e Alias Alias todos - user1 - user2 - user1@abc.pt - user1@def.pt Lista de Distribuição (DL) todos@dominioxpto.pt - user1 - user2 - user1@abc.pt - user1@def.pt Alias UA MTA UA MTA MTA UA UA UA UA UA UA 48

25 25 Listas de Distribuição (DL) 49 Gestão das DLs A gestão das DLs é feita no MTA, enquanto os Alias são geridos no UA Para facilitar a gestão das DLs existem programas que fazem a gestão automática de DLs moderadas ou não-moderadas: LISTSERV Majordomo Mailman...

26 26 Acesso Remoto à Mailbox Paradigma Offline São processados os pedidos (on-demand) de um cliente Minimizado o tempo da ligação cliente-servidor São necessários recursos reduzidos do servidor Paradigma Online O acesso pode ser feito por diferentes computadores em qualquer altura O acesso é independente a plataforma utilizada Os clientes poderão ser diskless Possibilidade de acessos simultâneos a mailboxes partilhadas São solicitados recursos significativos do servidor É necessária manter activa a ligação cliente-servidor POP3 vs IMAP POP3 IMAP RFC que o descreve Port TCP usado Port TCP para SSL Arquivo do Sistema do cliente Servidor Leitura Offline Online Tempo de ligação Reduzido Muito Utilização dos recursos do servidor Mínima Intensa Mailboxes multiplas Não Sim Recomendado para utilizadores móveis Não Sim Controlo do download pelo utilizador Reduzido Muito Download parcial das mensagens Não Sim Complexidade da implementação Não Sim 52

27 27 Privacidade e Segurança no Correio Electrónico Padece dos mesmos males do correio postal... Autenticidade do remetente Assinatura digital Cifra de mensagens Vulnerabilidades Gateway de Gateway de Internet

28 28 Pode ser copiado... Envio, recepção e autorização Para enviar mensagens com o SMTP, normalmente, não é necessário fazer autenticação do remetente Para aceder à caixa do correio para ler as mensagens é necessário fornecer a password 56

29 29 Privacidade e Segurança no Correio Electrónico Padece dos mesmos males do correio postal... Autenticidade do remetente Assinatura digital Cifra de mensagens Estabelecimento de ligações seguras Assinatura Digital

30 30 Verificação da Assinatura Assinatura Digital 60

31 31 Privacidade e Segurança no Correio Electrónico Padece dos mesmos males do correio postal... Autenticidade do remetente Assinatura digital Cifra de mensagens Estabelecimento de ligações seguras Cifrar Mensagens

32 32 Mensagem Cifrada 63 Cifra - Integração no UA 64

33 33 Partes do Corpo da Mensagem Estrutura da Mensagem Interpessoal (IP) Estructura básica da mensagem Envelope Mensagem IP Cabeçalho Corpo parte do corpo parte do corpo Envelope + Conteúdo MIME Multipurpose Internet Mail Extensions RFC822 - STANDARD FOR THE FORMAT OF ARPA INTERNET TEXT MESSAGES RFC2822 Internet Message Format Abstract This standard specifies a syntax for text messages that are sent between computer users, within the framework of "electronic mail" messages. This standard supersedes the one specified in Request For Comments (RFC) 822, "Standard for the Format of ARPA Internet Text Messages", updating it to reflect current practice and incorporating incremental changes that were specified in other RFCs Body The body of a message is simply lines of US-ASCII characters

34 34 MIME Multipurpose Internet Mail Extensions As extensões do MIME foram criadas para permitir a transmissão de dados não ASCII via . Com o MIME é possível codificar em ASCII quaisquer dados e depois enviá-los por . Cada mensagem MIME leva no cabeçalho informação para o destinatário que indica o tipo de dados que inclui (Content-Type:) e qual a codificação usada (Content-Transfer-Encoding:). 67 Mensagem MIME To: Joao.Neves@inescn.pt From: <ivek@address.com> Mime-Version: 1.0 Content-Type: multipart/mixed; boundary="=====================_ ==_" --=====================_ ==_ Content-Type: text/plain; charset="iso "; format=flowed Content-Transfer-Encoding: quoted-printable Dear Webmaster; I would really appreciate it if [...] --=====================_ ==_ Content-Type: image/gif; name="goodimage.gif"; x-mac-type=" "; x-mac-creator="4a565752" Content-Transfer-Encoding: base64 Content-Disposition: attachment; filename="goodimage.gif" R0lGODlheAA8AOYAAAAAAAgICBAQEBgYGCEhISkpKSkxMTExMTk5OTk5Qik5czNDc0JCQkJKSkpK SkpKUkpSUlJSUlpaWkJSe1paY2NjY2Nja2Nra2tra2trc2tzc3Nzc3Nze3N7e3t7e0pYhFJahFVk [...] --=====================_ ==_ 68

35 35 base64 Original RFC1521 MIME Part One: Mechanisms for Specifying and Describing the Format of Internet Message Bodies O algoritmo de codificação representa grupos de 24 bits (três octetos) codificados em 4 caracteres: 1. Concatenação de 3 caracteres (8 bit) 2. Os 24 bits são divididos em 4 grupos de 6-bit 3. Cada grupo de 6-bit é mapeado no alfabeto base Os caracteres base64 são enviados em linhas de 76 caracteres 5. Se não houver caracteres de entrada suficientes para obter um grupo de 24 bits faz-se o padding com os bits a zero, até completar o octeto. Os restantes caracteres base64 serão = Tradução 6-bit <-> base64 6-bit b64 6-bit b64 6-bit b A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z / 70

36 36 Tipo de Conteúdo Os sete tipos básicos do Content-Type Content Type text image audio video application multipart message Texto (p. ex. um documento) Uma fotografia ou imagem gerada num computador Uma gravação de som Uma gravação de vídeo com movimento Código binário de um programa Mensagem que contem várias body parts com distintos Content-Type e codificações Uma mensagem de (p. ex. um memo reencaminhado) ou uma referência externa a uma mensagem (p. ex. um arquivo FTP e respectivo nome do ficheiro) 71 O Modelo é Complexo Numa configuração típica, para a disponibilização do serviço de são necessários servidores dedicados para: MTA Webmail DNS Serviço de Directório Anti-SPAM / Protecção do Perímetro de Segurança Clustering Arquivo+backup do Todos os componentes deste modelo têm que funcionar! 72

37 37 Dependência do serviço DNS Registos: MX MR MB... Dependência do serviço IN SOA ns.inescn.pt. jneves.inescn.pt. ( ; Serial ; Refresh - 8 hours 7200 ; Retry - 2 hours ; Expire - 7 days ) ; Minimum TTL - 24 hours IN NS ns.inescn.pt. [...] IN MX 10 animal.inescn.pt. IN MX 20 correio.inescn.pt. IN MX 100 mail2.ip.pt. ; animal IN A ns IN A IN MX 20 animal.inescn.pt. IN MX 10 correio.inescn.pt. IN MX 100 mail2.ip.pt. ntp0 IN CNAME animal.inescn.pt. proxy IN A proxy IN A

38 38 Spiced Ham, vulgo SPAM O que é?...presunto temperado com especiarias (Spiced Ham)!!! Decreto-Lei nº 7/2004 de 7 de Janeiro Open Relays Black Lists Sender Policy Framework vs. Sender ID SPAM Decreto-Lei nº 7/2004 de 7 de Janeiro Artigo 22º Comunicações não solicitadas 1 O envio de mensagens para fins de marketing directo, cuja recepção seja independente de intervenção do destinatário, nomeadamente por via de aparelhos de chamada automática, aparelhos de telecópia ou por correio electrónico, carece de consentimento prévio do destinatário....

39 39 Listas Negras DNS Blacklists and Whitelists (RFC 5782, Feb 2010) DNSxL (x = Blacklist Whitelist) Open Relays Black Lists NJABL SORBS SPAMBAG SPAMCOPS... Na consulta do DNS do reverse-mapping para o domínio em questão a pergunta resulta num endereço da rede /8... Problema das Listas Negras mal geridas... Por exemplo o DNSBL... bash$ host mail.clar1.k12.sc.us mail.clar1.k12.sc.us has address bash$ host dnsbl.njabl.org

40 40 Por exemplo o DNSBL... bash$ host mail.clar1.k12.sc.us mail.clar1.k12.sc.us has address bash$ host dnsbl.njabl.org dnsbl.njabl.org has address Por exemplo o DNSBL... bash$ host mail.clar1.k12.sc.us mail.clar1.k12.sc.us has address bash$ host dnsbl.njabl.org dnsbl.njabl.org has address bash $ host pd9e5693d.dip.t-dialin.net pd9e5693d.dip.t-dialin.net has address bash $ host dnsbl.njabl.org dnsbl.njabl.org has address

41 41 SPAM Sender Policy Framework Implicações no DNS Implicações no MTA Mail Servers Survey (2007) Source: 82

42 42 Distribution of Mail Servers by MTAs (2007) Source: 83 USENET NEWS NEWS Feeder NEWS Feeder NETWORK NEWS TRANSPORT PROTOCOL NEWS Feeder UA Inicialmente o transporte podia ser UUCP (rexec), mail. 84

43 43 Funções posting (nova mensagem) UA USENET followup (nova mensagem no thread) replying (resposta por ) hierarquias alt, rec, soc, biz, pt, bit, uk... Artigo USENET Cabeçalho de + Message-id: Newsgroups Path: <end.>! <end.>! <end.>! <end.> Expires: Control: Organization Approved:

44 44 Newsgroups 87 A hierarquia alt.* 88

45 45 Bibliografia Comer, Douglas E. Internetworking With TCP/IP, Vol. I: Principles, Protocols, and Architectures 5th ed., Prentice Hall International, 2005 ISBN-10: Rose, Marshall T. The Internet Message Prentice Hall ISBN Request for Comments (RFCs) relacionados com o SMTP, MIME, IMAP e POP